6 - 클로로 - 3 - 이 오도 - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 ( Int 20 c ) ( 450 mg , 1 . 1 mmol ) , 2 -( 2 - 사이클 로 프로필 페닐 ) - 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 다 이옥 사보 로 레인 ( 350 mg , 1 . 43 mmol ) , Pd ( dppf ) Cl 2 ( 80 mg , 0 . 11 mmol ) 및 K 2 CO 3 ( 304 mg , 2 . 2 mmol ) in 1 , 4 - 다이옥세인 ( 6 mL ) 혼합물 을 85 ℃ 에서 N 2 하 에서 하룻밤 동안 교반 하 였 다 . 물 ( 50 mL ) 을 첨가 하 고 , EtOAc ( 3 x 50 mL ) 로 혼합물 을 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 층 을 Na 2 SO 4 하 에서 건조 시키 고 , 여과 한 뒤 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로마토그래피 ( PE / EA = 100 : 1 ) 로 정제 하 여 6 - 클로로 - 2 -( 2 - 사이 틀 로 프로필 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 을 노란색 오일 로 얻 었 다 .