1980 के दशक के मध्य-अंत में, द कोस्बी शो (1987-1988) में सैंडलर ने थियो हक्सटेबल के मित्र की भूमिका की। वे MTV गेम शो रिमोट कंट्रोल के एक कलाकार रहे, जिसमें उन्होंने "ट्रिविया डेलीक्वेंट" या "स्टड ब्वॉय" की भूमिका की। अपने कैरियर की शुरूआत में, सैंडलर ने कॉमेडी क्लबों में प्रदर्शन किया, जब वह केवल 17 वर्ष के थे, तब उन्होंने अपने भाई के आग्रह पर मंच पर काम करना आरम्भ किया। जब वे लॉस एंजिल्स में अभिनय कर रहे थे, तब हास्य अभिनेता डेनिस मिलर की उन पर नजर पड़ी. मिलर ने सैटरडे नाईट लाइव के निर्माता लोर्ने माइकल्स से उनकी सिफारिश की। 1990 में SNL के लिए सैंडलर को एक लेखक के रूप में काम पर रखा गया और अगले साल वे प्रमुख कलाकार बन गये, "द चानुकाह साँग" सहित इस शो में मनोरंजक मूल गीतों के प्रदर्शन से उन्होंने नाम कमाया. सैंडलर ने द टुनाईट शो के बारे में कॉनन ओ'ब्रायन को बताया कि NBC ने 1995 में उन्हें और क्रिस फार्ले को इस शो से निकाल दिया था।सैंडलर की पहली प्रमुख भूमिका वाली फिल्म गोइंग ओवरबोर्ड 1989 में आयी। 1995 में, वे बिली मैडिसन के लिए प्रधान भूमिका में लिए गये, जिसमें उन्होंने एक व्यस्क किन्तु अशिक्षित व्यक्ति का चरित्र निभाया, जो अपने पिता के सम्मान को वापस अर्जित करने और अपने पिता के करोड़ों डॉलर के होटल साम्राज्य का अधिकार पाने के लिए 1-12 ग्रेड्स को दोहराने का अभिनय करता है। एट द मूवीज में, सिस्केल एंड एबर्ट ने फिल्म की बहुत बुरी समीक्षा की और सैंडलर के बारे में कहा "...स्क्रीन के लायक एक आकर्षक व्यक्तित्व नहीं है, वह एक खलनायक या भोले-भाले आदमी या मसखरे के रूप में उसका कोई कैरियर हो सकता है, मगर एक नायक के रूप में उसकी समस्या यह है कि वह ब्लैकबोर्ड पर नाखून बनाता दिखता है". सिस्केल का कहना है कि "... चरित्र के व्यवहार के लिए आपके पास कोई अच्छा कारण नहीं है". इस फिल्म के बाद उन्होंने बुलेटप्रूफ (1996), हैप्पी गिलमोर (1996) और द वेडिंग सिंगर (1998) जैसी वित्तीय रूप से सफल हास्य फिल्में कीं. पहले उन्हें बैचलर-पार्टी-थीम पर आधारित कॉमेडी/थ्रिलर वेरी बैड थिंग्स (1998) में लिया गया था, लेकिन उनकी पहली हिट में से एक द वाटरब्वॉय (1998) में शामिल होने के कारण उन्हें वो फिल्म छोड़नी पड़ी.
बिली मैडिसन
1980 के दशक के मध्य-अंत में, द कोस्बी शो (1987-1988) में सैंडलर ने थियो हक्सटेबल के मित्र की भूमिका की। वे MTV गेम शो रिमोट कंट्रोल के एक कलाकार रहे, जिसमें उन्होंने "ट्रिविया डेलीक्वेंट" या "स्टड ब्वॉय" की भूमिका की। अपने कैरियर की शुरूआत में, सैंडलर ने कॉमेडी क्लबों में प्रदर्शन किया, जब वह केवल 17 वर्ष के थे, तब उन्होंने अपने भाई के आग्रह पर मंच पर काम करना आरम्भ किया। जब वे लॉस एंजिल्स में अभिनय कर रहे थे, तब हास्य अभिनेता डेनिस मिलर की उन पर नजर पड़ी. मिलर ने सैटरडे नाईट लाइव के निर्माता लोर्ने माइकल्स से उनकी सिफारिश की। 1990 में SNL के लिए सैंडलर को एक लेखक के रूप में काम पर रखा गया और अगले साल वे प्रमुख कलाकार बन गये, "द चानुकाह साँग" सहित इस शो में मनोरंजक मूल गीतों के प्रदर्शन से उन्होंने नाम कमाया. सैंडलर ने द टुनाईट शो के बारे में कॉनन ओ'ब्रायन को बताया कि NBC ने 1995 में उन्हें और क्रिस फार्ले को इस शो से निकाल दिया था।सैंडलर की पहली प्रमुख भूमिका वाली फिल्म गोइंग ओवरबोर्ड 1989 में आयी। 1995 में, वे बिली मैडिसन के लिए प्रधान भूमिका में लिए गये, जिसमें उन्होंने एक व्यस्क किन्तु अशिक्षित व्यक्ति का चरित्र निभाया, जो अपने पिता के सम्मान को वापस अर्जित करने और अपने पिता के करोड़ों डॉलर के होटल साम्राज्य का अधिकार पाने के लिए 1-12 ग्रेड्स को दोहराने का अभिनय करता है। एट द मूवीज में, सिस्केल एंड एबर्ट ने फिल्म की बहुत बुरी समीक्षा की और सैंडलर के बारे में कहा "...स्क्रीन के लायक एक आकर्षक व्यक्तित्व नहीं है, वह एक खलनायक या भोले-भाले आदमी या मसखरे के रूप में उसका कोई कैरियर हो सकता है, मगर एक नायक के रूप में उसकी समस्या यह है कि वह ब्लैकबोर्ड पर नाखून बनाता दिखता है". सिस्केल का कहना है कि "... चरित्र के व्यवहार के लिए आपके पास कोई अच्छा कारण नहीं है". इस फिल्म के बाद उन्होंने बुलेटप्रूफ (1996), हैप्पी गिलमोर (1996) और द वेडिंग सिंगर (1998) जैसी वित्तीय रूप से सफल हास्य फिल्में कीं. पहले उन्हें बैचलर-पार्टी-थीम पर आधारित कॉमेडी/थ्रिलर वेरी बैड थिंग्स (1998) में लिया गया था, लेकिन उनकी पहली हिट में से एक द वाटरब्वॉय (1998) में शामिल होने के कारण उन्हें वो फिल्म छोड़नी पड़ी.