200 mL 3 구 플라스크 내 에 3 -( 10 - 브로모 - 9 - 안 트릴 ) 피리딘 1 . 4 g ( 4 . 1 mmol ) , 3 -[ 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 -[ 1 , 3 , 2 ] 다 이옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) - 페닐 ] 나프 토 [ 1 ', 2 ': 4 , 5 ] 퓨 로 [ 2 , 3 - b ] 피 라 진 1 . 9 g ( 4 . 5 mmol ) , 톨 리 ( o - 톨 릴 ) 포스핀 0 . 13 g ( 0 . 41 mmol ) , 탄산 포타슘 1 . 1 g ( 8 . 3 mmol ) 을 첨가 하 고 플라스크 내 를 질소 치환 하 였 다 . 이 혼합물 에 톨루엔 40 mL 와 에탄올 8 mL 와 물 4 mL 를 첨가 하 고 , 감압 하 에서 교반 하 여 탈기 하 였 다 . 이 혼합물 에 아세트산 팔라듐 ( II ) 19 mg ( 0 . 083 mmol ) 을 첨가 하 고 , 질소 기류 하 에서 80 ℃ 에서 10 시간 동안 교반 하 였 다 . 소정 시간 경과 후 , 이 혼합물 에 물 을 첨가 하 고 , 석출 한 고체 를 흡인 여과 에 의하 여 회수 하 였 다 . 얻 어 진 고체 는 물 및 에탄올 로 세정 하 였 다 . 얻 어 진 고체 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 전개 용매 톨루엔 : 아세트산에틸 = 9 : 1 ) 에 의하 여 정제 하 고 , 그리고 톨루엔 을 사용 하 여 재결정 한 결과 , 목적 물질 인 고체 를 1 . 3 g ( 2 . 4 mmol ) , 수율 58 % 로 얻 었 다 . 단계 2 의 합성 스킴 을 아래 에 나타낸다 .