1 -( 2 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) 메탄 아민 ( 23 g , 140 mmol ) 을 메탄올 ( 275 mL ) 중 C 6 ( 20 g , 91 mmol ) 의 용액 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 ( 20 ℃) 에서 24 시간 동안 교반 하 고 , 이때 이것 을 - 78 ℃ 로 냉각 시키 고 , 수소 화 붕소 리튬 ( 테트라 히 드로 푸란 중 2 M 용액 ; 46 . 0 mL , 92 . 0 mmol ) 으로 적가 방식 으로 처리 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 천천히 가온 되 도록 한 다음 , 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 를 C 6 ( 16 . 18 g , 73 . 5 mmol ) 을 사용 한 유사 한 반응 혼합물 과 합 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 포화 수성 중탄산나트륨 용액 ( 300 mL ) 및 물 ( 200 mL ) 과 혼합 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 4 x 200 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 실리카 겔 상 크로마토그래피 ( 구배 : 디 클로로메탄 중 0 % 에서 9 % 메탄올 ) 를 통해 정제 하 여 생성물 을 담황색 오일 로서 수득 하 였 다 .