22 नवंबर, 1595 को, अंग्रेजी प्राइवेटर सर फ्रांसिस ड्रेक - 27 जहाजों और 2,500 सैनिकों के साथ - शहर को लूटने के इरादे से सैन जुआन खाड़ी में पहुंचे। हालाँकि, वे किलों में जमी सेना को हराने में असमर्थ थे। यह जानते हुए कि ड्रेक समुद्र के रास्ते शहर की सुरक्षा पर काबू पाने में विफल रहा है, 15 जून 1598 को, जॉर्ज क्लिफोर्ड, कंबरलैंड के तीसरे अर्ल के नेतृत्व में रॉयल नेवी ने 21 जहाजों से सैनिकों को पूर्व में सैंटूरस में उतारा। क्लिफोर्ड और उनके लोगों को सैन एंटोनियो पुल (जिसे आज कोंडोडो के नाम से जाना जाता है) को सैन जुआन द्वीप में पार करने का प्रयास करते समय स्पेनिश प्रतिरोध का सामना करना पड़ा। बहरहाल, अंग्रेजों ने द्वीप पर कब्ज़ा कर लिया और कई महीनों तक इस पर कब्ज़ा रखा। सैनिकों में पेचिश फैलने के कारण उन्हें द्वीप छोड़ने के लिए मजबूर होना पड़ा। अगले वर्ष स्पेन ने सैन जुआन शहर के पुनर्निर्माण के लिए सैनिक, तोपें और एक नया गवर्नर अलोंसो डी मर्काडो भेजा।
सैन एंटोनियो पुल
22 नवंबर, 1595 को, अंग्रेजी प्राइवेटर सर फ्रांसिस ड्रेक - 27 जहाजों और 2,500 सैनिकों के साथ - शहर को लूटने के इरादे से सैन जुआन खाड़ी में पहुंचे। हालाँकि, वे किलों में जमी सेना को हराने में असमर्थ थे। यह जानते हुए कि ड्रेक समुद्र के रास्ते शहर की सुरक्षा पर काबू पाने में विफल रहा है, 15 जून 1598 को, जॉर्ज क्लिफोर्ड, कंबरलैंड के तीसरे अर्ल के नेतृत्व में रॉयल नेवी ने 21 जहाजों से सैनिकों को पूर्व में सैंटूरस में उतारा। क्लिफोर्ड और उनके लोगों को सैन एंटोनियो पुल (जिसे आज कोंडोडो के नाम से जाना जाता है) को सैन जुआन द्वीप में पार करने का प्रयास करते समय स्पेनिश प्रतिरोध का सामना करना पड़ा। बहरहाल, अंग्रेजों ने द्वीप पर कब्ज़ा कर लिया और कई महीनों तक इस पर कब्ज़ा रखा। सैनिकों में पेचिश फैलने के कारण उन्हें द्वीप छोड़ने के लिए मजबूर होना पड़ा। अगले वर्ष स्पेन ने सैन जुआन शहर के पुनर्निर्माण के लिए सैनिक, तोपें और एक नया गवर्नर अलोंसो डी मर्काडो भेजा।