Short konsiderohej një ekspert në Ballkan, duke kaluar shumicën e karierës së tij në rajon. Ai ishte ambasador i Britanisë në Bullgari nga 1994 në 1998 dhe shërbeu me zyrën e Përfaqësuesit të Lartë në Bosnje e Herzegovinë në 1999-2000.
Kariyerinin büyük bölümünü Balkanlarda geçirmiş olan Short, bölge konusunda uzman kabul ediliyordu. 1994-1998 yılları arasında İngiltere'nin Bulgaristan büyükelçiliği görevinde bulunan Short, 1999-2000 yıllarında da Yüksek Temsilciler Dairesi'nde hizmet verdi.