화합물 20 ( 320 mg ) 의 메탄올 ( 6 . 0 mL ) 용액 에 , 포름산 ( 0 . 4 mL ) , 오르토 포름산 트리 메틸 ( 3 . 0 mL ) 및 분말 아연 ( 354 mg ) 을 첨가 하 고 , 60 ℃ 에서 2 시간 교반 하 였 다 . 실온 까지 냉각 후 , 탄산 수소 나트륨 수용액 및 아세트산에틸 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 셀라이트 여과 하 고 , 여액 을 분층 후 , 유기 층 을 황산나트륨 으로 건조 하 였 다 . 감압 농축 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용출 액 : 클로로포름 / 메탄올 = 30 / 1 ) 로 정제 하 여 , 6 -{[ 5 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ] 옥시 }- 1 H - 벤즈 이미다졸 ( 화합물 21 , 135 mg ) 을 제조 하 였 다 .