N -( 3 - 브로모 - 2 -( 2 -( 디 플 루 오로 메틸 ) 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트리 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 3 , 2 - c ] 피리딘 - 6 - 일 의 혼합물 ) - 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카르 복사 미드 ( 5 a ) ( 300 mg , 0 . 52 mmol ) , 시안화 아연 ( 183 mg , 1 . 56 mmol ) 및 Pd ( PPh 3 ) 4 ( 300 mg , 0 . 26 ) DMF ( 10 mL ) 중 mmol ) 을 아르곤 분위기 하 에서 125 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 한 다음 물 ( 100 mL ) 에 부 었 다 . 혼합물 을 DCM ( 2 x 300 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 무수 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 건조 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 크로 마토 그래피 ( PE / EtOAc = 4 : 1 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .