यह संभावना है कि सिगिरिया के आसपास का क्षेत्र प्रागैतिहासिक काल से बसा हुआ रहा होगा। इस बात के स्पष्ट प्रमाण हैं कि आसपास के कई शैल आश्रयों और गुफाओं पर ईसा पूर्व तीसरी शताब्दी से ही बौद्ध भिक्षुओं और तपस्वियों का कब्जा था। सिगिरिया में मानव निवास का सबसे पहला साक्ष्य सिगिरिया चट्टान के पूर्व में अलीगाला चट्टान आश्रय है, जो दर्शाता है कि इस क्षेत्र पर मेसोलिथिक काल के दौरान लगभग पांच हजार साल पहले कब्जा कर लिया गया था।

बौद्ध मठवासी बस्तियाँ तीसरी शताब्दी ईसा पूर्व के दौरान सिगिरिया चट्टान के आसपास बोल्डर-बिखरी पहाड़ियों के पश्चिमी और उत्तरी ढलानों में स्थापित की गईं थीं। इस अवधि के दौरान कई शैलाश्रयों या गुफाओं का निर्माण किया गया। ये आश्रय बड़े पत्थरों के नीचे बनाए गए थे, जिनमें गुफाओं के मुंह के चारों ओर नक्काशीदार ड्रिप कगारें थीं। कई आश्रयस्थलों पर ड्रिप किनारों के पास रॉक शिलालेख खुदे हुए हैं, जो निवास के रूप में बौद्ध मठ व्यवस्था को आश्रयों के दान को दर्ज करते हैं। इनका निर्माण तीसरी शताब्दी ईसा पूर्व और पहली शताब्दी ईस्वी के बीच हुआ था।

477 ईस्वी में, राजा के भतीजे और सेना कमांडर मिगारा की सहायता से तख्तापलट के बाद, एक गैर-शाही पत्नी से राजा के बेटे कश्यप प्रथम ने, राजा धातुसेना से सिंहासन छीन लिया। असली उत्तराधिकारी मोग्गलाना अपनी जान के डर से दक्षिण भारत भाग गया। मोग्गल्लाना के हमले के डर से, कश्यप ने राजधानी और अपने निवास को पारंपरिक राजधानी अनुराधापुरा से अधिक सुरक्षित सिगिरिया में स्थानांतरित कर दिया। राजा कश्यप के शासनकाल (477 से 495 ईस्वी) के दौरान, सिगिरिया को एक जटिल शहर और किले के रूप में विकसित किया गया था। रक्षात्मक संरचनाओं, महलों और उद्यानों सहित चट्टान शिखर और उसके आसपास के अधिकांश विस्तृत निर्माण इसी अवधि के हैं।
राजा कश्यप ने सिगिरिया शहर और किले का विकास किया।
यह संभावना है कि सिगिरिया के आसपास का क्षेत्र प्रागैतिहासिक काल से बसा हुआ रहा होगा। इस बात के स्पष्ट प्रमाण हैं कि आसपास के कई शैल आश्रयों और गुफाओं पर ईसा पूर्व तीसरी शताब्दी से ही बौद्ध भिक्षुओं और तपस्वियों का कब्जा था। सिगिरिया में मानव निवास का सबसे पहला साक्ष्य सिगिरिया चट्टान के पूर्व में अलीगाला चट्टान आश्रय है, जो दर्शाता है कि इस क्षेत्र पर मेसोलिथिक काल के दौरान लगभग पांच हजार साल पहले कब्जा कर लिया गया था।

बौद्ध मठवासी बस्तियाँ तीसरी शताब्दी ईसा पूर्व के दौरान सिगिरिया चट्टान के आसपास बोल्डर-बिखरी पहाड़ियों के पश्चिमी और उत्तरी ढलानों में स्थापित की गईं थीं। इस अवधि के दौरान कई शैलाश्रयों या गुफाओं का निर्माण किया गया। ये आश्रय बड़े पत्थरों के नीचे बनाए गए थे, जिनमें गुफाओं के मुंह के चारों ओर नक्काशीदार ड्रिप कगारें थीं। कई आश्रयस्थलों पर ड्रिप किनारों के पास रॉक शिलालेख खुदे हुए हैं, जो निवास के रूप में बौद्ध मठ व्यवस्था को आश्रयों के दान को दर्ज करते हैं। इनका निर्माण तीसरी शताब्दी ईसा पूर्व और पहली शताब्दी ईस्वी के बीच हुआ था।

477 ईस्वी में, राजा के भतीजे और सेना कमांडर मिगारा की सहायता से तख्तापलट के बाद, एक गैर-शाही पत्नी से राजा के बेटे कश्यप प्रथम ने, राजा धातुसेना से सिंहासन छीन लिया। असली उत्तराधिकारी मोग्गलाना अपनी जान के डर से दक्षिण भारत भाग गया। मोग्गल्लाना के हमले के डर से, कश्यप ने राजधानी और अपने निवास को पारंपरिक राजधानी अनुराधापुरा से अधिक सुरक्षित सिगिरिया में स्थानांतरित कर दिया। राजा कश्यप के शासनकाल (477 से 495 ईस्वी) के दौरान, सिगिरिया को एक जटिल शहर और किले के रूप में विकसित किया गया था। रक्षात्मक संरचनाओं, महलों और उद्यानों सहित चट्टान शिखर और उसके आसपास के अधिकांश विस्तृत निर्माण इसी अवधि के हैं।