에틸 6 -( 4 - 클로 로 페닐 ) - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르복실 레이트 ( 250 mg , 0 . 9 mmol ) 를 DMF ( 12 mL ) 중 에 용해 시켰 다 . 5 - 메틸 피리딘 - 3 - 보론 산 ( 245 . 7 mg , 1 . 79 mmol ) , 2 , 2 '- 비 피리딘 ( 700 . 5 mg , 4 . 48 mmol ) , 탄산 나트륨 ( 0 . 114 g , 1 . 076 mmol ) , 및 무수 구리 디아세테이트 ( 407 mg , 2 . 24 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 고 , 냉각 시킨 다음 , 2 . 7 mL 수성 2 N 수산화 나트륨 용액 을 첨가 하 였 다 . 이 를 밤새 교반 하 고 , 물 을 첨가 하 고 , 침전물 을 여과 하 고 , 진공 하 에 건조 시켜 표제 화합물 317 mg 을 수득 하 였 다 .