N -((( 1 R , 3 r ) - 3 -(( 2 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - 5 -((( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 카르바 모일 ) 피리딘 - 4 - 일 ) 아미노 ) 시 클로 부틸 ) 메틸 ) - 4 - 메틸 피페라진 - 1 - 카르 복스 아미드 ( 실시 예 793 ) : 0 ℃ 에서 THF 중 4 -((( 1 r , 3 R ) - 3 -( 아미노 메틸 ) 시 클로 부틸 ) 아미노 ) - 6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - N -(( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 니코틴아미드 비스 - 히 드로 클로라이드 ( 14 mg , 0 . 03 mmol ) 의 슬러리 ( 0 . 3 mL ) 에 4 - 니트 로 페닐 클로 로 포르 메이트 ( 8 mg , 0 . 04 mmol ) 및 N - 에틸 디 이소프로필 아민 ( 0 . 04 mL , 0 . 23 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 이어서 , 생성 된 용액 을 0 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 한 후 , 1 - 메틸 피페라진 ( 15 uL , 0 . 14 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 용액 을 실온 에서 4 시간 동안 교반 하 고 , DMF 로 희석 하 였 다 . 휘발 성 물질 을 진공 하 에 제거 하 고 , 생성 된 용액 을 RP - HPLC ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 여 생성물 을 트리플 루 오로 아세테이트 염 으로서 수득 하 였 다 .