단백질 의 가장 흔한 반응 성 기 들 중 하나 는 아미노산 라이신 의 지방족 ε - 아민 이 다 . 일반 적 으로 , 거의 모든 항체 는 풍부 한 라이신 을 함유 한다 . 라이신 아민 은 pH 8 . 0 ( pKa = 9 . 18 ) 초과 의 상당히 양호 한 친 핵 체이 므로 , 다양 한 시약 들 과 용이 하 고 깨끗 하 게 반응 하 여 안정 한 결합 을 형성 한다 . 항체 에서 다른 흔한 반응 성 기 는 황 - 함유 아미노산 인 시스틴 및 이 의 환원 생성물 인 시스테인 ( 또는 절반 시스틴 ) 의 티 올 잔기 이 다 . 시스테인 은 아민 보다 더 강력 한 친 핵 체 이 면서 일반 적 으로 단백질 에서 가장 높 은 반응 성 을 나타내 는 관능기 인 자유 티 올 기 를 함유 한다 . 티 올 은 일반 적 으로 중성 pH 에서 반응 성 을 나타내 므로 , 아민 의 존재 하 에 다른 분자 와 선별 적 으로 커플링 될 수 있 다 . 자유 설 프히 드릴 기 는 비교 적 반응 성 을 나타내 므로 , 자유 설 프히 드릴 기 를 갖 는 단백질 은 종종 디 설파이드 기 또는 디 설파이드 결합 으로서 산화 된 형태 의 상기 기 들 과 함께 존재 한다 . 시스틴 및 시스테인 외 에 , 일부 단백질 은 또한 티오에테르 결합 에서 황 을 함유 하 는 아미노산 메티오닌 을 갖 는다 . 문헌 에 는 , 반응 성 아미노 기 를 통해 다수 의 설 프히 드릴 기 를 도입 하 는 효율 적 인 방법 을 제공 하 는 데 있 어서 여러 티 올 화 가교 시약 , 예컨대 트라우트 시약 ( Traut ' s reagent ) ( 2 - 이미노 티 올란 ) , 석신 이미 딜 ( 아세틸 티오 ) 아세테이트 ( SATA ) 및 설 포석 신 이미 딜 6 -[ 3 -( 2 - 피리 딜 디 티오 ) 프로피온 아미도 ] 헥사 노 에이트 ( 설 포 - LC - SPDP ) 의 사용 이 기재 되 어 있 다 . 반응 성 에스테르 , 특히 N - 히드록시 석신 이미드 ( NHS ) 에스테르 는 아민 기 의 변형 에 가장 흔히 사용 되 는 시약 중 하나 이 다 . 수성 환경 에서 반응 을 위한 최적 pH 는 pH 8 . 0 내지 9 . 0 이 다 . 이 소티 오 시 아 네이트 는 아민 - 변형 시약 이 고 단백질 과 의 티 오우 레아 결합 을 형성 한다 . 이 소티 오 시 아 네이트 는 ( pH 9 . 0 내지 9 . 5 에서 최적 ) 수성 용액 중 에서 단백질 아민 과 반응 한다 . 알데히드 는 약한 수성 조건 하 에 지방족 및 방향 족 아민 , 히드라진 및 히드라지드 와 반응 하 여 이민 중간체 ( 쉬프 ( Schiff ) 염기 ) 를 형성 한다 . 쉬프 염기 는 약한 또는 강한 환원제 ( 예컨대 , 수소 화 붕소 나트륨 또는 시아노 수소 화 붕소 나트륨 ) 에 의해 선별 적 으로 환원 되 어 안정 한 알킬 아민 결합 을 유도 할 수 있 다 . 아민 을 변형 시키 는 데 사용 되 는 다른 시약 은 산 무수물 이 다 . 예 를 들 어 , 무수 디 에틸렌 트리 아민 펜 타 아세트산 ( DTPA ) 은 2 개 의 아민 - 반응 성 무수물 기 를 함유 하 는 이 작용 성 킬레이트제 이 다 . DTPA 는 단백질 의 N - 말단 및 ε - 아민 기 와 반응 하 여 아미드 결합 을 형성 할 수 있 다 . 무수물 고리 는 개환 되 어 배위 착 물 에서 금속 에 강하 게 결합 할 수 있 는 다가 금속 - 킬레이트 아암 ( arm ) 을 생성 한다 .