5 -( 2 - 플 루 오로 - 4 - 요오 도 페닐 아미노 ) 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피리딘 - 6 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 82 . 17 g , 0 . 2 mol ) 및 O -( 2 - 비닐 옥시 에틸 ) 히드록실아민 ( 40 . 73 g , 0 . 382 mol ) 의 무수 THF ( 1 . 27 L ) 중 기계 적 으로 교반 되 는 용액 에 5 ℃ 에서 N 2 대기 하 에 리튬 비스 ( 트리 메틸 실릴 ) 아미드 를 THF ( 1 L , 1 M , 1 mol ) 중 용액 으로 , 온도 를 10 ℃ 미만 으로 유지 하 면서 1 시간 에 걸쳐 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 내지 5 ℃ 에서 20 분 동안 교반 한 후 물 ( 200 ml ) 과 포화 염수 ( 350 mL ) 를 가하 여 켄 칭 하 였 다 . 휘발 성 용매 를 진공 하 에 제거 하 고 , 잔류물 을 물 ( 1 . 5 L ) 로 희석 하 여 2 - 메틸 테트라 히 드로 푸란 으로 추출 하 였 다 ( 3 x 1 L ) . 유기 층 을 물 ( 500 mL ) , 포화 염수 ( 500 mL ) 로 세척 하 고 , 건조 시키 고 ( Na 2 CO 3 ) , 실리카 겔 ( 200 g ) 위 에 흡수 시키 고 , 용리 액 으로 에틸 아세테이트 를 이용 하 여 실리카 겔 ( 400 g ) 위 에서 정제 하 였 다 . 수득 되 는 조 생성물 을 tert - 부틸 메틸 에테르 ( 400 mL ) 로 삼출 하 여 표제 화합물 을 갈색 고체 로 수득 하 였 다 ( 58 . 36 g , 60 %).