Ar 분위기 하 에서 무수 피리딘 ( 125 ㎕, 1 . 55 mmol ) 을 무수 THF ( 20 ㎖) 중 8 -( 4 - 아미노 - 3 - 플 루오 로페 녹시 ) 피 리도 [ 2 , 3 - b ] 피 라 진 - 3 ( 4 H ) - 온 ( 307 ㎎, 1 . 13 mmol ) 의 현탁액 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 페닐 클로 로 포르 메이트 ( 170 ㎕, 1 . 35 mmol ) 를 5 분 에 걸쳐 적가 하 고 , 연갈색 혼합물 을 추가 5 분 동안 0 ℃ 에서 교반 한 후 , 혼합물 을 실온 으로 승 온 시키 고 , 150 분 동안 교반 하 였 다 . 갈색 이 나 는 혼합물 을 농축 건조 시키 고 , 생성 된 잔류물 을 EtOAc ( 60 ㎖) 및 H 2 O ( 30 ㎖) 로 희석 하 였 다 . 유기 층 을 단리 하 고 , 여과 하 고 ( 80 ㎎ 의 불순 생성물 ) , 여액 을 수성 포화 NaHCO 3 및 염수 로 세정 하 였 다 . 유기 층 을 증발 건조 시키 고 , CH 2 Cl 2 에 재용 해 시키 고 , CH 2 Cl 2 중 20 %→ 100 % EtOAc 로 용리 하 면서 Biotage 25 + M 컬럼 상 에서 크로마토그래피 하 여 표제 화합물 을 백색 고체 로서 얻 었 다 . 수득 량 : 280 ㎎( 81 %).