b'\n_START_ARTICLE_\nKubaani\n_START_SECTION_\nSynteesi\n_START_PARAGRAPH_\nAlkuper\xc3\xa4isen vuonna 1964 Eatonin kollegoineen k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4m\xc3\xa4n synteesin l\xc3\xa4ht\xc3\xb6aineena on 2-syklopentenoni._NEWLINE_Kun 2-syklopentenoni reagoi N-bromisukkinimidin kanssa tetrakloorimetaanin l\xc3\xa4sn\xc3\xa4 ollessa korvautuu yksi 2-syklopentenonin vetyatomeista bromiatomilla 1.2, kun bromausta jatketaan bromin pentaaniliuoksella ja dikloorimetaanin l\xc3\xa4sn\xc3\xa4 ollessa syntyy tribromisyklopentanonia 1.3. Kaksi yhdisteeseen liittynytt\xc3\xa4 bromia eliminoidaan vetybromidina dietyyliamiinin dietyylieetteriliuoksella. Reaktiotuotteena syntyy bromisyklopentadienonia 1.4._NEWLINE_Synteesin toisessa osassa spontaanisti tapahtuva Diels\xe2\x80\x93Alder-reaktio 2.1 \xe2\x86\x92 2.2 johtaa dimerisaatioon, joka on samanlainen kuin syklopentadienonin dimerisoituminen disyklopentadienoniksi. Synteesin seuraavaan vaiheeseen osallistuvat ne isomeerit, joissa bromiatomit ovat kauimpana toisistaan ja karbonyyliryhm\xc3\xa4st\xc3\xa4. T\xc3\xa4ll\xc3\xa4 tavoin dipolien kaltaiset vuorovaikutukset saadaan minimoitua. Molemmat karbonyyliryhm\xc3\xa4t suojataan glykolin ja p-Tolueenisulfonihapon bentseeniliuoksella. My\xc3\xb6hemmin toisen karbonyyliryhm\xc3\xa4n suojaus puretaan selektiivisesti suolahapolla yhdisteeksi 2.3._NEWLINE_Synteesin seuraavassa vaiheessa yhdisteen kaksoissidokset muuntuvat yksinkertaisiksi sigmasidoksiksi valokemiallisessa sykloadditiossa 2.4. Toinen bromi ja ketoniryhm\xc3\xa4 muuntuu karboksyyliryhm\xc3\xa4ksi, joka on kiinnittynyt renkaaseen 2.5. Dekarboksylaatio asyylikloridin ja tionyylikloridin avulla johtaa orgaanisiin peroksideihin kuten tert-butyyliperesteriin 2.6 (syntyy my\xc3\xb6s tert-butyylihydroperoksidia sek\xc3\xa4 pyridiini\xc3\xa4) ja yhdisteeseen 2.7. Seuraavaksi asetaaliryhm\xc3\xa4 poistetaan, jolloin saadaan yhdistett\xc3\xa4 2.8. Yhdiste 2.9 muunnetaan yhdisteeksi 2.10 samalla tavoin kuin yhdiste 2.5  muunnettiin yhdisteeksi 2.6. Dekarboksylaatio johtaa synteesin lopputuotteeseen kubaaniin (2.11).\n_START_SECTION_\nOrgaanisia johdannaisia\n_START_PARAGRAPH_\nKubaaniin liittyv\xc3\xa4t karboksyyliryhm\xc3\xa4t,joista esimerkiksi kubaani-1,4-dikarboksyylihappo, sek\xc3\xa4 useat muut funktionaaliset liittyv\xc3\xa4t kubaaniin muodostaen eritt\xc3\xa4in pysyvi\xc3\xa4 yhdisteit\xc3\xa4. Useimmat funktionaalisten ryhmien muutosreaktiot on onnistuttu suorittamaan kubaanipohjaisilla yhdisteill\xc3\xa4. My\xc3\xb6s hiileen liittyneet vedyt voidaan korvata esimerkiksi halogeeneilla, nitroryhmill\xc3\xa4, syaonoryhmill\xc3\xa4. My\xc3\xb6s erilaisia metalleja kuten nikkeli\xc3\xa4 ja praseodyymi\xc3\xa4 sis\xc3\xa4lt\xc3\xa4vi\xc3\xa4 yhdisteit\xc3\xa4 voidaan valmistaa. Monet yhdisteist\xc3\xa4 ovat k\xc3\xa4ytt\xc3\xb6kelpoisia r\xc3\xa4j\xc3\xa4hdysaineina.\n_START_SECTION_\n1,4-dinitrokubaani\n_START_PARAGRAPH_\nEnsimm\xc3\xa4isen kerran 1,4-dinitrokubaania valmistettiin Chicagossa vuonna 1984. 1,4-dinitrokubaani on r\xc3\xa4j\xc3\xa4hdysaineena helppok\xc3\xa4ytt\xc3\xb6ist\xc3\xa4, eik\xc3\xa4 ole yht\xc3\xa4 herkk\xc3\xa4 t\xc3\xa4r\xc3\xa4hdyksille kuin TNT ja korkeissakin l\xc3\xa4mp\xc3\xb6tiloissa stabiilia (hajoaa 260\xc2\xa0\xc2\xb0C:ssa) .\n_START_SECTION_\nHeptanitrokubaani\n_START_PARAGRAPH_\nHeptanitrokubaanissa kubaanin kahdeksasta vetyatomista seitsem\xc3\xa4n on korvautunut nitroryhmill\xc3\xa4. Philip Eaton kollegoineen syntetisoi sen vuonna 1999. Heptanitrokubaania samoin kuin oktanitrokubaania ei ole viel\xc3\xa4 valmistettu tarpeeksi, jotta voitaisiin suorittaa kokeita sen stabiiliudesta ja r\xc3\xa4j\xc3\xa4hdysenergiasta.\n_START_SECTION_\nOktanitrokubaani\n_START_PARAGRAPH_\nOktanitrokubaania Eaton syntetisoi ensimm\xc3\xa4isen kerran my\xc3\xb6s vuonna 1999. Oktanitrokubaani on t\xc3\xa4r\xc3\xa4hdysherkk\xc3\xa4 ja 20\xe2\x80\x9325\xc2\xa0% voimakkaampi r\xc3\xa4j\xc3\xa4hdysaine kuin HMX.'