6 -( 피페라진 - 1 - 일 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) -[ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 ( 0 . 079 g , 0 . 29 mmol ) 의 아세트산 및 디 클로로메탄 의 혼합물 ( 1 : 9 ; 3 mL ) 중 용액 을 ( 폴리스 티 릴 메틸 ) 트리 메틸 암모늄 시아노 보로 하이드라이드 ( 4 . 1 mmol / g , 0 . 097 g , 0 . 4 mmol ) 및 N -( 4 - 포르 밀 페닐 ) 카르밤산 tert - 부틸 에스테르 ( 0 . 088 . 4 g , 0 . 4 mmol ) 의 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 4 일 동안 진탕 한 다음 여과 하 였 다 . 여액 을 증발 시키 고 비휘발성 잔류물 을 용리제 로서 물 ( 0 . 05 % 수성 암모니아 함유 ) 및 아 세토 니트릴 의 극성 감소 혼합물 로 용리 시킨 Waters XBridge Prep C 18 OBD 칼럼 ( 5 μ 실리카 , 21 mm 직경 , 100 mm 길이 을 사용 하 여 hplc 로 정제 하 여 tert - 부틸 4 -(( 4 -( 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) -[ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ) 피페라진 - 1 - 일 ) 메틸 ) 페닐 카르바메이트 ( 0 . 0722 g , 52 %) 를 백색 고체 로서 얻 고 , 이것 을 추가 의 정제 없이 사용 하 였 다 .