b'\n_START_ARTICLE_\nKversetiini\n_START_SECTION_\nKemiallinen rakenne\n_START_PARAGRAPH_\nKversetiini muodostuu kasveissa fenyylialaniinista. Se on 2-fenyyli-1,4-bentsopyronin (flavoni) polyhydroksiloitu johdannainen (3,3\',4\',5,7-pentahydroksi-flavoni), jonka IUPAC nimi on 3,3\',4\',5,7-pentahydroksi-2-fenyylikromen-4-oni._NEWLINE_Kversetiini on monien flavonoidiglykosideihin luokiteltavien glykosidien aglykoni eli runko, johon kyseiseen luokkaan kuuluvien aineiden, esimerkiksi sitrushedelmist\xc3\xa4 l\xc3\xb6ytyvien rutiinin ja kversitriinin, sokeriosat eli glykonit kiinnittyv\xc3\xa4t.\n_START_SECTION_\nL\xc3\xa4\xc3\xa4ketieteelliset ominaisuudet\n_START_PARAGRAPH_\nKversetiini on myrkyllinen. Normaalin ruokavalion sis\xc3\xa4lt\xc3\xa4miss\xc3\xa4 m\xc3\xa4\xc3\xa4riss\xc3\xa4 sen ei kuitenkaan tiedet\xc3\xa4 olevan myrkyllinen. Kversetiinin LD50 on hiirell\xc3\xa4 ja rotalla suun kautta noin 160\xc2\xa0mg/kg, mutta sen vaikutuksia ihmiseen ei ole viel\xc3\xa4 t\xc3\xa4ysin tutkittu. Kversetiini on el\xc3\xa4inkokeissa aiheuttanut sy\xc3\xb6p\xc3\xa4\xc3\xa4, lis\xc3\xa4\xc3\xa4ntymish\xc3\xa4iri\xc3\xb6it\xc3\xa4 ja sill\xc3\xa4 on ollut mutageeninen vaikutus . Kversetiinill\xc3\xa4 on havaittu mutageeninen vaikutus bakteereihin._NEWLINE_Kversetiini on mitokondriaalisen ATPaasin est\xc3\xa4j\xc3\xa4, eli se pys\xc3\xa4ytt\xc3\xa4\xc3\xa4 soluhengityksen, sek\xc3\xa4 vahva fosfodiesteraasin est\xc3\xa4j\xc3\xa4, eli se est\xc3\xa4\xc3\xa4 soluviestint\xc3\xa4\xc3\xa4n liittyv\xc3\xa4\xc3\xa4 solun signaalitien uudelleen\xc3\xa4rsyyntymist\xc3\xa4._NEWLINE_Kversetiini on MAO-est\xc3\xa4j\xc3\xa4, eli se on myrkyllinen tiettyjen l\xc3\xa4\xc3\xa4ke- ja ruoka-aineiden kanssa. Kversetiinin ei tiedet\xc3\xa4 olevan karsinogeeninen hoidossa k\xc3\xa4ytett\xc3\xa4vin\xc3\xa4 annoksina, vaikka kversetiini on mutageeninen in vitro._NEWLINE_Muiden flavonoidien tavoin, kversetiinin antioksidanttisen vaikutuksen ansiosta se tuhoaa vapaita radikaaleja, ja se salpaa monia tulehdusreaktioihin liittyvi\xc3\xa4 proteiineja sek\xc3\xa4 est\xc3\xa4\xc3\xa4 monien bakteerilajien, virusten ja alkueli\xc3\xb6iden kasvua tai tappaa ne._NEWLINE_Kvertsiini-flavonoidit est\xc3\xa4v\xc3\xa4t histamiinin erityst\xc3\xa4 (luonnollinen "antihistamiini").\n_START_SECTION_\nKelaattori\n_START_PARAGRAPH_\nKversetiini voi solun sis\xc3\xa4ist\xc3\xa4 rautaa kelatoimalla nostaa verisuonten kasvua edist\xc3\xa4v\xc3\xa4n HIF1:n (hypoksian indusoima faktori 1) pitoisuutta, mik\xc3\xa4 olisi kasvainten yhteydess\xc3\xa4 haitallista. Toisaalta kyseinen raudan sitominen my\xc3\xb6s est\xc3\xa4\xc3\xa4 solujen jakautumista. Lis\xc3\xa4ksi kversetiini est\xc3\xa4\xc3\xa4 HIF1:n ker\xc3\xa4\xc3\xa4ntymist\xc3\xa4 ja sen vaikutuksia solujen tumaan mekanismilla, joka liittyy sen vaikutuksiin MAPK-reitill\xc3\xa4.\n_START_SECTION_\nMAO-est\xc3\xa4j\xc3\xa4\n_START_PARAGRAPH_\nKversetiini on lis\xc3\xa4ksi monoamiini-oksidaasi-A-entsyymin ja heikko MAO-B-entsyymin est\xc3\xa4j\xc3\xa4._NEWLINE_Vaikuttamalla COMT:n ja MAO:n toimintaan, kversetiini lis\xc3\xa4\xc3\xa4 L-Dopan aiheuttamaa hy\xc3\xb6tyvaikutusta Parkinsonin taudin hoidossa nostamalla aivojen dopamiinin pitoisuutta.