शुरू से ही, सोवियत संघ के ऑपरेशन में विस्तृत इनकार और धोखा शामिल था, जिसे "मास्किरोव्का" के नाम से जाना जाता था। मिसाइलों के परिवहन और तैनाती की सारी योजना और तैयारी बेहद गोपनीयता से की गई थी, केवल बहुत कम लोगों ने ही मिशन की सटीक प्रकृति के बारे में बताया था। यहां तक ​​कि मिशन के लिए तैनात सैनिकों को भी यह कहकर गलत दिशा दी गई कि वे ठंडे क्षेत्र की ओर जा रहे हैं और उन्हें स्की जूते, ऊन से बने पार्क और अन्य शीतकालीन उपकरण पहनाए जा रहे हैं। सोवियत कोडनेम ऑपरेशन अनादिर था। अनादिर नदी बेरिंग सागर में बहती है, और अनादिर चुकोत्स्की जिले की राजधानी और सुदूर पूर्वी क्षेत्र में एक बमवर्षक अड्डा भी है। सभी उपाय कार्यक्रम को आंतरिक और बाहरी दोनों दर्शकों से छिपाने के लिए थे। "मशीन ऑपरेटरों," "सिंचाई विशेषज्ञों," और "कृषि विशेषज्ञों" की आड़ में मिसाइल निर्माण में विशेषज्ञ जुलाई में पहुंचे। अंततः कुल 43,000 विदेशी सैनिकों को लाया जाएगा। सोवियत रॉकेट फोर्सेज के प्रमुख, आर्टिलरी के चीफ मार्शल सर्गेई बिरयुज़ोव ने क्यूबा का दौरा करने वाली एक सर्वेक्षण टीम का नेतृत्व किया। उन्होंने ख्रुश्चेव से कहा कि मिसाइलों को ताड़ के पेड़ों से छुपाया जाएगा। क्यूबा नेतृत्व तब और परेशान हो गया जब सितंबर में, अमेरिकी कांग्रेस ने संयुक्त प्रस्ताव 230 को मंजूरी दे दी, जिसने बाहरी समर्थित सैन्य प्रतिष्ठान के निर्माण को रोकने के लिए कांग्रेस के संकल्प को व्यक्त किया। उसी दिन, अमेरिका ने कैरिबियन में एक प्रमुख सैन्य अभ्यास, PHIBRIGLEX-62 की घोषणा की, जिसकी क्यूबा ने जानबूझकर उकसावे की कार्रवाई और सबूत के रूप में निंदा की कि अमेरिका ने क्यूबा पर आक्रमण करने की योजना बनाई थी। सोवियत नेतृत्व ने कैनेडी की कमी के बारे में अपनी धारणा के आधार पर यह विश्वास किया। बे ऑफ पिग्स आक्रमण के दौरान उसे विश्वास था कि वह टकराव से बचेगा और मिसाइलों को एक नियति के रूप में स्वीकार करेगा। 11 सितंबर को, सोवियत संघ ने सार्वजनिक रूप से चेतावनी दी कि क्यूबा पर या द्वीप पर आपूर्ति ले जाने वाले सोवियत जहाजों पर अमेरिकी हमले का मतलब युद्ध होगा। सोवियत ने क्यूबा में अपने कार्यों को छुपाने के लिए मास्किरोव्का कार्यक्रम जारी रखा। उन्होंने बार-बार इस बात से इनकार किया कि क्यूबा में लाए जा रहे हथियार आक्रामक प्रकृति के थे। 7 सितंबर को, संयुक्त राज्य अमेरिका में सोवियत राजदूत अनातोली डोब्रिनिन ने संयुक्त राष्ट्र में संयुक्त राज्य अमेरिका के राजदूत एडलाई स्टीवेन्सन को आश्वासन दिया कि सोवियत संघ क्यूबा को केवल रक्षात्मक हथियारों की आपूर्ति कर रहा था। 11 सितंबर को, टेलीग्राफनोए एजेंटस्टो सोवेत्सकोगो सोयुज़ा (सोवियत समाचार एजेंसी टीएएसएस) ने घोषणा की कि सोवियत संघ को क्यूबा में आक्रामक परमाणु मिसाइलें पेश करने की कोई ज़रूरत या इरादा नहीं था। 