 상사에게 이야기하기  퇴사 시기 정하기
상사의 방에 머리를 들이밀고 시간 있느냐고 물어도 된다. 단 상사도 해야 할 업무가 있다는 사실을 기억한다. 그리고 상사에게 퇴사 이야기를 하려고 했던 그 순간 아무 이야기도 못 할 수도 있다. 또 다른 방법은 상사에게 내일 면담할 시간이 있겠느냐고 묻는 것이다. 그러면 상사가 내 이야기에 집중할 수 있도록 잠깐 시간을 비워둘 것이다. 상사가 이것저것 하고 있는데 퇴사 이야기를 꺼내면 상사를 더 정신없게 만드는 꼴이다. 가급적이면 상사가 내 이야기에 몇 분간 집중할 수 있는 시간이 날 때까지 기다린다. 혼자 연습을 하면 관리자와 말할 준비를 하는 데 도움이 된다. 보통 관리자들은 매우 바쁘기 때문에 직설 화법을 선호한다. 에둘러 말하거나 완곡어법을 사용하거나 빙빙 돌려 말하는 것을 피한다. 다음과 같이 말할 수 있다.  “좀 생각을 해봤는데 퇴사하기로 결정했습니다. 여기서 가진 기회에 대해 감사하게 생각하지만 2주 후에 퇴사하겠습니다.”  "다른 회사에서 자리를 제안받았습니다. 여기서 근무하는 것이 정말 즐거웠지만 오늘부터 2주 후에 퇴사하려고 합니다. [2주 후 날짜]에 퇴사하면 되겠죠?” 상사와 한동안 일해왔다면 상사가 퇴사 사유를 물을 수도 있다. 간결하고 이해가 가는 퇴사 사유를 준비한다. 일이 싫어 그만두는 것이라면 듣는 사람의 기분이 상하지 않게 다듬어진 답변을 내놓는다. “여기서 일하는 게 싫어서요”라고 하지 말고 “제 생각에 다른 커리어를 추구해야 할 것 같습니다”라고 말한다. 상사가 내 생각보다 내 능력을 높이 평가해서 퇴사를 만류하기 위한 제안을 해올 수 있다. 공손하고 예의바르게 퇴사 통보를 하면 이런 일이 생길 수도 있다. 급여 인상, 수당 인상, 승진, 기타 인센티브 등등이 있으면 회사에 남을 것인지 미리 생각해봐야 한다.  상사와의 면담은 중요한 협상 기회이므로 잘 대비하고 자신의 조건을 숙지해야 한다. 회사에 남는다면 어떤 조건이 필요한가? 하지만 퇴사 만류 제안은 심각한 단점이 있을 수 있으므로 아래의 주의사항을 확인한다. 퇴사 만류 제안을 받았다면 서면으로 제안서를 작성해서 서명을 해서 달라고 요청한다. 상사, 관리자, 인사부의 서명이 들어가는 것이 좋다. 회사 측의  퇴사 만류 제안을 고려할 때는 퇴사하려는 솔직한 이유를 생각해보고 자신을 보호한다. 급여 인상이 좋기는 하지만 승진(승진이 느린 경우)이나 이동(상사와 성격적으로 갈등을 빚는 경우)과 관련된 문제를 해결해주지는 못 한다. 솔직하되 예의바르게 말한다. 상사가 자신 때문에 퇴사하냐고 묻는 경우, 그것이 사실이라면 듣기 좋게 돌려 말하는 요령과 수완을 발휘하는 것이 좋다. 다시 말해서 설령 사실이라도 “그쪽은 형편없는 상사이고 나나 다른 사람들이나 그쪽이 없어야 일이 더 잘 풀릴 것”이라고 말하는 것은 도움이 되지 않는다. 잔인한 말을 하지 않아도 사실을 전달할 수 있다. "그것 때문만은 아니고요. 제 생각에 저희는 업무 스타일과 방식이 잘 맞지 않아 바라는 것만큼 성과를 내지 못한 것 같습니다. 그래도 전반적으로 좋은 경험이었습니다. 이 기회에 새로운 도전을 하게 되어 기쁩니다." 원만한 퇴사의 목적은 근무하는 동안 관계를 맺은 사람들과 좋은 관계를 유지하는 것이다. 전 직장 사람들과 척을 지면 추천서에 좋은 말을 써주지 않을 것이고 친구에게 들은 영업직을 소개시켜 주지 않을 것이다. 전략적으로 우아하고 영리하게 퇴사해야 미래의 성공 가능성을 최대로 높일 수 있다. 부하 직원이 결정자가 되는 것을 잘 못 받아들이는 상사들도 있다. 퇴사하기로 한 날 확실히 퇴사가 가능한지 확인한다. 상사들 중에는 부하 직원이 퇴사한다는 사실을 감정적으로 받아들여 퇴사 통보는 필요없으니 당장 나가라고 하는 사람도 있기 때문이다. 이것은 본인이 가장 잘 파악할 수 있을 것이다. 따라서 자신의 상사가 혹시 이런 타입인지 잘 살펴본다. 하지만 때로는 예상치 못한 일이 생기기도 한다. 고용 계약서를 다시 읽어본다. 회사측과 근로자측의 고용 해지 조건을 모두 숙지한다. 정식 고용 계약서가 없다면 민법의 고용 해지 통고 규정을 참조한다. 