아르곤 으로 퍼징 된 밀폐 된 관 을 4 -[ 5 -( 3 , 5 - 디 클로로 - 페닐 ) - 5 - 트리플 루 오로 메틸 - 4 , 5 - 디 하이드로 - 이속 사졸 - 3 - 일 ] - 2 - 메틸 - 벤조산 메틸 에스테르 ( 실시 예 I 6 ) ( 432 mg ) , " 아세트산 팔라듐 ( II ) ( 23 mg ) 및 N - 브로모 석신 이미드 ( "" NBS "")( 356 mg ) 로 충전 시켰 다 . 아세트산 ( 10 ml ) 을 첨가 하 고 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 96 시간 동안 교반 시켰 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 로 냉각 시킨 후 물 에 부 었 다 . 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 25 ml ) 로 3 번 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 물 과 염수 로 세정 하 고 ", 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 상 의 크로마토그래피 ( 용리 액 : 사이클 로 헥산 / 에틸 아세테이트 ) 로 정제 하 여 5 - 브로모 - 4 -[ 5 -( 3 , 5 - 디 클로로 - 페닐 ) - 5 - 트리플 루 오로 메틸 - 4 , 5 - 디 하이드로 - 이속 사졸 - 3 - 일 ] - 2 - 메틸 - 벤조산 메틸 에스테르 ( 150 mg ) 를 무색 수지 로서 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) : 8 . 10 ( s , 1 H ) , 7 . 30 - 7 . 50 ( m , 4 H ) , 4 . 20 ( d , 1 H ) , 3 . 80 ( s , 3 H ) , 3 . 75 ( d , 1 H ) , 2 . 45 ( s , 3 H ) .