N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 2 -( 3 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) - 3 - 플 루 오로 아닐린 ( O 23 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 2 -( 3 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) - 3 - 플 루 오로 아닐린 ( 100 mg , 0 . 40 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 140 mg , 0 . 45 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 129 mg , 1 . 21 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패드 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 제공 하 고 , 이 를 DCM / MeOH 1 : 0 → 97 : 3 을 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 DCM / MeOH 9 : 1 로 용출 된 제조 TLC 를 통해 수행 하 여 백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 29 . 3 mg , 19 . 2 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS ( LCMS - 방법 4 , 200 nm ) : RT = 1 . 92 min , 90 . 1 % 순도 , [ M + H ] = 378 . 23 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 12 . 38 ( s , 1 H ) , 8 . 16 ( s , 1 H ) , 7 . 50 ( s , 2 H ) , 7 . 21 - 6 . 98 ( m , 3 H ) , 6 . 93 - 6 . 85 ( m , 2 H ) , 6 . 45 - 6 . 37 ( m , 2 H ) , 5 . 27 ( s , 1 H ) , 4 . 39 ( d , J = 6 . 0 Hz , 2 H ) , 3 . 80 ( d , J = 7 . 1 Hz , 6 H ) .