Inženjer po struci, Crvenkovski je prvi put za predsednika vlade izabran 1992, kada je imao 29 godina, a na njenom čelu bio je do 1998. godine kada je SDSM izgubila izbore.
Mühendislik eğitim almış olan lider, ilk başbakanlığına 1992 yılında 29 yaşında seçilmiş ve SDSM'nin seçimleri kaybettiği 1998 yılına kadar görevde kalmıştı.