有史以來最好的嘻哈藝術家是誰？
有各種各樣的Hip-Hop藝術家，跨越了多年，80年代的Hip-Hop與現代Hip-Hop有很大不同。這種流派在不斷發展，並出現了多種子流派，如 Lo-Fi、Trip-hop、Gangsta rap、ignorant rap 等……
藝術家的成功也很難衡量，是唱片銷量嗎？歌曲數量？粉絲群的活動？韻律的質量？他的歌曲有什麼影響？藝術家在音樂活動之外還做什麼？這是長壽嗎？
例如，我們可以說Run-DMC 是第一個真正推動這一流派向前發展的說唱團體，因為他們是第一個登上Mtv 的團體，獲得阿迪達斯的讚助，並在他們與Aerosmith 的歌曲中將搖滾與說唱混合在一起，但是由於果醬大師傑伊被謀殺，他們的壽命縮短了。
Tupac 或 Notorious Big 被很多人認為擁有有史以來最好的說唱歌手，因為他們的押韻方案以及他們的歌曲至今仍然是經典。