टेरी ने 2000-01 सीजन से खुद को चेल्सी की पहली टीम में स्थापित करना शुरू किया, 23 मौके बनाये और वर्ष के क्लब के खिलाड़ी बने. 2001-02 के दौरान उन्होंने अपनी प्रगति को जारी रखा, क्लब कप्तान और फ्रांसीसी अंतरराष्ट्रीय मार्सेल डेजैली के साथ वे रक्षा पंक्ति के एक नियमित खिलाड़ी बने. 5 दिसम्बर 2001 को उन्होंने चार्लटन एथलेटिक के खिलाफ लीग मैच में पहली बार चेल्सी के लिए कप्तानी की. क्रमशः चौथे और छठे चक्र में लंदन प्रतिद्वंद्वियों वेस्ट हाम और टोटेंहाम और सेमी-फाइनल में फुल्हाम को हराकर चेल्सी ने एफए (FA) कप फाइनल में जगह बनायी, सेमी-फाइनल में टेरी के एकमात्र गोल की वजह से उनकी टीम को 1-0 की जीत हासिल हुई थी। एक वायरस के कारण टेरी फाइनल की शुरूआती पंक्ति में शामिल नहीं हो सके, हालांकि दूसरे-अर्द्ध विकल्प के रूप में वे आये, लेकिन आर्सेनल से चेल्सी 2-0 से हार गया। 2003-04 के सीजन में, अपने प्रदर्शन के कारण उन्हें प्रबंधक क्लौडियो रानिएरी द्वारा कप्तान का बाजूबंद सौंपा गया, तब तक डेजैली टीम से बाहर हो गये थे। फ्रांसिसी अंतरराष्ट्रीय की अनुपस्थिति में विलियम गाल्लास के साथ एक मजबूत रक्षा भागीदारी का निर्माण करते हुए उन्होंने अच्छा खेला।
प्रबंधक क्लौडियो रानिएरी
टेरी ने 2000-01 सीजन से खुद को चेल्सी की पहली टीम में स्थापित करना शुरू किया, 23 मौके बनाये और वर्ष के क्लब के खिलाड़ी बने. 2001-02 के दौरान उन्होंने अपनी प्रगति को जारी रखा, क्लब कप्तान और फ्रांसीसी अंतरराष्ट्रीय मार्सेल डेजैली के साथ वे रक्षा पंक्ति के एक नियमित खिलाड़ी बने. 5 दिसम्बर 2001 को उन्होंने चार्लटन एथलेटिक के खिलाफ लीग मैच में पहली बार चेल्सी के लिए कप्तानी की. क्रमशः चौथे और छठे चक्र में लंदन प्रतिद्वंद्वियों वेस्ट हाम और टोटेंहाम और सेमी-फाइनल में फुल्हाम को हराकर चेल्सी ने एफए (FA) कप फाइनल में जगह बनायी, सेमी-फाइनल में टेरी के एकमात्र गोल की वजह से उनकी टीम को 1-0 की जीत हासिल हुई थी। एक वायरस के कारण टेरी फाइनल की शुरूआती पंक्ति में शामिल नहीं हो सके, हालांकि दूसरे-अर्द्ध विकल्प के रूप में वे आये, लेकिन आर्सेनल से चेल्सी 2-0 से हार गया। 2003-04 के सीजन में, अपने प्रदर्शन के कारण उन्हें प्रबंधक क्लौडियो रानिएरी द्वारा कप्तान का बाजूबंद सौंपा गया, तब तक डेजैली टीम से बाहर हो गये थे। फ्रांसिसी अंतरराष्ट्रीय की अनुपस्थिति में विलियम गाल्लास के साथ एक मजबूत रक्षा भागीदारी का निर्माण करते हुए उन्होंने अच्छा खेला।