반응식 6 은 나타낸 바 와 같이 R 2 가 키 랄 4 , 4 - 디 플 루 오로 - 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 3 - 일 모이 어 티 이 고 R 3 이 시아노 인 화학식 I 의 화합물 인 화학식 6 . 9 의 화합물 의 제조 를 도시 한다 . 이러 한 아민 은 미국 공개 특허 출원 20150141402 에 기재 된 절차 를 통해 이용 가능 하 다 . 이러 한 일련 의 화합물 은 상기 실시 예 에서 와 같이 , 6 . 2 를 적합 한 불활성 용매 중 에서 옥시염 화 인 또는 티오 닐 클로라이드 와 반응 시켜 클로라이드 6 . 3 을 형성 함 으로써 제조 할 수 있 다 . 클로라이드 를 적합 한 염기 , 예컨대 휘 니 그 염기 ( N , N - 디 이소프로필 에틸아민 ) 또는 트리 에틸아민 의 존재 하 에 아민 6 . 4 로 처리 하 여 6 . 5 를 수득 하 였 다 . 6 . 5 를 산 , 예컨대 트리플 루 오로 아세트산 또는 염산 으로 처리 하 여 보호기 를 제거 한다 . 2 급 아민 6 . 6 은 포름알데히드 및 환원제 , 예컨대 소듐 트리 아세 톡 시보 로 히드라 이 드 또는 소듐 시아노 보로 히드라 이드 를 사용 하 는 표준 환원성 아미노화 를 통해 메틸 화 할 수 있 다 . 화합물 6 . 7 의 니트로기 를 백금 촉매 상 에서 의 수소화 를 통해 환원 시킬 수 있 거나 , 또는 대안 적 으로 니트 로 기 를 적합 한 금속 , 예컨대 철 또는 아연 에 의해 환원 시킬 수 있 다 . 6 . 8 을 상기 기재 된 조건 하 에 적합 한 산 R 1 CO 2 H 와 축합 시켜 청구 된 화합물 6 . 9 를 제조 할 수 있 다 .