În timpul celor două mandate ale lui Gligorov în funcţia de preşedinte, între 1991 şi 1999, Macedonia a devenit membră a ONU sub referinţa temporară de "fosta Republică Iugoslavă a Macedoniei", a acceptat Acordul Interimar din 1995 cu Grecia şi a trecut printr-o tranziţie economică controversată.
Tokom dva mandata Gligorova na mestu predsednika, između 1991. i 1999. godine, Makedonija je postala članica Ujedinjenih nacija pod privremenim nazivom „Bivša Jugoslovenska Republika Makedonija“, prihvatila Privremeni sporazum sa Grčkom 1995. godine i prošla kontroverznu ekonomsku tranziciju.