60 % NaH ( 1 . 9 g , 47 . 21 mmol ) 및 15 mL THF 를 100 mL 반응 플라스크 에 가하 고 , 0 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 THF ( 18 mL ) 중 ( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 6 -[( tert - 부틸 ( 디 메틸 ) 실릴 ) 옥시 메틸 ] - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 12 f ( 4 . 96 g , 8 . 43 mmol ) 를 0 ℃ 에서 10 분 내 에 적하 하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 였 다 . 이어서 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 10 mL ) 중 벤질 브로마이드 ( 7 . 21 g , 42 . 15 mmol ) 의 용액 을 적하 하 고 , 반응 혼합물 을 데우 고 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 200 mL 에틸 아세테이트 , 포화 된 중탄산나트륨 ( 70 mL ) 및 물 ( 50 mL ) 을 가한 뒤 , 반응 혼합물 을 분할 하 였 다 . 유기 추출물 을 0 . 01 N 염산 ( 60 mL ) 및 포화 된 염화나트륨 용액 으로 세척 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 [ [ ( 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메 톡 시 ] tert - 부틸 - 디 메틸 - 실란 12 g ( 7 . 25 g , 흐릿 한 황색 액체 ) 를 얻 고 , 이 를 정제 없이 다음 단계 에서 직접 사용 하 였 다 .