6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - 4 -( 이소프로필 아미노 ) - N -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 일 ) 니코틴아미드 : DME ( 2 . 5 mL ) 중 6 - 브로모 - 4 -( 이소프로필 아미노 ) - N -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 일 ) 니코틴아미드 ( 66 mg , 0 . 19 mmol ) 의 용액 에 7 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 3 - 카르보니 트릴 ( 73 mg , 0 . 27 mmol ) , XPhos Pd G 3 ( 15 mg , 0 . 018 mmol ) , 및 삼 염기 성 인산칼륨 ( 2 M , 0 . 25 mL , 0 . 50 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 아르곤 으로 탈기 하 고 150 ℃ 로 30 분 동안 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 에 실리아 메트 에스 ( SiliaMetS ) ® 티 올 ( 50 mg ) 을 첨가 하 고 , 생성 된 슬러리 를 여과 하 고 , DMF 로 세척 하 였 다 . 조 용액 을 정제 용 RP - HPLC ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 여 6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - 4 -( 이소프로필 아미노 ) - N -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 일 ) 니코틴아미드 를 TFA 염 으로서 수득 하 였 다 .