( 3 aR , 6 aS ) - 2 -( 5 -(( 트리 메틸 실릴 ) 에 티 닐 ) 피리딘 - 2 - 일 ) 옥 타 히 드로 피롤 로 [ 3 , 4 - c ] 피롤 ( S 18 b ) 의 합성 . CH 3 CN ( 8 mL ) 중 S 18 a ( 0 . 986 g , 2 . 374 mmol ) , CuI ( 0 . 099 g , 0 . 522 mmol ) , PdCl 2 ( tBu 2 PPh ) 2 ( 0 . 148 g , 0 . 237 mmol ) , TMSA ( 1 . 9 ml , 13 . 35 mmol ) , Et 3 N ( 2 . 5 ml , 18 . 04 mmol ) 의 용액 을 아르곤 으로 10 분 동안 탈기 시켰 다 . 반응 혼합물 을 60 ℃ 로 가열 하 고 , 밤새 교반 하 였 다 . 반응물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , NaHCO 3 용액 으로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 10 % 에서 30 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 고 , 생성물 ( 0 . 68 g , 1 . 75 mmol ) 을 DCM ( 8 mL ) 및 MeOH ( 2 mL ) 의 혼합물 중 에 용해 시키 고 , HCl ( 디옥산 중 4 . 0 M , 2 ml ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 18 시간 동안 교반 하 고 , DCM 으로 희석 하 고 , 2 N NaOH 용액 으로 세척 하 였 다 . 수성 층 을 DCM 으로 재 추출 하 고 , 합한 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켜 S 18 b ( 0 . 56 g , 112 . 7 %) 를 수득 하 였 다 .