THF ( 10 mL ) 중 DBAD ( 3 . 06 g , 13 . 0 mmol ) 의 용액 을 DCM ( 9 mL ) 및 THF ( 15 mL ) 중 3 - 히드록시 - 1 - 메틸 - 피 롤리 딘 - 2 - 온 ( 500 mg , 4 . 34 mmol ) , 피리딘 - 4 - 올 ( 0 . 826 g , 8 . 69 mmol ) 및 ( n - 부틸 ) 3 P ( 2 . 72 g , 13 . 0 mmol ) 의 용액 에 0 ℃ 에서 적가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 진공 하 에 농축 시키 고 , DCM 중 0 . 5 - 10 % MeOH 의 구배 로 용리 시키 는 실리카 겔 플 래쉬 크로마토그래피 에 의해 잔류물 을 정제 하 여 표제 화합물 ( 300 mg , 32 % 수율 ) 을 담황색 오일 로서 수득 하 였 다 .