इस दौरान, उनका परिचय उनके परिवार के एक मित्र फ्राउलिन वॉन रेउटर्न के घर से हुआ। वहां उनकी मुलाकात अपने ही उम्र के लोगों से हुई. अपने समकालीनों के साथ उनके रिश्ते "समस्याग्रस्त" थे, क्योंकि उनमें से अधिकांश अब विश्वविद्यालय में थे। इससे आमतौर पर उन्हें सामाजिक स्थितियों में अजीब महसूस होता था। 1896 में, उनकी कविता "मैडोना" एक विनीज़ पत्रिका में छपी और हेस्से ने अपनी पहली छोटी कविता, रोमांटिक गाने जारी की। 1897 में, उनकी एक प्रकाशित कविता, "ग्रैंड वाल्से" ने उन्हें एक प्रशंसक पत्र के रूप में आकर्षित किया। यह हेलेन वोइगट से था, जिसने अगले वर्ष एक युवा प्रकाशक यूजेन डिडेरिच से शादी की। अपनी पत्नी को खुश करने के लिए, डिडेरिच्स 1898 में वन आवर आफ्टर मिडनाइट नामक हेसे के गद्य संग्रह को प्रकाशित करने के लिए सहमत हुए (हालाँकि यह 1899 का है)। दोनों कार्य व्यावसायिक विफलता थे। दो वर्षों में, रोमांटिक गानों की 600 मुद्रित प्रतियों में से केवल 54 बेची गईं, और वन ऑवर आफ्टर मिडनाइट को केवल एक मुद्रण प्राप्त हुआ और धीमी गति से बेचा गया। इसके अलावा, हेस्से को "बहुत बड़ा झटका लगा" जब उनकी मां ने "रोमांटिक गानों" को इस आधार पर अस्वीकार कर दिया कि वे बहुत धर्मनिरपेक्ष और यहां तक ​​कि "अस्पष्ट रूप से पापपूर्ण" थे। 1899 के अंत से, हेस्से ने बेसल में एक प्रतिष्ठित प्राचीन पुस्तक की दुकान में काम किया। पारिवारिक संपर्कों के माध्यम से, वह बेसल के बौद्धिक परिवारों के साथ रहे। अपनी गतिविधियों के लिए समृद्ध प्रोत्साहन वाले इस माहौल में, उन्होंने आध्यात्मिक और कलात्मक रूप से और विकास किया। उसी समय, बेसल ने अकेले हेसे को कलात्मक आत्म-अन्वेषण, यात्रा और भटकन के निजी जीवन में वापसी के कई अवसर प्रदान किए। 1900 में, हेस्से को आंख की बीमारी के कारण अनिवार्य सैन्य सेवा से छूट दी गई थी। तंत्रिका विकारों और लगातार सिरदर्द के साथ-साथ इसने उनके पूरे जीवन को प्रभावित किया।
असफलता
इस दौरान, उनका परिचय उनके परिवार के एक मित्र फ्राउलिन वॉन रेउटर्न के घर से हुआ। वहां उनकी मुलाकात अपने ही उम्र के लोगों से हुई. अपने समकालीनों के साथ उनके रिश्ते "समस्याग्रस्त" थे, क्योंकि उनमें से अधिकांश अब विश्वविद्यालय में थे। इससे आमतौर पर उन्हें सामाजिक स्थितियों में अजीब महसूस होता था। 1896 में, उनकी कविता "मैडोना" एक विनीज़ पत्रिका में छपी और हेस्से ने अपनी पहली छोटी कविता, रोमांटिक गाने जारी की। 1897 में, उनकी एक प्रकाशित कविता, "ग्रैंड वाल्से" ने उन्हें एक प्रशंसक पत्र के रूप में आकर्षित किया। यह हेलेन वोइगट से था, जिसने अगले वर्ष एक युवा प्रकाशक यूजेन डिडेरिच से शादी की। अपनी पत्नी को खुश करने के लिए, डिडेरिच्स 1898 में वन आवर आफ्टर मिडनाइट नामक हेसे के गद्य संग्रह को प्रकाशित करने के लिए सहमत हुए (हालाँकि यह 1899 का है)। दोनों कार्य व्यावसायिक विफलता थे। दो वर्षों में, रोमांटिक गानों की 600 मुद्रित प्रतियों में से केवल 54 बेची गईं, और वन ऑवर आफ्टर मिडनाइट को केवल एक मुद्रण प्राप्त हुआ और धीमी गति से बेचा गया। इसके अलावा, हेस्से को "बहुत बड़ा झटका लगा" जब उनकी मां ने "रोमांटिक गानों" को इस आधार पर अस्वीकार कर दिया कि वे बहुत धर्मनिरपेक्ष और यहां तक ​​कि "अस्पष्ट रूप से पापपूर्ण" थे। 1899 के अंत से, हेस्से ने बेसल में एक प्रतिष्ठित प्राचीन पुस्तक की दुकान में काम किया। पारिवारिक संपर्कों के माध्यम से, वह बेसल के बौद्धिक परिवारों के साथ रहे। अपनी गतिविधियों के लिए समृद्ध प्रोत्साहन वाले इस माहौल में, उन्होंने आध्यात्मिक और कलात्मक रूप से और विकास किया। उसी समय, बेसल ने अकेले हेसे को कलात्मक आत्म-अन्वेषण, यात्रा और भटकन के निजी जीवन में वापसी के कई अवसर प्रदान किए। 1900 में, हेस्से को आंख की बीमारी के कारण अनिवार्य सैन्य सेवा से छूट दी गई थी। तंत्रिका विकारों और लगातार सिरदर्द के साथ-साथ इसने उनके पूरे जीवन को प्रभावित किया।