5 -( 2 - 플 루 오로 - 4 - 요오 도 - 페닐 아미노 ) - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 6 - 카르복실 산 ( 64 . 0 mg , 0 . 16 mmol ) 의 무수 THF ( 3 . 6 mL ) 중 용액 에 HOBt ( 56 . 5 mg , 0 . 42 mmol , 2 . 6 eq ) , DIPEA ( 0 . 073 mL , 0 . 42 mmol , 2 . 6 mmol ) 및 EDCI ( 67 . 8 mg , 0 . 35 mmol , 2 . 2 eq ) 를 가하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 N 2 하 에 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 수산화 암모늄 진한 수용액 ( 0 . 50 mL ) 을 가하 고 반응 혼합물 을 실온 에서 20 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 50 mL ) 로 희석 하 고 염화 암모늄 포화 수용액 , 물 및 염수 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 단리 하 고 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 농축 하 였 다 . 수득 되 는 잔류물 에 플래시 크로마토그래피 를 수행 하 여 ( Si - PPC , 구배 0 % 내지 20 % 디 클로로메탄 중 메탄올 ) 오일 을 수득 하 였 다 . DCM - 에테르 - 헥산 으로부터 결정 화 하 여 표제 화합물 을 베이 지 색 고체 로 수득 하 였 다 ( 9 . 9 mg , 16 . 0 %).