जैसे-जैसे युद्ध बढ़ता गया, ग्वेरा ने हवाना की ओर अंतिम प्रयास के लिए पश्चिम की ओर भेजे गए सेनानियों के एक नए स्तंभ का नेतृत्व किया। पैदल यात्रा करते हुए, ग्वेरा ने 7-सप्ताह की कठिन यात्रा शुरू की, घात से बचने के लिए केवल रात में यात्रा की और अक्सर कई दिनों तक कुछ नहीं खाया। दिसंबर 1958 के अंतिम दिनों में, ग्वेरा का कार्य लास विला प्रांत को अपने कब्जे में लेकर द्वीप को आधा काट देना था। कुछ ही दिनों में उन्होंने "शानदार सामरिक जीत" की एक श्रृंखला को अंजाम दिया, जिससे उन्हें प्रांत की राजधानी सांता क्लारा को छोड़कर बाकी सभी जगहों पर नियंत्रण मिल गया। इसके बाद ग्वेरा ने सांता क्लारा पर हमले में अपने "आत्मघाती दस्ते" को निर्देशित किया, जो क्रांति की अंतिम निर्णायक सैन्य जीत बन गई। युद्ध से पहले के छह सप्ताहों में ऐसे समय आए जब उसके लोग पूरी तरह से घिरे हुए थे, पराजित हो गए और पराजित हो गए। 10:1 से पिछड़ने के बावजूद चे की अंतिम जीत कुछ पर्यवेक्षकों की दृष्टि में "आधुनिक युद्ध में उल्लेखनीय ताकत" बनी हुई है। रेडियो रेबेल्डे ने पहली रिपोर्ट प्रसारित की कि ग्वेरा के कॉलम ने नए साल की पूर्व संध्या 1958 में सांता क्लारा को ले लिया था। इसने रिपोर्टों का खंडन किया अत्यधिक नियंत्रित राष्ट्रीय समाचार मीडिया, जिसने एक समय लड़ाई के दौरान ग्वेरा की मृत्यु की सूचना दी थी। 1 जनवरी, 1959 को सुबह 3 बजे, जब उन्हें पता चला कि उनके जनरल ग्वेरा के साथ एक अलग शांति के लिए बातचीत कर रहे हैं, तो फुलगेन्सियो बतिस्ता हवाना में एक विमान में सवार हुए और भ्रष्टाचार और भुगतान के माध्यम से $300,000,000 से अधिक की संचित संपत्ति के साथ डोमिनिकन गणराज्य के लिए भाग गए। ". अगले दिन 2 जनवरी को, ग्वेरा ने राजधानी पर अंतिम नियंत्रण लेने के लिए हवाना में प्रवेश किया। फिदेल कास्त्रो को आने में छह दिन और लग गए, क्योंकि वह 8 जनवरी, 1959 को हवाना में विजयी होने के रास्ते में कई बड़े शहरों में समर्थन जुटाने के लिए रुके थे। दो साल की क्रांतिकारी लड़ाई में मरने वालों की अंतिम संख्या 2,000 थी। मध्य में -जनवरी 1959, ग्वेरा एक हिंसक अस्थमा के दौरे से उबरने के लिए तारारा के एक ग्रीष्मकालीन विला में रहने चले गए। वहां रहते हुए उन्होंने तारारा ग्रुप की शुरुआत की, एक ऐसा समूह जिसने क्यूबा के सामाजिक, राजनीतिक और आर्थिक विकास के लिए बहस की और नई योजनाएं बनाईं। इसके अलावा, चे ने तारारा में आराम करते हुए अपनी पुस्तक गुरिल्ला वारफेयर लिखना शुरू किया। फरवरी में, क्रांतिकारी सरकार ने विजय में उनकी भूमिका को मान्यता देते हुए ग्वेरा को "जन्म से क्यूबा का नागरिक" घोषित किया। जनवरी के अंत में जब हिल्डा गैडिया क्यूबा पहुंची, तो ग्वेरा ने उसे बताया कि वह एक अन्य महिला के साथ जुड़ा हुआ है, और दोनों तलाक पर सहमत हुए, जिसे 22 मई को अंतिम रूप दिया गया। 2 जून, 1959 को, उन्होंने क्यूबा की एलीडा मार्च से शादी की- 26 जुलाई आंदोलन के जन्मे सदस्य, जिनके साथ वह 1958 के अंत से रह रहे थे। ग्वेरा जून में एलीडा के साथ अपने हनीमून के लिए समुद्र तटीय गांव तारारा लौट आए। कुल मिलाकर, ग्वेरा की दो शादियों से पाँच बच्चे थे।
