Analitičari i diplomate slažu se da je bugarski pro-NATO stav za vreme kosovskog sukoba bio od presudnog značaja u pogledu njenih nastojanja za prijem u alijansu. Uprkos protivljenju javnosti, vlada desnog centra premijera Ivana Kostova je 1999. podržala operacije NATO-a protiv susedne Jugoslavije, u kojoj je tada na vlasti bio Slobodan Milošević.
Gözlemciler ve diplomatlar Bulgaristan'ın Kosova'daki çatışmalar sırasında gösterdiği NATO yanlısı tutumun üyelik yolunda büyük önem taşıdığı konusunda hemfikirler. 1999 yılında, kamuoyunun muhalefetine karşın ortanın sağında yer alan İvan Kostov yönetimindeki Hükümet NATO'nun - o zamanlar Slobodan Miloşeviç tarafından yönetilen - komşu Yugoslavya'ya karşı gerçekleştirdiği harekatı desteklemişti.