9 -( 1 H - 인돌 - 5 - 일 ) - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 131 mg ) 의 DMF ( 건조 ) ( 15 mL ) 혼합물 에 NaH ( 60 %, 18 . 38 mg ) 를 실온 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 동일 온도 에서 10 min 간 교반 하 였 다 . 요오 도 에탄 ( 0 . 039 mL ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 물 및 EtOAc 를 첨가 하 고 , 추출 한 유기 층 을 염수 로 세정 하 였 다 . 실리카 겔 을 유기 층 에 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH - 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 ( 34 . 6 mg ) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .