단계 11 a 단계 10 으로부터 의 혼합물 을 주위 온도 로 가온 하 고 , 적하 깔때기 를 통해 여러 부분 으로 ( 매 30 분 에 100 mL , 9 시간 에 걸침 ) 피리딘 트리플 루 오로 아세테이트 염 ( 미리 피리딘 과 2 회 공비 혼합 함 ; 41 . 9 g , 217 mmol , 0 . 57 wt , 3 . 0 당량 ) 및 아 세토 니트릴 ( 5 . 85 L , 80 vol ) 의 혼합물 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 13 시간 후 , 아 세토 니트릴 ( 24 mL ) 중 2 - 시아노 에틸 N , N , N ', N '- 테트라 이소프로필 포스 포로 디아 미 다 이트 ( 5 . 8 mL , 18 mmol , 0 . 25 당량 ) 의 용액 을 4 시간 에 걸쳐 첨가 하 였 다 . 추가 의 시약 의 양 을 나머지 화합물 140 ( LCMS 를 기반 으로 ~ 30 %) 을 기반 으로 결정 하 였 다 . 디 올 의 추가 의 전환 율 을 6 시간 후 에 관찰 하 였 다 .