이 반응 을 라이브러리 포맷 으로 수행 하 였 다 . N , N - 디 이소프로필 에틸아민 ( 52 μ L , 30 μ mol ) 을 에틸 아세테이트 및 톨루엔 의 3 : 2 혼합물 ( 0 . 5 mL ) 중 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 1 - 일 아세트산 ( 100 μ mol ) 및 P 12 ( 29 . 6 mg , 100 μ mol ) 의 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 2 , 4 , 6 - 트리 프로필 - 1 , 3 , 5 , 2 , 4 , 6 - 트리 옥사 트리 포스 피난 2 , 4 , 6 - 트리 옥시드 ( 에틸 아세테이트 중 50 % 용액 ; 0 . 19 mL , 0 . 32 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응 바이알 을 진탕 시키 고 , 70 ℃ 에서 10 시간 동안 , 이어서 110 ℃ 에서 3 시간 동안 가열 하 였 다 . 이어서 , 이것 을 반 포화 수성 중탄산나트륨 용액 ( 1 . 5 mL ) 과 에틸 아세테이트 ( 2 . 4 mL ) 사이 에 분배 하 고 , 볼 텍 싱에 적용 하 였 다 . 유기 층 을 황산나트륨 ( ~ 1 g ) 을 채운 고체 상 추출 카트리지 ( 6 mL ) 를 통해 용리 시키 고 ; 이 추출 절차 를 2 회 반복 하 고 , 합한 용리 액 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 역상 HPLC ( 칼럼 : 워터스 선파 이 어 C 18 , 5 μ m ; 이동상 A : 물 중 0 . 05 % 트리플 루 오로 아세트산 ; 이동상 B : 아 세토 니트릴 중 0 . 05 % 트리플 루 오로 아세트산 ; 구배 : 1 . 0 분 동안 5 % B 에 이어서 7 . 5 분 에 걸쳐 5 . 0 % 에서 75 % B 에 이어서 75 % 에서 100 % B ) 를 통해 정제 하 여 2 종 의 생성물 의 라세미 혼합물 을 수득 하 였 다 . 성분 거울상 이 성질 체로 의 분리 를 초임계 유체 크로마토그래피 [ 칼럼 : 키 랄 테크놀로지 스 키 랄 팩 AD - H , 5 μ m ; 이동상 : 85 : 15 이산화 탄소 / ( 0 . 2 % 수산화 암모늄 을 함유 하 는 메탄올 ) ] 를 사용 하 여 수행 하 였 다 . 제 1 - 용리 거울상 이성질체 를 16 으로서 지정 하 였 다 .