ट्रिप ने पेंसिल्वेनिया के पॉट्सटाउन में द हिल स्कूल में पढ़ाई की, जहाँ उन्होंने एक फुटबॉल खिलाड़ी के रूप में अपनी प्रतिभा से अपना ध्यान आकर्षित किया। ट्रिप ने शिकागो विश्वविद्यालय में दाखिला लिया और अमोस अलोंजो स्टैग की 1902 फुटबॉल टीम के लिए टैकल में खेला। जनवरी 1903 में, ट्रिप येल विश्वविद्यालय में स्थानांतरित हो गए, जहाँ उन्होंने 1903 सीज़न से बाहर रहने के बाद 1904 और 1905 में येल विश्वविद्यालय की फुटबॉल टीमों के लिए गार्ड की भूमिका निभाई। वह 1905 में येल की चैंपियनशिप टीम के कप्तान थे, और 1905 में वाल्टर कैंप द्वारा उन्हें प्रथम-टीम ऑल-अमेरिकन के रूप में चुना गया था। बाद में उन्होंने एक स्टॉकब्रोकर के रूप में काम किया। अक्टूबर 1962 में उनकी मृत्यु हो गई।
द हिल स्कूल, शिकागो विश्वविद्यालय, येल विश्वविद्यालय
ट्रिप ने पेंसिल्वेनिया के पॉट्सटाउन में द हिल स्कूल में पढ़ाई की, जहाँ उन्होंने एक फुटबॉल खिलाड़ी के रूप में अपनी प्रतिभा से अपना ध्यान आकर्षित किया। ट्रिप ने शिकागो विश्वविद्यालय में दाखिला लिया और अमोस अलोंजो स्टैग की 1902 फुटबॉल टीम के लिए टैकल में खेला। जनवरी 1903 में, ट्रिप येल विश्वविद्यालय में स्थानांतरित हो गए, जहाँ उन्होंने 1903 सीज़न से बाहर रहने के बाद 1904 और 1905 में येल विश्वविद्यालय की फुटबॉल टीमों के लिए गार्ड की भूमिका निभाई। वह 1905 में येल की चैंपियनशिप टीम के कप्तान थे, और 1905 में वाल्टर कैंप द्वारा उन्हें प्रथम-टीम ऑल-अमेरिकन के रूप में चुना गया था। बाद में उन्होंने एक स्टॉकब्रोकर के रूप में काम किया। अक्टूबर 1962 में उनकी मृत्यु हो गई।