3 -( 3 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) - N -[ 4 -( 4 - 메틸 - 4 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 3 - 일 ) 페닐 ] 피리딘 - 4 - 아민 ( D 7 ) . 1 , 4 - 디옥산 ( 2 . 10 mL ) 중 4 -( 클로 로 페닐 ) - 4 - 메틸 - 4 - H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 ( 59 mg , 0 . 30 mmol ) 및 Cs 2 C 03 ( 230 mg , 0 . 71 mmol ) 의 용액 에 3 -( 3 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 4 - 아민 ( 70 mg , 0 . 30 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 탈기 시켰 다 . 이후 에 크 산트 포스 ( 18 mg , 0 . 03 mmol ) 및 트리스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 디 팔라듐 ( 0 ) 의 클로로포름 부가물 ( 16 mg 0 . 02 mmol ) 을 가하 고 혼합물 을 100 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 를 통해 여과 하 고 , MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 농축 시키 고 용출제 로서 DCM 중 0 내지 10 % MeOH 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 표제 화합물 을 함유 하 는 분획 을 합하 고 농축 시켰 다 . 생성물 을 용출제 로서 DCM 중 4 % MeOH 를 사용 하 는 P - TLC 로 재 - 정제 하 여 백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 20 mg , 16 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 3 ( 305 nm ) : RT = 2 . 69 min , 98 . 21 % 순도 , [ M + H ] = 388 . 24 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 55 ( s , 1 H ) , 8 . 26 - 8 . 19 ( m , 2 H ) , 7 . 72 - 7 . 58 ( m , 2 H ) , 7 . 43 - 7 . 25 ( m , 3 H ) , 7 . 09 ( d , J = 4 . 2 Hz , 3 H ) , 3 . 89 ( s , 3 H ) , 3 . 85 ( s , 3 H ) , 3 . 82 ( s , 3 H ) .