कूपर के मनोरंजन उद्योग के प्रारंभिक वर्ष कठिनाइयों से भरा हुआ था। जब उनके पहले धारावाहिक के दूसरे सीजन में उनकी भूमिका को पदान्वत किया गया, तो उन्होंने शो-कारोबार छोड़ने का मन बना लिया । शराब की लत और अपने करियर को लेकर संदेह के कारण उन्हें आत्महत्या के विचार आने लगे। 2004 के बाद से कूपर ने शराब छोड दिया, और टिप्पणी कि यदि वे इसे न छोड़ते तो उनका जीवन नष्ट हो गया होता।अक्टूबर 2006 में, कूपर ने अभिनेत्री जेनिफर एस्पोसिटो के साथ सगाई कर ली है उसी साल दिसंबर में शादी कर ली। मई 2007 में, एस्पोसिटो ने तलाक के लिए आवेदन किया जोकि नवंबर में हो गया। इसके बाद उनके कई रिस्तों बनते और टूटते रहें। 2015 में कूपर का रिश्ता रूसी मॉडल इरीना श्याक के साथ शुरू हुआ। नवम्बर में, वे दोनों न्यूयॉर्क के पश्चिम गांव के उनके अपार्टमेंट में रहने लगे है।  मार्च 2017, श्याक ने उनकी बेटी को जन्म दिया।
2006 में
कूपर के मनोरंजन उद्योग के प्रारंभिक वर्ष कठिनाइयों से भरा हुआ था। जब उनके पहले धारावाहिक के दूसरे सीजन में उनकी भूमिका को पदान्वत किया गया, तो उन्होंने शो-कारोबार छोड़ने का मन बना लिया । शराब की लत और अपने करियर को लेकर संदेह के कारण उन्हें आत्महत्या के विचार आने लगे। 2004 के बाद से कूपर ने शराब छोड दिया, और टिप्पणी कि यदि वे इसे न छोड़ते तो उनका जीवन नष्ट हो गया होता।अक्टूबर 2006 में, कूपर ने अभिनेत्री जेनिफर एस्पोसिटो के साथ सगाई कर ली है उसी साल दिसंबर में शादी कर ली। मई 2007 में, एस्पोसिटो ने तलाक के लिए आवेदन किया जोकि नवंबर में हो गया। इसके बाद उनके कई रिस्तों बनते और टूटते रहें। 2015 में कूपर का रिश्ता रूसी मॉडल इरीना श्याक के साथ शुरू हुआ। नवम्बर में, वे दोनों न्यूयॉर्क के पश्चिम गांव के उनके अपार्टमेंट में रहने लगे है।  मार्च 2017, श्याक ने उनकी बेटी को जन्म दिया।