메틸 ( ( 5 S , 10 S , 11 S , 14 S ) - 8 -( 4 -( 1 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에틸 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 ) - 16 , 16 , 16 - 트리플 루 오로 - 10 - 히드록시 - 11 -( 4 - 아이오 도 벤질 ) - 15 , 15 - 디 메틸 - 3 , 6 , 13 - 트리 옥소 - 5 -( 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - 2 - 메틸 프로판 - 2 - 일 ) - 2 - 옥사 - 4 , 7 , 8 , 12 - 테트라 아자 헥사데칸 - 14 - 일 ) 카르바메이트 ( 1 a ) 의 합성 . 합한 P 10 ( 289 . 23 mg , 0 . 88 mmol ) 및 I 2 ( 486 mg , 0 . 63 mmol ) 를 THF / AcOH 의 3 : 1 혼합물 ( 7 . 0 mL ) 중 에서 55 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 중합체 지지 된 소듐 시아노 보로 히드라 이드 ( 2 . 49 mmol / g , 780 . 02 mg , 1 . 94 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 한 다음 , 28 ℃ 에서 밤새 및 35 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 칼럼 크로마토그래피 ( 45 % 에서 75 % EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 1 a 를 수득 하 였 다 .