MeOH ( 2 . 0 ㎖) 중의 ( 5 S , 8 S ) - 메틸 5 - 플 루 오로 - 8 - 히드록시 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 히 드로 퀴놀린 - 5 - 카르복실 레이트 ( 100 ㎎, 0 . 444 mmol , IM II - d - 4 ) 및 2 N 수성 NaOH 의 혼합물 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 고 , 생성 된 용액 을 진공 하 에 농축 하 였 다 . 잔류물 을 NMP ( 1 . 0 ㎖) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 수소화나트륨 ( 60 % 오일 분산제 , 5 ㎎, 0 . 222 mmol ) 을 0 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 가온 시키 고 , 20 분 동안 교반 하 였 다 . 알릴 브로마이드 ( 0 . 192 ㎖, 2 . 22 mmol ) 를 반응 혼합물 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 60 ℃ 에서 6 시간 동안 가열 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 추가 의 9 시간 동안 교반 하 였 다 . 물 을 혼합물 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 추출물 을 염수 로 세정 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 하 에 농축 하 였 다 . 잔류물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 0 - 내지 50 % EtOAc / n - 헥산 , 구배 ) 로 정제 하 여 25 ㎎( 19 %) 의 표제 화합물 을 얻 었 다 .