교반기 가 구비 된 오븐 - 건조 밀봉 된 튜브 ( oven - dried sealed tube ) 에 인돌 화합물 , 설포닐 아자이드 화합물 및 DMSO ( Dimethyl sulfoxide ) 를 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 50 ℃ 에서 12 시간 동안 교반 시켰 다 . 물 을 가하 여 반응 을 종료 시킨 후 CH 2 Cl 2 로 추출 하 였 다 . 회합 된 유기 층 을 무수 MgSO 4 로 건조 시킨 후 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 조생 성물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 로 정제 시켜 목적 화합물 인 3 - 다이아 조인 돌린 - 2 - 이민 화합물 ( 4 ) 을 수득 하 였 다 .