( R ) - 2 -( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) - 2 -( 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 아 세토 니트릴 및 ( S ) - 2 -( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) - 2 -( 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 아 세토 니트릴 인 , 거울상 이성질체 의 혼합물 ( 중간체 79 , 196 . 4 mg , 0 . 63 mmol ) 을 DMSO ( 0 . 6 ml ) 중 의 tert - 부틸 4 - 플 루 오로 벤조 에이트 ( 152 . 2 mg , 1 . 39 mmol ) , 및 DIPEA ( 0 . 132 ml , 1 . 49 mmol ) 의 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 120 ℃ 에서 8 시간 동안 가열 하 고 , 추가 의 tert - 부틸 4 - 플 루 오로 벤조 에이트 ( 121 . 0 mg ) 를 첨가 하 고 , 추가 의 24 시간 동안 계속 하 여 가열 하 였 다 . 추가 의 DIPEA ( 0 . 13 ml ) 를 첨가 하 고 , 추가 의 48 시간 동안 계속 하 여 가열 하 였 다 . 혼합물 을 EtOAc ( 20 ml ) 로 희석 시키 고 , 물 ( 3 x 20 ml ) 및 염수 ( 20 ml ) 로 세척 하 고 , 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에 증발 시켰 다 . 농축물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 4 g 실리카 겔 칼럼 , 0 → 20 %, EtOAc / 헥산 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 거울상 이성질체 의 혼합물 로서 표제 생성물 ( 62 . 6 mg , 수율 : 20 %) 을 수득 하 였 다 .