중간체 17 [ N 4 , N 4 ''- di ( [ 1 , 1 '- biphenyl ] - 4 - yl ) - 2 ', 5 '- dihexyl -[ 1 , 1 ': 4 ', 1 ''- terphenyl ] - 4 , 4 ''- diamine ] 의 합성 : N -( 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥사 보로 란 - 2 - 일 ) 페닐 ) -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 4 - 아민 [ N -( 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - tetramethyl - 1 , 3 , 2 - dioxaborolan - 2 - yl ) phenyl ) -[ 1 , 1 '- biphenyl ] - 4 - amine ] ( 15 ) ( 1 . 2 g , 3 . 3 mmol ) 와 1 , 4 - 디브 로모 - 2 , 5 - 디 헥 실 벤젠 [ 1 , 4 - dibromo - 2 , 5 - dihexylbenzene ] ( 16 ) ( 0 . 6 g , 1 . 5 mmol ) 이 든 반응 플라스크 에 톨루엔 / EtOH / 2 N K 2 CO 3 ( aq ) ( 2 v : 1 v : 1 v ) 용매 를 넣 는다 . 진공 펌프 를 사용 하 여 탈 가스 [ degassing ] 해 준다 . Pd ( PPh 3 ) 4 ( 347 mg , 0 . 3 mmol ) 을 반응 플라스크 에 넣 어 주 고 90 ℃ 에서 하루 동안 교반 시켰 다 . 에탄올 을 진공 감압 농축기 를 사용 하 여 제거 하 고 디 클로로메탄 [ dichloromethane ( DCM ) ] 으로 유기물 을 추출 하 였 다 . MgSO 4 로 유기 층 을 건조 시킨 후 필터 하 고 컬럼 정제 하 여 중간체 17 을 730 mg ( 수율 66 %) 얻 었 다 .