b'\n_START_ARTICLE_\n(Z)-stilbeeni\n_START_SECTION_\nValmistus\n_START_PARAGRAPH_\n(Z)-stilbeeni\xc3\xa4 voidaan valmistaa synteettisesti kaksivaiheisella reaktiolla. Ensimm\xc3\xa4isess\xc3\xa4 vaiheessa fenyylietikkahappo ja bentsaldehydi reagoivat katalyyttien l\xc3\xa4sn\xc3\xa4 ollessa, jolloin tuotteena muodostuu cis-2-fenyylikanelihappoa. Happo reagoi edelleen kinoliinin kanssa kuparikromiitin katalysoimana. T\xc3\xa4ss\xc3\xa4 reaktiossa muodostuu (Z)-stilbeeni\xc3\xa4, joka voidaan erottaa uuttamalla ja puhdistaa sek\xc3\xa4 kuivata._NEWLINE_Stilbeenej\xc3\xa4 voidaan valmistaa my\xc3\xb6s pelkist\xc3\xa4m\xc3\xa4ll\xc3\xa4 difenyyliasetyleeni\xc3\xa4 natriumalumiinihydridill\xc3\xa4. (Z)-stilbeeni on vallitseva isomeeri titaaninitridin ollessa katalyyttin\xc3\xa4.\n_START_SECTION_\nStilbeenej\xc3\xa4 luonnosta\n_START_PARAGRAPH_\nSuomalaisen mets\xc3\xa4kuusen kuoren painosta stilbeenej\xc3\xa4 on jopa 1-10%. Puut, kuten kuusi, k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4v\xc3\xa4t n\xc3\xa4it\xc3\xa4 antioksidantteja tuholaishy\xc3\xb6nteisi\xc3\xa4 ja lahottajasieni\xc3\xa4 vastaan puolustautumiseen. Stibeenit ovatkin tehokkaita suoja-aineita, ja ne hidastavat kuorikarikkeen lahoa ja kompostoitumista. Suomen ilmasto-olosuhteet, pitk\xc3\xa4 kes\xc3\xa4 ja talvi viel\xc3\xa4 rikastavat stilbeenej\xc3\xa4 puiden kuoreen keski-eurooppaa huomattavasti korkeampiin pitoisuuksiin.\n_START_SECTION_\nOminaisuudet\n_START_PARAGRAPH_\n(Z)-stilbeeni ei ole aivan yht\xc3\xa4 stabiili yhdiste kuin (E)-stilbeeni johtuen steerisest\xc3\xa4 esteest\xc3\xa4. (E)-stilbeeni voi isomeroitua (Z)-muodoksi valon vaikutuksesta ja (Z)-stilbeenin muuntumista (E)-isomeerikseen aiheuttaa valon lis\xc3\xa4ksi l\xc3\xa4mp\xc3\xb6.\n_START_SECTION_\nReaktioita\n_START_PARAGRAPH_\n(Z)-stilbeeni\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n orgaanisessa synteesiss\xc3\xa4. Se reagoi hyvin samalla tavoin kuin (E)-stilbeeni, mutta tuotteet voivat erota stereokemiallisilta ominaisuuksiltaan. Esimerkiksi halogenoidessa (Z)-stilbeeni\xc3\xa4 muodostuu raseeminen seos, kun (E)-stilbeenist\xc3\xa4 syntyy vastaavassa reaktiossa mesoyhdiste._NEWLINE_(Z)-stilbeeni voi valon vaikutuksesta muuntua dehydrofenantreeniksi, josta voidaan valmistaa fenantreenia.'