( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 3 - 플 루 오로 - 4 -( 트리 듀 테리오 메 톡 시 ) - 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 8 g ( 2 . 1 g , 2 . 94 mmol ) 를 50 mL 1 , 4 - 디옥산 에 용해 하 고 , 이어서 포름알데히드 용액 ( 5 . 4 mL , 72 . 2 mmol ) 및 3 . 94 mL 3 M 수산화 나트륨 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 50 ℃ 에서 6 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 20 mL 의 물 을 가한 뒤 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 20 mL× 3 ) 로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 3 - 플 루 오로 - 4 -( 트리 듀 테리오 메 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 8 h ( 2 . 5 g , 황색 액체 ) 를 얻 고 , 이 를 정제 없이 다음 단계 에서 직접 사용 하 였 다 .