메틸 3 -( 6 -( 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미도 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 2 - 일 ) 벤조 에이트 ( 12 a ) ( 0 . 50 g , 0 . 99 mmol ) in DCM ( 3 mL ) 의 혼합물 에 BF 3 . Et 2 O ( 5 mL ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 상온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 ( 2 mL ) 로 묽 히고 농축 하 였 다 . 잔여물 을 MeOH ( 10 mL ) 에 용해 시킨 후 , 10 % aqueous KOH 를 이용 하 여 pH = 11 로 조정 하 였 다 . 혼합물 을 상온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 ( 300 mL ) 로 묽 히고 EtOAc ( 3 x 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 층 을 무수 Na 2 SO 4 하 에서 건조 시키 고 , 여과 한 후 건조 한 상태 로 농축 시켰 다 . 잔여물 을 실리카 겔 상 의 크로마토그래피 ( DCM / MeOH = 10 : 1 ) 로 정제 하 여 3 -( 6 -( 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미도 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 2 - 일 ) 벤조산 를 흰색 고체 로 얻 었 다 .