( ±)- 6 -( 6 - 옥소 - 6 , 7 , 9 , 10 , 11 , 12 - 헥 사히 드로 - 5 H - 8 , 13 - 디 옥사 - 5 - 아자 벤 조시 클로 - 운 데 센 - 7 - 일 ) 헥산 산 메틸 에스테르 ( 25 a ) , (±)- 6 -( 6 - 옥소 - 6 , 7 , 10 , l 1 , 12 , 13 - 헥 사히 드로 - 5 H , 9 H - 8 , 14 - 디 옥사 - 5 - 아자 벤 조시 클로 도 데 센 - 7 - 일 ) 헥산 산 메틸 에스테르 ( 25 b ) , (±)- 6 -( 6 - 옥소 - 6 , 7 , 9 , 10 , ll , 12 , 13 , 14 - 옥 타 히 드로 - 5 H - 8 , 15 - 디 옥사 - 5 - 아자 벤 조시 클로 트리 데 센 - 7 - 일 ) 헥산 산 메틸 에스테르 ( 25 c ) . 거대 고리 올레핀 24 a ( 0 . 15 g , 0 . 42 mmol ) 는 일반 적 인 과정 ( 방법 6 A ) 에 따라 수소 화 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 ( 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 정제 하 여 , 포화 거대 고리 물 25 a ( 0 . 12 g ) 를 무색 오일 로서 81 % 수율 로 얻 었 다 : Η PLC t R = 7 . 44 분 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 9 . 17 ( s , 1 H ) , 8 . 47 ( d , J = 7 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 15 - 7 . 06 ( m , 3 H ) , 4 . 26 ( dt , J = 11 . 2 , 2 . 2 Hz IH ) , 4 . 05 ( dt , J = 11 . 5 , 3 . 7 Hz , 1 H ) , 3 . 77 ( dd , J = 8 . 4 , 4 . 1 Hz , 1 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 3 . 61 ( m , 1 H ) , 3 . 54 ( m , 1 H ) , 2 . 33 ( t , J = 7 . 5 Hz , 1 H ) , 2 . 28 ( m , 1 H ) , 2 . 00 ( m , 1 H ) , 1 . 86 ( m , 1 H ) , 1 . 78 - 1 . 34 ( m , 12 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 8 , 171 . 4 , 148 . 4 , 130 . 8 , 124 . 0 , 123 . 7 , 120 . 3 , 119 . 2 , 81 . 6 , 75 . 4 , 67 . 3 , 51 . 1 , 33 . 6 , 33 . 2 , 28 . 5 , 27 . 2 , 26 . 1 , 24 . 9 , 24 . 4 , 19 . 7 . MS ( ESI ) m / z : 364 . 1 ( M + l ) .