दिसंबर 2007 में, विदरस्पून ने हॉलीडे कॉमेडी फोर क्रिमसेज किया, यह कहानी ऐसे एक युगल की है जिन्हें अपना क्रिसमस का दिन अपने चारों तलाकशुदा माता‍-पिता के साथ गुजारने की कोशिश में बिताना पड़ता हैं और इसमें उनके साथ विन्स वागन थे। यह फिल्म नवंबर 2008 को रिलीज हुई। समीक्षकों द्वारा साधारण फिल्म करार दिए जाने के बावजूद यह फिल्म बॉक्स ऑफिस पर सफल रही, इस फिल्म ने घरेलू तौर पर 120 मिलियन US डॉलर कमाया और दुनिया भर में में 157 US डॉलर की कमाई की। 2009 में घोषणा की गयी कि विदरस्पून पहली बार एक डरावनी फिल्म आवर फैमिली ट्रबल्स के लिए काम करेंगी, जिसका निर्माण वे टाइप ए बैनर के तहत लीगली ब्लॉन्ड 2 के सह-निर्माता के साथ साझेदारी में करेंगी।  उन्होंने कंप्यूटर एनीमेटेड 3-D फीचर फिल्म मॉन्स्टर वर्सेज एलियंस में सुजन मर्फी के लिए अपनी आवाज प्रदान की, जो ड्रीमवर्क एनीमेशन की ओर से 27 मार्च 2009 को रिलीज हुआ। उनका भविष्य का प्रोजेक्ट पिक्सर एनीमेशन स्टूडियो द्वारा निर्मित और वॉल्ट डिज्नी पिक्चर्स द्वारा वितरित कंप्यूटर-एनीमेटेड 3-D फिल्म द बेर एंड द बो को अपनी आवाज देना है; फिल्म को 2011 में क्रिसमस पर रिलीज होना है। यूनिवर्सल पिक्चर्स द्वारा 1939 की कॉमेडी [[मिडनाइट|मिडनाइट ]] का रीमेक विदरस्पून की एक भावी फिल्म है, इसकी पटकथा माइकल आर्नडेट ने लिखी है।
नवंबर 2008 को
दिसंबर 2007 में, विदरस्पून ने हॉलीडे कॉमेडी फोर क्रिमसेज किया, यह कहानी ऐसे एक युगल की है जिन्हें अपना क्रिसमस का दिन अपने चारों तलाकशुदा माता‍-पिता के साथ गुजारने की कोशिश में बिताना पड़ता हैं और इसमें उनके साथ विन्स वागन थे। यह फिल्म नवंबर 2008 को रिलीज हुई। समीक्षकों द्वारा साधारण फिल्म करार दिए जाने के बावजूद यह फिल्म बॉक्स ऑफिस पर सफल रही, इस फिल्म ने घरेलू तौर पर 120 मिलियन US डॉलर कमाया और दुनिया भर में में 157 US डॉलर की कमाई की। 2009 में घोषणा की गयी कि विदरस्पून पहली बार एक डरावनी फिल्म आवर फैमिली ट्रबल्स के लिए काम करेंगी, जिसका निर्माण वे टाइप ए बैनर के तहत लीगली ब्लॉन्ड 2 के सह-निर्माता के साथ साझेदारी में करेंगी।  उन्होंने कंप्यूटर एनीमेटेड 3-D फीचर फिल्म मॉन्स्टर वर्सेज एलियंस में सुजन मर्फी के लिए अपनी आवाज प्रदान की, जो ड्रीमवर्क एनीमेशन की ओर से 27 मार्च 2009 को रिलीज हुआ। उनका भविष्य का प्रोजेक्ट पिक्सर एनीमेशन स्टूडियो द्वारा निर्मित और वॉल्ट डिज्नी पिक्चर्स द्वारा वितरित कंप्यूटर-एनीमेटेड 3-D फिल्म द बेर एंड द बो को अपनी आवाज देना है; फिल्म को 2011 में क्रिसमस पर रिलीज होना है। यूनिवर्सल पिक्चर्स द्वारा 1939 की कॉमेडी [[मिडनाइट|मिडनाइट ]] का रीमेक विदरस्पून की एक भावी फिल्म है, इसकी पटकथा माइकल आर्नडेट ने लिखी है।