테트라 하이드로 푸란 ( 10 mL ) 중 의 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 - 메틸 - 3 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 436 mg , 1 . 98 mmol ) 의 용액 에 아 제티 딘 ( 141 mg , 0 . 17 mL , 2 . 48 mmol ) 및 다 이 이소프로필 에틸 아민 ( 307 mg , 0 . 42 mL , 2 . 38 mmol ) 을 적가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 실온 에서 24 시간 동안 교반 하 였 다 . 용액 을 농축 시키 고 , 잔류물 을 다 이 클로로메탄 ( 50 mL ) 에 용해 시키 고 , 물 ( 50 mL ) 로 세척 하 였 다 . 수성 층 을 메틸렌 클로라이드 ( 2 x 50 mL ) 로 추출 하 고 , 유기상 을 합치 고 , 마그네슘 설 페이트 상 에서 건조 시켰 다 . 생성 된 혼합물 을 여과 하 고 , 증발 시키 고 , 잔류물 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 40 g , 다 이 클로로메탄 중 의 1 내지 5 % 의 메탄올 ) 로 정제 하 여 5 -( 아 제티 딘 - 1 - 일 메틸 ) - 1 - 메틸 - 3 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 349 mg , 90 %) 을 무색 오일 로서 수득 하 였 다 .