哪一年的溫布林登男子單打比賽是歷史上時間最長的？
2019年：第三次贏得霍普曼杯、第100個冠軍、第1200場比賽勝利和第12次溫網決賽
主要文章：2019年羅傑·費德勒網球賽季
費德勒與貝琳達·本西奇一起成功衛冕霍普曼杯，成為第一個贏得混合性別賽事三次的球員。

費德勒在2019年澳大利亞網球公開賽上以三號種子身份出戰，是兩屆衛冕冠軍。他先後戰勝丹尼斯·伊斯托明、丹·埃文斯和泰勒·弗裡茨，進入第四輪，對陣14號種子斯特凡諾斯·西西帕斯。在一場驚人的比賽中，西西帕斯在四個接近的局中擊敗費德勒。關鍵是，費德勒無法在比賽中轉化他所持有的十二個破發點，包括第二盤四個盤點。比賽結束後，費德勒宣佈他將首次參加自2016年以來的紅土賽季。

在迪拜網球錦標賽上，費德勒以直落兩盤的成績擊敗西西帕斯，贏得了他的第100個職業單打冠軍。這是他第八次贏得迪拜冠軍，他成為繼吉米·康納斯之後在公開賽時代達到三位數勝場的第二個男子。費德勒隨後進入2019年印第安維爾斯大師賽決賽，但在三盤比賽中輸給了多米尼克·蒂姆。3月31日，費德勒在2019年邁阿密公開賽上直落兩盤擊敗約翰·伊斯納，贏得他的第四個邁阿密公開賽冠軍和第28個大師賽冠軍。費德勒隨後在2019年馬德里公開賽上打了三年來的首個紅土賽季，並在第三輪擊敗了蓋爾·蒙菲斯，贏得了他的第1200場職業勝利。在八強比賽中，儘管在第二盤擁有兩個賽點，費德勒還是輸給了多米尼克·蒂姆。費德勒隨後參加了義大利公開賽，並進入了八強，但由於右腿受傷不得不退出對陣斯特凡諾斯·西西帕斯的比賽。

費德勒隨後在4年後首次參加法國網球公開賽，以3號種子的身份出戰。費德勒輕鬆地贏得了對陣洛倫佐·索內戈、奧斯卡·奧特、卡斯珀·魯德和萊昂納多·梅耶爾的直落三盤勝利，進入了八強，對陣好友和同胞斯坦·瓦林卡。費德勒設法在3小時35分鐘的比賽後以4盤勝利報復了4年前在同一階段輸給瓦林卡的比賽。憑藉這場勝利，費德勒自2012年以來首次回到法國網球公開賽的半決賽，但在半決賽中輸給了衛冕冠軍和11次冠軍得主拉斐爾·納達爾。

費德勒隨後在哈雷公開賽上開始了他的草地賽季，他在決賽中直落兩盤擊敗大衛·戈芬，贏得了他在該賽事的第十個冠軍。這是費德勒第一次贏得單打比賽十次或更多次。在溫布林登，羅傑·費德勒在四盤比賽中擊敗了他的勁敵拉斐爾·納達爾，進入了他創紀錄的第12次溫網決賽，為他早先在法國網球公開賽輸給納達爾的比賽報了一箭之仇。這也是費德勒自2008年溫網決賽以來首次在溫網上對陣納達爾，這場比賽被一些人認為是網球歷史上最偉大的比賽。費德勒隨後在決賽中對陣諾瓦克·德約科維奇，儘管在第五盤發球局上有兩個冠軍點，但最終在持續4小時57分鐘的五盤大戰中輸給了德約科維奇。這場比賽也標誌著男子單打比賽在12局平後首次進行第五盤搶七，是溫網歷史上最長的男子決賽。

費德勒隨後參加了2019年辛辛那提大師賽，並進入了第三輪，但在直落兩盤輸給了安德烈·魯佈列夫。這是他16年來最快的失敗，只用了62分鐘。在2019年美國網球公開賽上，他以三號種子的身份出戰。他在前兩輪比賽中輸掉了第一盤，但在第三輪和第四輪中分別以直落兩盤的成績戰勝了丹·埃文斯和大衛·戈芬。在八強比賽中，他對陣排名第78位的格里戈爾·迪米特洛夫。儘管以2比1領先，但費德勒最終在五盤比賽中輸了。在2019年上海大師賽中，費德勒以直落兩盤的成績擊敗大衛·戈芬，進入了八強。然而，他在八強比賽中輸給了亞歷山大·茲韋列夫。

費德勒以兩次衛冕冠軍的身份進入瑞士室內網球賽。他的首輪比賽對陣彼得·戈約
2019年男子決賽是溫布林登歷史上最長的決賽，持續了4小時57分鐘。羅傑·費德勒在這場比賽中面對諾瓦克·德約科維奇，並在五盤比賽中輸給了他。