수산화 칼륨 ( 1 . 97 g , 35 . 1 mmol ) 및 물 ( 1 . 22 mL , 67 . 7 mmol ) 을 톨루엔 ( 20 mL ) 중 C 34 ( 2 . 0 g , 3 . 38 mmol ) 의 용액 에 첨가 하 고 , 생성 된 2 상 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 11 시간 동안 격렬히 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 의 분취 물 을 포화 수성 중탄산나트륨 용액 과 에틸 아세테이트 사이 에 분배 하 였으며 ; 유기 층 의 LCMS 분석 은 출발 물질 및 생성물 둘 다의 존재 를 나타내 었 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 포화 수성 중탄산나트륨 용액 ( 125 mL ) 과 에틸 아세테이트 ( 150 mL ) 사이 에 분배 하 였 다 . 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시키 고 , 실리카 겔 크로마토그래피 ( 구배 : 헵탄 중 0 % 에서 100 % 에틸 아세테이트 ) 에 적용 하 였으며 , 이 는 C 35 를 C 34 로부터 분리 하 는 데 실패 하 였 다 . 단리 된 혼합물 을 24 시간 동안 반응 조건 에 재 적용 한 다음 , 동일 한 방식 으로 후처리 하 고 ; 조 잔류물 ( 다시 한 번 C 35 및 C 34 의 혼합물 ) 을 다시 원래 반응 조건 에 , 이번 에 는 48 시간 동안 적용 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 포화 수성 중탄산나트륨 용액 ( 125 mL ) 과 에틸 아세테이트 ( 150 mL ) 사이 에 분배 하 였 다 . 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켜 유성 , 오렌지색 잔류물 ( 1 . 85 g ) 을 수득 하 였으며 , 이 는 LCMS 분석 에 의해 C 35 및 C 34 둘 다를 함유 하 였 다 . 이 물질 을 직접 단계 4 에 사용 하 였 다 .