b'\n_START_ARTICLE_\nO-Kloorinitrobentseeni\n_START_SECTION_\nOminaisuudet\n_START_PARAGRAPH_\nHuoneenl\xc3\xa4mp\xc3\xb6tilassa o-kloorinitrobentseeni on keltaista monokliinisesti kiteist\xc3\xa4 ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdisteen rakenteessa klooriatomi sijaitsee nitroryhm\xc3\xa4\xc3\xa4n n\xc3\xa4hden ortoasemassa ja t\xc3\xa4m\xc3\xa4 lis\xc3\xa4\xc3\xa4 o-kloorinitrobentseenin reaktiivisuutta nukleofiileihin n\xc3\xa4hden. N\xc3\xa4in yhdisteen klooriatomi korvautuu helposti nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi hydroksyyli-, alkoksi- tai aminoryhm\xc3\xa4ll\xc3\xa4._NEWLINE_o-Kloorinitrobentseeni on hyvin vahva hapetin ja reagoi voimakkaasti pelkistimien kanssa. Yhdiste on my\xc3\xb6s myrkyllist\xc3\xa4 ja mahdollisesti karsinogeenista. Aineelle altistuminen aiheuttaa huonovointisuutta, hengitysvaikeuksia ja p\xc3\xa4\xc3\xa4ns\xc3\xa4rky\xc3\xa4. Methemoglobiinin muodostumisen vuoksi iho ja kynnet muuttuvat sinert\xc3\xa4viksi.\n_START_SECTION_\nValmistus ja k\xc3\xa4ytt\xc3\xb6\n_START_PARAGRAPH_\no-Kloorinitrobentseeni\xc3\xa4 valmistetaan nitraamalla klooribentseeni\xc3\xa4. Klooribentseenin ja v\xc3\xa4kev\xc3\xa4n typpihapon ja rikkihapon seoksen reaktiossa muodostuu isomeerien seos, jossa on noin 34\xc2\xa0% o-kloorinitrobentseeni\xc3\xa4, 65\xc2\xa0% p-kloorinitrobentseeni\xc3\xa4 ja noin 1\xc2\xa0% m-kloorinitrobentseeni\xc3\xa4. Reaktioseoksesta isomeerit erotetaan toisistaan kiteytt\xc3\xa4m\xc3\xa4ll\xc3\xa4 ja tislaamalla. Laboratoriomittakaavassa yhdistett\xc3\xa4 voidaan valmistaa my\xc3\xb6s niin kutsutulla Sandmeyer-reaktiolla._NEWLINE_o-Kloorinitrobentseeni\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n v\xc3\xa4riaineteollisuuden k\xc3\xa4ytt\xc3\xa4mien kemikaalien valmistamiseen. Se voidaan pelkist\xc3\xa4\xc3\xa4 o-kloorianiliiniksi raudan tai yleisimmin vedytyksen avulla. Vedytyskatalyyttin\xc3\xa4 k\xc3\xa4ytet\xc3\xa4\xc3\xa4n platinaa ja klooriatomin korvautumisen est\xc3\xa4miseksi magnesiumoksidia tai morfoliinia. Natriumhydroksidin kanssa o-kloorinitrobentseeni muodostaa o-nitrofenolia. Ammoniakin kanssa se reagoi o-nitroaniliiniksi. Yhdiste voidaan my\xc3\xb6s nitrata, jolloin muodostuu 2,4-dinitroklooribentseeni\xc3\xa4 ja 2,6-dinitroklooribentseeni\xc3\xa4.'