MeOH ( 100 mL ) 중 메틸 6 - 옥소 헵 타노 에이트 ( 11 g , 69 . 53 mmol ) , 2 - 아미노 니코틴 알데히드 ( 8 . 5 g , 69 . 53 mmol ) 및 L - 프롤린 ( 4 g , 34 . 77 mmol ) 의 혼합물 을 90 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 실리카 겔 칼럼 ( EtOAc ) 으로 정제 하 여 메틸 5 - ( 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 펜 타 노 에이트 를 담황색 고체 ( 7 g ) 로서 수득 하 였 다 . 수율 65 % ( 100 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 245 ( M + H ) +). 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 9 . 08 ( dd , J = 4 . 2 , 1 . 9 Hz , 1 H ) , 8 . 16 ( dd , J = 8 . 1 , 1 . 9 Hz , 1 H ) , 8 . 10 ( d , J = 8 . 3 Hz , 1 H ) , 7 . 44 ( dd , J = 8 . 1 , 4 . 3 Hz , 1 H ) , 7 . 39 ( d , J = 8 . 3 Hz , 1 H ) , 3 . 66 ( s , 3 H ) , 3 . 11 ? 3 . 02 ( m , 2 H ) , 2 . 39 ( m , 2 H ) , 1 . 96 ( m , 2 H ) , 1 . 81 ? 1 . 70 ( m , 2 H ) .