मूल रूप से, PayPal कॉन्फ़िनिटी नामक कंपनी द्वारा दी जाने वाली एक धन-हस्तांतरण सेवा थी, जिसे 1999 में X.com द्वारा अधिग्रहित कर लिया गया था। बाद में, X.com का नाम बदलकर PayPal कर दिया गया और 2002 में eBay द्वारा खरीद लिया गया। मूल PayPal कर्मचारियों को eBay के साथ तालमेल बिठाने में कठिनाई हुई। पारंपरिक कॉर्पोरेट संस्कृति और चार वर्षों के भीतर पहले 50 कर्मचारियों में से 12 को छोड़कर सभी चले गए। वे सामाजिक और व्यावसायिक परिचितों के रूप में जुड़े रहे, और उनमें से कई ने बाद के वर्षों में नई कंपनियों और उद्यम फर्मों को बनाने के लिए मिलकर काम किया। पेपैल के पूर्व छात्रों का यह समूह इतना समृद्ध हो गया कि पेपैल माफिया शब्द गढ़ा गया। इस शब्द को तब और भी व्यापक प्रचार मिला जब 2007 में फॉर्च्यून पत्रिका के एक लेख ने अपने शीर्षक में इस वाक्यांश का इस्तेमाल किया और गैंगस्टर पोशाक में पूर्व पेपैल कर्मचारियों की एक तस्वीर दिखाई।
कॉन्फ़िनिटी को 1999 में X.com द्वारा अधिग्रहित किया गया था जिसे बाद में PayPal नाम दिया गया। PayPal को 2002 में eBay द्वारा अधिग्रहित किया गया था।
मूल रूप से, PayPal कॉन्फ़िनिटी नामक कंपनी द्वारा दी जाने वाली एक धन-हस्तांतरण सेवा थी, जिसे 1999 में X.com द्वारा अधिग्रहित कर लिया गया था। बाद में, X.com का नाम बदलकर PayPal कर दिया गया और 2002 में eBay द्वारा खरीद लिया गया। मूल PayPal कर्मचारियों को eBay के साथ तालमेल बिठाने में कठिनाई हुई। पारंपरिक कॉर्पोरेट संस्कृति और चार वर्षों के भीतर पहले 50 कर्मचारियों में से 12 को छोड़कर सभी चले गए। वे सामाजिक और व्यावसायिक परिचितों के रूप में जुड़े रहे, और उनमें से कई ने बाद के वर्षों में नई कंपनियों और उद्यम फर्मों को बनाने के लिए मिलकर काम किया। पेपैल के पूर्व छात्रों का यह समूह इतना समृद्ध हो गया कि पेपैल माफिया शब्द गढ़ा गया। इस शब्द को तब और भी व्यापक प्रचार मिला जब 2007 में फॉर्च्यून पत्रिका के एक लेख ने अपने शीर्षक में इस वाक्यांश का इस्तेमाल किया और गैंगस्टर पोशाक में पूर्व पेपैल कर्मचारियों की एक तस्वीर दिखाई।