अपने बेटे की देखभाल करने में असमर्थ, विन्टन डीन ने जेम्स को विन्टन की बहन ओर्टेंस और उसके पति मार्कस विनस्लो के साथ फेयरमाउंट, इंडियाना में रहने के लिए भेजा, जहां उन्हें क्वेकर पृष्ठभूमि में पाल पोसकर बड़ा किया गया। डीन ने नियमवादी पादरी रेवरेंड जेम्स डेवीर्ड से सलाह एवं मित्रता की इच्छा की। डेवीर्ड का डीन के ऊपर एक रचनात्मक प्रभाव मालूम पड़ता था, विशेष रूप से साँड़ की लड़ाई, कार रेसिंग और थियेटर में भविष्य की अभिरुचियों में. बिली जे हारबिन के अनुसार, "डीन का अपने पादरी के साथ एक अंतरंग संबंध था।.....जो उनके हाई स्कूल के अंतिम वर्ष में शुरू हुआ और कई वर्षों तक स्थायी बना रहा." उच्च विद्यालय में, डीन का समग्र प्रदर्शन औसत दर्जे का था, लेकिन वे एक लोकप्रिय हाई स्कूल एथलीट थे जिन्होंने बेसबॉल एवं बास्केटबॉल टीमों के साथ सफलतापूर्वक खेल खेला और नाटक का अध्ययन किया तथा इंडियाना हाई स्कूल फॉरेंसिक एसोसिएशन के माध्यम से विधि चिकित्सा शास्त्र में प्रतिस्पर्द्धा किया। 16 मई 1949 को फेयरमाउंट हाई स्कूल से स्नातक होने के बाद, डीन अपने शिकारी कुत्ते, मैक्स के साथ अपने पिता एवं सौतेली मां के साथ रहने के लिए वापस कैलिफोर्निया चले गए। उन्होंने सैंटा मोनिका कॉलेज (एस एम सी सी) में नामांकन कराया एवं पूर्व-विधि को महत्वपूर्ण विषय रखा। डीन को यूसीएलए में स्थानांतरित किया गया एवं उन्होंने अपने महत्वपूर्ण विषय को बदलकर नाटक कर लिया, जिसके परिणामस्वरूप अपने पिता से उनका मनमुटाव हो गया। उन्होंने सिग्मा न्यू समुदाय के प्रति वचन दिया लेकिन उसे कभी शुरू नहीं किया गया। हालांकि यूएलसीए (UCLA) में, उन्होंने मैकबेथ में मैल्कम की भूमिका करने के लिए 350 अभिनेताओं को पीछे छोड़ दिया। उस समय, उन्होंने जेम्स व्हिटमोर की अभिनय कार्यशाला में अभिनय करना भी शुरू किया। जनवरी 1951 में, उन्होंने अभिनेता के रूप में एक पूर्णकालिक कैरियर अपनाने के लिए यूएलसीए (UCLA) को छोड़ दिया।
मैक्स
अपने बेटे की देखभाल करने में असमर्थ, विन्टन डीन ने जेम्स को विन्टन की बहन ओर्टेंस और उसके पति मार्कस विनस्लो के साथ फेयरमाउंट, इंडियाना में रहने के लिए भेजा, जहां उन्हें क्वेकर पृष्ठभूमि में पाल पोसकर बड़ा किया गया। डीन ने नियमवादी पादरी रेवरेंड जेम्स डेवीर्ड से सलाह एवं मित्रता की इच्छा की। डेवीर्ड का डीन के ऊपर एक रचनात्मक प्रभाव मालूम पड़ता था, विशेष रूप से साँड़ की लड़ाई, कार रेसिंग और थियेटर में भविष्य की अभिरुचियों में. बिली जे हारबिन के अनुसार, "डीन का अपने पादरी के साथ एक अंतरंग संबंध था।.....जो उनके हाई स्कूल के अंतिम वर्ष में शुरू हुआ और कई वर्षों तक स्थायी बना रहा." उच्च विद्यालय में, डीन का समग्र प्रदर्शन औसत दर्जे का था, लेकिन वे एक लोकप्रिय हाई स्कूल एथलीट थे जिन्होंने बेसबॉल एवं बास्केटबॉल टीमों के साथ सफलतापूर्वक खेल खेला और नाटक का अध्ययन किया तथा इंडियाना हाई स्कूल फॉरेंसिक एसोसिएशन के माध्यम से विधि चिकित्सा शास्त्र में प्रतिस्पर्द्धा किया। 16 मई 1949 को फेयरमाउंट हाई स्कूल से स्नातक होने के बाद, डीन अपने शिकारी कुत्ते, मैक्स के साथ अपने पिता एवं सौतेली मां के साथ रहने के लिए वापस कैलिफोर्निया चले गए। उन्होंने सैंटा मोनिका कॉलेज (एस एम सी सी) में नामांकन कराया एवं पूर्व-विधि को महत्वपूर्ण विषय रखा। डीन को यूसीएलए में स्थानांतरित किया गया एवं उन्होंने अपने महत्वपूर्ण विषय को बदलकर नाटक कर लिया, जिसके परिणामस्वरूप अपने पिता से उनका मनमुटाव हो गया। उन्होंने सिग्मा न्यू समुदाय के प्रति वचन दिया लेकिन उसे कभी शुरू नहीं किया गया। हालांकि यूएलसीए (UCLA) में, उन्होंने मैकबेथ में मैल्कम की भूमिका करने के लिए 350 अभिनेताओं को पीछे छोड़ दिया। उस समय, उन्होंने जेम्स व्हिटमोर की अभिनय कार्यशाला में अभिनय करना भी शुरू किया। जनवरी 1951 में, उन्होंने अभिनेता के रूप में एक पूर्णकालिक कैरियर अपनाने के लिए यूएलसीए (UCLA) को छोड़ दिया।