9 सितंबर, 2008 को, हेगर ने रिंग नाम जैक स्वैगर के तहत ECW ब्रांड पर अपनी शुरुआत की, और एक स्थानीय प्रतियोगी के खिलाफ मैच जीता। उन्होंने तुरंत टॉमी ड्रीमर के साथ झगड़ा शुरू करके खुद को हील के रूप में स्थापित कर लिया। उन्होंने ECW के 23 सितंबर के एपिसोड में ड्रीमर पर हमला किया जब ड्रीमर ने स्वैगर को चेज़ स्टीवंस पर हमला करने से रोकने का प्रयास किया। बाद में उन्होंने एक सामान्य मैच और एक "एमेच्योर कुश्ती चैलेंज" प्रतियोगिता में ड्रीमर को हराया। कई हफ्तों के झगड़े के बाद, नवंबर में एक एक्सट्रीम रूल्स मैच में उनकी प्रतिद्वंद्विता समाप्त हो गई, जिसे स्वैगर ने जीत लिया। फिर उन्होंने ECW चैम्पियनशिप के लिए मैट हार्डी को चुनौती देने की कोशिश की और ECW के 30 दिसंबर के एपिसोड में उन्हें # 1 दावेदार नामित किया गया। ECW के 13 जनवरी 2009 के एपिसोड में, स्वैगर ने हार्डी को हराकर WWE में अपना पहला खिताब, ECW चैम्पियनशिप जीता। एकल प्रतियोगिता में उनकी अपराजित लय ECW के 3 फरवरी के एपिसोड में समाप्त हो गई जब वह एक गैर-खिताब मैच में फिनले से हार गए। रॉयल रंबल में हार्डी के खिलाफ और नो वे आउट में फिनले के खिलाफ अपने खिताब का सफलतापूर्वक बचाव करने के बाद, स्वैगर ने वापसी करने वाले क्रिश्चियन के साथ झगड़ा शुरू कर दिया, जिससे वह बैकलैश में ईसीडब्ल्यू चैंपियनशिप हार गए, जिससे उनका शासन 104 दिनों में समाप्त हो गया। उन्होंने जजमेंट डे में क्रिश्चियन के खिलाफ और एक्सट्रीम रूल्स में ट्रिपल थ्रेट हार्डकोर मैच में ड्रीमर को भी शामिल करते हुए खिताब हासिल करने का प्रयास किया, लेकिन दोनों प्रयासों में असफल रहे। द बैश में ECW चैम्पियनशिप स्क्रैम्बल में ECW चैम्पियनशिप जीतने का उनका प्रयास भी विफल रहा।
3 फरवरी
9 सितंबर, 2008 को, हेगर ने रिंग नाम जैक स्वैगर के तहत ECW ब्रांड पर अपनी शुरुआत की, और एक स्थानीय प्रतियोगी के खिलाफ मैच जीता। उन्होंने तुरंत टॉमी ड्रीमर के साथ झगड़ा शुरू करके खुद को हील के रूप में स्थापित कर लिया। उन्होंने ECW के 23 सितंबर के एपिसोड में ड्रीमर पर हमला किया जब ड्रीमर ने स्वैगर को चेज़ स्टीवंस पर हमला करने से रोकने का प्रयास किया। बाद में उन्होंने एक सामान्य मैच और एक "एमेच्योर कुश्ती चैलेंज" प्रतियोगिता में ड्रीमर को हराया। कई हफ्तों के झगड़े के बाद, नवंबर में एक एक्सट्रीम रूल्स मैच में उनकी प्रतिद्वंद्विता समाप्त हो गई, जिसे स्वैगर ने जीत लिया। फिर उन्होंने ECW चैम्पियनशिप के लिए मैट हार्डी को चुनौती देने की कोशिश की और ECW के 30 दिसंबर के एपिसोड में उन्हें # 1 दावेदार नामित किया गया। ECW के 13 जनवरी 2009 के एपिसोड में, स्वैगर ने हार्डी को हराकर WWE में अपना पहला खिताब, ECW चैम्पियनशिप जीता। एकल प्रतियोगिता में उनकी अपराजित लय ECW के 3 फरवरी के एपिसोड में समाप्त हो गई जब वह एक गैर-खिताब मैच में फिनले से हार गए। रॉयल रंबल में हार्डी के खिलाफ और नो वे आउट में फिनले के खिलाफ अपने खिताब का सफलतापूर्वक बचाव करने के बाद, स्वैगर ने वापसी करने वाले क्रिश्चियन के साथ झगड़ा शुरू कर दिया, जिससे वह बैकलैश में ईसीडब्ल्यू चैंपियनशिप हार गए, जिससे उनका शासन 104 दिनों में समाप्त हो गया। उन्होंने जजमेंट डे में क्रिश्चियन के खिलाफ और एक्सट्रीम रूल्स में ट्रिपल थ्रेट हार्डकोर मैच में ड्रीमर को भी शामिल करते हुए खिताब हासिल करने का प्रयास किया, लेकिन दोनों प्रयासों में असफल रहे। द बैश में ECW चैम्पियनशिप स्क्रैम्बल में ECW चैम्पियनशिप जीतने का उनका प्रयास भी विफल रहा।