Tokom dva mandata Gligorova na mestu predsednika, između 1991. i 1999. godine, Makedonija je postala članica Ujedinjenih nacija pod privremenim nazivom „Bivša Jugoslovenska Republika Makedonija“, prihvatila Privremeni sporazum sa Grčkom 1995. godine i prošla kontroverznu ekonomsku tranziciju.
Gligorov'un 1991-1999 yılları arasında iki dönem yaptığı cumhurbaşkanlığı sırasında Makedonya, geçici "eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti" referansı altında BM üyesi oldu, Yunanistan ile 1995 Geçici Anlaşmasını kabul etti ve tartışmalı bir ekonomik geçiş yaşadı.