( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 6 -[( tert - 부틸 ( 디 메틸 ) 실릴 ) 옥시 메틸 ] - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 7 f ( 2 . 90 g , 4 . 78 mmol ) 를 70 mL DMF 에 용해 하 고 , 0 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 60 % NaH ( 955 mg , 23 . 9 mmol ) 를 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 데우 고 , 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 고 , 벤질 브로마이드 ( 3 . 0 mL , 23 . 9 mmol ) 를 가하 였 다 . 3 시간 동안 교반 한 후 , 5 mL 메탄올 및 10 mL 물 을 가하 였 다 . 100 mL 물 및 30 mL 포화 된 염화나트륨 용액 을 가한 뒤 , 반응 혼합물 을 분할 하 였 다 . 수성 상 을 에틸 아세테이트 ( 50 mL× 3 ) 로 추출 하 고 , 유기 추출물 을 포화 된 염화나트륨 용액 ( 30 mL ) 으로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 [ [ ( 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메 톡 시 ] tert - 부틸 - 디 메틸 - 실란 7 g ( 4 . 60 g , 흐릿 한 황색 액체 ) 를 얻 고 , 이 를 정제 없이 다음 단계 에서 직접 사용 하 였 다 .