Πολλοί αναλυτές πιστεύουν πως η πΓΔΜ πιθανότατα να μην τα καταφέρει στο Σικάγο δεδομένης της αντίθεσης της Ελλάδας – η διεύρυνση του ΝΑΤΟ μέχρι στιγμής δεν συμπεριλαμβάνεται στην ατζέντα της συνόδου – και πρέπει συνεπώς να επεκτείνει τις υπάρχουσες σχέσεις της.
Shumë analistë besojnë se Maqedonia nuk ka të ngjarë të ketë sukses në Çikago duke ditur kundërshtimin e Greqisë -- zgjerimi i NATO-s deri tani nuk është në rendin e ditës të takimit të nivelit të lartë -- dhe rrjedhimisht duhet të zgjerojë marrëdhëniet ekzistuese të saj.