100 mL 들 이 3 구 플라스크 에 4 -[ N -( 비페닐 - 4 - 일 ) - N - 페닐 ] 아미노 페닐 보론 산 2 . 2 g ( 5 . 5 mmol ) , 3 -( 4 - 브로모 페닐 ) - 9 - 페닐 - 9 H - 카바졸 2 . 0 g ( 5 . 5 mmol ) , 팔라듐 ( II ) 아세테이트 10 mg ( 0 . 045 mmol ) 및 트리 ( o - 톨 릴 ) 포스핀 0 . 69 g ( 0 . 23 mmol ) 을 넣 고 , 여기 에 탄산칼륨 용액 ( 2 . 0 mol / L ) 10 mL , 에틸렌 글리콜 디 메틸 에테르 ( 약칭 : DME ) 20 mL 를 첨가 하 였 다 . 상기 혼합물 을 감압 하 에 교반 하 면서 탈기 하 고 , 상기 플라스크 내 의 대기 를 질소 로 치환 하 였 다 . 상기 혼합물 을 90 ℃ 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 교반 후 , 반응 혼합물 에 톨루엔 을 첨가 하 고 , 상기 혼합물 을 90 ℃ 에서 가열 하 였 다 .