\n_START_SECTION_\nToimintamekanismi\n_START_PARAGRAPH_\nEhdotettu toimintamekanismi on seuraava: Sy\xc3\xb6viss\xc3\xa4 tavataan yleens\xc3\xa4 monien geenien (onkogeenien, perim\xc3\xa4nkorjausproteiinien ja reseptoreiden) hypermetylaatiota/vaimennusta, kversetiinin vaikutus voi olla sit\xc3\xa4 est\xc3\xa4v\xc3\xa4, tai jopa hypometylaatiota aiheuttava. COMT k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4\xc3\xa4 s-adenosyylimetioniinia (SAM) metyyliryhm\xc3\xa4n l\xc3\xa4hteen\xc3\xa4\xc3\xa4n, SAMia k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4\xc3\xa4 my\xc3\xb6s muita metyylitransferaaseja, esimerkiksi DNA-metyylitransferaaseja (DNMT), joiden tarkoitus on "hiljent\xc3\xa4\xc3\xa4" geenien s\xc3\xa4\xc3\xa4telyalueitten promoottorialueita (katso epigenetiikka). Kversetiini voi inhiboida DNMT-proteiineja est\xc3\xa4en hypermetylaatiota joko suoralla tai ep\xc3\xa4suoralla mekanismilla. Ep\xc3\xa4suorassa mekanismissa kversetiinin kaltaiset molekyylit toimisivat COMT:n substraattina, jolloin SAM ehtyy ja siit\xc3\xa4 syntyv\xc3\xa4n s-adenosyylihomokysteiinin (SAH) pitoisuus kasvaa. SAH on voimakas DNMT:n nonkompetitiivinen inhibiittori jo alhaisissa pitoisuuksissa (IC50 0,34 \xc2\xb5M), jonka vaikutus kasvaa magnesiumin l\xc3\xa4sn\xc3\xa4 ollessa. Kversetiini voi olla my\xc3\xb6s suora kompetitiivinen DNMT:n inhibiittori korkeammissa pitoisuuksissa [IC50 1,6 \xc2\xb5M COMT:n l\xc3\xa4sn\xc3\xa4 ollessa, IC50 >20 \xc2\xb5M COMT:n poissa ollessa) magnesiumin voimistaessa vaikutusta.\n_START_SECTION_\nMikrobiologisten koe-el\xc3\xa4imien ravinne\n_START_PARAGRAPH_\nKversetiini pidensi tutkijoiden lempimatojen C. elegansien elinik\xc3\xa4\xc3\xa4 15 prosenttia ja kohensi niiden stressinkest\xc3\xa4vyytt\xc3\xa4 vapaita radikaaleja vastaan tavalla, joka ei johtunut pelk\xc3\xa4st\xc3\xa4\xc3\xa4n antioksidanttivaikutuksesta. Samanlaisia tuloksia on saatu aiemmin leivinhiivalla (Saccharomyces cerevisiae), jonka "kronologinen elinik\xc3\xa4" pidentyi 60 prosenttia, samoin lis\xc3\xa4\xc3\xa4ntyi stressikest\xc3\xa4vyys.\n_START_SECTION_\nFarmakokinetiikka\n_START_PARAGRAPH_\nKversetiini imeytyy suun kautta nautittuna kapseleista ja ainakin marjoista nopeasti suoliston yl\xc3\xa4osan kautta elimist\xc3\xb6\xc3\xb6n, jossa sen puoliintumisaika on noin 15\xe2\x80\x9318 tuntia. Kversetiinin hy\xc3\xb6tysuhde vaihtelee tutkimuksesta riippuen 17% \xc2\xb1 15 ja 52% \xc2\xb1 15 v\xc3\xa4lill\xc3\xa4. Kversetiini\xc3\xa4 on havaittavissa 15 minuuttia nauttimisen j\xc3\xa4lkeen, ja sen pitoisuus saavuttaa huippunsa plasmassa noin 1,9\xe2\x80\x934,9 tuntia nauttimisen j\xc3\xa4lkeen. Sit\xc3\xa4 voi esiinty\xc3\xa4 veress\xc3\xa4 3-O-glukuronideina, sulfaatteina tai molempina._NEWLINE_Kversetiini voi hapettua flavonoli-2,4-oksigenaasin katalysoimana 2-protokatekoyylifloroglukinolikarboksilaatiksi menett\xc3\xa4en aktiivisuutensa.'