3 -( 5 - 에티 닐 피리딘 - 2 - 일 ) - 8 -( 피리미딘 - 2 - 일 ) - 3 , 8 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 ( S 61 ) 의 합성 . 이소프로판올 ( 1 . 5 mL ) 중 S 20 a ( 0 . 15 g , 0 . 42 mmol ) , 중탄산나트륨 ( 250 mg , 2 . 9 mmol ) , 및 2 - 클로 로 피리미딘 ( 0 . 17 g , 1 . 5 mmol ) 의 현탁액 을 65 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 에틸 아세테이트 로 희석 하 고 , 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 조 혼합물 을 진공 하 에 농축 시키 고 , 메탄올 ( 5 mL ) 중 에 재용 해 시켰 다 . 탄산칼륨 ( 0 . 29 g , 2 . 1 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 물 로 켄 칭 하 고 , 조 생성물 을 DCM 으로 추출 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시키 고 , 칼럼 크로마토그래피 ( 30 % → 70 % EtOAc → 헥산 ) 에 의해 정제 하 였 다 .