2 - 브로모 - 4 -( 다이 에 톡 시 메틸 ) - 1 - 플 루 오로 벤젠 ( 제조 예 31 , 1 g ) 및 1 - 벤즈 하이드 릴 아 제티 딘 - 3 - 카보니 트릴 ( 2 . 7 g ) 를 무수 THF ( 4 mL ) 중 에 용해 하 였 다 . 이어서 , KHMDS ( 2 . 2 g ) 를 한꺼번에 첨가 하 였 다 . 용액 이 순간 적 으로 짙 은 갈색 이 되 었 다 . 반응물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . LC / MS 로 목적 생성물 로 의 완전 전환 을 확인 하 였 다 ( [ 433 ] 약 3 . 31 분 및 [ 505 ] 약 3 . 62 분 ) . 2 개 의 피크 가 목적 생성물 에 상응 한다 ( 하나 는 알데하이드 이 고 다른 하나 는 아세탈 임 ) . 조질 반응 혼합물 을 오일 로 농축 하 고 SiO 2 카트리지 ( 80 g ) 에 로딩 한 후 , 헵탄 중 0 내지 100 % 에틸 아세테이트 의 구배 로 용리 하 였 다 . 목적 분획 을 수집 하 고 진 공하 에 농축 하 였 다 . 생성 된 오일 을 메탄올 중 에 현 탁 하 고 30 초 동안 초음파 처리 하 고 생성 된 백색 분말 을 여과 하 여 다음 단계 에서 그대로 사용 하 였 다 . 55 % 수율 . LC / MS [ 505 ] .