[ ( 1 S , 2 S , 3 S , 4 R , 5 S ) - 2 , 3 , 4 - 트리 벤질 옥시 - 5 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 , 8 - 디 옥사 바이 사이 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 1 - 일 ] 메탄올 12 m ( 76 mg , 0 . 10 mmol ) 을 10 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 MeOH , v : v = 1 : 1 ) 에 용해 하 고 , 이어서 o - 디 클로로벤젠 ( 103 μ L , 0 . 9 mmol ) 및 팔라듐 / 탄소 ( 180 mg , 10 %) 를 가하 였 다 . 혼합물 을 H 2 로 3 회 교환 하 고 , 2 시간 동안 교반 하 고 , 이어서 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 1 S , 2 S , 3 S , 4 R , 5 S ) - 5 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 1 -( 히드록시 메틸 ) - 6 , 8 - 디 옥사 바이 사이 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 2 , 3 , 4 - 트리 올 12 ( 17 mg , 흐릿 한 황색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 34 . 0 %.