2 - 아미노 - 3 , 5 - 디시 아노 - 4 - 메틸 티오펜 ( 3 . 26 g , 0 . 02 mol ) 을 0 - 5 ℃ 에서 65 % H 2 SO 4 ( 10 ml ) 중 에서 교반 한 다음 , 40 % 니트로실 황산 ( 6 . 34 g , 0 . 02 mol ) 을 적가 하 고 , 상기 혼합물 을 0 - 5 ℃ 에서 1 . 5 시간 동안 더 교반 하 였 다 . 2 , 6 - 비스 -( 2 - 히드록시 에 틸 아미노 ) - 4 - 메틸 니코 티노 니트릴 ( 1 ) ( 4 . 72 g , 0 . 02 mol ) 을 소량 의 요소 를 함유 하 는 메탄올 에 용해 시키 고 , 상기 용액 을 얼음 및 물 의 교반 된 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 상기 현탁액 에 디아조늄 용액 을 적가 하 고 , 상기 혼합물 을 0 - 5 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한 후 , 암모니아 액 으로 pH 3 - 5 로 중화 하 였 다 . 1 시간 동안 더 교반 한 후 , 생성물 을 여과 로 수집 하 고 , 냉수 및 이후 차가운 메탄올 로 세척 하 고 건조 시켜 적갈색 고체 를 수득 하 였 다 . 셀 로 솔 브 ( 300 ml ) 에서 끓이 고 , 냉각 하 고 , 여과 하 고 , 메탄올 로 세척 함 으로써 상기 고체 를 더 정제 하 였 다 . 이 처리 를 반복 하 여 5 -[ 5 - 시아노 - 2 , 6 - 비스 -( 2 - 히드록시 에 틸 아미노 ) - 4 - 메틸 피리딘 - 3 - 일 아조 ] - 3 - 메틸 티오펜 - 2 , 4 - 디 카보니 트릴 ( 2 ) 를 적갈색 고체 로서 수득 하 였 다 ( 7 . 6 g , 92 %). Mp = 268 - 269 ℃; λ max ( MeOH ) 526 nm ( 42 , 000 ) , 1 / 2 밴드 폭 = 88 nm .