질소 퍼징 하 에 , 탄소 에 담지 된 10 % 백금 ( 2 . 5 그램 ) 을 파르 ( Parr ) 용기 중 에서 테트라 데 실 4 - 니트 로 벤조 에이트 ( 25 그램 , 69 mmol ) 와 아세트산에틸 ( 250 밀리리터 ) 의 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 용기 를 16 시간 동안 수소 압력 ( 49 psi , 3 . 3 × 105 Pa ) 하 에 두 었 다 . 다 이 클로로메탄 을 첨가 하 여 , 반응 혼합물 을 셀라이트 ( CELITE ) 여과 조제 ( filter aid ) 층 을 통해 여과 시켰 다 . 여 과액 을 감압 하 에 황갈색 고체 로 농축 시켰 다 . 고체 를 에탄올 로 재결정 하 여 , 담갈색 침상 결정 으로서 테트라 데 실 4 - 아미노벤조 에이트 15 그램 을 얻 었 다 .