b'\n_START_ARTICLE_\nFenolis\n_START_SECTION_\nIstorija\n_START_PARAGRAPH_\nPirmasis fenol\xc4\xaf (i\xc5\xa1 akmens angli\xc5\xb3 dervos) i\xc5\xa1skyr\xc4\x97 vokietis F. Rung\xc4\x97 1834\xc2\xa0m., o pranc\xc5\xabzas O. Loranas 1842\xc2\xa0m. nustat\xc4\x97 jo strukt\xc5\xabr\xc4\x85.\n_START_SECTION_\nFizikin\xc4\x97s savyb\xc4\x97s\n_START_PARAGRAPH_\nBespalv\xc4\x97, savoti\xc5\xa1ko a\xc5\xa1traus kvapo, nuodinga, kristalin\xc4\x97 med\xc5\xbeiaga. Ore pasidaro ro\xc5\xbein\xc4\x97s spalvos. Pasi\xc5\xbeymi higroskopi\xc5\xa1komis savyb\xc4\x97mis. Lydimosi temperat\xc5\xabra 40,9\xc2\xa0\xc2\xb0C. Virimo temperat\xc5\xabra 182\xc2\xa0\xc2\xb0C. \xc5\xa0altame vandenyje ma\xc5\xbeai tirpus, ta\xc4\x8diau jau 70\xc2\xa0\xc2\xb0C temperat\xc5\xabroje tirpsta bet koks jo kiekis.\n_START_SECTION_\nR\xc5\xabg\xc5\xa1tingumas\n_START_PARAGRAPH_\nTirpus vandenyje fenolis yra labai silpna r\xc5\xabg\xc5\xa1tis. Vienas i\xc5\xa1 paai\xc5\xa1kinim\xc5\xb3, kod\xc4\x97l fenolis, skirtingai nei alkoholiai, pasi\xc5\xbeymi r\xc5\xabg\xc5\xa1tin\xc4\x97mis savyb\xc4\x97mis yra rezonansin\xc4\x97 fenoksido anijono stabilizacija. Tokiu b\xc5\xabdu, deguonis dalinasi neigiam\xc4\x85 kr\xc5\xabv\xc4\xaf su orta ir para anglies atomais. Kita versija teigia, kad r\xc5\xabg\xc5\xa1tin\xc4\x97s fenolio savyb\xc4\x97s priklauso nuo deguonies laisv\xc5\xb3 por\xc5\xb3 ir aromatin\xc4\x97s sistemos orbitali\xc5\xb3 persiklojimo._NEWLINE_Palyginimui, acetono enolio pK\xe2\x82\x90 yra 19.0, o fenolio pK\xe2\x82\x90=10.0. Ta\xc4\x8diau \xc5\xa1is r\xc5\xabg\xc5\xa1tingumo pana\xc5\xa1umas nepastebimas, kai fenolis ir acetono enolis yra dujin\xc4\x97je b\xc5\xabsenoje. Buvo \xc4\xafrodyta, kad didesnis fenolio r\xc5\xabg\xc5\xa1tingumas 1/3 priklauso nuo indukcini\xc5\xb3 efekt\xc5\xb3, o likusi- d\xc4\x97l rezonansini\xc5\xb3 rei\xc5\xa1kini\xc5\xb3.\n_START_SECTION_\nFenoksido anijonas\n_START_PARAGRAPH_\nFenolis gali b\xc5\xabti deprotonizuotas, naudojant baze, pvz., trietilamin\xc4\x85. Reakcijos metu susiformuoja nukleofilinis fenoksido anijonas arba fenolato anijonas, kuris yra labai tirpus vandenyje._NEWLINE_Fenoksido anijonas pasi\xc5\xbeymi pana\xc5\xa1iu nukleofili\xc5\xa1kumu, kaip ir aminai. Fenoliai kartais yra naudojami peptid\xc5\xb3 sintez\xc4\x97je karboksir\xc5\xabg\xc5\xa1\xc4\x8di\xc5\xb3 ar esteri\xc5\xb3 aktyvavimui. Fenoliato esteriai yra stabilesni nei r\xc5\xabg\xc5\xa1\xc4\x8di\xc5\xb3 anhidridai ar acilhalidai.'