2008–09年香港甲組足球聯賽是二戰後第 64 屆賽事。本屆賽事有多達 13 隊球隊參與角逐是自1974–75球季後首次甲組聯賽有13 隊球隊參與。揭幕戰一如以往由上屆聯賽冠軍南華對上屆聯賽亞軍公民結果雙方賽和 1–1各得1分。聯賽戰至第二十五輪南華於旺角大球場以 2–1 擊敗康宏晨曦提前一輪奪得聯賽錦標成功衛冕這亦是該隊屆來第 39 次奪得聯賽冠軍。加入球隊離開球隊球隊易名上賽季的外援制度「注12出7」一直被人批評認為引入過多外援會扼殺本港球員的發展機會並且會造成某支球隊壟斷局面。因此於本賽季的外援制度會改為「注9出6」更會於下賽季進一步收緊至「注8出5」以確保本港球員出場的機會。本屆賽事的甲組隊一般均沒有自己的主球場因此大部分賽事會於旺角大球場舉行一些較重要賽事則會被安排到香港大球場上演。而本屆賽事中的國內球隊謝菲聯已被香港足總拒絕使用他們位於國內的主球場；而另一隊國內球隊香雪上清飲亦因場地質素及配套設施的問題同樣被香港足總拒絕他們於主場（壆崗足球俱樂部球場）作賽。另外新界地產和富大埔已成功向香港足總申請於他們區內的球場作賽可是另一隊區隊天水圍飛馬的申請則未能順利透過只獲准部分重要賽事於他們區內的元朗大球場進行比賽。下列是本季會被使用作舉辦甲組賽事之球場：以下資料為本賽季香港甲組足球聯賽各獎項之得主：2009年3月31日（第二十三輪）屯門普高對愉園的聯賽屯門普高於完場前7分鐘內連失四球以1比5落敗中場球員周偉明在球隊輸到1比2時大叫「出聲呀幾多球呀！換我出場呀！」。翌日張天德在其網誌宣佈因難忍陣中4名國援未盡全力體育精神不敵金錢而宣佈掛靴。另外兩名隊友蕭亮及梁志立亦分別在網誌中表達對球隊表現的不滿。香港足球總會於2009年4月6日召開會議討論決定向廉政公署尋求協助。4月9日屯門普高就假球事件內部向足總提交調查報告報告中各球員均否認參與打假波而曾經提出質疑的球員亦一致改口風解釋打假波之說純屬誤會和推測。以下資料為本賽季香港甲組足球聯賽各獎項之獎金分配：
香港大球場承擔什麼性質的比賽？
一些較重要賽事 一些較重要賽事 一些較重要賽事