N 1 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 - 2 , 2 '', 3 , 3 '', 4 , 4 '', 5 , 5 '', 6 , 6 ''- d 10 ) - N 2 -( 3 -( 3 -(( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) ( 페닐 ) 아미노 ) 페녹 시 ) 페닐 ) 벤젠 - 1 , 2 - 디아민 ( DSC - 2019 - 607 - 6 ) : 톨루엔 ( 100 mL ) 중 의 N -( 3 -( 3 - 브로모 페녹 시 ) 페닐 ) - 4 -( tert - 부틸 ) - N - 페닐 피리딘 - 2 - 아민 ( 3 . 76 g , 7 . 94 mmol , 1 . 1 당량 ) , N 1 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 - 2 , 2 '', 3 , 3 '', 4 , 4 '', 5 , 5 '', 6 , 6 ''- d 10 ) 벤젠 - 1 , 2 - 디아민 ( 2 . 50 g , 7 . 22 mmol , 1 . 0 당량 ) 및 소듐 t - 부 톡 시드 ( 2 . 08 g , 21 . 7 mmol , 3 . 0 당량 ) 의 혼합물 을 85 ℃ 에서 가열 하 면서 질소 로 20 분 간 스파 징 했 다 . 이후 , 반응 혼합물 을 50 ℃ 로 냉각 했 다 . 또 다른 플라스크 에서 톨루엔 ( 30 mL ) 중 의 염화알릴 팔라듐 ( II ) 이량체 ( 0 . 12 g , 0 . 33 mmol , 0 . 05 당량 ) 및 c - BRIDP ( 0 . 31 g , 0 . 87 mmol , 0 . 12 당량 ) 의 혼합물 을 50 ℃ 에서 가열 하 면서 질소 로 15 분 간 스파 징 했 다 . 이어서 , 이 노란색 촉매 현탁액 을 상기 반응 혼합물 에 적하 하 여 옮겼 다 . 추가 톨루엔 ( 14 mL ) 을 사용 하 여 촉매 플라스크 를 세정 했 다 . 1 . 5 시간 동안 환류 후 , 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 셀라이트 패드 ( 120 g ) 를 통해 여과 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 400 mL ) 로 세척 했 다 . 여액 을 감압 하 에 농축 시켜 미 정제 N 1 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 - 2 , 2 '', 3 , 3 '', 4 , 4 '', 5 , 5 '', 6 , 6 ''- d 10 ) - N 2 -( 3 -( 3 -(( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) ( 페닐 ) 아미노 ) 페녹 시 ) 페닐 ) 벤젠 - 1 , 2 - 디아민 ( 16 . 2 g , 정량 적 수율 ) 을 보라색 오일 로서 수득 했으며 , 차후 에 사용 했 다 .