मेयर और लाब्रुयेरे ने पूरे जॉर्जिया और आसपास के राज्यों में प्रदर्शन किया। इसके अलावा, चूँकि उनका करियर तत्कालीन उभरते इंटरनेट संगीत बाज़ार के साथ मेल खाता था, मेयर को ऑनलाइन फ़ॉलोइंग से लाभ हुआ। मेयर, मेयर के एक परिचित वकील के माध्यम से अवेयर रिकॉर्ड्स में ग्रेग लैटरमैन के ध्यान में आए, जिन्होंने अवेयर को अपना ईपी भेजा था। अवेयर फेस्टिवल कॉन्सर्ट में उन्हें शामिल करने और अवेयर संकलनों पर उनके गीतों को शामिल करने के बाद, 2001 की शुरुआत में, अवेयर ने मेयर का केवल-इंटरनेट एल्बम, रूम फॉर स्क्वेयर्स जारी किया। इस दौरान, अवेयर ने कोलंबिया रिकॉर्ड्स के साथ एक समझौता किया, जिससे कोलंबिया को अवेयर कलाकारों को साइन करने के लिए पहली पसंद मिली। सितंबर में, कोलंबिया ने रूम फ़ॉर स्क्वेयर को रीमिक्स और पुनः रिलीज़ किया। प्रमुख लेबल "डेब्यू" के भाग के रूप में, एल्बम की कलाकृति को अद्यतन किया गया, और ट्रैक "3x5" जोड़ा गया। पुन: रिलीज़ में इनसाइड वांट्स आउट के पहले चार गानों के स्टूडियो संस्करण शामिल थे। 2002 के अंत तक, रूम फॉर स्क्वेयर ने कई रेडियो हिट्स को जन्म दिया था, जिनमें "नो ऐसी थिंग", "योर बॉडी इज़ ए वंडरलैंड" और अंततः शामिल थे। , "जॉर्जिया क्यों"। इसे आलोचनात्मक रूप से सामान्य प्रशंसा भी मिली और मेयर ने इसकी तुलना डेव मैथ्यूज से की। 2003 में, मेयर ने "योर बॉडी इज़ ए वंडरलैंड" के लिए सर्वश्रेष्ठ पुरुष पॉप गायन प्रदर्शन के लिए ग्रैमी जीता। अपने स्वीकृति भाषण में उन्होंने टिप्पणी की, "यह बहुत, बहुत तेज़ है, और मैं इसे पकड़ने का वादा करता हूँ"। उन्होंने आलंकारिक रूप से स्वयं को सोलह वर्ष का भी बताया, एक ऐसी टिप्पणी जिसका अर्थ कई लोगों ने गलत समझा कि वह उस समय सोलह वर्ष के थे। फरवरी 2003 में, मेयर ने बर्मिंघम, अलबामा में एक संगीत कार्यक्रम की एक लाइव सीडी और डीवीडी जारी की, जिसका शीर्षक एनी गिवेन थर्सडे था, जिसमें पहले रिकॉर्ड नहीं किए गए गाने शामिल थे, जैसे "मैन ऑन द साइड", "समथिंग्स मिसिंग", और कवर्ड इन रेन"। व्यावसायिक रूप से, एल्बम बिलबोर्ड 200 चार्ट पर 17 वें नंबर पर पहुंच गया। इसके साथ डीवीडी रिलीज को रूढ़िवादी प्राप्त हुआ - हालांकि लगातार -प्रशंसा, आलोचकों के बीच उनकी पॉप-आइडल छवि और (उस समय) उभरती हुई गिटार प्रतिभा के बीच उलझी हुई थी। ऑलम्यूजिक के एरिक क्रॉफर्ड ने पूछा, "क्या [मेयर] घाघ गिटार हीरो का उदाहरण है जब वह स्टीवी रे वॉन के 'लेनी' का कवर बजाता है ', या क्या वह किशोर आदर्श है जिसके लिए 'योर बॉडी इज़ ए वंडरलैंड' खेलने के बाद युवा लड़कियां चिल्लाती हैं?'' उस गर्मी में, मेयर 7 जुलाई से 2 सितंबर के बीच 42 तारीखों के दौरे में काउंटिंग क्रोज़ के साथ सड़क पर गए थे .