1901 में, 21 वर्षीय विलियम एस हार्ले ने एक 7.07 घन इंच (116 घन सेंटीमीटर) के विस्थापन और चार- इंच (102 मिमी) के फ्लाईव्हील्स के साथ एक छोटे से इंजन की योजना बनायी। एक नियमित पैडल-साइकिल फ्रेम में इस्तेमाल के लिए इंजन डिजाइन की गयी थी। अगले दो वर्षों तक हार्ले और उनके बचपन के दोस्त आर्थर-डेविडसन ने अपनी मोटर-बायसाईकिल पर मेहनत की, इसके लिए उन्होंने अपने दोस्त हेनरी मेल्क के घर स्थित नॉर्थसाइड मिल्वौकी मशीन शॉप का उपयोग किया। आर्थर के भाई वाल्टर डेविडसन की मदद से यह काम 1903 में समाप्त हुआ। पूरा होने पर लड़कों ने पाया कि उनकी पावर-साइकिल बिना पैडल चलाये मिलवॉकी की साधारण पहाड़ियों पर चढ़ने में अक्षम है। विल हार्ले और डेविडसंस ने अपनी पहली मोटर-बायसाइकिल को मूल्यवान अभ्यास प्रयोग मानकर जल्दी ही बंद कर दिया। दूसरी पीढ़ी की एक नयी और उन्नत मशीन पर काम तुरंत शुरू हो गया। इस पहली "असली" हार्ले-डेविडसन मोटरसाइकिल में 24.74 घन इंच (405 घन सेंटीमीटर) का एक बड़ा इंजन था, साथ में 9.75 इंच (25 से॰मी॰) फ्लाईव्हील्स जिनका वजन 28 पौंड (13 कि॰ग्राम) था। मशीन का उन्नत लूप-फ्रेम पैटर्न 1903 की मिलवॉकी मार्केल मोटरसाइकिल के समान था (यूसुफ मार्केल द्वारा डिजाइन, बाद में फ्लाइंग मार्केल नाम से ख्यात हुआ). बड़ा इंजन और लूप-फ्रेम डिजाइन के कारण यह मोटर-बायसाइकिल की श्रेणी से बाहर हो गयी और आने वाले वर्षों में एक आधुनिक मोटरसाइकिल कैसी होनी चाहिए, इसे परिभाषित करने में इसने मदद की। लड़कों को अपने बड़े इंजन के लिए आउटबोर्ड मोटर प्रवर्तक ओले एविनरूड से भी मदद मिली, जो उस समय मिलवॉकी की स्ट्रीट झील पर मोटर उपयोग के लिए अपनी डिजाइन की गैस इंजन बना रहे थे।
दो वर्षों तक
1901 में, 21 वर्षीय विलियम एस हार्ले ने एक 7.07 घन इंच (116 घन सेंटीमीटर) के विस्थापन और चार- इंच (102 मिमी) के फ्लाईव्हील्स के साथ एक छोटे से इंजन की योजना बनायी। एक नियमित पैडल-साइकिल फ्रेम में इस्तेमाल के लिए इंजन डिजाइन की गयी थी। अगले दो वर्षों तक हार्ले और उनके बचपन के दोस्त आर्थर-डेविडसन ने अपनी मोटर-बायसाईकिल पर मेहनत की, इसके लिए उन्होंने अपने दोस्त हेनरी मेल्क के घर स्थित नॉर्थसाइड मिल्वौकी मशीन शॉप का उपयोग किया। आर्थर के भाई वाल्टर डेविडसन की मदद से यह काम 1903 में समाप्त हुआ। पूरा होने पर लड़कों ने पाया कि उनकी पावर-साइकिल बिना पैडल चलाये मिलवॉकी की साधारण पहाड़ियों पर चढ़ने में अक्षम है। विल हार्ले और डेविडसंस ने अपनी पहली मोटर-बायसाइकिल को मूल्यवान अभ्यास प्रयोग मानकर जल्दी ही बंद कर दिया। दूसरी पीढ़ी की एक नयी और उन्नत मशीन पर काम तुरंत शुरू हो गया। इस पहली "असली" हार्ले-डेविडसन मोटरसाइकिल में 24.74 घन इंच (405 घन सेंटीमीटर) का एक बड़ा इंजन था, साथ में 9.75 इंच (25 से॰मी॰) फ्लाईव्हील्स जिनका वजन 28 पौंड (13 कि॰ग्राम) था। मशीन का उन्नत लूप-फ्रेम पैटर्न 1903 की मिलवॉकी मार्केल मोटरसाइकिल के समान था (यूसुफ मार्केल द्वारा डिजाइन, बाद में फ्लाइंग मार्केल नाम से ख्यात हुआ). बड़ा इंजन और लूप-फ्रेम डिजाइन के कारण यह मोटर-बायसाइकिल की श्रेणी से बाहर हो गयी और आने वाले वर्षों में एक आधुनिक मोटरसाइकिल कैसी होनी चाहिए, इसे परिभाषित करने में इसने मदद की। लड़कों को अपने बड़े इंजन के लिए आउटबोर्ड मोटर प्रवर्तक ओले एविनरूड से भी मदद मिली, जो उस समय मिलवॉकी की स्ट्रीट झील पर मोटर उपयोग के लिए अपनी डिजाइन की गैस इंजन बना रहे थे।