9 - 이소프로필 - 5 - 아미노 - 벤조 노르 보르 넨 203 kg ( syn / anti - 비율 84 : 16 , 국제 공개 WO 제 04 / 35589 호 또는 국제 공개 WO 제 06 / 37632 호 에 설명 된 바 와 같이 제조 ; 0 . 42 kmol , 46 % 클로로벤젠 용액 ) 및 트리 에틸아민 47 kg ( 0 . 46 kmol , 1 . 1 당량 ) 의 클로로벤젠 145 kg 중 의 용액 에 3 - 디 플 루 오로 메틸 - 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 카보닐 클로라이드 201 kg ( 47 % 클로로벤젠 용액 , 0 . 42 kmol , 1 당량 ) 을 40 ℃ 에서 2 시간 에 걸쳐 첨가 하 고 15 분 간 교반 한다 . 물 과 염화수소산 을 첨가 한 후 ( pH 6 내지 7 로 확립 ) , 유기상 을 클로로벤젠 으로 추출 한다 . 클로로벤젠 을 증류 제거 하 여 유기상 을 농축 한다 . 이어서 메탄올 / 물 ( 중량 비 3 : 1 혼합물 ) 로부터 결정 화 한 후 , 3 - 디 플 루 오로 메틸 - 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 카복실산 ( 9 - 이소프로필 - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 하이드로 - 1 , 4 - 메타 노 - 나프탈렌 - 5 - 일 ) - 아미드 142 kg 을 수득 한다 ( 융점 : 113 - 114 ℃; 순도 : 93 . 8 %; GC 에 따른 syn / anti - 비율 84 : 16 , 수율 : 88 . 6 %). 이 결정 성 물질 을 시차 주사 열량계 와 X - 선 회절 에 의해 분석 한 결과 syn - 3 - 디 플 루 오로 메틸 - 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 카복실산 ( 9 - 이소프로필 - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 하이드로 - 1 , 4 - 메타 노 - 나프탈렌 - 5 - 일 ) - 아미드 의 결정 변형체 A 임 이 확인 되 고 , 다른 결정 성 물질 의 존재 는 검출 되 지 않 는다 . 이 데 이타 ( 예 를 들 면 개별 적 인 결정 성 anti - 물질 이 검출 되 지 않 는다 ) 를 기초 로 하 여 , 화학식 I 의 라세미 anti - 화합물 은 화학식 I 의 라세미 syn - 화합물 의 결정 기질 내 에 고용체 로 존재 하 는 것 으로 생각 된다 .