무수 THF ( 3 mL ) 중 2 -[ 6 - 클로로 - 3 -( 에틸 설파 닐 ) 피리딘 - 2 - 일 ] - 3 - 메틸 - 6 -( 트리플 루 오로 메틸 ) - 3 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 피리딘 ( 628 mg , 1 . 42 mmol ) 를 먼저 자기 교반 막대 및 셉 텀 을 구비 한 건 조 , 아르곤 충 진 된 25 ml Schlenk 플라스크 에 채웠 다 . 염화아연 - 2 , 2 , 6 , 6 - 테트라메틸 피 페리 딘 - 1 - 이드 염화리튬 복합체 ( TMPZnCl · LiCl ) ( THF 중 1 . 31 M , 1 . 2 ml , 1 . 56 mmol ) 을 적가 하 고 , 혼합물 을 80 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 25 ℃ 로 냉각 시킨 후 , 요오드 ( 507 mg , 1 . 99 mmol ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 25 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 에 포화 염화암모늄 수용액 ( 25 ml ) 및 티오황산나트륨 용액 ( 25 ml ) 을 첨가 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 3 × 50 ml ) 로 추출 한 다음 , 무수 황산나트륨 에서 건조 시켰 다 . 여과 후 , 용매 를 감압 하 에 제거 하 였 다 . 조 생성물 을 크로마토그래피 로 정제 하 여 2 -[ 6 - 클로로 - 3 -( 에틸 설파 닐 ) 피리딘 - 2 - 일 ] - 4 - 요오 도 - 3 - 메틸 - 6 -( 트리플 루 오로 메틸 ) - 3 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 피리딘 ( 464 mg , 61 %) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .