5 -[ 4 -({ 2 -[ 4 -( 프로판 - 2 - 일 옥시 ) 페닐 ] 페닐 } 아미노 ) 페닐 ] - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 ( C 12 ) . 메탄올 ( 1 . 3 mL ) 중 N -{ 5 -[ 4 -({ 2 -[ 4 -( 프로판 - 2 - 일 옥시 ) 페닐 ] 페닐 } 아미노 ) 페닐 ] - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 } 아세트아미드 ( 87 mg , 0 . 20 mmol ) 의 용액 에 농축 된 염산 ( 1 . 3 mL ) 을 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 밤새 환류 시켰 다 . 이 시간 후 에 반응물 을 포화 된 중탄산나트륨 용액 ( 15 mL ) 으로 희석 시키 고 , 메탄올 을 증발 시키 며 에틸 아세테이트 ( 2 x 15 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 위 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 증발 시켰 다 . 조 생성물 을 Hex / EtOAc / MeOH 70 : 25 : 5 로 용출 된 제조 TLC 를 통해 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 메탄올 을 사용 한 침 연 ( maceration ) 을 통해 수행 함 으로써 황색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 7 mg , 8 . 8 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 4 ( 200 nm ) : RT = 3 . 54 min , 97 . 4 % 순도 , [ M + H ] = 403 . 20 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 7 . 55 - 7 . 47 ( m , 2 H ) , 7 . 41 - 7 . 27 ( m , 5 H ) , 7 . 18 ( td , J = 7 . 3 , 1 . 5 Hz , 1 H ) , 6 . 94 - 6 . 81 ( m , 4 H ) , 4 . 59 ( dq , J = 12 . 1 , 6 . 1 Hz , 1 H ) , 1 . 30 ( d , J = 6 . 0 Hz , 6 H ) .