1901 में, 20 वर्षीय विलियम एस. हार्ले ने 7.07 घन इंच (116 सीसी) के विस्थापन के साथ एक छोटे इंजन और नियमित पेडल-साइकिल फ्रेम में उपयोग के लिए डिज़ाइन किए गए चार इंच (102 मिमी) फ्लाईव्हील की योजना बनाई। अगले दो वर्षों में, उन्होंने और उनके बचपन के दोस्त आर्थर डेविडसन ने अपने दोस्त हेनरी मेल्क के घर पर उत्तर की ओर मिल्वौकी मशीन की दुकान का उपयोग करके अपनी मोटर-साइकिल पर काम किया। आर्थर के भाई वाल्टर डेविडसन की मदद से इसे 1903 में पूरा किया गया। अपनी पावर-साइकिल का परीक्षण करने पर, हार्ले और डेविडसन भाइयों ने पाया कि यह बिना पैडल सहायता के मिल्वौकी के आसपास की पहाड़ियों पर चढ़ने में असमर्थ है, और उन्होंने अपनी पहली मोटर-साइकिल को एक मूल्यवान शिक्षण प्रयोग के रूप में लिखा। तीनों ने एक नई और बेहतर मशीन पर काम शुरू किया 24.74 घन इंच (405 सीसी) के इंजन के साथ 9.75 इंच (25 सेमी) फ्लाईव्हील का वजन 28 पौंड (13 किलोग्राम) है। इसका उन्नत लूप-फ़्रेम पैटर्न 1903 मिल्वौकी मर्केल मोटरसाइकिल के समान था, जिसे बाद में फ्लाइंग मर्केल प्रसिद्धि पाने वाले जोसेफ मर्केल द्वारा डिज़ाइन किया गया था। बड़े इंजन और लूप-फ़्रेम डिज़ाइन ने इसे मोटर चालित साइकिल श्रेणी से बाहर कर दिया और भविष्य की मोटरसाइकिल डिज़ाइनों के लिए मार्ग प्रशस्त किया। उन्हें अपने बड़े इंजन के लिए आउटबोर्ड मोटर अग्रणी ओले एविन्रूड से भी मदद मिली, जो उस समय मिल्वौकी के लेक स्ट्रीट पर ऑटोमोटिव उपयोग के लिए अपने स्वयं के डिजाइन के गैस इंजन का निर्माण कर रहे थे।
दो साल
1901 में, 20 वर्षीय विलियम एस. हार्ले ने 7.07 घन इंच (116 सीसी) के विस्थापन के साथ एक छोटे इंजन और नियमित पेडल-साइकिल फ्रेम में उपयोग के लिए डिज़ाइन किए गए चार इंच (102 मिमी) फ्लाईव्हील की योजना बनाई। अगले दो वर्षों में, उन्होंने और उनके बचपन के दोस्त आर्थर डेविडसन ने अपने दोस्त हेनरी मेल्क के घर पर उत्तर की ओर मिल्वौकी मशीन की दुकान का उपयोग करके अपनी मोटर-साइकिल पर काम किया। आर्थर के भाई वाल्टर डेविडसन की मदद से इसे 1903 में पूरा किया गया। अपनी पावर-साइकिल का परीक्षण करने पर, हार्ले और डेविडसन भाइयों ने पाया कि यह बिना पैडल सहायता के मिल्वौकी के आसपास की पहाड़ियों पर चढ़ने में असमर्थ है, और उन्होंने अपनी पहली मोटर-साइकिल को एक मूल्यवान शिक्षण प्रयोग के रूप में लिखा। तीनों ने एक नई और बेहतर मशीन पर काम शुरू किया 24.74 घन इंच (405 सीसी) के इंजन के साथ 9.75 इंच (25 सेमी) फ्लाईव्हील का वजन 28 पौंड (13 किलोग्राम) है। इसका उन्नत लूप-फ़्रेम पैटर्न 1903 मिल्वौकी मर्केल मोटरसाइकिल के समान था, जिसे बाद में फ्लाइंग मर्केल प्रसिद्धि पाने वाले जोसेफ मर्केल द्वारा डिज़ाइन किया गया था। बड़े इंजन और लूप-फ़्रेम डिज़ाइन ने इसे मोटर चालित साइकिल श्रेणी से बाहर कर दिया और भविष्य की मोटरसाइकिल डिज़ाइनों के लिए मार्ग प्रशस्त किया। उन्हें अपने बड़े इंजन के लिए आउटबोर्ड मोटर अग्रणी ओले एविन्रूड से भी मदद मिली, जो उस समय मिल्वौकी के लेक स्ट्रीट पर ऑटोमोटिव उपयोग के लिए अपने स्वयं के डिजाइन के गैस इंजन का निर्माण कर रहे थे।