실온 에서 DCM ( 5 ㎖) 중 의 화합물 A ( 70 ㎎, 74 . 1 μ mol ) 의 자기 교반 현탁액 에 티오디 글리콜산 무수물 ( TDA , 10 ㎎, 74 . 1 μ mol ) 및 DIPEA ( 33 ㎕, 185 μ mol ) 을 첨가 하 였 다 . 현탁액 을 신속 하 게 용해 하 였으며 , 혼합물 을 실온 에서 하룻밤 동안 교반 하 도록 방치 하 였 다 . HPLC 에 의해 반응 이 80 % 초과 하 여 완료 되 었 다고 판단 될 때 까지 부가 적 인 티오디 글리콜산 무수물 을 이후 24 시간 동안 첨가 하 였 다 . 이어서 , 휘발 성 물질 을 진공 속 에서 제거 하 였으며 , 잔류물 을 분취 HPLC ( BEH 300 워터스 엑스 브리지 C 18 , 5 μ M , 30 x 150 ㎜, 60 ~ 80 % ACN / 물 ( 5 분 내지 40 분 ) , 0 . 1 % TFA , RT = 22 분 ) 로 정제 하 여 백색 고체 로서 63 ㎎( 70 %) 의 생성물 을 수득 하 였 다 . LCMS ( C 18 , 구배 : 50 ~ 60 % ACN / H 2 O ( 1 분 내지 10 분 ) , 60 % ACN ( 10 분 내지 11 분 ) , 60 ~ 50 % ACN ( 11 분 내지 13 분 ) , 50 % ACN ( 13 분 내지 15 분 ) , 0 . 1 % 포름산 , 0 . 4 ㎖/ 분 , Rf ( 분 ) = 7 . 33 . ESI ( + ve ) 관측 치 [ M + H ] + = 1077 . C 49 H 52 ClF 3 N 4 O 10 S 4 에 대한 산 정치 = 1076 . 22 Da . 1 H - NMR ( 300 MHz , CD 3 OD ) δ ( ppm ) : 0 . 87 - 1 . 04 ( m , 1 H ) , 1 . 08 - 1 . 36 ( m , 3 H ) , 1 . 71 - 1 . 90 ( m , 1 H ) , 1 . 96 - 2 . 40 ( m , 3 H ) , 2 . 64 ( t , J = 12 . 0 Hz , 1 H ) , 2 . 77 ( t , J = 12 . 6 Hz , 1 H ) , 2 . 94 ( s , 3 H ) , 3 . 18 - 3 . 30 ( m , 2 H ) , 3 . 35 ( s , 2 H ) , 3 . 40 ( s , 2 H ) , 3 . 46 - 3 . 55 ( m , 2 H ) , 3 . 73 ( d , J = 13 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 90 ( d , J = 12 . 9 Hz , 1 H ) , 4 . 02 - 4 . 15 ( m , 1 H ) , 4 . 40 - 4 . 48 ( m , 3 H ) , 6 . 86 ( d , J = 9 . 3 Hz , 2 H ) , 6 . 92 ( d , J = 9 . 6 Hz , 1 H ) , 7 . 02 ( d , J = 9 . 0 Hz , 1 H ) , 7 . 08 - 7 . 46 ( m , 13 H ) , 7 . 61 ( d , J = 7 . 8 Hz , 1 H ) , 7 . 67 ( d , J = 9 . 0 Hz , 2 H ) , 8 . 08 ( dd , J = 9 . 3 , 2 . 1 Hz , 1 H ) , 8 . 31 ( d , J = 2 . 1 Hz , 1 H ) .