1 , 4 - 디옥산 ( 17 mL ) 중 에틸 6 - 클로로 - 3 - 히드록시 피리 다진 - 4 - 카르복실 레이트 ( CAS No . [ 61404 - 41 - 9 ] ; 450 mg , 2 . 22 mmol ) 및 [ 6 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 피리딘 - 3 - 일 ] 보론 산 ( CAS No . [ 868662 - 36 - 6 ] ; 1 . 30 당량 , 551 mg , 2 . 89 mmol ) 의 용액 을 인산 삼 칼륨 ( 물 중 0 . 5 M 용액 3 . 00 당량 , 6 . 7 mmol , 13 . 3 mL ) 및 제 2 세대 RuPhos Pd 전 촉매 ( CAS No . [ 1375325 - 68 - 0 ] ; 0 . 20 당량 , 345 mg , 444 μ mol ) 로 처리 하 고 , 100 ℃ 로 가열 하 고 , 4 . 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 형성 된 침전물 을 여과 하 고 , 1 , 4 - 디옥산 ( 2 mL ) 으로 세척 하 고 , 건조 시켰 다 . 수득 된 물질 을 물 로 녹이 고 , 동결 건조 시켜 표제 화합물 ( 555 mg ) 을 수득 하 였으며 , 이 를 후속 단계 에 추가 정제 없이 사용 하 였 다 .