플 루 오로 카르복실 산 ( xii ) ( 5 . 1 g , 15 . 7 mmol ) , EDC ( 6 . 0 g , 31 . 4 mmol ) , N , O - 디 메틸 히드록실아민 히 드 로 클로라이드 ( 3 . 1 g , 31 . 4 mmol ) , 트리메틸아민 ( 4 . 0 g , 39 . 2 mmol ) , 및 HOAt ( 4 . 3 g , 31 . 4 mmol ) 를 DCM ( 78 mL ) 중 에서 조합 하 고 , 주변 온도 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 물 / DCM 사이 에 분배 하 고 , 유기물 을 물 ( 3 x ) 및 NaOH 용액 ( 1 x ) 으로 세척 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 시키 고 , 진공 에서 증발 시켰 다 . 조 물질 을 역상 정제 용 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 원 하 는 와인 랩 아미드 ( xiii ) 를 수득 하 였 다 . LC / MS ( M + H ) = 370 . 4 .