4 '- 플 루 오로 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 아민 . 1 , 4 - 디옥산 ( 15 . 0 mL ) 및 물 ( 15 . 0 mL ) 중 2 - 브로모 아닐린 ( 1 . 5 g , 8 . 7 mmol ) , 4 - 플 루 오로 페닐 보론 산 ( 1 . 46 g , 10 . 5 mmol ) 및 탄산칼륨 ( 4 . 16 g , 30 . 1 mmol ) 의 용액 을 20 분 에 걸쳐 아르곤 유동 으로 탈기 시키 고 디 클로로메탄 ( 0 . 43 g , 0 . 5 mmol ) 과 의 [ 1 , 1 '- 비스 ( 디페닐 포스 피노 ) 페로 센 ] 디 클로로 팔라듐 ( ll ) 복합체 를 한 번 에 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 에 반응물 을 셀라이트 를 통해 여과 하 고 , 층 을 분리 하 고 수 층 을 에틸 아세테이트 ( 2 x 15 mL ) 로 2 회 추출 하 고 , 유기 층 을 합하 고 , 황산나트륨 위 에서 건조 시키 며 , 여과 하 고 증발 시켰 다 . 조 생성물 을 용출제 로서 헥산 중 10 % 에틸 아세테이트 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 여 순수 한 생성물 ( 1 . 65 g , 100 %) 을 수득 하 였 다 . UPLC ( 254 nm ) : RT = 3 . 31 min , 99 % 순도 , [ M + H ] = 187 . 9 .