아세톤 ( 36 . 0 mL ) 중 상기 알데히드 중간체 의 용액 을 0 ℃ 에서 Jones 시약 ( 4 . 80 mL , 27 . 0 g 산화 크롬 ( VI ) , 23 . 0 mL H 2 SO 4 , 및 75 . 0 mL 로부터 제조 함 ) 으로 처리 하 였 다 . 0 ℃ 에서 15 분 이후 , 이 반응물 을 MeOH ( 180 mL ) 로 급 냉하 고 , EtOAc 및 물 로 분리 하 였 다 . 유기 층 을 10 % NaHSO 4 , 10 % Na 2 S 2 O 3 , 물 로 세정 하 고 , 건조 ( MgSO 4 ) 및 진공 농축 하 여 비정질 의 백색 고체 로서 카르복실 산 21 ( 0 . 88 g , 99 % 수율 ) 을 얻 었 고 이 를 추가 정제 없이 사용 하 였 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 9 . 20 ( b , 1 H ) , 5 . 92 , ( ddt , J = 17 . 0 , 10 . 2 , 5 . 8 Hz , 1 H ) , 5 . 33 ( d , J = 17 . 2 Hz , 1 H ) , 5 . 25 ( d , J = 10 . 3 Hz , 1 H ) , 4 . 19 ( dd , J = 12 . 5 , 5 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 99 ( m , 2 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 2 . 32 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 1 . 81 ( m , 2 H ) , 1 . 66 ( m , 2 H ) , 1 . 48 ( m , 2 H ) , 1 . 36 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 111 A , 173 . 8 , 133 . 2 , 118 . 1 , 77 . 0 , 71 . 3 , 51 . 2 , 33 . 6 , 31 . 9 , 28 . 4 , 24 . 3 ( 2 C ) . MS ( ESI ) m / z : 245 . 1 ( M + l ) .