b'\n_START_ARTICLE_\nIndoli\n_START_SECTION_\nOminaisuudet\n_START_PARAGRAPH_\nHuoneenl\xc3\xa4mp\xc3\xb6tilassa indoli on valkoista kiinte\xc3\xa4\xc3\xa4 ainetta. Se ei liukene kovin hyvin veteen, mutta runsaasti etanoliin ja dietyylieetteriin. Pienin\xc3\xa4 pitoisuuksina sill\xc3\xa4 on mieto kukkaismainen tuoksu, mutta suurina pitoisuuksina se on pahanhajuista._NEWLINE_Indoli on tasomainen ja sill\xc3\xa4 on 10 \xcf\x80-elektronia ja n\xc3\xa4m\xc3\xa4 t\xc3\xa4ytt\xc3\xa4v\xc3\xa4t aromaattisuuden edellytyksen\xc3\xa4 olevan H\xc3\xbcckellin s\xc3\xa4\xc3\xa4nn\xc3\xb6n ja rengasrakenne on t\xc3\xa4ysin konjugoitunut. Varsinkin pyrrolirengas on elektronirikas, koska typell\xc3\xa4 on elektroneja luovuttava luonne. Indoliliuokset ovat l\xc3\xa4hes neutraaleja (pKa 16,7), mutta indolin typpiatomi voi protonoitua eritt\xc3\xa4in happamissa olosuhteissa tai luovuttaa protonin eritt\xc3\xa4in em\xc3\xa4ksisiss\xc3\xa4 olosuhteissa.\n_START_SECTION_\nValmistus\n_START_PARAGRAPH_\nIndolia voidaan erottaa jakotislaamalla kivihiilt\xc3\xa4 245\xe2\x80\x93255\xc2\xa0\xc2\xb0C:n l\xc3\xa4mp\xc3\xb6tilassa. Kivihiili sis\xc3\xa4lt\xc3\xa4\xc3\xa4 indolia noin 0,2%. Indolin kiehumispiste on vain 0,3\xc2\xa0\xc2\xb0C astetta alhaisempi kuin bifenyylill\xc3\xa4, joten tislauksen j\xc3\xa4lkeen on indolin joukossa ep\xc3\xa4puhtauksina bifenyyli\xc3\xa4, josta se erotetaan sulattamalla kaliumhydroksidin kanssa, jolloin muodostuu indolin kaliumsuola.T\xc3\xa4m\xc3\xa4n j\xc3\xa4lkeen indoli viel\xc3\xa4 puhdistetaan uudelleenkiteytt\xc3\xa4m\xc3\xa4ll\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4en liuottimina hiilivetyj\xc3\xa4._NEWLINE_Indolin valmistukseen on kehitetty my\xc3\xb6s monia synteettisi\xc3\xa4 menetelmi\xc3\xa4. K\xc3\xa4ytetyimpi\xc3\xa4 ovat aniliinin ja etyleeniglykolin tai etyleenioksidin v\xc3\xa4linen reaktio, My\xc3\xb6s formyylitoluidiinin, N-etyylianiliinin, 2-etyylianiliinin ja 2-(2-nitrofenyyli)-etanolin syklisointireaktioita ja indoksyylin ja indigon pelkistyst\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n._NEWLINE_Muista valmistusmenetelmist\xc3\xa4 fenyylihydratsoneja k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4v\xc3\xa4 Fischerin indolisynteesi, joka on sigmatrooppinen reaktio, soveltuu parhaiten substituoitujen indolien valmistukseen. Leimgruber-Batcho-synteesi on tehokas indolin ja sen johdannaisten valmistusmenetelm\xc3\xa4. Siin\xc3\xa4 o-nitrotolueeni reagoi dimetyyliformamidin asetaalin ja pyrrolidiinin kanssa muodostaen \xce\xb2-(o-nitrofenyyli)enamiinin, joka voidaan pelkist\xc3\xa4\xc3\xa4 indoliksi. Pelkist\xc3\xa4miseen on kehitetty useita eri pelkistimi\xc3\xa4.\n_START_SECTION_\nReaktioita\n_START_PARAGRAPH_\nIndolia hapettamalla voidaan valmistaa indigoa ja pelkist\xc3\xa4m\xc3\xa4ll\xc3\xa4 indoliinia. Happok\xc3\xa4sittelyill\xc3\xa4 se muodostaa erilaisia polymerisoitumistuotteita._NEWLINE_Indolin pyrrolirengas reagoi elektrofiilisella aromaattisella substituutioreaktiolla. Substituutioreaktiotapahtuu yleens\xc3\xa4 kolmosasemassa olevaan hiileen eik\xc3\xa4 kakkoshiileen kuten yleens\xc3\xa4 pyrrolirenkaan sis\xc3\xa4lt\xc3\xa4viss\xc3\xa4 yhdisteiss\xc3\xa4. T\xc3\xa4llaisia reaktiota ovat muun muassa halogenointi, nitraus, sulfonointi, alkylointi ja Friedel\xe2\x80\x93Crafts-asylointi. Poikkeava substoituentin paikka selittyy elektronitiheydell\xc3\xa4 ja eri v\xc3\xa4lituotteiden v\xc3\xa4lisill\xc3\xa4 energiaeroilla.Kolmoshiiless\xc3\xa4 oleva substituentti muodostaa v\xc3\xa4lituotteen, jonka aromaattisuus palautuu huomattavasti helpommin kuin, jos substituentti olisi kakkoshiiless\xc3\xa4.\n_START_SECTION_\nK\xc3\xa4ytt\xc3\xb6\n_START_PARAGRAPH_\nIndolia esiintyy muun muassa jasmiinin eteerisiss\xc3\xa4 \xc3\xb6ljyiss\xc3\xa4 ja sit\xc3\xa4 my\xc3\xb6s lis\xc3\xa4t\xc3\xa4\xc3\xa4n hajusteisiin. Se on my\xc3\xb6s t\xc3\xa4rke\xc3\xa4 l\xc3\xa4ht\xc3\xb6aine ja v\xc3\xa4lituote l\xc3\xa4\xc3\xa4keaineiden synteesiss\xc3\xa4 ja siit\xc3\xa4 valmistetaan muun muassa bioteknisesti aminohappo tryptofaania.'