9 - 브로모 - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 26 mg ) 에 2 , 4 - 디 클로로 페닐 보론 산 ( 38 mg ) 의 에탄올 ( 0 . 5 mL ) , 톨루엔 ( 0 . 5 mL ) , 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 11 mg ) 및 탄산 세슘 ( 98 mg ) 용액 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 100 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 반응 용액 에 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 ( 1 mL ) 및 에틸 아세테이트 ( 3 mL ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 교반 하 였 다 . 유기 층 을 상 분리 필터 에 통과 시키 고 , 분리 한 용액 으로부터 공기 취입 장치 에 의해 용매 를 증발 시켰 다 . 잔류물 을 HPLC ( C 18 , 이동상 : 아 세토 니트릴 / 10 mM 암모늄 아세테이트 수용액 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 ( 20 . 7 mg ) 을 수득 하 였 다 .