탄산 나트륨 ( 19 . 8 g , 186 . 81 mmol ) 및 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( O ) ( 1 . 05 g , 0 . 90 mmol ) 을 톨루엔 ( 170 ml ) 및 물 ( 80 ml ) 중 의 1 , 2 - 디브 로모 벤젠 ( 12 . 8 ml , 105 . 98 mmol ) 및 4 - 클로 로 페닐 보론 산 ( 14 . 1 g , 90 . 08 mmol ) 의 용액 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 질소 로 퍼지 시키 고 , 밤새 도록 환류 가 열 시켰 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 포화 aq . NH 4 Cl 과 에틸 아세테이트 ( 500 ml ) 사이 에 분배 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 휘발 성 물질 을 감압 하 에 증발 시켜 잔류물 을 수득 하 였 다 . 잔류물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 330 g 실리카 겔 칼럼 , 100 % 헥산 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 표제 생성물 ( 17 . 0 g , 수율 : 71 %) 을 수득 하 였 다 .