श्वार्ज़नेगर ने मेल-ऑर्डर व्यवसाय से प्राप्त लाभ और अपनी बॉडीबिल्डिंग-प्रतियोगिता की जीत को अपने पहले रियल एस्टेट निवेश उद्यम में स्थानांतरित कर दिया: एक अपार्टमेंट बिल्डिंग जिसे उन्होंने $10,000 में खरीदा था। बाद में उन्होंने कई रियल एस्टेट होल्डिंग कंपनियों में निवेश किया। श्वार्ज़नेगर ब्रूस विलिस, सिल्वेस्टर स्टेलोन और डेमी मूर के साथ अंतरराष्ट्रीय थीम रेस्तरां (हार्ड रॉक कैफे के बाद मॉडलिंग) की प्लैनेट हॉलीवुड श्रृंखला में एक संस्थापक सेलिब्रिटी निवेशक थे। श्वार्ज़नेगर ने 2000 की शुरुआत में व्यवसाय से अपने वित्तीय संबंध तोड़ दिए। श्वार्ज़नेगर ने कहा कि कंपनी को वह सफलता नहीं मिली जिसकी उन्हें उम्मीद थी, उन्होंने दावा किया कि वह अपना ध्यान "नए अमेरिकी वैश्विक व्यापार उद्यमों" और अपने फिल्मी करियर पर केंद्रित करना चाहते थे। उन्होंने इसमें भी निवेश किया कोलंबस, ओहियो में एक शॉपिंग मॉल। उन्होंने उन कुछ लोगों के बारे में बात की है जिन्होंने व्यापार में वर्षों से उनकी मदद की है: "मुझे मार्गदर्शन करने वाले शिक्षकों की परेड के बिना मैं व्यवसाय के बारे में नहीं सीख सकता था... मिल्टन फ्रीडमैन से लेकर डोनाल्ड ट्रम्प तक... और अब, लेस वेक्सनर और वॉरेन बफेट। मैंने प्लैनेट हॉलीवुड से एक या दो चीजें भी सीखीं, जैसे कि कब बाहर निकलना है! और मैंने ऐसा किया!" एक निवेश फर्म डायमेंशनल फंड एडवाइजर्स में उनका महत्वपूर्ण स्वामित्व है। श्वार्ज़नेगर अर्नोल्ड स्पोर्ट्स फेस्टिवल के भी मालिक हैं, जिसे उन्होंने 1989 में शुरू किया था और यह हर साल कोलंबस, ओहियो में आयोजित किया जाता है। यह एक ऐसा उत्सव है जो हजारों अंतरराष्ट्रीय स्वास्थ्य और फिटनेस पेशेवरों की मेजबानी करता है जिसे तीन दिवसीय एक्सपो में भी विस्तारित किया गया है। वह ओक प्रोडक्शंस, इंक. और फिटनेस पब्लिकेशंस नामक एक फिल्म निर्माण कंपनी के भी मालिक हैं, जो साइमन एंड शूस्टर के साथ एक संयुक्त प्रकाशन उद्यम है।
$10,000
श्वार्ज़नेगर ने मेल-ऑर्डर व्यवसाय से प्राप्त लाभ और अपनी बॉडीबिल्डिंग-प्रतियोगिता की जीत को अपने पहले रियल एस्टेट निवेश उद्यम में स्थानांतरित कर दिया: एक अपार्टमेंट बिल्डिंग जिसे उन्होंने $10,000 में खरीदा था। बाद में उन्होंने कई रियल एस्टेट होल्डिंग कंपनियों में निवेश किया। श्वार्ज़नेगर ब्रूस विलिस, सिल्वेस्टर स्टेलोन और डेमी मूर के साथ अंतरराष्ट्रीय थीम रेस्तरां (हार्ड रॉक कैफे के बाद मॉडलिंग) की प्लैनेट हॉलीवुड श्रृंखला में एक संस्थापक सेलिब्रिटी निवेशक थे। श्वार्ज़नेगर ने 2000 की शुरुआत में व्यवसाय से अपने वित्तीय संबंध तोड़ दिए। श्वार्ज़नेगर ने कहा कि कंपनी को वह सफलता नहीं मिली जिसकी उन्हें उम्मीद थी, उन्होंने दावा किया कि वह अपना ध्यान "नए अमेरिकी वैश्विक व्यापार उद्यमों" और अपने फिल्मी करियर पर केंद्रित करना चाहते थे। उन्होंने इसमें भी निवेश किया कोलंबस, ओहियो में एक शॉपिंग मॉल। उन्होंने उन कुछ लोगों के बारे में बात की है जिन्होंने व्यापार में वर्षों से उनकी मदद की है: "मुझे मार्गदर्शन करने वाले शिक्षकों की परेड के बिना मैं व्यवसाय के बारे में नहीं सीख सकता था... मिल्टन फ्रीडमैन से लेकर डोनाल्ड ट्रम्प तक... और अब, लेस वेक्सनर और वॉरेन बफेट। मैंने प्लैनेट हॉलीवुड से एक या दो चीजें भी सीखीं, जैसे कि कब बाहर निकलना है! और मैंने ऐसा किया!" एक निवेश फर्म डायमेंशनल फंड एडवाइजर्स में उनका महत्वपूर्ण स्वामित्व है। श्वार्ज़नेगर अर्नोल्ड स्पोर्ट्स फेस्टिवल के भी मालिक हैं, जिसे उन्होंने 1989 में शुरू किया था और यह हर साल कोलंबस, ओहियो में आयोजित किया जाता है। यह एक ऐसा उत्सव है जो हजारों अंतरराष्ट्रीय स्वास्थ्य और फिटनेस पेशेवरों की मेजबानी करता है जिसे तीन दिवसीय एक्सपो में भी विस्तारित किया गया है। वह ओक प्रोडक्शंस, इंक. और फिटनेस पब्लिकेशंस नामक एक फिल्म निर्माण कंपनी के भी मालिक हैं, जो साइमन एंड शूस्टर के साथ एक संयुक्त प्रकाशन उद्यम है।