질소 분위기 하 , 2 , 3 - 디 클로로 - N , N - 디페닐 아닐린 ( 16 . 2 g ) , 디 ( [ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 4 - 일 ) 아민 ( 15 . 0 g ) , Pd - 132 ( 존슨 매티 ) ( 0 . 3 g ) , NaOtBu ( 6 . 7 g ) 및 자일렌 ( 150 ㎖) 이 들어간 플라스크 를 120 ℃ 에서 1 시간 가열 교반 하 였 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 시킨 후 , 물 및 아세트산에틸 을 첨가 하 여 분액 하 였 다 . 이어서 , 실리카 겔 쇼트 패스 칼럼 ( 용리 액 : 가열 한 톨루엔 ) 으로 정제 하 고 , 추가 로 혼합 용매 ( 헵탄 / 아세트산에틸 = 1 ( 용량 비 ) ) 로 세정 함 으로써 , N 1 , N 1 - 디 ( [ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 4 - 일 ) - 2 - 클로로 - N 3 , N 3 - 디페닐 벤젠 - 1 , 3 - 디아민 ( 22 . 0 g ) 을 얻 었 다 .