DMF ( 60 mL ) 중 의 102 - B ( ( S ) - 1 -( 3 - 에 톡 시 - 4 - 메 톡 시 페닐 ) - 2 -( 메틸 설포닐 ) 에 탄 아민 , 954 mg , 3 . 49 mmol ) 의 혼합물 에 5 ℃ 에서 301 - E ( 3 - 니트로 - 4 - 불소 프탈산 , 800 mg , 3 . 49 mmol ) , HATU ( CAS No . 148893 - 10 - 1 , 2 . 08 g , 5 . 478 mmol ) 및 DIEA ( CAS No . 7087 - 68 - 5 , 1 . 58 g , 12 . 2 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 25 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 에 H 2 O ( 20 mL ) 를 첨가 하 고 , 15 분 동안 교반 하 고 , EtOAc ( 100 mL ) 로 추출 하 였 다 . EtOAc 용액 을 염수 ( 50 mL * 3 ) 로 세척 하 고 , 건조 시키 고 , 여과 하 고 농축 시켜 조 생성물 을 수득 하 였 다 . 잔류물 을 PE : EtOAc ( 2 : 1 내지 1 : 1 ) 로 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 302 - C ( ( S ) - 2 -( 1 -( 3 - 에 톡 시 - 4 - 메 톡 시 페닐 ) - 2 -( 메틸 설포닐 ) 에틸 ) - 5 - 플 루 오로 - 4 - 니트 로 이소인 돌린 - 1 , 3 - 디온 , 396 mg , 수율 : 25 %) 를 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .