DMSO ( 50 mL ) 중 2 -( 5 - 브로모 - 3 - 에틸 설포닐 - 2 - 피리 딜 ) - 3 - 메틸 - 6 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 피리딘 ( WO 16096584 에 따라 제조 됨 ) ( 5 . 40 g , 11 . 1 mmol , 1 . 00 당량 ) 의 용액 에 에틸 2 - 시아노 아세테이트 ( 3 . 85 g , 33 . 3 mmol , 3 . 00 당량 ) 에 이어서 탄산칼륨 ( 3 . 89 g , 27 . 8 mmol , 2 . 50 당량 ) , L - 프롤린 ( 261 mg , 2 . 23 mmol , 0 . 200 당량 ) 및 요오드화구리 ( I ) ( 212 mg , 1 . 11 mmol , 0 . 100 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 3 . 5 시간 동안 150 ℃ 까지 가열 하 였 다 . 실온 까지 냉각 시킨 후 에 , 반응 혼합물 을 2 N HCl 용액 ( 50 mL ) 으로 산성화 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 3 x 100 mL ) 로 추출 하 고 , 합한 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , 건조 시키 고 ( 황산나트륨 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에서 농축 시켜 원 하 는 생성물 을 수득 하 였 다 . LCMS ( 방법 4 ) : 482 ( M + H ) +; 체류 시간 : 0 . 95 분 .