불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 4 - 클로 로 메틸 - 티 아졸 - 2 - 카르 브 알데히드 ( 1 . 05 g , 6 . 49 mmol ) 의 CH 2 Cl 2 ( 65 . 0 mL ) 중 용액 을 0 ℃ 에서 트리 메틸 알루미늄 ( 32 . 45 mL 의 헵탄 중 1 M 용액 , 32 . 45 mmol ) 로 처리 했 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 45 min 동안 교반 했 다 . 이어서 , CH 2 Cl 2 ( 100 . 0 mL ) 후 포화 수성 NH 4 Cl ( 80 mL ) 를 첨가 했 다 . 이어서 , 혼합물 을 1 N HCl ( 100 mL ) 로 처리 하 고 , 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 100 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 66 min , [ M + H ] + = 178 . 50 .