हालांकि उनकी शुरूआती फिल्मों को समीक्षकों की प्रशंसा प्राप्त नहीं हुई, लेकिन पंच-ड्रंक लव (2002) के साथ शुरू होने वाली उनकी हाल की फिल्मों की लगभग समान रूप से सकारात्मक समीक्षाएं की गयीं। कुछ आलोचकों ने निष्कर्ष निकाला कि सैंडलर में काफी अधिक अभिनय क्षमता है और उनका मानना है कि खराब पटकथा और अविकसित चरित्रों के कारण पहले की फिल्मों में उनकी प्रतिभा बेकार गयी। सैंडलर ने स्लैपस्टिक कॉमेडी की शैली से बाहर निकलकर ऊपर लिखित पंच-ड्रंक लव (जिसके लिए वे गोल्डन ग्लोब के लिए नामित हुए), स्पैंग्लिश (2004) और राइन ओवर मी (2007) जैसी फिल्मों में अधिक गंभीर भूमिकाएं करने लगे। उन्होंने बिग डैडी (1999) में एक स्नेहिल पिता की भूमिका निभायी. शूटिंग के दौरान उनकी मुलाकात अपनी भावी पत्नी और उनकी बेटी की मां जैकलिन सामंथा टिटोन से हुई, जिन्हें द ब्लार्नी स्टोन बार की वेट्रेस की भूमिका दी गयी थी।
2002
हालांकि उनकी शुरूआती फिल्मों को समीक्षकों की प्रशंसा प्राप्त नहीं हुई, लेकिन पंच-ड्रंक लव (2002) के साथ शुरू होने वाली उनकी हाल की फिल्मों की लगभग समान रूप से सकारात्मक समीक्षाएं की गयीं। कुछ आलोचकों ने निष्कर्ष निकाला कि सैंडलर में काफी अधिक अभिनय क्षमता है और उनका मानना है कि खराब पटकथा और अविकसित चरित्रों के कारण पहले की फिल्मों में उनकी प्रतिभा बेकार गयी। सैंडलर ने स्लैपस्टिक कॉमेडी की शैली से बाहर निकलकर ऊपर लिखित पंच-ड्रंक लव (जिसके लिए वे गोल्डन ग्लोब के लिए नामित हुए), स्पैंग्लिश (2004) और राइन ओवर मी (2007) जैसी फिल्मों में अधिक गंभीर भूमिकाएं करने लगे। उन्होंने बिग डैडी (1999) में एक स्नेहिल पिता की भूमिका निभायी. शूटिंग के दौरान उनकी मुलाकात अपनी भावी पत्नी और उनकी बेटी की मां जैकलिन सामंथा टिटोन से हुई, जिन्हें द ब्लार्नी स्टोन बार की वेट्रेस की भूमिका दी गयी थी।