5 -( 2 - 플 루 오로 - 4 - 요오 도 - 페닐 아미노 ) - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 6 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 165 . 0 mg , 0 . 40 mmol ) 및 O - 에틸 히드록실아민 히 드 로 클로라이드 ( 78 . 1 mg , 0 . 80 mmol , 2 . 0 eq ) 의 무수 THF ( 9 . 4 mL ) 중 용액 에 0 ℃ 에서 리튬 헥사 메틸 디 실 라지드 ( THF 중 1 M , 1 . 2 mL , 1 . 2 mmol , 3 . 0 eq ) 를 가하 였 다 . 실온 에서 16 시간 동안 교반 후 , 추가 의 O - 에틸 히드록실아민 히 드 로 클로라이드 ( 234 . 3 mg , 2 . 40 mmol , 3 . 0 eq ) 및 리튬 헥사 메틸 디 실 라지드 ( THF 중 1 M , 3 . 6 mL , 3 . 6 mmol , 9 . 0 eq ) 를 0 ℃ 에서 가하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 3 일 동안 교반 하 였 다 . 다음 , 중 탄산 나트륨 포화 수용액 ( 5 mL ) 으로 반응 혼합물 을 켄 칭 하 고 에틸 아세테이트 ( 50 mL ) 로 희석 하 였 다 . 유기 층 을 단리 하 고 물 과 염수 로 세척 하 고 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 농축 하 였 다 . 수득 되 는 잔류물 에 플래시 크로마토그래피 를 수행 하 여 ( Si - PPC , 구배 45 % 내지 100 %, 헥산 중 에틸 아세테이트 에 이어 , 구배 0 내지 15 % 에틸 아세테이트 중 메탄올 ) 오일 을 수득 하 였 다 . DCM - 에테르 - 헥산 으로부터 결정 화 하 여 표제 화합물 을 황색 고체 로 수득 하 였 다 ( 33 . 7 mg , 19 . 1 %).