( R ) - 7 -[ 3 - 터트 - 부 톡 시 카르보닐 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 2 a ( 0 . 275 g , 0 . 5 mmol ) 및 4 mL 의 N , N - 다이메틸 포름 아미드 를 반응 튜브 에 첨가 하 고 , 이어서 1 - 클로 로 에틸 에틸 카르보 네이트 ( 0 . 092 g , 0 . 6 mmol ) , 요오드화칼륨 ( 0 . 0415 g , 0 . 25 mmol ) 및 탄산칼륨 ( 0 . 083 g , 0 . 6 mmol ) 을 교반 하 에 연속 적 으로 첨가 하 였 다 . 이어서 반응 튜브 를 밀봉 하 였 다 . 반응 혼합물 을 유조 내 에서 2 시간 동안 65 ℃ 에서 반응 시키 고 출발 물질 이 소실 될 때 까지 박 층 크로마토그래피 로 관찰 하 였 다 . 실온 에서 냉각 후 , 40 mL 의 물 을 반응 튜브 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 25 mL× 3 ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기상 을 물 ( 20 mL× 2 ) 로 세척 하 고 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 여과 하 고 감압 하 에 농축 하 였 다 . 수득 된 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 백색 고체 로서 표제 화합물 , ( R ) - 7 -[ 3 - 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 ( 1 - 에 톡 시 카르보닐 옥시 ) - 에틸 에스테르 34 a ( 0 . 26 g , 수율 78 . 1 %) 를 수득 하 였 다 .