अबाउट श्मिट (2002) में, निकोलसन ने एक सेवानिवृत्त ओमाहा, नेब्रास्का, एक्चुअरी का किरदार निभाया, जो अपनी पत्नी की मृत्यु के बाद अपने जीवन पर सवाल उठाता है। उनके शांत संयमित प्रदर्शन ने उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए अकादमी पुरस्कार नामांकन दिलाया। एंगर मैनेजमेंट (2003) में, उन्होंने एक आक्रामक चिकित्सक की भूमिका निभाई जिसे एक अत्यधिक शांतिवादी व्यक्ति (एडम सैंडलर) की मदद करने के लिए नियुक्त किया गया था। 2003 में, निकोलसन ने समथिंग्स गॉट्टा गिव में एक उम्रदराज़ प्लेबॉय की भूमिका निभाई, जो अपनी युवा प्रेमिका की माँ (डायने कीटन) से प्यार करने लगता है। 2006 के अंत में, निकोलसन ने फ्रैंक कोस्टेलो, एक नापाक बोस्टन आयरिश मॉब बॉस के रूप में अंधेरे पक्ष में अपनी वापसी को चिह्नित किया, जो व्हाइटी बुलगर पर आधारित था, जो उस समय भी भाग रहा था, मार्टिन स्कॉर्सेस की ऑस्कर विजेता फिल्म में मैट डेमन और लियोनार्डो डिकैप्रियो की अध्यक्षता कर रहा था। फिल्म द डिपार्टेड, एंड्रयू लाउ की इनफर्नल अफेयर्स की रीमेक है। भूमिका ने निकोलसन को दुनिया भर में आलोचनात्मक प्रशंसा दिलाई, साथ ही विभिन्न पुरस्कार जीत और नामांकन भी दिए, जिसमें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए गोल्डन ग्लोब नामांकन भी शामिल था।
2002
अबाउट श्मिट (2002) में, निकोलसन ने एक सेवानिवृत्त ओमाहा, नेब्रास्का, एक्चुअरी का किरदार निभाया, जो अपनी पत्नी की मृत्यु के बाद अपने जीवन पर सवाल उठाता है। उनके शांत संयमित प्रदर्शन ने उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए अकादमी पुरस्कार नामांकन दिलाया। एंगर मैनेजमेंट (2003) में, उन्होंने एक आक्रामक चिकित्सक की भूमिका निभाई जिसे एक अत्यधिक शांतिवादी व्यक्ति (एडम सैंडलर) की मदद करने के लिए नियुक्त किया गया था। 2003 में, निकोलसन ने समथिंग्स गॉट्टा गिव में एक उम्रदराज़ प्लेबॉय की भूमिका निभाई, जो अपनी युवा प्रेमिका की माँ (डायने कीटन) से प्यार करने लगता है। 2006 के अंत में, निकोलसन ने फ्रैंक कोस्टेलो, एक नापाक बोस्टन आयरिश मॉब बॉस के रूप में अंधेरे पक्ष में अपनी वापसी को चिह्नित किया, जो व्हाइटी बुलगर पर आधारित था, जो उस समय भी भाग रहा था, मार्टिन स्कॉर्सेस की ऑस्कर विजेता फिल्म में मैट डेमन और लियोनार्डो डिकैप्रियो की अध्यक्षता कर रहा था। फिल्म द डिपार्टेड, एंड्रयू लाउ की इनफर्नल अफेयर्स की रीमेक है। भूमिका ने निकोलसन को दुनिया भर में आलोचनात्मक प्रशंसा दिलाई, साथ ही विभिन्न पुरस्कार जीत और नामांकन भी दिए, जिसमें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेता के लिए गोल्डन ग्लोब नामांकन भी शामिल था।