( ±)- 7 - 알릴 옥시 - 7 -( 4 - 펜 트 - 4 - 에 닐 옥시 피리딘 - 3 - 일 카바 모일 ) 헵탄 산 메틸 에스테르 ( 44 ) . 아미드 44 는 일반 적 인 과정 ( 방법 1 B 2 ) 에 따라서 , 산 21 ( 0 . 1 g , 0 . 41 mmol ) , DEBPT ( 0 . 25 g , 0 . 82 mmol ) , DIPEA ( 0 . 14 mL , 0 . 82 mmol ) 및 무수 THF ( 10 . 0 mL ) 중 아미노 피리딘 43 ( 73 mg , 0 . 29 mmol ) 으로부터 출발 하 여 제조 하 였 다 . 통상 의 워크 업 및 플래시 크로마토그래피 ( 농도 구배 헥산 중 7 : 3 ∼ 100 % EtOA ) 하 여 , 순수 한 44 ( 75 mg , 45 % 수율 ) 를 연한 노란색 오일 로서 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 9 . 54 ( s , 1 H ) , 8 . 88 ( s , 1 H ) , 8 . 30 ( s , 1 H ) , 6 . 82 ( d , J = 5 . 4 Hz , 1 H ) , 5 . 95 ( ddt , J = 17 . 0 , 10 . 6 , 5 . 5 Hz , 1 H ) , 5 . 85 ( ddt , J = 17 . 0 , 10 . 2 , 6 . 7 Hz , 1 H ) , 5 . 36 ( d , J = 17 . 2 Hz , 2 H ) , 5 . 26 ( d , J = 10 . 2 Hz , 1 H ) , 5 . 11 - 5 . 04 ( m , 2 H ) , 4 . 15 - 4 . 09 ( m , 4 H ) , 3 . 94 ( dd , J = 6 . 5 , 4 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 67 ( s , 3 H ) , 2 . 31 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 2 . 28 - 2 . 20 ( m , 2 H ) , 2 . 00 - 1 . 94 ( m , 2 H ) , 1 . 90 - 1 . 79 ( m , 2 H ) , 1 . 69 - 1 . 61 ( m , 2 H ) , 1 . 49 - 1 . 44 ( m , 2 H ) , 1 . 40 - 1 . 36 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 8 , 170 . 4 , 153 . 1 , 145 . 8 , 140 . 7 , 136 . 6 , 133 . 1 , 117 . 6 , 115 . 5 , 105 . 8 , 79 . 8 , 71 . 3 , 67 . 5 , 51 . 1 , 33 . 6 , 32 . 2 , 29 . 5 , 29 . 3 , 28 . 5 , 27 . 5 , 24 . 4 , 24 . 1 . MS ( ESI ) m / z : 405 . 3 ( M + l ) .