2006-2007 के सीजन के तुरंत बाद एक नए अनुबंध की शर्तों पर सहमत होने में नाकाम रहने के बावजूद टेरी ने अनेक मौकों पर बताया कि चेल्सी को छोड़ने का उनका कोई इरादा नहीं है। जुलाई के अंत में उन्होंने एक नए पांच वर्षीय अनुबंध पर हस्ताक्षर किया, जिसमे प्रति सप्ताह उनका मूल वेतन 131,000 और £135,000 के बीच तय हुआ, इस तरह वे प्रीमियर लीग में उस समय के सबसे अधिक वेतन पाने वाले खिलाड़ी बन गये। अगस्त 2008 में फ्रैंक लम्पार्ड के चेल्सी के साथ हुए अनुबंध से वे टेरी की कमाई से आगे निकल गये, लम्पार्ड को प्रति सप्ताह 151,000 पाउंड वेतन मिलने लगा, इससे वे प्रीमियर लीग के सबसे अधिक वेतन पानेवाले खिलाड़ी बन गये। 16 दिसम्बर 2007 को आर्सेनल के खिलाफ खेलते हुए जब टेरी एक गेंद को अपने गोल से दूर कर रहे थे तब उनका पांव एमानुएल एबू के कदम के नीचे आ गया, इससे टेरी के पांव की तीन हड्डियां टूट गयीं. उम्मीद थी कि वे कम से कम तीन महीने के लिए बाहर रहेंगे, मगर वे तेजी से दुरुस्त हो गये और टोटेंहाम के विरुद्ध 2008 लीग कप फाइनल में चेल्सी की कप्तानी की, जिसमें चेल्सी की 2-1 से हार हुई. 11 मई 2008 को जब बोल्टन के खिलाफ सीजन का अंतिम लीग गेम खेल रहे थे तब वे गोलरक्षक पेट्र सेच से टकरा गये, इससे उनकी कोहनी आंशिक रूप से उखड़ गयी, जो अस्पताल जाते समय एम्बुलेंस में वापस अपनी जगह पर बिठा दी गयी। मैनचेस्टर यूनाइटेड के विरुद्ध उनके चैंपियंस लीग फाइनल खेलने में इस चोट के कारण बाधा नहीं आयी। मैच पेनाल्टीज तक जा पहुंचा और टेरी एक पेनाल्टी में चूक गये, वरना चेल्सी वो मैच जीत गया होता (और चैंपियंस लीग भी). जिस एक पांव पर खड़े होकर वे किक मार रहे थे, उसके फिसल जाने से गेंद गोल में नहीं जा सकी. चेल्सी 6-5 से पेनाल्टी शूटआउट हार गया, इसकी प्रतिक्रिया में टेरी की आंखों से मानो आंसुओं की बारिश होने लगी. उन्हें 28 अगस्त 2008 को, मोनाको में यूंईएफए (UEFA) चैंपियंस लीग ग्रुप स्टेज ड्रा में यूंईएफए (UEFA) की ओर से वर्ष के रक्षक अवार्ड से नवाजा गया, उनके साथ फ्रैंक लम्पार्ड और पेट्र सेच को भी उनके संबंधित स्थान के लिए अवार्ड मिला. 13 सितंबर 2008 को, मैनचेस्टर सिटी के खिलाफ जो के साथ रग्बी-टैक्लिंग के लिए टेरी को उनके कैरियर का पहला सीधा लाल कार्ड दिखाया गया। हालांकि, बाद में अपील करने पर इसे रद्द कर दिया गया। एक रक्षक होने के बावजूद, उन्होंने कभी-कभी चेल्सी के लिए महत्वपूर्ण गोल दागे, जैसे कि 2008-2009 के सीजन में ए.एस. रोमा के खिलाफ चैंपियंस लीग ग्रुप ए घरेलू खेल में. हालांकि, चेल्सी 3-1 से हार गया।फ्रैंक लम्पार्ड, डिडिएर ड्रोग्बा और पेट्र सेच के साथ टेरी को चेल्सी टीम की रीढ़ का हिस्सा माना जाता है। चेल्सी कप्तान के रूप में उन्होंने सात ट्राफियां जीती हैं (डेनिस वाइज से एक अधिक); क्लब की युवा व्यवस्था के जरिये आने वाले एक अंग्रेज खिलाड़ी होने के नाते वे चेल्सी प्रशंसकों के बीच ख़ास तौर पर लोकप्रिय हैं।जुलाई 2009 में, मैनचेस्टर सिटी ने टेरी के लिए तीसरी बार बोली लगायी, लेकिन चेल्सी के कोच कार्लो एन्सेलोटी ने टेरी के चेल्सी में ही रहने पर जोर दिया.सीजन की शुरुआत से पहले, टेरी को फिर से यूईएफए के साल के रक्षक के रूप में सम्मानित किया गया, यह सम्मान उन्हें तीसरी बार प्राप्त हुआ। जॉन टेरी ने नए सीजन की शुरुआत प्रीमियर लीग टीम हल सिटी के विरुद्ध की, यह मैच चेल्सी जीत गया। 8 नवम्बर 2009 को, स्टेमफोर्ड ब्रिज में मैनचेस्टर युनाइटेड के खिलाफ चेल्सी के मैच में टेरी ने निर्णायक गोल दागकर सीजन के अपने गृह रिकॉर्ड को सही-सलामत रखा.
