Proeski je svoj prvi album snimio sa 18 godina. On je 2004. godine predstavljao Makedoniju na takmičenju za Pesmu Evrovizije, a iste godine imenovan je za UNICEF-ovog ambasadora dobre volje.
Proeski ilk albümünü 18 yaşındayken çıkarmıştı. 2004 Eurovision şarkı yarışmasında Makedonya'yı temsil eden şarkıcı, aynı yıl UNICEF'in İyi Niyet elçisi seçilmişti.