1990 के दशक के मध्य तक यह स्पष्ट हो गया था कि महाथिर की सत्ता के लिए सबसे गंभीर खतरा उनके डिप्टी अनवर की नेतृत्व महत्वाकांक्षा थी। अनवर ने खुद को महाथिर से दूर करना शुरू कर दिया, खुले तौर पर अपनी श्रेष्ठ धार्मिक साख को बढ़ावा दिया और यह सुझाव दिया कि वह नागरिक स्वतंत्रता पर प्रतिबंधों को ढीला करने का पक्षधर था जो महाथिर के प्रधान मंत्री पद की पहचान बन गई थी। हालाँकि, महाथिर अनवर को अपने उत्तराधिकारी के रूप में समर्थन देते रहे जब तक कि एशियाई वित्तीय संकट के दौरान उनके रिश्ते में नाटकीय रूप से गिरावट नहीं आई। उनकी स्थिति धीरे-धीरे अलग हो गई, महाथिर ने आईएमएफ द्वारा आग्रह की गई सख्त मौद्रिक और राजकोषीय नीतियों को छोड़ दिया। 1998 में यूएमएनओ महासभा में, एक प्रमुख अनवर समर्थक, अहमद जाहिद हमीदी ने भ्रष्टाचार और भाईचारे से निपटने के लिए पर्याप्त कदम नहीं उठाने के लिए सरकार की आलोचना की। जैसे ही महाथिर ने आने वाले महीनों में मलेशिया की आर्थिक नीति की बागडोर संभाली, अनवर को तेजी से किनारे कर दिया गया। 2 सितंबर को, उन्हें उप प्रधान मंत्री और वित्त मंत्री के पद से बर्खास्त कर दिया गया, और तुरंत यूएमएनओ से निष्कासित कर दिया गया। बर्खास्तगी के लिए कोई तत्काल कारण नहीं बताया गया, हालांकि मीडिया ने अनुमान लगाया कि यह आम सभा में "जहर कलम पत्र" में प्रसारित यौन दुराचार के घिनौने आरोपों से संबंधित है। जैसे-जैसे अधिक आरोप सामने आए, अनवर के समर्थन में बड़ी सार्वजनिक रैलियाँ आयोजित की गईं। 20 सितंबर को, उन्हें गिरफ्तार कर लिया गया और आंतरिक सुरक्षा अधिनियम के तहत हिरासत में रखा गया। अनवर पर भ्रष्टाचार के चार आरोपों पर मुकदमा चलाया गया, इन आरोपों से उत्पन्न हुआ कि अनवर ने पुलिस को उन लोगों को डराने-धमकाने का आदेश देकर अपनी शक्ति का दुरुपयोग किया, जिन्होंने अनवर पर उनके साथ अप्राकृतिक यौनाचार करने का आरोप लगाया था। अनवर के मुकदमे से पहले, महाथिर ने प्रेस को बताया कि वह अनवर के अपराध के प्रति आश्वस्त थे। अप्रैल 1999 में उन्हें दोषी पाया गया और छह साल जेल की सजा सुनाई गई। कुछ ही समय बाद एक अन्य मुकदमे में, अनवर को सोडोमी के लिए दोषी ठहराए जाने पर नौ साल की जेल की सजा सुनाई गई। महाथिर के कार्यालय छोड़ने के बाद अपील पर अप्राकृतिक यौनाचार की सजा को पलट दिया गया। जबकि महाथिर ने अपने प्रतिद्वंद्वी को हरा दिया था, यह अंतरराष्ट्रीय समुदाय और घरेलू राजनीति में उनकी प्रतिष्ठा की कीमत पर आया था। अमेरिकी विदेश मंत्री मेडेलीन अलब्राइट ने अनवर का बचाव करते हुए उन्हें "अत्यधिक सम्मानित नेता" बताया, जो "उचित प्रक्रिया और निष्पक्ष सुनवाई के हकदार थे"। कुआलालंपुर में एक भाषण में, जिसमें महाथिर ने भाग लिया, अमेरिकी उपराष्ट्रपति अल गोर ने कहा कि "हम लोकतंत्र के लिए कॉल सुनना जारी रखते हैं", जिसमें "मलेशिया के बहादुर लोगों के बीच" भी शामिल है। 