13 अक्टूबर को, डोब्रिनिन से राज्य के पूर्व अवर सचिव चेस्टर बाउल्स ने सवाल किया था कि क्या सोवियत ने क्यूबा में आक्रामक हथियार डालने की योजना बनाई थी। उन्होंने ऐसी किसी भी योजना से इनकार किया. 17 अक्टूबर को, सोवियत दूतावास के अधिकारी जॉर्जी बोल्शकोव ने राष्ट्रपति कैनेडी को ख्रुश्चेव से एक व्यक्तिगत संदेश दिया, जिसमें उन्हें आश्वस्त किया गया था कि "किसी भी परिस्थिति में सतह से सतह पर मार करने वाली मिसाइलें क्यूबा नहीं भेजी जाएंगी।" अगस्त 1962 की शुरुआत में, अमेरिका को सोवियत पर निर्माण का संदेह था क्यूबा में मिसाइल सुविधाएं। उस महीने के दौरान, इसकी खुफिया सेवाओं ने रूसी निर्मित मिग-21 लड़ाकू विमानों और आईएल-28 हल्के बमवर्षकों को जमीनी पर्यवेक्षकों द्वारा देखे जाने के बारे में जानकारी एकत्र की। U-2 जासूसी विमानों को आठ अलग-अलग स्थानों पर सतह से हवा में मार करने वाली मिसाइल साइटें S-75 Dvina (NATO पदनाम SA-2) मिलीं। सीआईए निदेशक जॉन ए. मैक्कोन को संदेह था। उन्होंने तर्क दिया कि क्यूबा में विमान भेदी मिसाइलें भेजना "केवल तभी समझ में आता है जब मास्को उनका उपयोग संयुक्त राज्य अमेरिका पर लक्षित बैलिस्टिक मिसाइलों के लिए एक आधार को ढालने के लिए करना चाहता है"। 10 अगस्त को, उन्होंने कैनेडी को एक ज्ञापन लिखा जिसमें उन्होंने अनुमान लगाया कि सोवियत क्यूबा में बैलिस्टिक मिसाइलों को पेश करने की तैयारी कर रहे थे। नवंबर में होने वाले महत्वपूर्ण कांग्रेस चुनावों के साथ, संकट अमेरिकी राजनीति में उलझ गया। 31 अगस्त को, सीनेटर केनेथ कीटिंग (आर-न्यूयॉर्क) ने सीनेट के फर्श पर चेतावनी दी कि सोवियत संघ "संभवतः" क्यूबा में एक मिसाइल बेस का निर्माण कर रहा था। उन्होंने कैनेडी प्रशासन पर अमेरिका के लिए एक बड़े खतरे को छिपाने का आरोप लगाया, जिससे संकट शुरू हुआ। यह प्रारंभिक "उल्लेखनीय रूप से सटीक" जानकारी उन्हें अपने मित्र, पूर्व कांग्रेस सदस्य और राजदूत क्लेयर बूथ लूस से प्राप्त हुई होगी, जिन्होंने बदले में इसे क्यूबा के निर्वासितों से प्राप्त किया था। कीटिंग की जानकारी के लिए बाद में पुष्टि करने वाला स्रोत संभवतः क्यूबा में पश्चिम जर्मन राजदूत थे, जिन्हें क्यूबा के अंदर असंतुष्टों से जानकारी मिली थी कि सोवियत सेना अगस्त की शुरुआत में क्यूबा पहुंची थी और उन्हें "संभवतः मिसाइल बेस पर या उसके पास" काम करते देखा गया था और जिन्होंने अक्टूबर की शुरुआत में वाशिंगटन की यात्रा पर कीटिंग को यह जानकारी दी। वायु सेना के जनरल कर्टिस लेमे ने सितंबर में कैनेडी को एक पूर्व-आक्रमण बमबारी योजना प्रस्तुत की, और ग्वांतानामो बे नौसेना बेस पर अमेरिकी बलों की जासूसी उड़ानें और मामूली सैन्य उत्पीड़न अमेरिकी सरकार के लिए लगातार क्यूबा की राजनयिक शिकायतों का विषय थे।
