1990 के दशक के मध्य में, पोर्टमैन के पास हीट, एवरीवन सेज़ आई लव यू और मार्स अटैक्स! नामक फ़िल्मों में भूमिकाओं के साथ-साथ ब्यूटीफुल गर्ल्स में एक प्रमुख भूमिका थी। वह विलियम शेक्सपीयर के नाटक रोमियो + जूलियट में जूलियट की भूमिका की पहली पसंद थी, लेकिन निर्माताओं को उनकी उम्र इस भूमिका के लिए उपयुक्त नहीं लगी।  1997 में, पोर्टमैन ने द डायरी ऑफ़ ऐन फ्रैंक के एक ब्रॉडवे फ़िल्मी-रूपांतरण में ऐन फ्रैंक की भूमिका निभाई. एनीह्वेयर बट हियर में एक कामुक दृश्य होने की बात का पता लगने के बाद उन्होंने शुरू में इस फ़िल्म की मुख्य भूमिका के प्रस्ताव को ठुकरा दिया था लेकिन जब निर्देशक वेन वांग और अभिनेत्री सुसैन सैरंडन ने स्क्रिप्ट को फिर से लिखने की मांग की और उसके बाद पोर्टमैन को नया मसौदा दिखाया गया तब वह इस परियोजना से जुड़ गई। फ़िल्म का उद्घाटन 1999 के अंत में हुआ और ऐन अगस्त के रूप में निभाए गए अपनी भूमिका के लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेत्री के लिए गोल्डेन ग्लोब का एक नामांकन प्राप्त हुआ। सैलन के आलोचक मेरी एलिजाबेथ विलियम्स ने पोर्टमैन को "आश्चर्यजनक" बताया और कहा कि "अपनी उम्र वाली असंख्य अभिनेत्रियों से अलग, वह न तो बहुत भावुक है और न ही बहुत हिम्मती है।" 1990 के दशक के अंत में, पोर्टमैन को स्टार वॉर्स की तीनों कड़ियों में पदमे अमिडाला के रूप में अभिनीत किया गया। इसके प्रथम भाग, द फैंटम मेनेस, का उद्घाटन 1999 के शुरू में हुआ। उसके बाद उन्होंने ह्वेयर द हार्ट इज़ में एक किशोर उम्र की मां की मुख्य भूमिका निभाने के लिए हस्ताक्षर किया।
1999 के अंत में
1990 के दशक के मध्य में, पोर्टमैन के पास हीट, एवरीवन सेज़ आई लव यू और मार्स अटैक्स! नामक फ़िल्मों में भूमिकाओं के साथ-साथ ब्यूटीफुल गर्ल्स में एक प्रमुख भूमिका थी। वह विलियम शेक्सपीयर के नाटक रोमियो + जूलियट में जूलियट की भूमिका की पहली पसंद थी, लेकिन निर्माताओं को उनकी उम्र इस भूमिका के लिए उपयुक्त नहीं लगी।  1997 में, पोर्टमैन ने द डायरी ऑफ़ ऐन फ्रैंक के एक ब्रॉडवे फ़िल्मी-रूपांतरण में ऐन फ्रैंक की भूमिका निभाई. एनीह्वेयर बट हियर में एक कामुक दृश्य होने की बात का पता लगने के बाद उन्होंने शुरू में इस फ़िल्म की मुख्य भूमिका के प्रस्ताव को ठुकरा दिया था लेकिन जब निर्देशक वेन वांग और अभिनेत्री सुसैन सैरंडन ने स्क्रिप्ट को फिर से लिखने की मांग की और उसके बाद पोर्टमैन को नया मसौदा दिखाया गया तब वह इस परियोजना से जुड़ गई। फ़िल्म का उद्घाटन 1999 के अंत में हुआ और ऐन अगस्त के रूप में निभाए गए अपनी भूमिका के लिए उन्हें सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेत्री के लिए गोल्डेन ग्लोब का एक नामांकन प्राप्त हुआ। सैलन के आलोचक मेरी एलिजाबेथ विलियम्स ने पोर्टमैन को "आश्चर्यजनक" बताया और कहा कि "अपनी उम्र वाली असंख्य अभिनेत्रियों से अलग, वह न तो बहुत भावुक है और न ही बहुत हिम्मती है।" 1990 के दशक के अंत में, पोर्टमैन को स्टार वॉर्स की तीनों कड़ियों में पदमे अमिडाला के रूप में अभिनीत किया गया। इसके प्रथम भाग, द फैंटम मेनेस, का उद्घाटन 1999 के शुरू में हुआ। उसके बाद उन्होंने ह्वेयर द हार्ट इज़ में एक किशोर उम्र की मां की मुख्य भूमिका निभाने के लिए हस्ताक्षर किया।