알켄 ( IIa - 2 ) 은 , 예 를 들 어 , 상응 하 는 케톤 ( IIc ) 을 ( 디에 틸 아미노 ) 삼 불화 황 ( DAST ) 또는 비스 ( 2 - 메 톡 시 에틸 ) 아미노 삼 불화 황 ( 데 옥소 플 루 오로 ) 로 불소 화 하 여 제조 된다 ( 참조 예 : Advances in Organic Synthesis , 2006 , 2 , 291 - 326 , Singh , R . P . , Meshri , D . T . , Shreeve , J . M . , Bentham Science Publishers Ltd ; Singh , R . P . , Shreeve , J . M . Synthesis 2002 , 17 , 2561 - 2578 ; Chang , Y . , Tewari , A . , Adi , A . , Bae , C . Tetrahedron 2008 , 64 , 9837 - 9842 ; 및 이곳 에 인용 된 문헌 ) . 알켄 ( IIa - 3 ) , ( IIa - 4 ) 또는 ( IIa - 5 ) 는 또한 아세탈 화 , 환원 적 아민 화 , 친 핵 성 부 가 또는 환원 으로 제조 될 수 도 있 다 ( 반응식 3 참조 ) . 알켄 ( IIa - 6 ) 및 ( IIa - 7 ) 은 화합물 ( IIa - 5 ) 를 할로겐화 및 황화 시켜 제조 될 수 있 다 ( 참조 예 : 아세탈 화 : Meskens , F . A . J . Synthesis 1981 , 501 ; 환원 적 아민 화 : Nugent , T . C . , El - Shazly , M . Adv . Synth . Catal . 2010 , 352 , 753 - 819 ; Margaretha , P . Science of Synthesis 2008 , Vol . 40 , 65 - 89 , Georg Thieme Verlag ; 친 핵 성 부 가 , 환원 , 할로겐화 및 황화 : Smith . M . B . , March J . March ' s Advanced 유기 Chemistry , 6 th Ed . 2007 , Wiley - Interscience ; WO 2006 / 11761 A 1 ; Shandala , M . Y . , Khalil , S . M . ; Al - Dabbagh , M . S Tetrahedron 1984 , 40 , 1195 - 8 ; Yang , X . ; Mague , J . T . ; Li , C . J . Org . Chem . 2001 , 66 , 739 - 747 ; 및 이곳 에 인용 된 문헌 ) .