디옥산 ( 10 mL , 4 mol / L ) 중 HCl 중 tert - 부틸 N -([ 4 - 아미노 - 1 -[ 2 -( 벤질 옥시 ) 에틸 ] - 7 -( 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ) - N - 에틸 카르바메이트 ( 210 mg , 390 mmol , 1 당량 ) 의 혼합물 을 60 ℃ 에서 24 시간 동안 교반 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 정제 용 HPLC 에 의해 하 기 조건 ( 칼럼 : 엑스 브리지 정제 용 C 18 OBD 칼럼 , 5 um , 19 * 150 mm ; 이동상 A : 물 ( 10 MMOL / L NH 4 HCO 3 ) , 이동상 B : ACN ; 유량 : 25 mL / 분 ; 구배 : 10 분 동안 12 % B 에서 26 % B ; 254 / 210 nm ; Rt : 8 . 63 분 ) 을 사용 하 여 정제 하 여 2 -[ 4 - 아미노 - 2 -[( 에틸 아미노 ) 메틸 ] - 7 -( 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 1 - 일 ] 에 탄 - 1 - 올 ( 8 . 1 mg , 5 . 95 %) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . LC 방법 : 칼럼 : 심 - 팩 XR - ODS 3 . 0 mm x 50 mm , 2 . 2 μ m 입자 ; 이동상 A : 물 , 0 . 05 % TFA 함유 ; 이동상 B : 아 세토 니트릴 , 0 . 05 % TFA 함유 ; 온도 : 40 ℃; 구배 : 2 분 에 걸쳐 0 % B 에서 95 % B , 이어서 95 % B 에서 0 . 7 분 유지 ; 유량 : 1 . 5 mL / 분 . LC 체류 시간 : 0 . 76 분 . LC - MS : ( ES , m / z ) : [ M + H ] + = 352 . 3 H - NMR : 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 13 . 15 ( m , 1 H ) , 8 . 16 - 7 . 95 ( m , 2 H ) , 7 . 89 - 7 . 48 ( m , 2 H ) , 6 . 80 ( s , 1 H ) , 6 . 54 ( s , 2 H ) , 5 . 57 ( s , 1 H ) , 4 . 75 ( d , J = 6 . 3 Hz , 2 H ) , 4 . 05 ( s , 2 H ) , 3 . 91 ( t , J = 5 . 3 Hz , 2 H ) , 2 . 61 ( q , J = 7 . 1 Hz , 2 H ) , 1 . 04 ( t , J = 7 . 0 Hz , 3 H ) .