( 4 S ) - 4 -[ 4 - 시아노 - 2 -( 메틸 술포닐 ) 페닐 ] - 6 - 메틸 - 2 - 옥소 - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ] - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 피리미딘 - 5 - 카르보니 트릴 ( 1 . 00 g , 2 . 17 mmol ; 실시 예 6 ) 및 트리 에틸아민 ( 659 mg , 6 . 52 mmol ) 을 스 패 츌라 팁 의 4 - N , N - 디메틸아미노 피리딘 과 함께 디 클로로메탄 ( 8 . 3 ml ) 에 현 탁 시켰 다 . 이어서 , 4 - 니트 로 페닐 클로 로 포르 메이트 ( 875 mg , 4 . 34 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 실온 에서 5 분 동안 교반 한 다음 , 물 ( 1 ml ) 을 첨가 하 였 다 . 게다가 , 톨루엔 ( 7 ml ) 을 플라스크 의 내용물 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 감압 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 상 에서 플 래쉬 크로마토그래피 하 였 다 ( 이동상 : 디 클로로메탄 ) . 농축 된 생성물 분획 들 을 에탄올 ( 20 ml ) 로 연화 처리 하 고 , 생성 된 고체 를 흡인 에 의해 여과 하 였 다 . 이 와 같이 하 여 , 목적 화합물 ( 559 mg , 이론 치 의 39 ％) 을 수득 하 였 다 .