Tokom dva mandata koliko je Gligorov bio na mjestu predsjednika, u periodu 1991-1999, Makedonija je postala članica UN-a pod privremenom referencom "bivša Jugoslavenska Republika Makedonija", prihvatila Privremeni sporazum s Grčkom iz 1995. i prošla kroz kontroverznu ekonomsku tranziciju.
În timpul celor două mandate ale lui Gligorov în funcţia de preşedinte, între 1991 şi 1999, Macedonia a devenit membră a ONU sub referinţa temporară de "fosta Republică Iugoslavă a Macedoniei", a acceptat Acordul Interimar din 1995 cu Grecia şi a trecut printr-o tranziţie economică controversată.