단계 3 . 아자 - 디 벤조 티오펜 ( 1 . 78 g , 6 . 7 mmol ) 을 75 mL 의 무수 THF 중 에 용해 하 고 용액 을 CO 2 / 아세톤 욕 ( bath ) 중 에서 냉각 시켰 다 . n - 부틸 리튬 ( 헥산 중 의 1 . 6 M 용액 7 mL ) 을 적가 하 고 , 반응 혼합물 의 색조 를 오렌지색 으로 조정 하 고 , 50 mL 의 무수 THF 중 의 요오드 용액 2 . 6 g 을 즉시 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 가온 하 고 , NaHSO 3 수용액 으로 처리 하 고 에틸 아세테이트 ( 4 x 40 mL ) 로 추출 하 였 다 . 유기 분획 을 배합 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 하 고 , 여과 하 고 증발 시켰 다 . 잔류물 에 는 실리카 겔 ( 용리 액 으로서 헥산 / 에틸 아세테이트 9 / 1 혼합물 ) 상 에서 컬럼 크로마토그래피 를 실시 하 였 다 . 그 후 정제 된 물질 을 동일 한 용매 로부터 결정 화 하 고 , 1 . 55 g 의 표적 요오 도 - 유도체 를 제공 하 고 , 구조 는 NMR 및 GC / MS 데 이타 로 확인 하 였 다 .