반응식 C 및 D 에 기술 된 절차 와 함께 반응식 E 를 수행 하 여 아미노 치환 된 나프 토피 란 을 형성 한다 . 반응식 E 에서 , 화학식 VC 로 표시 된 케톤 을 테트라 하이드로 퓨란 ( THF ) 과 같 은 용매 중 에서 화학식 XI 로 표시 된 아민 의 리튬 염과 반응 시켜 화학식 XII 로 표시 된 아미노 치환 된 케톤 을 제조 한다 . R 3 및 R 4 의 둘 다의 위치 에서 아미노 치환기 를 갖 는 물질 을 제조 하 기 위해 , 부가 적 인 불소 를 화학식 VC 로 표시 된 케톤 상의 R 3 위치 에 위치 시킨다 . 아미노 기 로 치환 시키 기 위한 또 다른 방법 은 당해 기술 분야 의 숙련가 에게 공지 된 바 와 같이 플 루 오로 대신 의 브로모 및 팔라듐 촉매 를 사용 하 는 것 이 다 . 화학식 XII 의 화합물 을 다이메틸 석신 에이트 로 처리 하 여 대응 하 는 에스터 를 수득 한 후 , 반응식 C 에서 기술 된 바 와 같이 아세트산 무수물 로 고리 화 시키 고 , 이어서 가 메탄올 분해 ( methanolysis ) 시켜 대응 하 는 아미노 치환 된 나프톨 을 제조 한다 . 이어서 , 아미노 치환 된 나프톨 을 반응식 D 에 기술 된 바 와 같이 프로파 길 알콜 과 커플링 시켜 아미노 치환 된 나프 토피 란 을 제조 한다 .