( R ) - tert - 부틸 5 -( 4 - 히드록시 페닐 ) 펜탄 - 1 , 2 - 디 일 디 카르바메이트 ( 중간체 M ) ( 446 mg , 0 . 565 mmol ) 를 DMF ( 10 ml ) 에 용해 시키 고 , Cs 2 CO 3 ( 368 mg , 1 . 131 mmol ) 및 2 - 브로모 - 1 - 모르 폴린 에 타 논 ( 118 mg , 0 . 565 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 에서 40 분 동안 교반 한 다음 , 물 ( 20 ml ) 로 희석 하 고 , EtOAc ( 2 x 50 ml ) 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 용매 를 진 공하 에 농축 시켜 , 투명 한 오일 을 수득 하 였 다 . 워터스 3000 정제 용 HPLC 시스템 ( 마이크 로 소르브 ™ C 18 물 / MeCN + 0 . 1 ％ TFA ) 상 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 , 투명 한 오일 을 수득 하 였 고 , 이 를 디옥산 ( 4 ml ) 에 용해 시키 고 , 디옥산 중 4 M HCl ( 4 ml ) 로 처리 하 고 , 실온 에서 4 일 동안 교반 하 였 다 . 진 공하 에 농축 시켜 , 백색 발 포체 를 수득 하 였 고 , 이 를 MeOH ( 3 ml ) 에 용해 시키 고 , MeOH ( 60 ml ) 및 MeOH 중 7 M NH 3 ( 60 ml ) 로 세척 하 는 10 g SCX - 2 카트리지 상 에 로딩 하 였 다 . NH 3 분획 들 을 합하 고 , 진 공하 에 농축 시켜 , 표제 화합물 을 무색 오일 로서 수득 하 였 다 . [ M + H ] + 322