에탄올 ( 20 mL ) 중 의 1 - 에틸 - 4 -( 6 - 니트 로 피리딘 - 3 - 일 ) 피페라진 ( 500 mg , 2 . 12 mmol ) 의 용액 에 10 % Pd / C ( 113 mg , 0 . 11 mmol ) 를 첨가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 수소 분위기 하 에 18 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 로 여과 하 고 , 에탄올 로 세척 하 고 , 농축 시켜 N -[( E ) - 2 -( 4 - 에틸 - 피페라진 - 1 - 일 ) - 펜 타 - 2 , 4 - 다이엔 -( Z ) - 일리 덴 ] - 메탄 다 이 아민 ( 377 mg , 86 %) 을 회색 고체 로서 수득 하 였 다 .