7 -{ 7 - 브로모 - 6 - 클로로 - 8 - 에 톡 시 - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 3 . 8 g ) , ( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) 보론 산 ( 1 . 6 g ) , Pd 2 ( dba ) 3 ( 1 . 1 g ) , SPhos ( 1 . 0 g ) , 1 , 4 - 디옥산 ( 60 mL ) , 인산 3 칼륨 ( 6 . 5 g ) , 물 ( 15 mL ) 의 혼합물 을 , 아르곤 분위기 하 , 115 ℃ 에서 3 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 물 을 가하 여 , 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 하 여 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 / 메탄올 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 정제 물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 정제 물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 / 메탄올 ) 로 정제 하 여 , 7 -{ 6 - 클로로 - 8 - 에 톡 시 - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 1 . 0 g ) 를 고체 로서 얻 었 다 .