1 , 5 - 다이메틸 - 1 H - 피라졸 - 3 - 아민 ( 400 mg , 3 . 6 mmol , Eq : 1 . 00 ) 및 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 965 mg , 4 . 32 mmol , Eq : 1 . 20 ) 을 다 이 옥산 ( 10 . 0 ml ) 중 의 4 , 5 - 비스 ( 다이페닐 포스 피노 ) - 9 , 9 - 다이메틸 잔 텐 ( 312 mg , 540 μ mol , Eq : 0 . 15 ) , 세슘 카보 네이트 ( 3 . 52 g , 10 . 8 mmol , Eq : 3 ) 및 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 165 mg , 180 μ mol , Eq : 0 . 05 ) 과 합쳤 다 . 상기 용액 을 아르곤 으로 탈기 시켰 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 18 시간 동안 가열 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 였 다 . 용액 을 100 ml DCM 으로 희석 하 였 다 . 유기 층 을 물 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 40 g , 10 내지 50 %( 60 : 10 : 1 DCM : MeOH : NH 4 OH ) / DCM 구배 ) 로 정제 하 여 6 - 클로로 - 4 -( 1 , 5 - 다이메틸 - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 아미노 ) - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 408 mg , 45 %) 을 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 235 .