NaH ( 60 %, 20 . 4 g ) 의 THF ( 건조 ) ( 250 mL ) 현탁액 에 2 - 클로로에탄 술포닐 클로라이드 ( 32 . 2 mL ) 를 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 동일 온도 에서 5 min 간 교반 하 였 다 . 3 -( 4 - 페녹 시 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 29 . 09 g ) 의 THF ( 건조 ) ( 150 mL ) 용액 을 0 ℃ 에서 적하 하 고 , 혼합물 을 N 2 하 에 실온 에서 2 일 간 교반 하 였 다 . 혼합물 을 N 2 하 에 0 ℃ 에서 THF / 물 ( v / v = 5 / 1 ) 로 신중 하 게 급 냉시 켰 다 . 물 ( 500 mL ) 및 EtOAc ( 400 mL ) 를 첨가 하 여 침전물 을 형성 시키 고 ( 30 min 간 교반 함 ) , 이것 을 물 및 EtOAc 로 세정 하 고 , 수집 하 고 , DMSO / EtOH ( 500 mL / 1000 ml , 90 ℃) 로 부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 36 . 0 g ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .