NaBH 3 CN ( 79 mg , 1 . 24 mmol ) 을 tert - 부틸 7 - ( 5 - 옥소 펜틸 ) - 3 , 4 - 디 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 1 ( 2 H ) - 카르 복실 레이트 의 교반 혼합물 에 첨가 하 였 다 ( 100 mg , 0 . 31 mmol ) 및 실온 에서 DCE 중 에틸 2 - ( 2 - 옥소 피페 라진 - 1 - 일 ) 아세테이트 ( 175 mg , 0 . 93 mmol ) . 생 성 된 혼합물 을 2 시간 동안 교반 한 다음 , 물 ( 20 mL ) 로 희석 하 고 DCM ( 3 x 20 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 물 및 염수 로 세척 하 고 , 건조 및 농축 시켜 tert - 부틸 7 - ( 5 - ( 4 - ( 2 - 에 톡 시 - 2 - 옥소 에틸 ) - 3 - 옥소 피페 라진 - 1 - 일 ) 펜틸 ) - 3 , 연 황색 오일 로서 4 - 디 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 1 ( 2 H ) - 카르 복실 레이트 ( 50 mg ) . 수율 32 % ( 100 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 489 ( M + H ) +).