अनातोली डोब्रिनिन
शुरू से ही, सोवियत संघ के ऑपरेशन में विस्तृत इनकार और धोखा शामिल था, जिसे "मास्किरोव्का" के नाम से जाना जाता था। मिसाइलों के परिवहन और तैनाती की सारी योजना और तैयारी बेहद गोपनीयता से की गई थी, केवल बहुत कम लोगों ने ही मिशन की सटीक प्रकृति के बारे में बताया था। यहां तक ​​कि मिशन के लिए तैनात सैनिकों को भी यह कहकर गलत दिशा दी गई कि वे ठंडे क्षेत्र की ओर जा रहे हैं और उन्हें स्की जूते, ऊन से बने पार्क और अन्य शीतकालीन उपकरण पहनाए जा रहे हैं। सोवियत कोडनेम ऑपरेशन अनादिर था। अनादिर नदी बेरिंग सागर में बहती है, और अनादिर चुकोत्स्की जिले की राजधानी और सुदूर पूर्वी क्षेत्र में एक बमवर्षक अड्डा भी है। सभी उपाय कार्यक्रम को आंतरिक और बाहरी दोनों दर्शकों से छिपाने के लिए थे। "मशीन ऑपरेटरों," "सिंचाई विशेषज्ञों," और "कृषि विशेषज्ञों" की आड़ में मिसाइल निर्माण में विशेषज्ञ जुलाई में पहुंचे। अंततः कुल 43,000 विदेशी सैनिकों को लाया जाएगा। सोवियत रॉकेट फोर्सेज के प्रमुख, आर्टिलरी के चीफ मार्शल सर्गेई बिरयुज़ोव ने क्यूबा का दौरा करने वाली एक सर्वेक्षण टीम का नेतृत्व किया। उन्होंने ख्रुश्चेव से कहा कि मिसाइलों को ताड़ के पेड़ों से छुपाया जाएगा। क्यूबा नेतृत्व तब और परेशान हो गया जब सितंबर में, अमेरिकी कांग्रेस ने संयुक्त प्रस्ताव 230 को मंजूरी दे दी, जिसने बाहरी समर्थित सैन्य प्रतिष्ठान के निर्माण को रोकने के लिए कांग्रेस के संकल्प को व्यक्त किया। उसी दिन, अमेरिका ने कैरिबियन में एक प्रमुख सैन्य अभ्यास, PHIBRIGLEX-62 की घोषणा की, जिसकी क्यूबा ने जानबूझकर उकसावे की कार्रवाई और सबूत के रूप में निंदा की कि अमेरिका ने क्यूबा पर आक्रमण करने की योजना बनाई थी। सोवियत नेतृत्व ने कैनेडी की कमी के बारे में अपनी धारणा के आधार पर यह विश्वास किया। बे ऑफ पिग्स आक्रमण के दौरान उसे विश्वास था कि वह टकराव से बचेगा और मिसाइलों को एक नियति के रूप में स्वीकार करेगा। 11 सितंबर को, सोवियत संघ ने सार्वजनिक रूप से चेतावनी दी कि क्यूबा पर या द्वीप पर आपूर्ति ले जाने वाले सोवियत जहाजों पर अमेरिकी हमले का मतलब युद्ध होगा। सोवियत ने क्यूबा में अपने कार्यों को छुपाने के लिए मास्किरोव्का कार्यक्रम जारी रखा। उन्होंने बार-बार इस बात से इनकार किया कि क्यूबा में लाए जा रहे हथियार आक्रामक प्रकृति के थे। 7 सितंबर को, संयुक्त राज्य अमेरिका में सोवियत राजदूत अनातोली डोब्रिनिन ने संयुक्त राष्ट्र में संयुक्त राज्य अमेरिका के राजदूत एडलाई स्टीवेन्सन को आश्वासन दिया कि सोवियत संघ क्यूबा को केवल रक्षात्मक हथियारों की आपूर्ति कर रहा था। 11 सितंबर को, टेलीग्राफनोए एजेंटस्टो सोवेत्सकोगो सोयुज़ा (सोवियत समाचार एजेंसी टीएएसएस) ने घोषणा की कि सोवियत संघ को क्यूबा में आक्रामक परमाणु मिसाइलें पेश करने की कोई ज़रूरत या इरादा नहीं था। 