5 - 클로로 - 3 -( 2 - 플 루 오로 - 4 - 트리 메틸 실라 닐 - 페닐 아미노 ) - 피 라 진 - 2 - 카르복실 산 ( 2 . 95 g , 8 . 68 mmol ) 의 메탄올 ( 50 mL ) 및 톨루엔 ( 100 mL ) 중 용액 에 , 0 ℃ 에서 N 2 하 에 2 M 트리 메틸 실릴 디아조메탄 의 헥산 중 용액 ( 9 . 55 mL , 19 . 0 mmol , 2 . 2 eq . ) 을 가하 고 , 반응 혼합물 을 상온 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 희석 하 였 다 . 유기 층 을 중 탄산 나트륨 포화 수용액 , 물 및 염수 로 세척 한 다음 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 증발 시켰 다 . 수득 되 는 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 ( Si - PPC , 구배 0 내지 50 % 헥산 중 에틸 아세테이트 ) 목적 화합물 을 황색 고체 로 수득 하 였 다 ( 2 . 18 g , 71 . 1 %).