1994-95 सीज़न में, एनएचएल में सबसे अधिक अंकों के साथ नियमित सीज़न खत्म करने के बाद जैगर ने अपनी पहली आर्ट रॉस ट्रॉफी जीती; उन्होंने 70 अंकों के साथ एरिक लिंड्रोस की बराबरी की, लेकिन लिंड्रोस के 29 गोलों के मुकाबले अपने 32 गोलों के आधार पर जीत हासिल की। ​​अगले वर्ष, जैगर ने एक यूरोपीय मूल के खिलाड़ी द्वारा सबसे अधिक 149 अंकों का रिकॉर्ड बनाया। उस सीज़न में उनके 62 गोल और 87 सहायता दोनों अभी भी करियर के उच्चतम स्तर पर हैं। सहायता और अंकों के लिए उनका 1995-96 का योग उन श्रेणियों में दक्षिणपंथियों के लिए रिकॉर्ड के रूप में खड़ा है। 1997-98 सीज़न के बाद, पेंगुइन के कप्तान रॉन फ्रांसिस ने जैगर द पेंगुइन की कप्तानी छोड़कर कैरोलिना हरिकेंस के साथ अनुबंध किया। 1997-98 से 2000-01 तक, जैगर ने लगातार चार एनएचएल स्कोरिंग खिताब जीते। 1999 में, उन्होंने एनएचएल के सबसे मूल्यवान खिलाड़ी के रूप में हार्ट मेमोरियल ट्रॉफी जीती, साथ ही लेस्टर बी. पियर्सन पुरस्कार भी जीता। 1998 में, उन्होंने 1998 के शीतकालीन ओलंपिक में चेक गणराज्य को स्वर्ण पदक दिलाया।
एक रिकॉर्ड-सेटिंग वर्ष में, जारोमिर जागर ने 1995-96 सीज़न में 149 अंक बनाए।
1994-95 सीज़न में, एनएचएल में सबसे अधिक अंकों के साथ नियमित सीज़न खत्म करने के बाद जैगर ने अपनी पहली आर्ट रॉस ट्रॉफी जीती; उन्होंने 70 अंकों के साथ एरिक लिंड्रोस की बराबरी की, लेकिन लिंड्रोस के 29 गोलों के मुकाबले अपने 32 गोलों के आधार पर जीत हासिल की। ​​अगले वर्ष, जैगर ने एक यूरोपीय मूल के खिलाड़ी द्वारा सबसे अधिक 149 अंकों का रिकॉर्ड बनाया। उस सीज़न में उनके 62 गोल और 87 सहायता दोनों अभी भी करियर के उच्चतम स्तर पर हैं। सहायता और अंकों के लिए उनका 1995-96 का योग उन श्रेणियों में दक्षिणपंथियों के लिए रिकॉर्ड के रूप में खड़ा है। 1997-98 सीज़न के बाद, पेंगुइन के कप्तान रॉन फ्रांसिस ने जैगर द पेंगुइन की कप्तानी छोड़कर कैरोलिना हरिकेंस के साथ अनुबंध किया। 1997-98 से 2000-01 तक, जैगर ने लगातार चार एनएचएल स्कोरिंग खिताब जीते। 1999 में, उन्होंने एनएचएल के सबसे मूल्यवान खिलाड़ी के रूप में हार्ट मेमोरियल ट्रॉफी जीती, साथ ही लेस्टर बी. पियर्सन पुरस्कार भी जीता। 1998 में, उन्होंने 1998 के शीतकालीन ओलंपिक में चेक गणराज्य को स्वर्ण पदक दिलाया।