N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 2 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 아닐린 ( 03 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 2 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 아닐린 ( 90 mg , 0 . 45 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 156 mg , 0 . 50 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 144 mg , 1 . 36 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패트 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 수득 하 고 , 이 를 DCM / MeOH 100 : 0 → 98 : 2 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 DCM / MeOH 95 : 5 로 용출 된 제조 TLC 로 재 - 정제 하 여 회백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 35 mg , 23 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 2 ( 230 nm ) : RT = 3 . 90 min , 96 . 6 % 순도 , [ M + H ] = 330 . 24 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 13 ( s , 1 H ) , 7 . 56 ( d , J = 5 . 5 Hz , 2 H ) , 7 . 36 ( d , J = 8 . 8 Hz , 2 H ) , 7 . 25 ( dd , J = 8 . 4 , 1 . 2 Hz , 1 H ) , 7 . 15 - 6 . 93 ( m , 4 H ) , 6 . 75 - 6 . 63 ( m , 2 H ) , 4 . 45 ( s , 2 H ) , 3 . 84 ( s , 3 H ) .