Analistët dhe diplomatët pranojnë se qëndrimi i Bullgarisë pro NATO-s gjatë konfliktit në Kosovë ishte vendimtar në kërkesën e saj për në NATO. Në vitin 1999, pavarësisht prej kundërshtimit publik, qeveria e qëndrës së djathtë e Ivan Kostov mbështeti operacionet e NATO-s kundër Jugosllavisë fqinje, atëherë të sunduar nga Sllobodan Millosheviç.
Gözlemciler ve diplomatlar Bulgaristan'ın Kosova'daki çatışmalar sırasında gösterdiği NATO yanlısı tutumun üyelik yolunda büyük önem taşıdığı konusunda hemfikirler. 1999 yılında, kamuoyunun muhalefetine karşın ortanın sağında yer alan İvan Kostov yönetimindeki Hükümet NATO'nun - o zamanlar Slobodan Miloşeviç tarafından yönetilen - komşu Yugoslavya'ya karşı gerçekleştirdiği harekatı desteklemişti.