प्रति सप्ताह उनका मूल वेतन 131,000 और £135,000 के बीच
2006-2007 के सीजन के तुरंत बाद एक नए अनुबंध की शर्तों पर सहमत होने में नाकाम रहने के बावजूद टेरी ने अनेक मौकों पर बताया कि चेल्सी को छोड़ने का उनका कोई इरादा नहीं है। जुलाई के अंत में उन्होंने एक नए पांच वर्षीय अनुबंध पर हस्ताक्षर किया, जिसमे प्रति सप्ताह उनका मूल वेतन 131,000 और £135,000 के बीच तय हुआ, इस तरह वे प्रीमियर लीग में उस समय के सबसे अधिक वेतन पाने वाले खिलाड़ी बन गये। अगस्त 2008 में फ्रैंक लम्पार्ड के चेल्सी के साथ हुए अनुबंध से वे टेरी की कमाई से आगे निकल गये, लम्पार्ड को प्रति सप्ताह 151,000 पाउंड वेतन मिलने लगा, इससे वे प्रीमियर लीग के सबसे अधिक वेतन पानेवाले खिलाड़ी बन गये। 16 दिसम्बर 2007 को आर्सेनल के खिलाफ खेलते हुए जब टेरी एक गेंद को अपने गोल से दूर कर रहे थे तब उनका पांव एमानुएल एबू के कदम के नीचे आ गया, इससे टेरी के पांव की तीन हड्डियां टूट गयीं. उम्मीद थी कि वे कम से कम तीन महीने के लिए बाहर रहेंगे, मगर वे तेजी से दुरुस्त हो गये और टोटेंहाम के विरुद्ध 2008 लीग कप फाइनल में चेल्सी की कप्तानी की, जिसमें चेल्सी की 2-1 से हार हुई. 11 मई 2008 को जब बोल्टन के खिलाफ सीजन का अंतिम लीग गेम खेल रहे थे तब वे गोलरक्षक पेट्र सेच से टकरा गये, इससे उनकी कोहनी आंशिक रूप से उखड़ गयी, जो अस्पताल जाते समय एम्बुलेंस में वापस अपनी जगह पर बिठा दी गयी। मैनचेस्टर यूनाइटेड के विरुद्ध उनके चैंपियंस लीग फाइनल खेलने में इस चोट के कारण बाधा नहीं आयी। मैच पेनाल्टीज तक जा पहुंचा और टेरी एक पेनाल्टी में चूक गये, वरना चेल्सी वो मैच जीत गया होता (और चैंपियंस लीग भी). जिस एक पांव पर खड़े होकर वे किक मार रहे थे, उसके फिसल जाने से गेंद गोल में नहीं जा सकी. चेल्सी 6-5 से पेनाल्टी शूटआउट हार गया, इसकी प्रतिक्रिया में टेरी की आंखों से मानो आंसुओं की बारिश होने लगी. उन्हें 28 अगस्त 2008 को, मोनाको में यूंईएफए (UEFA) चैंपियंस लीग ग्रुप स्टेज ड्रा में यूंईएफए (UEFA) की ओर से वर्ष के रक्षक अवार्ड से नवाजा गया, उनके साथ फ्रैंक लम्पार्ड और पेट्र सेच को भी उनके संबंधित स्थान के लिए अवार्ड मिला. 13 सितंबर 2008 को, मैनचेस्टर सिटी के खिलाफ जो के साथ रग्बी-टैक्लिंग के लिए टेरी को उनके कैरियर का पहला सीधा लाल कार्ड दिखाया गया। हालांकि, बाद में अपील करने पर इसे रद्द कर दिया गया। एक रक्षक होने के बावजूद, उन्होंने कभी-कभी चेल्सी के लिए महत्वपूर्ण गोल दागे, जैसे कि 2008-2009 के सीजन में ए.एस. रोमा के खिलाफ चैंपियंस लीग ग्रुप ए घरेलू खेल में. हालांकि, चेल्सी 3-1 से हार गया।फ्रैंक लम्पार्ड, डिडिएर ड्रोग्बा और पेट्र सेच के साथ टेरी को चेल्सी टीम की रीढ़ का हिस्सा माना जाता है। चेल्सी कप्तान के रूप में उन्होंने सात ट्राफियां जीती हैं (डेनिस वाइज से एक अधिक); क्लब की युवा व्यवस्था के जरिये आने वाले एक अंग्रेज खिलाड़ी होने के नाते वे चेल्सी प्रशंसकों के बीच ख़ास तौर पर लोकप्रिय हैं।जुलाई 2009 में, मैनचेस्टर सिटी ने टेरी के लिए तीसरी बार बोली लगायी, लेकिन चेल्सी के कोच कार्लो एन्सेलोटी ने टेरी के चेल्सी में ही रहने पर जोर दिया.सीजन की शुरुआत से पहले, टेरी को फिर से यूईएफए के साल के रक्षक के रूप में सम्मानित किया गया, यह सम्मान उन्हें तीसरी बार प्राप्त हुआ। जॉन टेरी ने नए सीजन की शुरुआत प्रीमियर लीग टीम हल सिटी के विरुद्ध की, यह मैच चेल्सी जीत गया। 8 नवम्बर 2009 को, स्टेमफोर्ड ब्रिज में मैनचेस्टर युनाइटेड के खिलाफ चेल्सी के मैच में टेरी ने निर्णायक गोल दागकर सीजन के अपने गृह रिकॉर्ड को सही-सलामत रखा.