디 클로로메탄 ( 15 ㎖) 중 의 8 - 메틸렌 - 7 , 8 - 디히 드 로 퀴놀린 - 5 ( 6 H ) - 온 ( 300 ㎎, 1 . 9 mmol , IM XIX - 1 ) 의 용액 에 트리 메틸 실릴 시아니 드 ( 243 ㎕, 2 . 45 mmol ) 및 NMO ( 132 ㎎, 1 . 13 mmol ) 를 25 ℃ 에서 Ar 대기 하 에서 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 동일 한 온도 에서 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 데 옥소 - 플루오르 ( 상표명 ) ( 382 ㎕ 2 . 07 mmol ) 를 혼합물 에 0 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 동일 한 온도 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 혼합물 을 수성 NaHCO 3 에 0 ℃ 에서 부 었 다 . 혼합물 을 디 클로로메탄 으로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 용매 를 진공 하 에서 제거 하 였 다 . 생성 된 잔류물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 30 % EtOAc / n - 헥산 ) 로 정제 하 여 256 ㎎( 72 %) 의 표제 화합물 을 얻 었 다 .