500 mL 들 이 3 구 플라스크 에 4 , 4 '- 디브 로 모비 페닐 22 g ( 70 mmol ) , 디페닐아민 8 . 5 g ( 50 mmol ) , 요오드화구리 ( I ) 1 . 9 g ( 10 mmol ) , 18 - 크라운 - 6 - 에테르 2 . 6 g ( 10 mmol ) , 탄산칼륨 6 . 9 g ( 50 mmol ) 및 1 , 3 - 디 메틸 - 3 , 4 , 5 , 6 - 테트라 하이드로 - 2 ( 1 H ) - 피리 미디 논 ( 약칭 : DMPU ) 50 mL 를 넣 고 , 상기 혼합물 을 질소 대기 하 에 180 ℃ 에서 37 시간 동안 교반 하 였 다 .