1999 में APEC शिखर सम्मेलन में, कनाडाई प्रधान मंत्री जीन चेरेतिन ने महाथिर से मिलने से इनकार कर दिया, जबकि उनके विदेश मंत्री ने अनवर की पत्नी, वान अज़ीज़ा वान इस्माइल से मुलाकात की। वान अज़ीज़ा ने 1999 का चुनाव लड़ने के लिए एक उदार विपक्षी पार्टी, नेशनल जस्टिस पार्टी (केडिलन) का गठन किया था। यूएमएनओ ने 18 सीटें और दो राज्य सरकारें खो दीं क्योंकि बड़ी संख्या में मलय मतदाता पीएएस और केडिलान में आ गए, जिनमें से कई अनवर के साथ व्यवहार के विरोध में थे। सितंबर 2001 में महाथिर की घोषणा के कारण बहस हुई कि मलेशिया पहले से ही एक इस्लामी राज्य था। 2002 में यूएमएनओ की आम सभा में, उन्होंने घोषणा की कि वह प्रधान मंत्री पद से इस्तीफा दे देंगे, केवल समर्थकों के मंच पर आने और उन्हें रोते हुए बने रहने के लिए मनाने के लिए। बाद में उन्होंने अक्टूबर 2003 के लिए अपनी सेवानिवृत्ति तय की, जिससे उन्हें अपने अभिषिक्त उत्तराधिकारी, अब्दुल्ला बदावी के लिए एक व्यवस्थित और निर्विवाद परिवर्तन सुनिश्चित करने का समय मिल गया। कार्यालय छोड़ने से कुछ समय पहले इस्लामिक सम्मेलन संगठन के समक्ष दिए गए एक भाषण में, महाथिर ने दावा किया कि "यहूदी छद्म रूप से दुनिया पर शासन करते हैं: वे दूसरों को उनके लिए लड़ने और मरने के लिए प्रेरित करते हैं।" उनके भाषण की राष्ट्रपति जॉर्ज डब्ल्यू बुश ने निंदा की थी। कार्यालय में 22 वर्ष से अधिक समय बिताने के बाद, महाथिर सेवानिवृत्त होने पर दुनिया के सबसे लंबे समय तक सेवा करने वाले निर्वाचित नेता थे।
मंच पर दौड़ें और उसे रोते हुए रुकने के लिए मनाएं
1990 के दशक के मध्य तक यह स्पष्ट हो गया था कि महाथिर की सत्ता के लिए सबसे गंभीर खतरा उनके डिप्टी अनवर की नेतृत्व महत्वाकांक्षा थी। अनवर ने खुद को महाथिर से दूर करना शुरू कर दिया, खुले तौर पर अपनी श्रेष्ठ धार्मिक साख को बढ़ावा दिया और यह सुझाव दिया कि वह नागरिक स्वतंत्रता पर प्रतिबंधों को ढीला करने का पक्षधर था जो महाथिर के प्रधान मंत्री पद की पहचान बन गई थी। हालाँकि, महाथिर अनवर को अपने उत्तराधिकारी के रूप में समर्थन देते रहे जब तक कि एशियाई वित्तीय संकट के दौरान उनके रिश्ते में नाटकीय रूप से गिरावट नहीं आई। उनकी स्थिति धीरे-धीरे अलग हो गई, महाथिर ने आईएमएफ द्वारा आग्रह की गई सख्त मौद्रिक और राजकोषीय नीतियों को छोड़ दिया। 1998 में यूएमएनओ महासभा में, एक प्रमुख अनवर समर्थक, अहमद जाहिद हमीदी ने भ्रष्टाचार और भाईचारे से निपटने के लिए पर्याप्त कदम नहीं उठाने के लिए सरकार की आलोचना की। जैसे ही महाथिर ने आने वाले महीनों में मलेशिया की आर्थिक नीति की बागडोर संभाली, अनवर को तेजी से किनारे कर दिया गया। 2 सितंबर को, उन्हें उप प्रधान मंत्री और वित्त मंत्री के पद से बर्खास्त कर दिया गया, और तुरंत यूएमएनओ से निष्कासित कर दिया गया। बर्खास्तगी के लिए कोई तत्काल कारण नहीं बताया गया, हालांकि मीडिया ने अनुमान लगाया कि यह आम सभा में "जहर कलम पत्र" में प्रसारित यौन दुराचार के घिनौने आरोपों से संबंधित है। जैसे-जैसे अधिक आरोप सामने आए, अनवर के समर्थन में बड़ी सार्वजनिक रैलियाँ आयोजित की गईं। 