( R ) - 7 -[ 3 - 터트 - 부 톡 시 카르보닐 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 2 a ( 150 mg , 0 . 27 mmol ) 및 메틸 글 리시 네이트 하이드 로 클로라이드 ( 512 mg , 0 . 408 mmol ) 를 교반 하 에 8 mL 의 다이 클로로메탄 에 용해 시키 고 , 이어서 트라이 에틸아민 ( 0 . 25 mL , 1 . 62 mmol ) 을 이 용액 에 첨가 하 였 다 . 5 분 간 교반 후 , 비스 ( 2 - 옥소 - 3 - 옥 사졸 리디 닐 ) 염화 포스폰산 ( 0 . 138 g , 0 . 54 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 20 시간 동안 반응 시키 고 출발 물질 이 소실 될 때 까지 박 층 크로마토그래피 로 관찰 하 였 다 . 반응 혼합물 을 감압 하 에 농축 하 였 다 . 수득 된 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 밝 은 황색 오일 로서 표제 화합물 ( R ) -( 7 -[ 3 - 터트 - 부 톡 시 카르보닐 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르보닐 - 아미노 ) - 아세트산 메틸 에스테르 16 a ( 90 mg , 수율 53 . 6 %) 를 수득 하 였 다 .