퇴사 사유가 이사이건, 이직이건, 그냥 이 인간이 싫어서건 퇴사를 할 때는 품위를 지킨다.  곧 전 상사가 될 사람과 악수를 나누고 그동안 고마웠다고 말하고 방을 나선다. 자리로 돌아가 최소한 10분 동안 머문다. 이제 모두에게 퇴사 사실을 알려도 된다. 하지만 상사 욕은 하지 않는다. 품위있고 간결하게 퇴사한다고 말한다. 상사에게 말한 후 개인적으로 다른 관리자들이나 함께 일한 직원들에게 퇴사한다고 말한다. 커리어 발전에 도움을 주어서 고맙다고 말한다. 예를 들면 “들었는지 모르겠는데 제가 이직을 하게 됐어요. 퇴사 전에 함께 일해서 즐거웠다고 말하고 싶어서요.”라고 말한다. 이 사람들도 나중에 퇴사를 할 수 있으므로 나에 대해 긍정적인 기억을 남겨야 한다. 언제 이 사람들이 나의 다음 커리어에 영향을 미칠지 모를 일이다. 사람들은 대부분 진이 다 빠져 더 이상 회사를 다닐 수 없다는 생각이 들 때 사직서를 낸다. 보통 진이 다 빠진 것 같다는 느낌은 생산성 저하로 이어진다. 그런 느낌이 드는 것은 이해할 수 있지만 마지막 업무를 최선을 다해서 마무리 지어야 한다. 나중에 상사에게 추천서를 받아야 하거나 상사와 같이 일하는 경우가 생길 수 있기 때문이다. 재직 기간 내내 열심히 일한 직원으로 기억되는 것이 가장 좋다. 받을 수 있는 혜택을 알아본다. 구조조정을 당했다면 퇴직금을 받거나 실업 급여를 받을 수 있다. 아직 새로운 직장을 구하지 못했다면 매우 유용할 것이다. 퇴사를 하면 수급 자격이 되지 않을지도 모른다. 어떤 경우에는 다음 직장을 알아보면서 이런 혜택을 받는 것이 더 좋다. 가장 좋은 조건으로 퇴사를 하고 싶다면 갑작스럽게 그만두어서 회사가 사람을 구하느라 허둥거리게 만들면 안 된다.  최소 2주 전에(또는 고용 계약서에 명시된 퇴사 통보 기간 내) 퇴사 통보를 해서 상사가 대직자를 지명하거나 후임자를 구할 시간을 주어야 한다. 고용 계약서에 퇴사 통보 기한이 명시되어 있지 않더라도 퇴사 2-3주 전에 회사측에 알리는 것이 예의이다. 2주보다 짧으면 회사 측에서 후임자를 제대로 구하지 못 한다. 3주보다 길면 왜 퇴사하지 않고 아직도 회사에 있는지 이상하게 여긴다. 일단 퇴사 결정을 하면 직속 상사에게 말하기 전까지는 회사 전체에 말을 퍼뜨리지 않는다. 장군처럼 앞을 내다보는 생각을 한다. 아는 것이 힘이다.   상사나 책임자에게 퇴사 소식을 받아들이고 처리할 수 있는 시간을 준다. 회사 측에서 퇴사를 만류하기 위해 매력적인 조건을 제시하는데 동료들에게 이미 퇴사 결정을 말했다면 매우 곤란해진다. 일단 상사에게 퇴사 이야기를 한 후 부서 내 다른 직원들에게 어떻게 알릴지 알아본다. 상사가 회사 전체에 사내 메일을 보내거나 직접 퇴사 소식을 전하는 메일을 보내라고 할 것이다. 상사와 자세한 사항을 조율하기 전에는 부서 내 누구에게도 말하지 않는다. 존경스럽고 배려깊은 일이며 상사와 동료들이 고마워 할 것이다. 맡았던 업무를 마무리하고 후임자를 위해 메뉴얼을 작성한다. 장기 프로젝트를 놓아둔 곳과 그 밖에 후임자가 업무에 대해 꼭 알아야 할 사항을 정리한 파일을 만든다. 파일을 모두 순서대로 라벨을 붙여서 찾기 쉬운 곳에 둔다. 퇴사 후 동료들이 파일을 못 찾겠다고 당황해서 전화하는 것은 원치 않을 것이다. 이는 팀으로 일했을 때 특히 중요하다. 2주 전에 퇴사 통보를 한 후 후임자를 구할 때까지 대신 업무를 맡게된 팀원들과 이야기를 나눈다.
상사에게 중요한 일을 의논하기 위한 면담 요청하기. 준비하고 단도직입적으로 말하고 예의바르게 행동하기. 퇴사 사유 준비하기. 퇴사 만류 제안의 가능성 고려해보기. 긍정적인 면 강조하기. 미래에 대해서 생각하기. 상사와 악수를 하고 미소를 지어보이고 고맙다고 말하기. 퇴사에 영향을 받는 다른 사람들에게 말하기. 퇴사일까지 열심히 일하기. 퇴사 통보할 계획 세우기. 다른 사람들에게 말하지 않기. 맡았던 업무 마무리 짓기.
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Meeting with Your Boss Choosing the Right Time to Resign