20 सितंबर को, उन्हें गिरफ्तार कर लिया गया और आंतरिक सुरक्षा अधिनियम के तहत हिरासत में रखा गया। अनवर पर भ्रष्टाचार के चार आरोपों पर मुकदमा चलाया गया, इन आरोपों से उत्पन्न हुआ कि अनवर ने पुलिस को उन लोगों को डराने-धमकाने का आदेश देकर अपनी शक्ति का दुरुपयोग किया, जिन्होंने अनवर पर उनके साथ अप्राकृतिक यौनाचार करने का आरोप लगाया था। अनवर के मुकदमे से पहले, महाथिर ने प्रेस को बताया कि वह अनवर के अपराध के प्रति आश्वस्त थे। अप्रैल 1999 में उन्हें दोषी पाया गया और छह साल जेल की सजा सुनाई गई। कुछ ही समय बाद एक अन्य मुकदमे में, अनवर को सोडोमी के लिए दोषी ठहराए जाने पर नौ साल की जेल की सजा सुनाई गई। महाथिर के कार्यालय छोड़ने के बाद अपील पर अप्राकृतिक यौनाचार की सजा को पलट दिया गया। जबकि महाथिर ने अपने प्रतिद्वंद्वी को हरा दिया था, यह अंतरराष्ट्रीय समुदाय और घरेलू राजनीति में उनकी प्रतिष्ठा की कीमत पर आया था। अमेरिकी विदेश मंत्री मेडेलीन अलब्राइट ने अनवर का बचाव करते हुए उन्हें "अत्यधिक सम्मानित नेता" बताया, जो "उचित प्रक्रिया और निष्पक्ष सुनवाई के हकदार थे"। कुआलालंपुर में एक भाषण में, जिसमें महाथिर ने भाग लिया, अमेरिकी उपराष्ट्रपति अल गोर ने कहा कि "हम लोकतंत्र के लिए कॉल सुनना जारी रखते हैं", जिसमें "मलेशिया के बहादुर लोगों के बीच" भी शामिल है। 1999 में APEC शिखर सम्मेलन में, कनाडाई प्रधान मंत्री जीन चेरेतिन ने महाथिर से मिलने से इनकार कर दिया, जबकि उनके विदेश मंत्री ने अनवर की पत्नी, वान अज़ीज़ा वान इस्माइल से मुलाकात की। वान अज़ीज़ा ने 1999 का चुनाव लड़ने के लिए एक उदार विपक्षी पार्टी, नेशनल जस्टिस पार्टी (केडिलन) का गठन किया था। यूएमएनओ ने 18 सीटें और दो राज्य सरकारें खो दीं क्योंकि बड़ी संख्या में मलय मतदाता पीएएस और केडिलान में आ गए, जिनमें से कई अनवर के साथ व्यवहार के विरोध में थे। सितंबर 2001 में महाथिर की घोषणा के कारण बहस हुई कि मलेशिया पहले से ही एक इस्लामी राज्य था। 2002 में यूएमएनओ की आम सभा में, उन्होंने घोषणा की कि वह प्रधान मंत्री पद से इस्तीफा दे देंगे, केवल समर्थकों के मंच पर आने और उन्हें रोते हुए बने रहने के लिए मनाने के लिए। बाद में उन्होंने अक्टूबर 2003 के लिए अपनी सेवानिवृत्ति तय की, जिससे उन्हें अपने अभिषिक्त उत्तराधिकारी, अब्दुल्ला बदावी के लिए एक व्यवस्थित और निर्विवाद परिवर्तन सुनिश्चित करने का समय मिल गया। कार्यालय छोड़ने से कुछ समय पहले इस्लामिक सम्मेलन संगठन के समक्ष दिए गए एक भाषण में, महाथिर ने दावा किया कि "यहूदी छद्म रूप से दुनिया पर शासन करते हैं: वे दूसरों को उनके लिए लड़ने और मरने के लिए प्रेरित करते हैं।" उनके भाषण की राष्ट्रपति जॉर्ज डब्ल्यू बुश ने निंदा की थी। कार्यालय में 22 वर्ष से अधिक समय बिताने के बाद, महाथिर सेवानिवृत्त होने पर दुनिया के सबसे लंबे समय तक सेवा करने वाले निर्वाचित नेता थे।