Πολλοί αναλυτές πιστεύουν πως η πΓΔΜ πιθανότατα να μην τα καταφέρει στο Σικάγο δεδομένης της αντίθεσης της Ελλάδας – η διεύρυνση του ΝΑΤΟ μέχρι στιγμής δεν συμπεριλαμβάνεται στην ατζέντα της συνόδου – και πρέπει συνεπώς να επεκτείνει τις υπάρχουσες σχέσεις της.
Многу аналитичари сметаат дека Македонија, најверојатно, нема да успее во Чикаго со оглед на противењето на Грција -- проширувањето на НАТО досега не се најде на агендата на самитот -- што значи треба да ги прошири своите постојни односи.