N -[ 4 -( 2 - 아미노 - 1 , 3 - 티 아졸 - 5 - 일 ) 페닐 ] - 4 - 플 루 오로 벤젠 - 1 - 설폰 아미드 ( I 1 ) . 1 , 4 - 디옥산 ( 40 . 0 mL ) 및 물 ( 4 . 0 mL ) 중 [ 4 -( 4 - 플 루 오로 벤젠 설폰 아미도 ) 페닐 ] 보론 산 ( 2 . 75 g , 9 . 2 mmol ) , 2 - 아미노 - 5 - 브로모 - 티 아졸 하이드로 브로마이드 ( 2 . 00 g , 7 . 7 mmol ) 및 탄산칼륨 ( 3 . 21 g , 23 . 1 mmol ) 의 용액 을 20 분 에 걸쳐 아르곤 유동 으로 탈기 시키 고 디 클로로메탄 과 의 [ 1 , 1 - 비스 ( 디페닐 포스 피노 ) 페로 센 ] 디 클로로 팔라듐 ( II ) 복합체 ( 0 . 84 g , 1 . 2 mmol ) 를 한 번 에 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 130 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 에 반응물 을 셀라이트 를 통해 여과 하 고 , 이 를 DCM 으로 세척 하 고 , 물 ( 40 mL ) 을 가하 고 , 층 을 분리 하 고 수 층 을 DCM ( 3 x 25 mL ) 으로 3 회 추출 하 고 , 유기 층 을 합하 고 , 황산나트륨 위 에서 건조 시키 며 , 여과 하 고 증발 시켰 다 . 조 생성물 을 용출제 로서 DCM ( 0 내지 3 %) 중 메탄올 을 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 고 , 생성물 을 함유 하 는 분획 을 제조 HPLC 방법 을 통해 추가 로 재 - 정제 하 여 적색 고체 로서 의 순수 한 생성물 ( 48 mg , 2 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 1 ( 254 nm ) : RT = 6 . 73 min , 99 . 6 % 순도 , [ M + H ] = 349 . 7 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 10 . 36 ( s , 1 H ) , 7 . 84 - 7 . 76 ( m , 2 H ) , 7 . 45 - 7 . 36 ( m , 2 H ) , 7 . 28 ( dd , J = 6 . 6 , 2 . 0 Hz , 3 H ) , 7 . 14 - 6 . 97 ( m , 4 H ) .