Πολλοί αναλυτές πιστεύουν πως η πΓΔΜ πιθανότατα να μην τα καταφέρει στο Σικάγο δεδομένης της αντίθεσης της Ελλάδας – η διεύρυνση του ΝΑΤΟ μέχρι στιγμής δεν συμπεριλαμβάνεται στην ατζέντα της συνόδου – και πρέπει συνεπώς να επεκτείνει τις υπάρχουσες σχέσεις της.
Pek çok analist Yunanistan'ın tutumu göz önüne alındığında Makedonya'nın Chicago'da büyük olasılıkla başarılı olamayacağına -NATO genişlemesi şimdilik zirve gündeminde yer almıyor- ve bunun sonucunda da mevcut ilişkilerini genişletmesi gerektiğine inanıyor.