메틸 ( ( 5 S , 10 S , 11 S , 14 S ) - 8 -( 4 -( 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 이미다졸 - 4 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 ) - 16 , 16 , 16 - 트리플 루 오로 - 10 - 히드록시 - 11 -( 4 - 아이오 도 벤질 ) - 15 , 15 - 디 메틸 - 3 , 6 , 13 - 트리 옥소 - 5 -( 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - 2 - 메틸 프로판 - 2 - 일 ) - 2 - 옥사 - 4 , 7 , 8 , 12 - 테트라 아자 헥사데칸 - 14 - 일 ) 카르바메이트 ( 133 b ) 의 합성 . 133 a ( 75 %, 0 . 3 g , 0 . 29 mmol ) 를 DCM ( 10 mL ) 및 HCl ( 디옥산 중 4 . 0 M , 2 . 6 mL ) 중 에 용해 시켰 다 . 반응물 을 3 시간 동안 교반 한 다음 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 조 물질 을 DCM ( 10 mL ) 및 HATU ( 0 . 24 g , 0 . 64 mmol ) 중 에 용해 시키 고 , N , N - 디 이소프로필 에틸아민 ( 0 . 6 ml , 0 mol ) 을 첨가 하 고 , 이어서 A 3 ( 0 . 21 g , 0 . 86 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 MeOH 5 mL 로 희석 하 고 , 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 5 % LiCl , 포화 NaHCO 3 , 및 염수 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 30 % 에서 70 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 여 133 b ( 296 mg , 67 %) 를 수득 하 였 다 .