Inginer prin formaţie, el a fost ales prim-ministru pentru prima dată în 1992, când avea 29 de ani, şi a rămas în funcţie până în 1998, când SDSM a pierdut alegerile.
Inženjer po struci, Crvenkovski je prvi put za predsednika vlade izabran 1992, kada je imao 29 godina, a na njenom čelu bio je do 1998. godine kada je SDSM izgubila izbore.