무수 디 메틸 포름 아미드 ( 15 mL ) 을 NaH ( 오일 에 60 % 분산 ) 1 . 30 g ( 33 . 9 mmol , 780 mg ) 에 첨가 하 고 , 상기 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 여기 에 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 아세톤 1 . 52 mL ( 1 . 90 g , 17 . 0 mmol ) 를 적가 하 고 , 0 ℃ 에서 10 분 동안 교반 을 수행 하 였 다 . 여기 에 이황화탄소 7 . 0 mL ( 110 mmol , 8 . 35 g ) 를 첨가 하 고 , 50 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 을 수행 하 였 다 . 그런 다음 , 상기 반응 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , 요오드화메틸 2 . 1 mL ( 34 . 0 mmol , 4 . 81 g ) 를 첨가 하 고 , 상기 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 을 수행 하 였 다 . 반응 완료 후 , 반응 혼합물 을 얼음물 에 붓 고 얼음 이 완전히 녹 을 때 까지 교반 을 수행 하 였 다 . 상기 반응 혼합물 을 분별 깔대 기 에 옮겨 담 고 , 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 유기상 을 포화 식염수 로 세척 한 후 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 하 고 감압 하 에 농축 하 였 다 . 상기 농축 액 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 헥산 / 에틸 아세테이트 = 95 : 5 ) 로 정제 하 고 , 목표 화합물 을 함유 하 는 분획 들 을 수집 하 여 감압 하 에 농축 하 였 다 . 거기 에 헥산 을 첨가 하 고 , 거기 서 고체 를 침착 시켰 다 . 여과 에 의해 상기 고체 를 수집 하 고 헥산 으로 세척 한 후 , 철저히 건조 하 여 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - 4 , 4 - 비스 ( 메틸 티오 ) - 3 - 부 텐 - 2 - 온 460 mg ( 수율 , 13 %) 을 얻 었 다 .