हेवियर थिंग्स, मेयर का दूसरा एल्बम, आम तौर पर अनुकूल समीक्षाओं के साथ 2003 में जारी किया गया था। रोलिंग स्टोन, ऑलम्यूजिक और ब्लेंडर सभी ने सकारात्मक, हालांकि आरक्षित, प्रतिक्रिया दी। एल्बम व्यावसायिक रूप से सफल रहा, और हालांकि यह रूम फॉर स्क्वेयर्स जितनी अच्छी तरह से नहीं बिका, यह यूएस बिलबोर्ड 200 चार्ट पर नंबर एक पर पहुंच गया। गीत "डॉटर्स" ने 2005 में सॉन्ग ऑफ द ईयर के लिए ग्रैमी पुरस्कार जीता, और बिलबोर्ड एडल्ट पॉप सॉन्ग चार्ट पर #1 और बिलबोर्ड हॉट 100 पर #19 पर पहुंच गया। उन्होंने यह पुरस्कार अपनी दादी एनी हॉफमैन को समर्पित किया, जिनकी मृत्यु हो गई थी। मई 2004. उन्होंने सर्वश्रेष्ठ पुरुष पॉप गायन प्रदर्शन का पुरस्कार भी जीता। 9 फरवरी 2009 को, मेयर ने एलेन डीजेनरेस से कहा कि उन्हें लगता है कि उन्हें वर्ष के सर्वश्रेष्ठ गीत के लिए ग्रैमी नहीं जीतना चाहिए था क्योंकि उनका मानना ​​था कि एलिसिया कीज़ का "इफ आई इज़ नॉट गॉट यू" बेहतर गाना था। इस वजह से उन्होंने ग्रैमी का ऊपरी हिस्सा हटाकर कीज़ को दे दिया और निचला हिस्सा अपने पास रख लिया. 2006 में 37वें वार्षिक सॉन्ग राइटर्स हॉल ऑफ फेम इंडक्शन सेरेमनी में, मेयर को हैल डेविड स्टारलाइट अवार्ड मिला। मेयर ने 2004 में अपने अमेरिकी दौरे की सात रातों में फिर से लाइव कॉन्सर्ट रिकॉर्ड किए। इन रिकॉर्डिंग्स को As/Is शीर्षक के तहत आईट्यून्स स्टोर पर जारी किया गया था। , यह दर्शाता है कि अच्छे क्षणों के साथ त्रुटियाँ भी शामिल थीं। कुछ महीनों बाद, As/Is रातों से एक "सर्वश्रेष्ठ" सीडी संकलित की गई। एल्बम में मार्विन गे के गीत "इनर सिटी ब्लूज़ (मेक मी वाना हॉलर)" का पहले से रिलीज़ न किया गया कवर शामिल था, जिसमें मेयर के सहायक अभिनय-जैज़ और ब्लूज़ टर्नटेबलिस्ट डीजे लॉजिक का एकल शामिल था। एज़/इज़ रिलीज़ के एल्बम कवर में मानवरूपी खरगोशों के चित्र हैं।
उनकी दादी, एनी हॉफमैन
मेयर और लाब्रुयेरे ने पूरे जॉर्जिया और आसपास के राज्यों में प्रदर्शन किया। इसके अलावा, चूँकि उनका करियर तत्कालीन उभरते इंटरनेट संगीत बाज़ार के साथ मेल खाता था, मेयर को ऑनलाइन फ़ॉलोइंग से लाभ हुआ। मेयर, मेयर के एक परिचित वकील के माध्यम से अवेयर रिकॉर्ड्स में ग्रेग लैटरमैन के ध्यान में आए, जिन्होंने अवेयर को अपना ईपी भेजा था। अवेयर फेस्टिवल कॉन्सर्ट में उन्हें शामिल करने और अवेयर संकलनों पर उनके गीतों को शामिल करने के बाद, 2001 की शुरुआत में, अवेयर ने मेयर का केवल-इंटरनेट एल्बम, रूम फॉर स्क्वेयर्स जारी किया। इस दौरान, अवेयर ने कोलंबिया रिकॉर्ड्स के साथ एक समझौता किया, जिससे कोलंबिया को अवेयर कलाकारों को साइन करने के लिए पहली पसंद मिली। सितंबर में, कोलंबिया ने रूम फ़ॉर स्क्वेयर को रीमिक्स और पुनः रिलीज़ किया। प्रमुख लेबल "डेब्यू" के भाग के रूप में, एल्बम की कलाकृति को अद्यतन किया गया, और ट्रैक "3x5" जोड़ा गया। पुन: रिलीज़ में इनसाइड वांट्स आउट के पहले चार गानों के स्टूडियो संस्करण शामिल थे। 2002 के अंत तक, रूम फॉर स्क्वेयर ने कई रेडियो हिट्स को जन्म दिया था, जिनमें "नो ऐसी थिंग", "योर बॉडी इज़ ए वंडरलैंड" और अंततः शामिल थे। , "जॉर्जिया क्यों"। इसे आलोचनात्मक रूप से सामान्य प्रशंसा भी मिली और मेयर ने इसकी तुलना डेव मैथ्यूज से की। 