अपनी किशोरावस्था में, डीन ने एक स्थानीय मेथोडिस्ट पादरी, रेव. जेम्स डेवेर्ड से परामर्श और मित्रता की मांग की, जिसका डीन पर एक प्रारंभिक प्रभाव था, विशेष रूप से बुलफाइटिंग, कार रेसिंग और थिएटर में उनके भविष्य के हितों पर। बिली जे. हार्बिन के अनुसार, डीन का "अपने पादरी के साथ घनिष्ठ संबंध था, जो उसके हाई स्कूल के वरिष्ठ वर्ष में शुरू हुआ और कई वर्षों तक कायम रहा"। उनके कथित यौन संबंधों का सुझाव पॉल अलेक्जेंडर की 1994 की पुस्तक बुलेवार्ड ऑफ ब्रोकन ड्रीम्स: द लाइफ, टाइम्स एंड लीजेंड ऑफ जेम्स डीन में दिया गया था। 2011 में, यह बताया गया कि डीन ने एक बार एलिजाबेथ टेलर को बताया था कि उसकी माँ की मृत्यु के लगभग दो साल बाद एक मंत्री ने उसका यौन शोषण किया था। डीन के जीवन पर अन्य रिपोर्टों से यह भी पता चलता है कि या तो बचपन में डेवेर्ड द्वारा उसका यौन शोषण किया गया था या किशोरावस्था में उसके साथ यौन संबंध बनाए गए थे। स्कूल में डीन का समग्र प्रदर्शन असाधारण था और वह एक लोकप्रिय छात्र था। उन्होंने बेसबॉल और विश्वविद्यालय बास्केटबॉल टीमों में खेला, नाटक का अध्ययन किया, और इंडियाना हाई स्कूल फोरेंसिक एसोसिएशन के माध्यम से सार्वजनिक भाषण में प्रतिस्पर्धा की। मई 1949 में फेयरमाउंट हाई स्कूल से स्नातक होने के बाद, वह अपने पिता और सौतेली माँ के साथ रहने के लिए अपने कुत्ते मैक्स के साथ वापस कैलिफोर्निया चले गए। उन्होंने सांता मोनिका कॉलेज (एसएमसी) में दाखिला लिया और प्री-लॉ में पढ़ाई की। वह एक सेमेस्टर के लिए यूसीएलए में स्थानांतरित हो गए और अपने प्रमुख को नाटक में बदल दिया, जिसके परिणामस्वरूप उनके पिता से अलगाव हो गया। उन्होंने सिग्मा नू बिरादरी की प्रतिज्ञा की, लेकिन कभी पहल नहीं की गई। यूसीएलए में रहते हुए, डीन को मैकबेथ में मैल्कम का किरदार निभाने के लिए 350 अभिनेताओं के समूह में से चुना गया था। उस समय, उन्होंने जेम्स व्हिटमोर की कार्यशाला में अभिनय भी शुरू किया। जनवरी 1951 में, एक अभिनेता के रूप में पूर्णकालिक करियर बनाने के लिए उन्होंने यूसीएलए छोड़ दिया।
जेम्स व्हिटमोर
अपनी किशोरावस्था में, डीन ने एक स्थानीय मेथोडिस्ट पादरी, रेव. जेम्स डेवेर्ड से परामर्श और मित्रता की मांग की, जिसका डीन पर एक प्रारंभिक प्रभाव था, विशेष रूप से बुलफाइटिंग, कार रेसिंग और थिएटर में उनके भविष्य के हितों पर। बिली जे. हार्बिन के अनुसार, डीन का "अपने पादरी के साथ घनिष्ठ संबंध था, जो उसके हाई स्कूल के वरिष्ठ वर्ष में शुरू हुआ और कई वर्षों तक कायम रहा"। उनके कथित यौन संबंधों का सुझाव पॉल अलेक्जेंडर की 1994 की पुस्तक बुलेवार्ड ऑफ ब्रोकन ड्रीम्स: द लाइफ, टाइम्स एंड लीजेंड ऑफ जेम्स डीन में दिया गया था। 2011 में, यह बताया गया कि डीन ने एक बार एलिजाबेथ टेलर को बताया था कि उसकी माँ की मृत्यु के लगभग दो साल बाद एक मंत्री ने उसका यौन शोषण किया था। डीन के जीवन पर अन्य रिपोर्टों से यह भी पता चलता है कि या तो बचपन में डेवेर्ड द्वारा उसका यौन शोषण किया गया था या किशोरावस्था में उसके साथ यौन संबंध बनाए गए थे। स्कूल में डीन का समग्र प्रदर्शन असाधारण था और वह एक लोकप्रिय छात्र था। उन्होंने बेसबॉल और विश्वविद्यालय बास्केटबॉल टीमों में खेला, नाटक का अध्ययन किया, और इंडियाना हाई स्कूल फोरेंसिक एसोसिएशन के माध्यम से सार्वजनिक भाषण में प्रतिस्पर्धा की। मई 1949 में फेयरमाउंट हाई स्कूल से स्नातक होने के बाद, वह अपने पिता और सौतेली माँ के साथ रहने के लिए अपने कुत्ते मैक्स के साथ वापस कैलिफोर्निया चले गए। उन्होंने सांता मोनिका कॉलेज (एसएमसी) में दाखिला लिया और प्री-लॉ में पढ़ाई की। वह एक सेमेस्टर के लिए यूसीएलए में स्थानांतरित हो गए और अपने प्रमुख को नाटक में बदल दिया, जिसके परिणामस्वरूप उनके पिता से अलगाव हो गया। उन्होंने सिग्मा नू बिरादरी की प्रतिज्ञा की, लेकिन कभी पहल नहीं की गई। यूसीएलए में रहते हुए, डीन को मैकबेथ में मैल्कम का किरदार निभाने के लिए 350 अभिनेताओं के समूह में से चुना गया था। उस समय, उन्होंने जेम्स व्हिटमोर की कार्यशाला में अभिनय भी शुरू किया। जनवरी 1951 में, एक अभिनेता के रूप में पूर्णकालिक करियर बनाने के लिए उन्होंने यूसीएलए छोड़ दिया।