4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부 탄산 ( 100 mg , 0 . 45 mmol ) , tert - 부틸 3 - 아미노 아제 티 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 78 . 2 mg , 0 . 45 의 혼합물 DMF ( 2 mL ) 중 의 EDCI ( 123 mg , 0 . 72 mmol ) , HOBT ( 48 . 6 mg , 0 . 36 mmol ) 및 DIEA ( 290 mg , 2 . 25 mmol ) 를 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 컬럼 ( MeOH : EtOAc 1 : 10 ) 으로 정제 하 여 목적 생성물 tert - 부틸 3 - ( 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 ) 을 수득 하 였 다 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부 타 나미 도 ) 아 제 티 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 를 황색 오일 로서 ( 80 mg ) . 수율 47 % ( 98 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 375 ( M + H ) +).