1998 में, स्मिथ ने एनिमी ऑफ़ द स्टेट में जीन हैकमैन के साथ अभिनय किया। अगले वर्ष उन्होंने वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट (1999) के पक्ष में द मैट्रिक्स में नियो की भूमिका को ठुकरा दिया। वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट की निराशा के बावजूद, स्मिथ ने कहा है कि उन्हें अपने फैसले पर कोई पछतावा नहीं है, उन्होंने कहा कि नियो के रूप में कीनू रीव्स का प्रदर्शन स्मिथ द्वारा हासिल की गई उपलब्धि से बेहतर था, हालांकि वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट की रिलीज के बाद साक्षात्कार में उन्होंने कहा कि उन्होंने "वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट पर एक गलती की। यह बेहतर हो सकता था।" स्मिथ के दूसरे एल्बम को मुख्य एकल के रूप में एक फिल्म थीम गीत की रिलीज द्वारा फिर से समर्थन मिला: "वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट", जिसमें ड्रू हिल और कूल मो डी शामिल थे। , बिलबोर्ड हॉट 100 में शीर्ष पर रहा और आरआईएए द्वारा स्वर्ण प्रमाणित किया गया। विचाराधीन एल्बम, विलेनियम, बिलबोर्ड 200 पर पांचवें नंबर पर पहुंच गया और आरआईएए द्वारा डबल प्लैटिनम प्रमाणित किया गया। एल्बम का दूसरा एकल "विल 2K", बिलबोर्ड हॉट 100 पर 25वें नंबर पर पहुंच गया। 1999 के अंत से पहले, एक वीडियो एल्बम जारी किया गया था जिसमें स्मिथ के अब तक जारी सात संगीत वीडियो शामिल थे, जो यूके म्यूजिक वीडियो में 25वें नंबर पर पहुंच गया। चार्ट। उसी वर्ष, रैपर को द फ्रेश प्रिंस ऑफ बेल-एयर की सह-कलाकार तात्याना अली के एकल "बॉय यू नॉक मी आउट" में भी दिखाया गया था, जो यूके सिंगल्स चार्ट पर तीसरे नंबर पर पहुंच गया और यूके आर एंड बी सिंगल्स चार्ट में शीर्ष पर पहुंच गया। स्मिथ ने चित्रित किया 2001 की बायोपिक अली में हैवीवेट बॉक्सर मुहम्मद अली। उनके प्रदर्शन के लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए अकादमी पुरस्कार और सर्वश्रेष्ठ अभिनेता - मोशन पिक्चर ड्रामा के लिए गोल्डन ग्लोब पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया था।
राज्य का दुश्मन
1998 में, स्मिथ ने एनिमी ऑफ़ द स्टेट में जीन हैकमैन के साथ अभिनय किया। अगले वर्ष उन्होंने वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट (1999) के पक्ष में द मैट्रिक्स में नियो की भूमिका को ठुकरा दिया। वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट की निराशा के बावजूद, स्मिथ ने कहा है कि उन्हें अपने फैसले पर कोई पछतावा नहीं है, उन्होंने कहा कि नियो के रूप में कीनू रीव्स का प्रदर्शन स्मिथ द्वारा हासिल की गई उपलब्धि से बेहतर था, हालांकि वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट की रिलीज के बाद साक्षात्कार में उन्होंने कहा कि उन्होंने "वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट पर एक गलती की। यह बेहतर हो सकता था।" स्मिथ के दूसरे एल्बम को मुख्य एकल के रूप में एक फिल्म थीम गीत की रिलीज द्वारा फिर से समर्थन मिला: "वाइल्ड वाइल्ड वेस्ट", जिसमें ड्रू हिल और कूल मो डी शामिल थे। , बिलबोर्ड हॉट 100 में शीर्ष पर रहा और आरआईएए द्वारा स्वर्ण प्रमाणित किया गया। विचाराधीन एल्बम, विलेनियम, बिलबोर्ड 200 पर पांचवें नंबर पर पहुंच गया और आरआईएए द्वारा डबल प्लैटिनम प्रमाणित किया गया। एल्बम का दूसरा एकल "विल 2K", बिलबोर्ड हॉट 100 पर 25वें नंबर पर पहुंच गया। 1999 के अंत से पहले, एक वीडियो एल्बम जारी किया गया था जिसमें स्मिथ के अब तक जारी सात संगीत वीडियो शामिल थे, जो यूके म्यूजिक वीडियो में 25वें नंबर पर पहुंच गया। चार्ट। उसी वर्ष, रैपर को द फ्रेश प्रिंस ऑफ बेल-एयर की सह-कलाकार तात्याना अली के एकल "बॉय यू नॉक मी आउट" में भी दिखाया गया था, जो यूके सिंगल्स चार्ट पर तीसरे नंबर पर पहुंच गया और यूके आर एंड बी सिंगल्स चार्ट में शीर्ष पर पहुंच गया। स्मिथ ने चित्रित किया 2001 की बायोपिक अली में हैवीवेट बॉक्सर मुहम्मद अली। उनके प्रदर्शन के लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए अकादमी पुरस्कार और सर्वश्रेष्ठ अभिनेता - मोशन पिक्चर ड्रामा के लिए गोल्डन ग्लोब पुरस्कार के लिए नामांकित किया गया था।