나트륨 시 아노트 리히 드로 보레 이트 ( 58 . 5 mg , 0 . 93 mmol ) 를 실온 에서 6 -( 6 , 6 - 디 플 루 오로 - 1 , 4 - 디아 제 판 - 1 - 일 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 ( 200 mg , 0 . 62 mmol ) , 4 - 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( 93 mg , 0 . 75 mmol ) 및 아세트산 ( 71 . 1 ㎕, 1 . 24 mmol ) 의 메탄올 ( 10 mL ) 중 교반 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 혼합물 을 21 ℃ 에서 20 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 농축 건조 하 고 , 메탄올 로 희석 하 고 몇 방울 의 메탄올 중 7 M 암모니아 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 농축 건조 하 고 , 잔류물 을 DCM 으로 희석 하 고 염 을 여과 하 였 다 . 여액 을 농축 하 고 DCM 중 0 ∼ 20 % 아 세토 니트릴 로 용리 시키 면서 실리카 겔 상 에서 플 래쉬 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 생성물 함유 분획 을 농축 하 여 6 -[ 6 , 6 - 디 플 루 오로 - 4 -( 4 - 플 루 오로 벤질 ) - 1 , 4 - 디아 제 판 - 1 - 일 ] - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 ( 154 mg , 55 %) 을 얻 었 다 .