IBX ( 1 . 22 g , 4 . 36 mmol ) 를 DMSO ( 15 mL ) 에 첨가 하 고 용액 이 투명 해질 때 까지 교반 하 였 다 . DMSO 5 mL 중 tert - 부틸 7 - ( 5 - 히 드 록 시 펜틸 ) - 3 , 4 - 디 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 1 ( 2 H ) - 카르 복실 레이트 ( 700 mg , 2 . 18 mmol ) 를 용액 에 적가 하 고 , 생 성 된 혼합물 을 실온 에서 16 시간 동안 교반 한 다음 , 물 ( 80 mL ) 로 희석 하 고 DCM ( 300 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 물 및 염수 로 세척 하 고 , 건조 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류 물 을 실리카 겔 컬럼 크로 마토 그래피 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 1 : 1 ) 로 정제 하 여 tert - 부틸 7 - ( 5 - 옥소 펜틸 ) - 3 , 4 - 디 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 1 ( 2 H ) - 카르 복실 레이트 를 수득 하 였 다 . 담황색 오일 ( 498 mg ) 수율 72 % ( 100 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 319 ( M + H ) +).