MeOH ( 250 mL ) 중 tert - 부틸 N -[[( 4 -[[ 2 -( 벤질 옥시 ) 에틸 ] 아미노 ] - 7 - 브로모 퀴놀린 - 3 - 일 ) 카르바 모일 ] 메틸 ] - N - 에틸 카르바메이트 ( 23 g , 41 . 26 mmol , 1 당량 ) 및 NaOH ( 3 . 3 g , 82 . 51 mmol , 2 당량 ) 의 혼합물 을 65 ℃ 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 에 의해 PE / EtOAc ( 1 . 5 : 1 ) 로 용리 시키 면서 정제 하 여 tert - 부틸 N -([ 1 -[ 2 -( 벤질 옥시 ) 에틸 ] - 7 - 브로모 - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ) - N - 에틸 카르바메이트 ( 17 . 4 g , 78 . 18 %) 를 담황색 고체 로서 수득 하 였 다 . LC - MS -: ( ES , m / z ) : [ M + H ] + = 539 . 2 / 541 . 2 H - NMR : 1 H NMR ( 400 MHz , DMSO - d 6 ) δ 9 . 23 ( s , 1 H ) , 8 . 42 - 8 . 31 ( m , 2 H ) , 7 . 75 ( dd , J = 8 . 9 , 2 . 2 Hz , 1 H ) , 7 . 14 ( dd , J = 5 . 0 , 2 . 0 Hz , 3 H ) , 7 . 00 ( dd , J = 6 . 7 , 2 . 9 Hz , 2 H ) , 4 . 95 ( s , 2 H ) , 4 . 83 ( s , 2 H ) , 4 . 39 ( s , 2 H ) , 3 . 86 ( d , J = 6 . 0 Hz , 2 H ) , 2 . 51 ( p , J = 1 . 8 Hz , 2 H ) , 1 . 38 ( d , J = 42 . 6 Hz , 9 H ) , 0 . 99 ( t , J = 7 . 0 Hz , 3 H ) .