N - 클로 로 숙신 이미드 ( 100 ㎎, 0 . 75 mmol , 1 . 1 당량 ) 를 벤젠 ( 3 . 3 ㎖) 중 의 N - 메틸 - 3 -( 메틸 티오 ) - N -( 5 -( 피리딘 - 3 - 일 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ) 프로판 아미드 ( 200 ㎎, 0 . 68 mmol , 1 . 0 당량 ) 의 교반 된 용액 에 23 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 생성 된 뿌연 황색 용액 을 23 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 트리 에틸아민 ( 210 ㎕, 1 . 5 mmol , 2 . 2 당량 ) 을 첨가 하 고 , 생성 된 밝 은 황색 혼합물 을 23 ℃ 에서 24 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 에틸 아세테이트 ) 로 직접 처리 하 여 표제 화합물 을 황갈색 분말 로서 얻 었 다 ( 80 ㎎, 40 %): 1 H NMR ( 300 ㎒, DMSO - d 6 ) δ 9 . 14 ( br s , 1 H ) , 8 . 67 ( m , 1 H ) , 8 . 27 ( m , 1 H ) , 8 . 11 ( d , J = 14 ㎐, 1 H ) , 7 . 41 ( m , 1 H ) , 6 . 30 ( d , J = 14 ㎐, 1 H ) , 3 . 91 ( s , 3 H ) , 2 . 46 ( s , 3 H ) ; ESIMS m / z 293 ( [ M + H ] +).