( R ) - 7 -[ 3 - 터트 - 부 톡 시 카르보닐 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 2 a ( 0 . 24 g , 0 . 44 mmol ) , 1 - 하이드 록 시 벤조 트리아졸 ( 0 . 072 g , 0 . 53 mmol ) 및 N -( 3 - 다이메틸 아미노 프로필 ) - N '- 에틸 카르 보다 이 이미드 하이드로 클로라이드 ( 0 . 102 g , 0 . 53 mmol ) 를 교반 하 에 10 mL 의 다이 클로로메탄 에 용해 시키 고 , 이어서 벤질 알코올 ( 0 . 1 mL , 0 . 88 mmol ) 을 이 용액 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 밤새 반응 시키 고 출발 물질 이 소실 될 때 까지 박 층 크로마토그래피 로 관찰 하 였 다 . 반응 혼합물 을 감압 하 에 농축 하 였 다 . 수득 된 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 백색 고체 로서 표제 화합물 ( R ) - 7 -[ 3 - 터트 - 부 톡 시 카르보닐 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 벤질 에스테르 33 a ( 0 . 056 g , 수율 20 %) 를 수득 하 였 다 .