b'\n_START_ARTICLE_\nMutarotaatio\n_START_PARAGRAPH_\nMutarotaatio on sokerimolekyylien epimerisaatiosta johtuva muutos niiden kyvyss\xc3\xa4 kiert\xc3\xa4\xc3\xa4 tasopolaroidun valon v\xc3\xa4r\xc3\xa4htelysuuntaa. Mutarotaatiota havaitaan liuoksissa. Epimerisaatio tapahtuu sokerin hemiasetaaliryhm\xc3\xa4n hiiless\xc3\xa4.\n_START_SECTION_\nPerusta\n_START_PARAGRAPH_\nEnsimm\xc3\xa4isen kerran mutarotaatioilmi\xc3\xb6n havaitsi ranskalainen Augustin-Pierre Dubrunfaut vuonna 1846. Kiinte\xc3\xa4n\xc3\xa4 sokerit esiintyv\xc3\xa4t p\xc3\xa4\xc3\xa4asiassa rengasrakenteisina muotoina, joko pyranooseina tai furanooseina. Rengasrakenteisella sokerilla on kaksi anomeeria, \xce\xb1- ja \xce\xb2-anomeerit ja n\xc3\xa4ill\xc3\xa4 anomeereilla on toisistaan poikkeava ominaiskiertokyky. Liuoksissa rengasrakenne voi avautua johtuen hemiasetaaliryhm\xc3\xa4n hydrolyysist\xc3\xa4. Liuoksessa avoketjuinen muoto voi muuntua uudelleen rengasrakenteiseksi ja liuoksessa vallitsee tasapaino \xce\xb1- ja \xce\xb2-anomeerien v\xc3\xa4lill\xc3\xa4. Jos esimerkiksi \xce\xb2-d-glukopyranoosia liuotetaan veteen, on sen ominaiskiertokyky +18,7\xc2\xb0. Vesiliuoksen seisoessa ominaiskiertokyky alkaa kasvaa, kunnes se saavuttaa vakioarvon +52,7\xc2\xb0, mik\xc3\xa4 johtuu \xce\xb2-d-glukopyranoosin muuntumisesta \xce\xb1-d-glukopyranoosiksi, jonka ominaiskiertokyky on +112\xc2\xb0 vedess\xc3\xa4. Tasapainotilassa \xce\xb1-anomeeria on noin 36\xc2\xa0% ja \xce\xb2-anomeeria noin 64\xc2\xa0%. T\xc3\xa4t\xc3\xa4 kutsutaan mutarotaatioksi. Mutarotaatio on nopeaa erityisesti happamissa ja em\xc3\xa4ksisiss\xc3\xa4 liuoksissa ja saattaa aiheuttaa ongelmia sokerien erottumisessa erotettaessa sokereita kromatografisesti.'