( R ) - 7 -[ 3 - 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 8 - 메틸 - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 메틸 에스테르 하이드로 클로라이드 39 ( 141 mg , 29 . 5 mmol ) 의 광학 분할 을 고 성능 액체 크로마토그래피 ( HPLC ) 로 수행 하 였 다 . 광학 이 성체 를 광학 칼럼 ( 분리 조건 : 광학 칼럼 키 랄 셀 AD - H , 이동상 : n - 헥 센 : 아이소프로판올 : 다이에틸 아민 = 70 : 30 : 0 . 1 , 유속 : 1 . 0 mL / 분 ) 에 의해 분리 하 였 다 . 대응 하 는 조성물 을 수집 하 고 , 용매 를 회전식 증발기 로 제거 하 였 다 . 수득 된 잔사 를 실온 에서 4 시간 동안 진공 하 에서 건조 시켜 표제 화합물 ( R ) - 7 -[ 3 - 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] -( S ) - 8 - 메틸 - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 메틸 에스테르 하이드로 클로라이드 40 ( 57 mg , 11 . 9 mmol ) 및 ( R ) - 7 -[ 3 - 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] -( R ) - 8 - 메틸 - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 메틸 에스테르 하이드로 클로라이드 41 ( 50 mg , 10 . 5 mmol ) 을 수득 하 였 다 .