( S ) - 1 -( 2 -(( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ) - 1 -( 디 벤질 아미노 ) 에틸 ) 시클로프로판 - 1 - 올 : 0 ℃ 에서 THF ( 8 mL ) 중 메틸 N , N - 디 벤질 - O -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) - L - 세리 네이트 ( 500 mg , 1 . 1 mmol ) 의 용액 에 Ti ( OEt ) 4 ( 0 . 11 mL , 0 . 36 mmol ) 를 첨가 하 고 , 이어서 4 mL 의 총 부피 가 되 도록 THF 로 희석 된 EtMgBr ( Et 2 O 중 3 . 0 M , 1 . 2 mL , 3 . 6 mmol ) 의 용액 을 적가 하 였 다 . 16 시간 동안 교반 한 후 , Ti ( OEt ) 4 ( 0 . 29 mL , 0 . 97 mmol ) 를 첨가 하 고 , 이어서 4 mL 의 총 부피 가 되 도록 THF 로 희석 된 EtMgBr ( Et 2 O 중 3 . 0 M , 1 . 2 mL , 3 . 6 mmol ) 의 용액 을 적가 하 였 다 . 20 분 후 , 출발 에스테르 를 완전히 소모 하 고 , 반응물 을 포화 수성 NH 4 Cl 용액 ( 5 mL ) 의 조심 스러운 첨가 로 켄 칭 하 고 , EtOAc ( 20 mL ) 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 20 분 동안 격렬히 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 20 mL ) 에 붓 고 , EtOAc ( 2 x 40 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 생성 된 조 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 용리 액 : EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 목적 생성물 을 수득 하 였 다 .