उन्होंने कम बजट की स्वतंत्र कॉमेडी-ड्रामा लिविंग इन ओब्लिवियन (1995) से अपनी फिल्मी शुरुआत की, जहां उन्होंने स्टीव बुसेमी के साथ अभिनय किया। यह फिल्म न्यूयॉर्क शहर के मध्य में एक कम बजट वाली स्वतंत्र फिल्म की शूटिंग करने वाले एक निर्देशक, चालक दल और कलाकारों की कहानी बताती है। डिंकलेज की भूमिका बौनेपन से पीड़ित एक निराश अभिनेता की थी जो अपनी घिसी-पिटी भूमिकाओं के बारे में शिकायत करता है। फिल्म को समीक्षकों ने खूब सराहा है। अगले वर्ष वह रैपर टुपैक शकूर अभिनीत अपराध नाटक बुलेट में एक बिल्डिंग मैनेजर के रूप में दिखाई दिए। लिविंग इन ओब्लिवियन में अपने अच्छे प्रदर्शन के बाद भी, डिंकलेज को अभी भी कोई ऐसा व्यक्ति नहीं मिला जो उनका एजेंट बनने के लिए तैयार हो। बुसेमी की ओर से निर्देशक एलेक्जेंडर रॉकवेल की सिफारिश के बाद, डिंकलेज को कॉमेडी 13 मून्स (2002) में लिया गया। बाद में जब एक थिएटर वेबसाइट के लिए साक्षात्कार हुआ, तो उनसे पूछा गया कि उनकी आदर्श भूमिका क्या थी, और उन्होंने जवाब दिया "रोमांटिक लीड" जिसे लड़की मिलती है।
कॉमेडी नाटक
उन्होंने कम बजट की स्वतंत्र कॉमेडी-ड्रामा लिविंग इन ओब्लिवियन (1995) से अपनी फिल्मी शुरुआत की, जहां उन्होंने स्टीव बुसेमी के साथ अभिनय किया। यह फिल्म न्यूयॉर्क शहर के मध्य में एक कम बजट वाली स्वतंत्र फिल्म की शूटिंग करने वाले एक निर्देशक, चालक दल और कलाकारों की कहानी बताती है। डिंकलेज की भूमिका बौनेपन से पीड़ित एक निराश अभिनेता की थी जो अपनी घिसी-पिटी भूमिकाओं के बारे में शिकायत करता है। फिल्म को समीक्षकों ने खूब सराहा है। अगले वर्ष वह रैपर टुपैक शकूर अभिनीत अपराध नाटक बुलेट में एक बिल्डिंग मैनेजर के रूप में दिखाई दिए। लिविंग इन ओब्लिवियन में अपने अच्छे प्रदर्शन के बाद भी, डिंकलेज को अभी भी कोई ऐसा व्यक्ति नहीं मिला जो उनका एजेंट बनने के लिए तैयार हो। बुसेमी की ओर से निर्देशक एलेक्जेंडर रॉकवेल की सिफारिश के बाद, डिंकलेज को कॉमेडी 13 मून्स (2002) में लिया गया। बाद में जब एक थिएटर वेबसाइट के लिए साक्षात्कार हुआ, तो उनसे पूछा गया कि उनकी आदर्श भूमिका क्या थी, और उन्होंने जवाब दिया "रोमांटिक लीड" जिसे लड़की मिलती है।