250 mL 의 둥근 바닥 플라스크 에 , 3 급 - 부틸 6 -( 6 -( 6 -( 2 -( 아세 톡 시 메틸 ) - 3 -( 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 1 - 옥소 프탈 라진 - 2 ( 1 H ) - 일 ) 페닐 ) - 2 - 메틸 - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 4 - 일 아미노 ) 피리딘 - 3 - 일 ) - 2 , 6 - 다이아 자 스피로 [ 3 . 3 ] 헵탄 - 2 - 카 복실 레이트 ( 530 mg , 693 μ mol ) 를 다 이 옥산 ( 15 ml ) 및 1 M LiOH ( 3 ml ) 과 합쳐 암갈색 용액 을 수득 하 였 다 . 반응 혼합물 을 25 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 조질 반응 혼합물 을 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 220 g , DCM 중 의 0 내지 4 % 의 MeOH ) 로 정제 하 여 0 . 169 g ( 34 %) 의 표제 화합물 을 연황색 분말 로서 수득 하 였 다 . ( M + H ) + = 723 m / e . 1 H NMR ( 300 MHz , 클로로포름 - d ) δ : 8 . 36 ( s , 1 H ) , 8 . 26 ( d , J = 2 . 6 Hz , 1 H ) , 8 . 19 ( s , 1 H ) , 7 . 37 - 7 . 69 ( m , 6 H ) , 6 . 84 - 6 . 94 ( m , 1 H ) , 6 . 80 ( d , J = 3 . 0 Hz , 1 H ) , 4 . 39 ( d , J = 6 . 8 Hz , 2 H ) , 4 . 08 ( s , 4 H ) , 3 . 96 ( s , 4 H ) , 3 . 85 ( s , 3 H ) , 1 . 42 ( s , 9 H ) , 1 . 39 ( s , 9 H ) .