2003 में, मेयर ने "योर बॉडी इज़ ए वंडरलैंड" के लिए सर्वश्रेष्ठ पुरुष पॉप गायन प्रदर्शन के लिए ग्रैमी जीता। अपने स्वीकृति भाषण में उन्होंने टिप्पणी की, "यह बहुत, बहुत तेज़ है, और मैं इसे पकड़ने का वादा करता हूँ"। उन्होंने आलंकारिक रूप से स्वयं को सोलह वर्ष का भी बताया, एक ऐसी टिप्पणी जिसका अर्थ कई लोगों ने गलत समझा कि वह उस समय सोलह वर्ष के थे। फरवरी 2003 में, मेयर ने बर्मिंघम, अलबामा में एक संगीत कार्यक्रम की एक लाइव सीडी और डीवीडी जारी की, जिसका शीर्षक एनी गिवेन थर्सडे था, जिसमें पहले रिकॉर्ड नहीं किए गए गाने शामिल थे, जैसे "मैन ऑन द साइड", "समथिंग्स मिसिंग", और कवर्ड इन रेन"। व्यावसायिक रूप से, एल्बम बिलबोर्ड 200 चार्ट पर 17 वें नंबर पर पहुंच गया। इसके साथ डीवीडी रिलीज को रूढ़िवादी प्राप्त हुआ - हालांकि लगातार -प्रशंसा, आलोचकों के बीच उनकी पॉप-आइडल छवि और (उस समय) उभरती हुई गिटार प्रतिभा के बीच उलझी हुई थी। ऑलम्यूजिक के एरिक क्रॉफर्ड ने पूछा, "क्या [मेयर] घाघ गिटार हीरो का उदाहरण है जब वह स्टीवी रे वॉन के 'लेनी' का कवर बजाता है ', या क्या वह किशोर आदर्श है जिसके लिए 'योर बॉडी इज़ ए वंडरलैंड' खेलने के बाद युवा लड़कियां चिल्लाती हैं?'' उस गर्मी में, मेयर 7 जुलाई से 2 सितंबर के बीच 42 तारीखों के दौरे में काउंटिंग क्रोज़ के साथ सड़क पर गए थे .हेवियर थिंग्स, मेयर का दूसरा एल्बम, आम तौर पर अनुकूल समीक्षाओं के साथ 2003 में जारी किया गया था। रोलिंग स्टोन, ऑलम्यूजिक और ब्लेंडर सभी ने सकारात्मक, हालांकि आरक्षित, प्रतिक्रिया दी। एल्बम व्यावसायिक रूप से सफल रहा, और हालांकि यह रूम फॉर स्क्वेयर्स जितनी अच्छी तरह से नहीं बिका, यह यूएस बिलबोर्ड 200 चार्ट पर नंबर एक पर पहुंच गया। गीत "डॉटर्स" ने 2005 में सॉन्ग ऑफ द ईयर के लिए ग्रैमी पुरस्कार जीता, और बिलबोर्ड एडल्ट पॉप सॉन्ग चार्ट पर #1 और बिलबोर्ड हॉट 100 पर #19 पर पहुंच गया। उन्होंने यह पुरस्कार अपनी दादी एनी हॉफमैन को समर्पित किया, जिनकी मृत्यु हो गई थी। मई 2004. उन्होंने सर्वश्रेष्ठ पुरुष पॉप गायन प्रदर्शन का पुरस्कार भी जीता। 9 फरवरी 2009 को, मेयर ने एलेन डीजेनरेस से कहा कि उन्हें लगता है कि उन्हें वर्ष के सर्वश्रेष्ठ गीत के लिए ग्रैमी नहीं जीतना चाहिए था क्योंकि उनका मानना ​​था कि एलिसिया कीज़ का "इफ आई इज़ नॉट गॉट यू" बेहतर गाना था। इस वजह से उन्होंने ग्रैमी का ऊपरी हिस्सा हटाकर कीज़ को दे दिया और निचला हिस्सा अपने पास रख लिया. 2006 में 37वें वार्षिक सॉन्ग राइटर्स हॉल ऑफ फेम इंडक्शन सेरेमनी में, मेयर को हैल डेविड स्टारलाइट अवार्ड मिला। मेयर ने 2004 में अपने अमेरिकी दौरे की सात रातों में फिर से लाइव कॉन्सर्ट रिकॉर्ड किए। इन रिकॉर्डिंग्स को As/Is शीर्षक के तहत आईट्यून्स स्टोर पर जारी किया गया था। , यह दर्शाता है कि अच्छे क्षणों के साथ त्रुटियाँ भी शामिल थीं। कुछ महीनों बाद, As/Is रातों से एक "सर्वश्रेष्ठ" सीडी संकलित की गई। एल्बम में मार्विन गे के गीत "इनर सिटी ब्लूज़ (मेक मी वाना हॉलर)" का पहले से रिलीज़ न किया गया कवर शामिल था, जिसमें मेयर के सहायक अभिनय-जैज़ और ब्लूज़ टर्नटेबलिस्ट डीजे लॉजिक का एकल शामिल था। एज़/इज़ रिलीज़ के एल्बम कवर में मानवरूपी खरगोशों के चित्र हैं।