100 ㎖ 둥근바닥 플라스크 에 5 ', 6 `- 다 이 클로로 -[ 2 , 3 `- 바이인 돌리 닐리 딘 ] - 2 ` 3 - 다 이온 ( 5 ', 6 '- dichloro -[ 2 , 3 '- biindolinylidene ] - 2 ', 3 - dione ) ( 600 ㎎, 1 . 81 m ㏖) 을 넣 고 피리딘 ( pyridine ) ( 151 ㎖) 에 녹인 다음 H 2 NOCH 3 · HCl ( 3026 . 4 ㎎, 36 . 24 m ㏖) 을 첨가 한 후 , 120 ℃ 에서 12 시간 동안 교반 한다 . TLC ( Rf = 0 . 4 , 에틸 아세테이트 / 헥산 = 1 / 1 ( v / v ) ) 를 이용 하 여 반응 의 종결 을 확인 하 고 반응 용액 의 온도 를 실온 으로 낮춘다 . 생성물 의 피리딘 용매 를 모두 증발 한 뒤 물 과 에틸 아세테이트 를 넣 어 30 분 동안 초음파 를 이용 하 여 생성물 을 용해 한 뒤 , 에틸 아세테이트 로 두 번 에 걸쳐 추출 하 고 중조 ( NaHCO 3 ) 포화 용액 으로 씻 어 준다 . 추출 한 용액 을 무수 황산마그네슘 으로 탈 수 한 뒤 , 용매 를 증발 시키 고 메탄올 과 핵산 을 이용 해 재결정 해 준다 . 생성물 을 진공 펌프 에서 건조 시키 면 붉은색 고체 A 3051 을 ( 326 ㎎) 47 . 94 % 의 수율 로 얻 을 수 있 다 . 1 H NMR ( 400 MHz , DMSO - d 6 ) δ 11 . 36 ( s , 2 H ) , 8 . 80 ( s , 1 H ) , 8 . 08 ( d , 1 H , J = 7 . 7 Hz ) , 7 . 46 - 7 . 41 ( m , 2 H ) , 7 . 07 - 6 . 99 ( m , 2 H ) , 4 . 38 ( s , 3 H ) .