0 ℃ 에서 THF ( 300 mL ) 중 의 화합물 107 - C ( 18 g , 69 . 8 mmol ) , CD 3 CD 2 OD ( 4 . 4 g , 83 . 8 mmol ) 및 Ph 3 P ( 23 . 8 g , 90 . 7 mmol ) 의 용액 에 DIAD ( 디 이소프로필 아조 디카 복실 레이트 , 18 . 34 g , 90 . 7 mmol ) 를 서서히 첨가 하 였 다 . 그 후 , 혼합물 을 30 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 제거 하 였 다 . 잔류물 을 PE : EA = 50 : 1 로 용출 되 는 실리카 겔 크로마토그래피 로 정제 하 여 생성물 107 - D 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 ( 16 . 7 g , 82 %).