DMF ( 4 mL ) 중 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부 탄산 ( 100 mg , 0 . 46 mmol ) 의 용액 에 tert - 부틸 4 - 아미노 피 페리 딘 을 첨가 하 였 다 - 1 - 카르 복실 레이트 ( 110 mg , 0 . 55 mmol ) , EDCI ( 104 mg , 0 . 55 mmol ) , HOBT ( 73 mg , 0 . 55 mmol ) 및 DIEA ( 117 mg , 0 . 92 mmol ) . 레아 시 톤 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 25 mL ) 로 희석 하 고 EtOAc ( 15 mL 로 3 회 ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 진공 에서 농축 시켜 tert - 부틸 4 - ( 4 - ( 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부 타 나미 도 ) 피 페리 딘 을 수득 하 였 다 - 1 - 카르 복실 레이트 ( 120 mg , 66 % 수율 ) 를 황색 오일 로서 . ( 80 % 순도 , UV = 254 nm , ESI 403 . 2 ( M + H ) +).