2 जून 1959
जैसे-जैसे युद्ध बढ़ता गया, ग्वेरा ने हवाना की ओर अंतिम प्रयास के लिए पश्चिम की ओर भेजे गए सेनानियों के एक नए स्तंभ का नेतृत्व किया। पैदल यात्रा करते हुए, ग्वेरा ने 7-सप्ताह की कठिन यात्रा शुरू की, घात से बचने के लिए केवल रात में यात्रा की और अक्सर कई दिनों तक कुछ नहीं खाया। दिसंबर 1958 के अंतिम दिनों में, ग्वेरा का कार्य लास विला प्रांत को अपने कब्जे में लेकर द्वीप को आधा काट देना था। कुछ ही दिनों में उन्होंने "शानदार सामरिक जीत" की एक श्रृंखला को अंजाम दिया, जिससे उन्हें प्रांत की राजधानी सांता क्लारा को छोड़कर बाकी सभी जगहों पर नियंत्रण मिल गया। इसके बाद ग्वेरा ने सांता क्लारा पर हमले में अपने "आत्मघाती दस्ते" को निर्देशित किया, जो क्रांति की अंतिम निर्णायक सैन्य जीत बन गई। युद्ध से पहले के छह सप्ताहों में ऐसे समय आए जब उसके लोग पूरी तरह से घिरे हुए थे, पराजित हो गए और पराजित हो गए। 10:1 से पिछड़ने के बावजूद चे की अंतिम जीत कुछ पर्यवेक्षकों की दृष्टि में "आधुनिक युद्ध में उल्लेखनीय ताकत" बनी हुई है। रेडियो रेबेल्डे ने पहली रिपोर्ट प्रसारित की कि ग्वेरा के कॉलम ने नए साल की पूर्व संध्या 1958 में सांता क्लारा को ले लिया था। इसने रिपोर्टों का खंडन किया अत्यधिक नियंत्रित राष्ट्रीय समाचार मीडिया, जिसने एक समय लड़ाई के दौरान ग्वेरा की मृत्यु की सूचना दी थी। 1 जनवरी, 1959 को सुबह 3 बजे, जब उन्हें पता चला कि उनके जनरल ग्वेरा के साथ एक अलग शांति के लिए बातचीत कर रहे हैं, तो फुलगेन्सियो बतिस्ता हवाना में एक विमान में सवार हुए और भ्रष्टाचार और भुगतान के माध्यम से $300,000,000 से अधिक की संचित संपत्ति के साथ डोमिनिकन गणराज्य के लिए भाग गए। ". अगले दिन 2 जनवरी को, ग्वेरा ने राजधानी पर अंतिम नियंत्रण लेने के लिए हवाना में प्रवेश किया। फिदेल कास्त्रो को आने में छह दिन और लग गए, क्योंकि वह 8 जनवरी, 1959 को हवाना में विजयी होने के रास्ते में कई बड़े शहरों में समर्थन जुटाने के लिए रुके थे। दो साल की क्रांतिकारी लड़ाई में मरने वालों की अंतिम संख्या 2,000 थी। मध्य में -जनवरी 1959, ग्वेरा एक हिंसक अस्थमा के दौरे से उबरने के लिए तारारा के एक ग्रीष्मकालीन विला में रहने चले गए। वहां रहते हुए उन्होंने तारारा ग्रुप की शुरुआत की, एक ऐसा समूह जिसने क्यूबा के सामाजिक, राजनीतिक और आर्थिक विकास के लिए बहस की और नई योजनाएं बनाईं। इसके अलावा, चे ने तारारा में आराम करते हुए अपनी पुस्तक गुरिल्ला वारफेयर लिखना शुरू किया। फरवरी में, क्रांतिकारी सरकार ने विजय में उनकी भूमिका को मान्यता देते हुए ग्वेरा को "जन्म से क्यूबा का नागरिक" घोषित किया। जनवरी के अंत में जब हिल्डा गैडिया क्यूबा पहुंची, तो ग्वेरा ने उसे बताया कि वह एक अन्य महिला के साथ जुड़ा हुआ है, और दोनों तलाक पर सहमत हुए, जिसे 22 मई को अंतिम रूप दिया गया। 2 जून, 1959 को, उन्होंने क्यूबा की एलीडा मार्च से शादी की- 26 जुलाई आंदोलन के जन्मे सदस्य, जिनके साथ वह 1958 के अंत से रह रहे थे। ग्वेरा जून में एलीडा के साथ अपने हनीमून के लिए समुद्र तटीय गांव तारारा लौट आए। कुल मिलाकर, ग्वेरा की दो शादियों से पाँच बच्चे थे।