이후 반응 혼합물 을 차가운 증류수 200 ㎖ 와 테트라 하이드로 퓨란 100 ㎖ 혼합물 에 넣 고 상온 까지 천천히 올려 1 시간 교반 하 였 다 . 이후 혼합물 에 활성탄 ( 2 g , 20 %) 을 투입 하 여 10 분 교반 후 여과 하 고 , 여과 된 아래층 을 에틸 아세테이트 로 1 회 추출 하 였 다 . 이어서 추출 한 물 층 에 칼슘 아세테이트 이수화 물 ( 3 . 86 g , 1 . 05 eq ) 을 넣 고 상온 에서 1 시간 교반 하 였 다 . 이소프로필알코올 500 ㎖ 에 혼합 된 상기 물 층 을 천천히 적가 한 후 상온 에서 2 시간 30 분 교반 후 여과 하 고 진공 건조 하 여 , 화학식 ( 1 ) 로 표시 되 는 화합물 , 4 -[ 2 -[[( 6 R , 7 R ) - 2 - 카르복시 - 7 -[[( 2 Z ) - 2 -( 에 톡 시 이미노 ) - 2 -[ 5 -( 포스 포노 아미노 ) - 1 , 2 , 4 - 티아 디아졸 - 3 - 일 ] 아세틸 ] 아미노 ] - 8 - 옥소 - 5 - 티아 - 1 - 아자 바이사 이 클로 [ 4 . 2 . 0 ] 옥 트 - 2 - 엔 - 3 - 일 ] 티오 ] - 4 - 티 아 졸릴 ] - 1 - 메틸 피리 디 늄 , 칼슘 염 ( 세 프타 롤린 포사 밀 칼슘 염 ) 의 상아색 의 결정 을 수득 하 였 다 [ 수율 : 14 . 71 g ( 97 . 6 %), 순도 : 99 . 2 %, 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO ) δ 9 . 70 ( d , 1 H , J = 8 . 4 Hz ) , 9 . 25 ( s , 1 H ) , 9 . 02 ( m , 3 H ) , 8 . 54 ( m , 2 H ) , 5 . 91 ( m , 1 H ) , 5 . 31 ( d , 1 H , J = 5 . 1 Hz ) , 4 . 32 ( s , 3 H ) , 4 . 19 ( m , 2 H ) , 3 . 95 ( d , 1 H , J = 17 . 7 Hz ) , 3 . 59 ( d , 1 H , J = 17 . 7 Hz ) , 1 . 23 ( t , 3 H , J = 6 . 8 Hz ) ] .