2 - 클로로 - 5 - 니트로톨루엔 ( 60 g , 350 mmol ) 과 황화나트륨 ( Na 2 S ) ( 13 g , 175 mmol ) 을 N - 메틸 - 2 - 피 롤리 돈 ( NMP ) 용매 ( 460 mL ) 에서 200 ℃ 에서 8 시간 동안 가열 교반 시켰 다 . 교반 후 반응물 을 상온 으로 식히 고 , 물 ( 920 mL ) 을 붓 고 생성 된 고체 를 여과 하 였 다 . 여과 된 고체 를 에틸 아세테이트 ( 500 mL ) 에 용해 시키 고 물 ( 500 mL ) 을 사용 하 여 추출 하 였 다 . 유기 층 은 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 감압 증류 장치 를 통해 용매 를 건조 시켰 다 . 건조 후 에탄올 용매 ( 470 mL ) 를 사용 하 여 재결정 화 하 여 화합물 12 - 1 을 43 g ( 수율 81 %) 얻 었 다 .