THF 25 ㎖ 중 의 Boc -( 2 S , 4 R ) - 하이드 록 시 프롤린 4 . 87 g ( 21 . 0 mmol ) 의 용액 에 N - 메틸 모 폴린 2 . 03 ㎖( 20 . 0 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 현탁액 이 형성 되 었 다 . 혼합물 을 - 23 ℃ 로 냉각 하 고 이소부 틸 클로 로 포미 에이트 2 . 85 g ( 20 . 0 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 10 분 동안 교반 한 후 추가 로 N - 메틸 모 폴린 4 . 25 g ( 42 . 0 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 이 혼합물 에 실시 예 1 에서 제조 된 ( 1 R , 2 S ) - 1 - 아미노 - 2 - 비닐 - 사이클로프로판 카복실산 에틸 에스터 의 용액 을 - 15 ℃ 에서 5 분 내 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 2 . 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 염 을 여과 제거 하 고 여과 액 을 수성 HCl ( 0 . 5 N ) 20 ㎖ 로 처리 하 였 다 . 용매 를 회전 증발기 를 사용 하 여 감압 하 에 50 ℃ 에서 제거 하 고 잔류물 을 에틸 아세테이트 50 ㎖ 로 2 회 추출 하 였 다 . 추출물 을 물 40 ㎖ 및 탄산 나트륨 수용액 40 ㎖( 10 % w / w ) 로 세척 하 고 황산 나트륨 으로 건조 시켰 다 . 최종 적 으로 , 용매 를 완전히 제거 하 여 ( 2 S , 4 R ) - 2 -(( 1 R , 2 S ) - 1 - 에 톡 시 카본 일 - 2 - 비닐 - 사이클 로 프로필 카바 모일 ) - 4 - 하이드 록 시 - 피 롤리 딘 - 1 - 카복실산 t - 부틸 에스터 8 . 19 g 을 황색 오일 로서 수득 하 였 다 . 생성물 을 추가 의 정제 없이 다음 단계 에서 사용 하 였 다 .