15 mL 의 반응 바이알 에 , 다 이 옥산 ( 7 ml ) 중 의 6 -( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 피리 다진 - 3 - 아민 ( 190 mg , 988 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 용액 을 아르곤 버블 링 하 고 , 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -( 6 -( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 피리 다진 - 3 - 일 아미노 ) 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 160 mg , 430 μ mol , 43 . 5 % 수율 ) 및 Cs 2 CO 3 ( 966 mg , 2 . 96 mmol , Eq : 3 ) 을 첨가 하 였 다 . 이 혼합물 에 잔트 포스 ( 86 mg , 148 μ mol , Eq : 0 . 15 ) 및 비스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 팔라듐 ( 42 . 6 mg , 74 . 1 μ mol , Eq : 0 . 075 ) 를 첨가 하 였 다 . 튜브 를 아르곤 하 에 밀봉 하 고 , 115 ℃( 욕조 온도 ) 에서 7 시간 동안 오일 욕 에서 가열 한 후 , 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응물 을 THF ( 10 mL ) 로 희석 하 고 , 여과 하 고 , 고체 를 THF ( 3 X 10 mL ) 로 세척 하 였 다 . 합친 세척 물 을 농축 시키 고 , 40 g 실리카 겔 컬 럼 으로 담지 시키 고 , 1 / 1 EtOAc / 헥산 중 의 10 %( MeOH 중 의 10 % NH 4 OH ) 로 용리 하 는 고체 로 정제 하 여 160 mg ( 44 %) 의 표제 화합물 을 주황색 고체 로서 수득 하 였 다 .