Gjatë dy mandateve të Gligorovit si president, mes 1991-shit dhe 1999-tës, Maqedonia u bë një anëtare e OKB-së nën referimin e përkohshëm "Republika ish-Jugosllave e Maqedonisë", pranoi Marrëveshjen e Përkohëshme më 1995 me Greqinë dhe kaloi përmes një tranzicioni ekonomik polemik.
Gligorov'un 1991-1999 yılları arasında iki dönem yaptığı cumhurbaşkanlığı sırasında Makedonya, geçici "eski Yugoslav Makedonya Cumhuriyeti" referansı altında BM üyesi oldu, Yunanistan ile 1995 Geçici Anlaşmasını kabul etti ve tartışmalı bir ekonomik geçiş yaşadı.