질소 분위기 하 , 6 -( 2 - 브로모 - 3 - 페녹 시 페녹 시 ) - 9 , 9 - 디 메틸 - N , N - 디페닐 - 9 H - 플 루 오렌 - 2 - 아민 ( 28 . 0 g ) 및 자일렌 ( 200 ㎖) 이 들어간 플라스크 를 - 30 ℃ 까지 냉각 시키 고 , 1 . 6 M 의 n - 부틸 리튬 헥산 용액 ( 30 . 8 ㎖) 을 적하 하 였 다 . 적하 종료 후 , 실온 에서 0 . 5 시간 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 액 을 감압 하 여 저 비점 의 성분 을 증류 제거 한 후 , - 30 ℃ 까지 냉각 시키 고 3 브롬화 붕소 ( 16 . 8 g ) 를 첨가 하 였 다 . 실온 까지 승 온 시키 고 0 . 5 시간 교반 한 후 , 0 ℃ 까지 냉각 시키 고 N - 에틸 - N - 이소프로필 프로판 - 2 - 아민 ( 12 . 6 g ) 을 첨가 하 고 , 실온 에서 10 분 간 교반 하 였 다 . 다음 으로 , 염화알루미늄 ( AlCl 3 ) ( 12 . 0 g ) 을 첨가 하 고 , 90 ℃ 에서 2 시간 가열 하 였 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 시키 고 , 아세트산 칼륨 수용액 을 첨가 하 여 반응 을 정지 시킨 후 , 석출 한 침전물 을 흡인 여과 로 조제품 ( 粗 製品 ) 1 로서 채취 하 였 다 . 여 과액 을 아세트산에틸 로 추출 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시킨 후 , 건조제 를 제거 하 고 , 용매 를 감압 증류 제거 하 여 , 조제품 2 를 얻 었 다 . 조제품 1 과 2 를 합하 고 , 솔 믹스 및 헵탄 으로 각각 수 회 , 재침전 을 실시 한 후 , NH 2 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용리 액 : 아세트산에틸 → 톨루엔 ) 로 정제 하 였 다 . 또한 , 승화 정제 를 하 여 , 식 ( 1 - 5101 ) 로 나타내 는 화합물 을 6 . 4 g ( 수율 : 25 . 6 ％) 얻 었 다 .