불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 4 - 클로 로 메틸 - 티 아졸 - 2 - 카르복실 산 에틸 에스테르 ( 1 . 84 g , 8 . 93 mmol ) 의 아세톤 ( 20 . 0 mL ) 중 용액 을 불활성 대기 ( N 2 ) 하 에서 K 2 CO 3 ( 6 . 23 g , 44 . 66 mmol ) 후 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 1 . 00 g , 8 . 93 mmol ) 및 TBA 브로마이드 ( 576 mg , 1 . 79 mmol ) 로 처리 했 다 . 생 성 혼합물 을 rt 에서 하룻밤 교반 했 다 . 물 ( 40 mL ) 후 EA ( 50 mL ) 를 첨가 했 다 . 수성 층 을 EA ( 50 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 50 : 50 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 50 : 50 hept - EA ) = 0 . 30 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 90 min ; [ M + H ] + = 283 . 25 .