2 '," 2 ""-( 프로판 - 1 ", 3 - 디 일 비스 ( 옥시 ) ) 비스 ( 3 -( 3 , 6 - 비스 ( 2 , 4 , 4 - 트리 메틸 펜탄 - 2 - 일 ) - 9 H - 카르바졸 - 9 - 일 ) - 5 '- 플 루 오로 - 5 - 메틸 - 바이페닐 - 2 - 올 의 제조 . ( 3 -( 3 , 6 - 비스 ( 2 , 4 , 4 - 트리 메틸 펜탄 - 2 - 일 ) - 9 H - 카르바졸 - 9 - 일 ) - 5 - 메틸 - 2 -(( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 2 - 일 ) 옥시 ) 페닐 ) 보론 산 을 20 mL 의 디 메 톡 시 에 탄 에 용해 시켰 다 . 그 다음 당해 용액 을 10 mL 의 물 중 NaOH ( 0 . 58 g , 14 . 5 mmol ) 의 용액 , 10 mL 의 테트라 히 드로 푸란 및 1 , 3 - 비스 ( 4 - 플 루 오로 - 2 - 요오 도 페녹 시 ) 프로판 ( 1 . 25 g , 2 . 42 mmol ) 으로 처리 하 였 다 . 시스템 을 질소 로 퍼지 하 고 Pd ( PPh 3 ) 4 ( 98 mg , 0 . 08 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 그 다음 혼합물 을 질소 분위기 하 에 밤새 85 ℃ 로 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 냉각 하 고 휘발 성 물질 을 회전 증발 에 의해 제거 하 였 다 . 잔류물 을 40 mL 의 물 로 처리 하 고 2 x 40 mL 메틸렌 클로라이드 로 추출 하 였 다 . 메틸렌 클로라이드 용액 을 40 mL 의 , 물 및 염수 각각 으로 세척 하 고 , 무수 황산마그네슘 상 에서 건조 시켰 다 . 이러 한 용액 을 회전 증발 에 의해 농축 하 였 다 . 잔류물 을 25 mL 의 테트라 히 드로 푸란 에 용해 시키 고 20 mL 의 메탄올 및 0 . 25 mL 의 농축 염산 으로 처리 하 였 다 . 그 다음 용액 을 4 시간 동안 환류 시켰 다 . 용액 을 농축 하 여 황색 고체 ( 3 . 5 g ) 를 얻 었 다 . 당해 물질 을 10 mL Et 2 O 에 용해 시키 고 30 mL MeOH 로 층화 ( layered ) 하 였 다 . Et 2 O 를 증발 해 내 고 담황색 물질 ( 1 . 9 g , 62 %) 이 플라스크 의 바닥 에 침강 하 였 다 . 당해 물질 의 1 H NMR 스펙트럼 은 매끈 하 고 ( clean ) 목적 생성물 과 일치 하 였 다 . 모액 을 - 13 ℃ 에서 2 회 재결정 화 한 후 추가 의 0 . 34 g ( 68 % 총 수율 ) 을 수집 하 였 다 .