2 -( 3 - 브로모 페닐 ) 피리딘 ( 2 . 8 g ) , 비 스피나 콜라 토디 보론 ( 3 . 3 g ) , Pd ( dppf ) Cl 2 ( 0 . 3 g ) , 아세트산 칼륨 ( 3 . 5 g ) 및 시클 로 펜틸 메틸에테르 ( 20 ㎖) 가 들 어 있 는 플라스크 를 , 환류 온도 에서 2 시간 가열 교반 했 다 . 일단 실온 까지 냉각 한 후 , 4 -( 4 -( 10 - 브로모 안트라센 - 9 - 일 ) 페닐 ) 피리딘 ( 4 . 1 g ) , Pd ( dba ) 2 ( 0 . 17 g ) , 트리시 클로 헥 실포 스핀 ( 0 . 17 g ) , 인산칼륨 ( 6 . 4 g ) , t - 부틸알코올 ( 1 ㎖) 및 1 , 2 , 4 - 트리 메틸벤젠 ( 50 ㎖) 을 첨가 하 고 , 환류 온도 에서 추가 로 2 시간 가열 교반 했 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 한 후 , 액 중 의 고체 를 흡인 여과 로 채취 하 고 , 메탄올 , 이어서 물 , 다시 메탄올 로 세정 했 다 . 세정 후 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 전개 액 : 클로로벤젠 / 아세트산에틸 혼합 용매 ) 로 정제 했 다 . 이 때 , 전개 액 중 의 아세트산에틸 의 비율 을 서서히 증가 시켜 목적물 을 용출 시켰 다 . 용매 를 감압 증류 제거 한 후 , 클로로벤젠 으로부터 재결정 하 여 , 식 ( 1 - 6 ) 으로 나타내 는 화합물 ( 3 . 1 g ) 을 얻 었 다 .