N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 2 -( 3 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) - 3 - 메틸 아닐린 ( O 21 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 2 -( 3 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) - 3 - 메틸 아닐린 ( 100 mg , 0 . 41 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 142 mg , 0 . 46 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 131 mg , 1 . 23 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패드 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 제공 하 고 , 이 를 DCM / MeOH 1 : 0 → 97 : 3 을 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 DCM / MeOH 95 : 5 로 용출 된 제조 TLC 로 정제 하 여 백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 47 . 5 mg , 31 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS ( LCMS - 방법 4 , 205 nm ) : RT = 1 . 99 min , 97 . 3 % 순도 , [ M + H ] = 374 . 27 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 12 . 33 ( s , 1 H ) , 8 . 14 ( s , 1 H ) , 7 . 52 ( s , 1 H ) , 7 . 41 ( s , 1 H ) , 7 . 10 ( t , J = 7 . 8 Hz , 2 H ) , 6 . 93 ( t , J = 7 . 8 Hz , 1 H ) , 6 . 79 - 6 . 71 ( m , 2 H ) , 6 . 47 ( dd , J = 15 . 8 , 7 . 8 Hz , 2 H ) , 4 . 55 ( s , 1 H ) , 4 . 34 ( d , J = 6 . 0 Hz , 2 H ) , 3 . 79 ( d , J = 9 . 0 Hz , 6 H ) , 1 . 92 ( s , 3 H ) .