제조 예 19 에서 얻 은 화합물 900 mg ( 2 . 7 mmol ) 을 1 , 2 - 디 클로로에탄 100 ml 에 녹였 다 . 테트라 하이드로 - 4 H - 피란 - 4 - 온 ( 0 . 8 ml , 8 . 13 mmol ) , 소듐 트리 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 1 . 72 g , 8 . 13 mmol ) 및 아세트산 ( 0 . 47 ml , 8 . 13 mmol ) 을 첨가 하 고 실온 에서 48 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 종결 후 에 디 클로로메탄 으로 묽 히고 포화 소듐 바이 카보 네이트 용액 으로 세척 하 였 다 . 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 한 다음 필터 한 여 액 을 감압 증류 하 였 다 . 관 크로마토그래피 로 정제 하 여 2 , 2 - 디 메틸 프로피온산 ( R ) - 2 -[ 7 -( 테트라 하이드로 - 피란 - 4 - 일 아미노 ) - 1 H - 인돌 - 2 - 일 ] - 4 , 5 - 디 하이드로 - 티 아졸 - 4 - 일 메틸 에스터 를 얻 었 다 .