DMF ( 582 μ l ) 중 2 -(( 에틸 아미노 ) 메틸 ) - 7 -( 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 4 - 아민 , HCl ( 20 mg , 0 . 058 mmol ) 의 현탁액 에 휘 니 그 염기 ( 25 . 4 μ l , 0 . 145 mmol ) 및 모르 폴린 - 4 - 카르보닐 클로라이드 ( 10 . 18 μ l , 0 . 087 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 약 1 . 5 시간 후 , 반응 을 MeOH 로 켄 칭 하 고 , 시린지 필터 로 여과 하 고 , 정제 용 HPLC 에 의해 하 기 조건 을 사용 하 여 정제 하 였 다 : 칼럼 : 엑스 브리지 C 18 , 200 mm x 19 mm , 5 - μ m 입자 ; 이동상 A : 5 : 95 아세 토니 트릴 : 물 , 10 - mM 아세트산암모늄 함유 ; 이동상 B : 95 : 5 아세 토니 트릴 : 물 , 10 - mM 아세트산암모늄 함유 ; 구배 : 0 % B 에서 0 - 분 유지 , 20 분 에 걸쳐 0 - 40 % B , 이어서 100 % B 에서 4 - 분 유지 ; 유량 : 20 mL / 분 ; 칼럼 온도 : 25 ℃. 목적 생성물 을 함유 하 는 분획 을 합하 고 , 원심 증발 을 통해 건조 시켜 N -{[ 4 - 아미노 - 7 -( 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 }- N - 에틸 모르 폴린 - 4 - 카르 복스 아미드 ( 14 . 9 mg , 60 %) 를 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 500 MHz , DMSO - d 6 ) δ 8 . 09 ( br d , J = 7 . 9 Hz , 1 H ) , 8 . 01 - 7 . 90 ( m , 1 H ) , 7 . 74 - 7 . 63 ( m , 2 H ) , 6 . 76 ( s , 1 H ) , 4 . 59 ( s , 2 H ) , 3 . 60 ( br s , 2 H ) , 3 . 27 - 3 . 18 ( m , 4 H ) , 1 . 90 ( s , 4 H ) , 1 . 10 ( br t , J = 6 . 7 Hz , 3 H ) . LC / MS 조건 : 칼럼 : 워터스 액 퀴티 UPLC BEH C 18 , 2 . 1 x 50 mm , 1 . 7 - μ m 입자 ; 이동상 A : 5 : 95 아세 토니 트릴 : 물 , 10 mM 아세트산암모늄 함유 ; 이동상 B : 95 : 5 아세 토니 트릴 : 물 , 10 mM 아세트산암모늄 함유 ; 온도 : 50 ℃; 구배 : 3 분 에 걸쳐 0 - 100 % B , 이어서 100 % B 에서 0 . 75 - 분 유지 ; 유량 : 1 . 0 mL / 분 . LC RT : 0 . 914 분 , M / Z = 421 . 4 .