0 ℃ 에서 10 분 동안 에 걸쳐 ( R ) - 에틸 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 하이드 록 시 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조 에이트 ( 중간체 11 A , 600 mg , 1 . 33 mmol ) , CBr 4 ( 575 mg , 1 . 73 mmol ) , 및 피리딘 ( 2 ml ) 의 용액 을 트리 에 틸 포스 파이트 ( 0 . 56 ml , 3 . 33 mmol ) 를 적가 함 으로써 처리 하 였 다 . 용액 을 0 ℃ 에서 약 10 분 동안 교반 한 후 , 얼음 배 쓰 를 제거 하 였 다 . 반응물 을 r . t . 에서 밤새 도록 교반 하 고 , 과량 의 피리딘 을 감압 하 에 제거 하 고 , 농축물 을 50 ml 의 DCM 중 에 용해 시켰 다 . 유기 층 을 각각 50 ml 씩 의 0 . 5 N aq . HCl , 포화 수성 중탄산나트륨 , 및 물 로 연석 하 여 세척 하 였 다 . 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 실리카 겔 상 에 흡착 시켰 다 . 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 80 g 실리카 겔 칼럼 , 24 분 동안 에 걸쳐 0 → 100 % EtOAc / 헥산 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 500 mg , 수율 : 64 %) 을 수득 하 였 다 .