NaH ( 60 %, 81 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 10 mL ) 현탁액 에 2 - 클로로에탄 술포닐 클로라이드 ( 0 . 085 mL ) 를 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 동일 온도 에서 10 min 간 교반 하 였 다 . 3 -( 4 -( 4 - 에틸 페녹 시 ) 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 117 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 10 mL ) 용액 을 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 실온 에서 4 hr 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 0 ℃ 에서 물 로 신중 하 게 급 냉시 켰 다 . 물 , EtOAc 및 THF 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 추출 하 였 다 . 실리카 겔 을 유기 상 에 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , 진공 하 에서 농축 시켜 9 -[ 4 -( 4 - 에틸 페녹 시 ) 페닐 ] - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . 산화 백금 ( IV ) ( 20 mg ) 을 9 -[ 4 -( 4 - 에틸 페녹 시 ) 페닐 ] - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 153 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 20 mL ) 및 MeOH ( 20 mL ) 용액 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 수소 하 에 실온 에서 3 hr 동안 교반 하 였 다 . 활성탄 을 첨가 하 고 , 불용성 고체 를 실리카 겔 / 셀라이트 패드 ( EtOAc 로 용출 시킴 ) 를 통해 여과 하 여 제거 하 였 다 . 산화 백금 ( IV ) ( 20 mg ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 수소 하 에 실온 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 활성탄 을 첨가 하 고 , 불용성 고체 를 실리카 겔 / 셀라이트 패드 ( EtOAc 로 용출 시킴 ) 를 통해 여과 하 여 제거 하 고 , 여 과액 을 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 THF / IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 46 . 7 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .