조 ( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -[ 2 -( 사이클 로 프로 폭시 ) 에 톡 시 ] 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 1 e ( 1 . 3 g , 1 . 7 mmol ) 를 15 mL 1 , 4 - 디옥산 에 용해 하 고 , 이어서 반응 혼합물 내 로 37 % 포름알데히드 용액 ( 2 . 6 mL , 34 mmol ) 및 5 . 1 mL 물 중 수산화 나트륨 ( 204 mg , 5 . 1 mmol ) 용액 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 4 시간 동안 70 ℃ 에서 교반 하 고 , 이어서 50 ℃ 로 냉각 하 고 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 20 mL 의 포화 된 염화나트륨 용액 을 가한 후 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 20 mL× 3 ) 로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 포화 된 중탄산나트륨 용액 ( 20 mL ) , 포화 된 염화나트륨 용액 ( 20 mL ) 으로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 이어서 혼합 된 용액 ( THF 및 MeOH , v : v = 1 : 1 ) 20 mL 를 잔류물 에 가한 후 , 수소 화 붕소 나트륨 ( 130 mg , 3 . 4 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 고 , 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 잔류물 을 에틸 아세테이트 ( 50 mL ) 에 용해 하 고 분할 하 였 다 . 유기 추출물 을 포화 된 염화나트륨 용액 ( 10 mL X 2 ) 으로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 이어서 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 B 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 [ ( 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -[ 2 -( 사이클 로 프로 폭시 ) 에 톡 시 ] 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 1 f ( 320 mg , 무색 오일 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 23 . 7 %.