6 - 클로로 - 3 - 플 루 오로 - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 ( Int 22 b ) ( 160 mg , 0 . 533 mmol ) , 1 - 브로모 - 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 벤젠 ( 133 mg , 0 . 64 mmol ) 및 PPh 3 ( 8 mg , 0 . 03 mmol ) in DMF ( 2 mL ) 수용액 에 Pd ( OAc ) 2 ( 16 mg , 0 . 07 mmol ) 및 KOAc ( 105 mg , 1 . 07 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 125 ℃, N 2 기체 하 에서 하룻밤 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 여과 한 뒤 잔여물 을 EtOAc ( 20 mL ) 로 추출 하 였 다 . 여과 된 액체 를 건조 한 상태 로 농축 시키 고 잔여물 을 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로마토그래피 ( PE / EtOAc = 49 : 1 ) 를 이용 하 여 정제 하 여 6 - 클로로 - 2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 3 - 플 루 오로 - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 을 노란색 오일 로 얻 었 다 .