DIAD ( 0 . 311 mL , 1 . 58 mmol ) 를 질소 하 에 THF ( 10 mL ) 중 4 -( 4 - 히드록시 페닐 ) - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ] 피 페리 딘 - 4 - 올 ( 500 mg , 1 . 32 mmol ) , 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 에탄올 ( 실시 예 513 , 출발 물질 의 제조 에 개시 한 바 와 같이 수득 ) ( 249 mg , 1 . 98 mmol ) 및 트리 페닐 포스핀 ( 519 mg , 1 . 98 mmol ) 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 현탁액 을 상온 에서 16 시간 동안 교반 한 다음 용매 를 증발 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 생성 되 는 용액 을 20 ℃ 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 미 정제 생성물 을 EtOAc 로 , 이어서 DCM 중 3 ∼ 5 % MeOH 의 구배 로 용리 시키 면서 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 고체 를 얻 고 이것 을 에테르 로 분말 화 하 고 , 여과 및 건조 하 여 4 -[ 4 -[ 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 에 톡 시 ] 페닐 ] - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ] 피 페리 딘 - 4 - 올 ( 464 mg , 72 . 2 %) 을 고체 로서 얻 었 다 .