tert - 부틸 ( ( 3 R , 6 S ) - 6 - 포르 밀 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 3 - 일 ) 카르바메이트 : - 10 ℃ 에서 DCM ( 5 mL ) 중 tert - 부틸 ( ( 3 R , 6 S ) - 6 -( 히드록시 메틸 ) 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 3 - 일 ) 카르바메이트 ( 200 mg , 0 . 87 mmol ) 의 용액 에 단일 부분 으로서 의 DIPEA ( 2 . 3 mL , 13 mmol ) 에 이어서 DMSO ( 7 mL ) 중 피리딘 - SO 3 ( 1 : 1 ) 착 물 의 용액 ( 2 . 1 g , 13 mmol ) 을 2 분 에 걸쳐 적가 하 였 다 . 반응 용기 를 0 ℃ 조 에 옮기 고 1 . 5 시간 동안 교반 한 다음 , 2 . 5 시간 에 걸쳐 실온 으로 가온 되 도록 하 였 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 - 10 ℃ 가 되 도록 하 고 , 피리딘 - SO 3 ( 1 : 1 ) 착 물 ( 400 mg , 2 . 4 mmol ) 을 단일 부분 으로서 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 2 시간 에 걸쳐 실온 으로 가온 되 도록 하 였 다 . 완결 된 후 , 반응 혼합물 을 물 ( 20 mL ) 에 붓 고 , EtOAc ( 2 x 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 물 ( 2 x 30 mL ) 로 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시키 고 , 생성 된 조 알데히드 를 추가 정제 없이 사용 하 였 다 .