Pd ( dppf ) Cl 2 ( 31 . 8 mg ) 를 1 - 브로모 - 4 -( 디 플 루 오로 ( 4 - 메틸 페닐 ) 메틸 ) 벤젠 ( 646 mg ) , 칼륨 아세테이트 ( 640 mg ) 및 4 , 4 , 4 ', 4 ', 5 , 5 , 5 ', 5 '- 옥 타 메틸 - 2 , 2 '- 비 ( 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤란 ) ( 828 mg ) 의 DME ( 20 mL ) 및 DMSO ( 1 mL ) 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 질 소하 에 80 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 활성탄 분말 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 5 min 간 교반 하 였 다 . 불용성 물질 을 여과 하 여 제거 하 였 다 . 여 과액 을 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 잔여 갈색 오일 에 칼륨 아세테이트 ( 640 mg ) , 4 , 4 , 4 ', 4 ', 5 , 5 , 5 ', 5 '- 옥 타 메틸 - 2 , 2 '- 비 ( 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤란 ) ( 828 mg ) , Pd ( dppf ) Cl 2 ( 60 mg ) 및 DME ( 20 mL ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 80 ℃ 에서 5 hr 동안 교반 하 였 다 . 활성탄 분말 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 5 min 간 교반 하 였 다 . 불용성 물질 을 여과 하 여 제거 하 였 다 . 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 2 -( 4 -( 디 플 루 오로 ( 4 - 메틸 페닐 ) 메틸 ) 페닐 ) - 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 의 미정 제물 을 담황색 무정형 고체 로서 수득 하 였 다 . 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 62 . 8 mg ) 을 3 - 브로모 피리딘 - 2 - 아민 ( 313 mg ) , 상기 제조 한 2 -( 4 -( 디 플 루 오로 ( 4 - 메틸 페닐 ) 메틸 ) 페닐 ) - 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 및 탄산 나트륨 10 수화물 ( 1036 mg ) 의 DME ( 20 mL ) 및 물 ( 4 mL ) 현탁액 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 80 ℃ 에서 4 hr 동안 교반 하 였 다 . 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 포함 하 는 담황색 고체 ( 1 . 12 g ) 를 수득 하 였 다 . 이것 을 추가 의 정제 없이 다음 공정 에 사용 하 였 다 .