7 - ( 피 페리 딘 - 4 - 일 메틸 ) - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 ( 152 mg , 0 . 66 mmol ) , 메틸 2 - ( 4 - 옥 소피 페리 딘 - 1 - 일 ) - 2 의 혼합물 DCM ( 5 mL ) 중 - 페닐 아세테이트 ( 195 mg , 0 . 79 mmol ) 및 NaBH ( OAc ) 3 ( 418 mg , 1 . 97 mmol ) 를 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 컬럼 ( DCM : MeOH 20 : 1 ) 으로 정제 하 여 원 하 는 생성물 메틸 2 - 페닐 - 2 - ( 4 -(( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 무색 오일 로서 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 메틸 ) - 1 , 4 '- 비피 페리 딘 - 1 '- 일 ) 아세테이트 ( 110 mg ) . 수율 36 % ( 100 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 463 ( M + H ) +).