मैग्वायर का पहला किरदार १९८९ में बनी फ़िल्म द विज़ार्ड में था जिसमें उन्होंने लुकास बर्टन के एक साथी की भूमिका अदा की थी और एक भी शब्द नहीं बोला था। मैग्वायर ने शुरुआत में एक बाल कलाकार के रूप में १९९० के शुरुआत से काम करना शुरू किया। २००२ तक भी मैग्वायर युवा किरदार ही निभा रहे थे जबकि उनकी उम्र २० के आगे निकल चुकी थी। उन्होंने कई विज्ञापनों व टीवी और फ़िल्मों में भूमिका निभाई और कई बड़े अभिनेताओं के साथ काम किया जिनमे चक नोर्रिस (वॉकर, टेक्सास रेंजर में) रोसिआने बार्र (रोसिआने में) और ट्रेसी उल्लमैन (ट्रेसी टेक्स ऑन... में) शामिल है। आखिर कार मैग्वायर को फॉक्स टीवी की शृंखला ग्रेट स्कॉट में मुख्य भूमिका डी गई पर उसे पाँच हफ्तों बाद ही बंद कर दिया गया।
बाल कलाकार
मैग्वायर का पहला किरदार १९८९ में बनी फ़िल्म द विज़ार्ड में था जिसमें उन्होंने लुकास बर्टन के एक साथी की भूमिका अदा की थी और एक भी शब्द नहीं बोला था। मैग्वायर ने शुरुआत में एक बाल कलाकार के रूप में १९९० के शुरुआत से काम करना शुरू किया। २००२ तक भी मैग्वायर युवा किरदार ही निभा रहे थे जबकि उनकी उम्र २० के आगे निकल चुकी थी। उन्होंने कई विज्ञापनों व टीवी और फ़िल्मों में भूमिका निभाई और कई बड़े अभिनेताओं के साथ काम किया जिनमे चक नोर्रिस (वॉकर, टेक्सास रेंजर में) रोसिआने बार्र (रोसिआने में) और ट्रेसी उल्लमैन (ट्रेसी टेक्स ऑन... में) शामिल है। आखिर कार मैग्वायर को फॉक्स टीवी की शृंखला ग्रेट स्कॉट में मुख्य भूमिका डी गई पर उसे पाँच हफ्तों बाद ही बंद कर दिया गया।