질소 하 에 - 78 ℃ 에서 n - 부틸 리튬 ( 29 . 4 mL , 47 . 09 mmol ) 을 THF ( 220 ml ) 중 의 2 - 브로모 - 4 '- 클로 로 비페닐 ( 중간체 9 , 12 g , 44 . 85 mmol ) 의 용액 에 적가 하 였 다 . 생성 된 착색 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 고 , THF ( 15 ml ) 중 의 tert - 부틸 4 - 포르 밀피 페리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 10 . 04 g , 47 . 09 mmol ) 용액 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 3 시간 동안 0 ℃ 로 가온 시킨 후 , aq . NH 4 Cl 포화 용액 으로 퀀칭 시켰 다 . 수층 을 에틸 아세테이트 ( 3 x ) 로 추출 하 고 , 혼합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 혼합물 을 여과 하 고 , 휘발 성 물질 을 감압 하 에 증발 시켜 잔류물 을 수득 하 고 , 이 를 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 330 g 실리카 겔 칼럼 , 0 → 40 % EtOAc / 헥산 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 거울상 이성질체 의 혼합물 로서 tert - 부틸 4 -[( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 하이드 록 시 ) 메틸 ] 피 페리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 를 수득 하 였 다 .