100 mL 들 이 3 구 플라스크 에 4 - 브로모 - 4 '- 페닐 트리 페닐 아민 8 . 0 g ( 20 mmol ) , 1 - 나프탈렌 보론 산 3 . 4 g ( 20 mmol ) , 팔라듐 ( II ) 아세테이트 44 mg ( 0 . 2 mmol ) 및 트리 ( o - 톨 릴 ) 포스핀 60 mg ( 0 . 4 mmol ) 을 넣 고 , 상기 혼합물 에 톨루엔 20 mL , 에탄올 10 mL 및 탄산칼륨 용액 ( 2 mol / L ) 15 mL 를 첨가 하 였 다 . 상기 혼합물 을 감압 하 에 교반 하 면서 탈기 시켰 다 . 탈기 후 , 상기 혼합물 을 질소 대기 하 에 90 ℃ 에서 6 . 5 시간 동안 교반 하 여 반응 시켰 다 .