अपने अभिनय करियर के आगे बढ़ने के साथ, निकोलसन ने एक लेखक/निर्देशक के रूप में कैमरे के पीछे के करियर से इस्तीफा दे दिया। लेखन की सफलता का उनका पहला वास्तविक स्वाद 1967 की काउंटरकल्चर फिल्म द ट्रिप (कॉर्मन द्वारा निर्देशित) की पटकथा थी, जिसमें पीटर फोंडा और डेनिस हॉपर ने अभिनय किया था। पहली बार स्क्रिप्ट पढ़ने के बाद, फोंडा ने निकोलसन को बताया कि वह लेखन से पूरी तरह प्रभावित हुए और उन्हें लगा कि यह एक बेहतरीन फिल्म बन सकती है। हालाँकि, वह इस बात से निराश थे कि फिल्म कैसी बनी और उन्होंने संपादन को दोषी ठहराया जिसने इसे "अनुमानित" फिल्म में बदल दिया और सार्वजनिक रूप से ऐसा कहा। वह याद करते हैं, "मैं क्रोधित था"। निकोलसन ने बॉब राफेलसन के साथ फिल्म हेड का सह-लेखन भी किया, जिसमें द मोनकीज़ ने अभिनय किया था। उन्होंने फिल्म के साउंडट्रैक की भी व्यवस्था की।
पीटर फोंडा और डेनिस हॉपर
अपने अभिनय करियर के आगे बढ़ने के साथ, निकोलसन ने एक लेखक/निर्देशक के रूप में कैमरे के पीछे के करियर से इस्तीफा दे दिया। लेखन की सफलता का उनका पहला वास्तविक स्वाद 1967 की काउंटरकल्चर फिल्म द ट्रिप (कॉर्मन द्वारा निर्देशित) की पटकथा थी, जिसमें पीटर फोंडा और डेनिस हॉपर ने अभिनय किया था। पहली बार स्क्रिप्ट पढ़ने के बाद, फोंडा ने निकोलसन को बताया कि वह लेखन से पूरी तरह प्रभावित हुए और उन्हें लगा कि यह एक बेहतरीन फिल्म बन सकती है। हालाँकि, वह इस बात से निराश थे कि फिल्म कैसी बनी और उन्होंने संपादन को दोषी ठहराया जिसने इसे "अनुमानित" फिल्म में बदल दिया और सार्वजनिक रूप से ऐसा कहा। वह याद करते हैं, "मैं क्रोधित था"। निकोलसन ने बॉब राफेलसन के साथ फिल्म हेड का सह-लेखन भी किया, जिसमें द मोनकीज़ ने अभिनय किया था। उन्होंने फिल्म के साउंडट्रैक की भी व्यवस्था की।