13 अक्टूबर को, डोब्रिनिन से राज्य के पूर्व अवर सचिव चेस्टर बाउल्स ने सवाल किया था कि क्या सोवियत ने क्यूबा में आक्रामक हथियार डालने की योजना बनाई थी। उन्होंने ऐसी किसी भी योजना से इनकार किया. 17 अक्टूबर को, सोवियत दूतावास के अधिकारी जॉर्जी बोल्शकोव ने राष्ट्रपति कैनेडी को ख्रुश्चेव से एक व्यक्तिगत संदेश दिया, जिसमें उन्हें आश्वस्त किया गया था कि "किसी भी परिस्थिति में सतह से सतह पर मार करने वाली मिसाइलें क्यूबा नहीं भेजी जाएंगी।" अगस्त 1962 की शुरुआत में, अमेरिका को सोवियत पर निर्माण का संदेह था क्यूबा में मिसाइल सुविधाएं। उस महीने के दौरान, इसकी खुफिया सेवाओं ने रूसी निर्मित मिग-21 लड़ाकू विमानों और आईएल-28 हल्के बमवर्षकों को जमीनी पर्यवेक्षकों द्वारा देखे जाने के बारे में जानकारी एकत्र की। U-2 जासूसी विमानों को आठ अलग-अलग स्थानों पर सतह से हवा में मार करने वाली मिसाइल साइटें S-75 Dvina (NATO पदनाम SA-2) मिलीं। सीआईए निदेशक जॉन ए. मैक्कोन को संदेह था। उन्होंने तर्क दिया कि क्यूबा में विमान भेदी मिसाइलें भेजना "केवल तभी समझ में आता है जब मास्को उनका उपयोग संयुक्त राज्य अमेरिका पर लक्षित बैलिस्टिक मिसाइलों के लिए एक आधार को ढालने के लिए करना चाहता है"। 10 अगस्त को, उन्होंने कैनेडी को एक ज्ञापन लिखा जिसमें उन्होंने अनुमान लगाया कि सोवियत क्यूबा में बैलिस्टिक मिसाइलों को पेश करने की तैयारी कर रहे थे। नवंबर में होने वाले महत्वपूर्ण कांग्रेस चुनावों के साथ, संकट अमेरिकी राजनीति में उलझ गया। 31 अगस्त को, सीनेटर केनेथ कीटिंग (आर-न्यूयॉर्क) ने सीनेट के फर्श पर चेतावनी दी कि सोवियत संघ "संभवतः" क्यूबा में एक मिसाइल बेस का निर्माण कर रहा था। उन्होंने कैनेडी प्रशासन पर अमेरिका के लिए एक बड़े खतरे को छिपाने का आरोप लगाया, जिससे संकट शुरू हुआ। यह प्रारंभिक "उल्लेखनीय रूप से सटीक" जानकारी उन्हें अपने मित्र, पूर्व कांग्रेस सदस्य और राजदूत क्लेयर बूथ लूस से प्राप्त हुई होगी, जिन्होंने बदले में इसे क्यूबा के निर्वासितों से प्राप्त किया था। कीटिंग की जानकारी के लिए बाद में पुष्टि करने वाला स्रोत संभवतः क्यूबा में पश्चिम जर्मन राजदूत थे, जिन्हें क्यूबा के अंदर असंतुष्टों से जानकारी मिली थी कि सोवियत सेना अगस्त की शुरुआत में क्यूबा पहुंची थी और उन्हें "संभवतः मिसाइल बेस पर या उसके पास" काम करते देखा गया था और जिन्होंने अक्टूबर की शुरुआत में वाशिंगटन की यात्रा पर कीटिंग को यह जानकारी दी। वायु सेना के जनरल कर्टिस लेमे ने सितंबर में कैनेडी को एक पूर्व-आक्रमण बमबारी योजना प्रस्तुत की, और ग्वांतानामो बे नौसेना बेस पर अमेरिकी बलों की जासूसी उड़ानें और मामूली सैन्य उत्पीड़न अमेरिकी सरकार के लिए लगातार क्यूबा की राजनयिक शिकायतों का विषय थे।