불활성 대기 ( N 2 ) 하 , Dean - Stark 기기 및 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 6 - 브로모 - 헥산 - 2 - 온 ( 3 . 34 g , 18 . 65 mmol ) 의 톨루엔 ( 71 . 3 mL ) 중 용액 을 에틸렌 글리콜 ( 10 . 4 mL , 186 . 92 mmol ) 및 TsOH ( 35 mg , 0 . 19 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 3 시간 동안 가열 환류 하 고 실온 으로 냉각 되 게 하 고 , 포화 수성 NaHCO 3 ( 100 mL ) 및 에테르 ( 100 mL ) 를 첨가 하 고 , 수성 상 을 물 ( 2 x 100 mL ) 로 세정 , MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 수득 했 다 . 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 1 . 34 ( s , 3 H ) , 1 . 50 - 1 . 65 ( m , 2 H ) , 1 . 65 - 1 . 75 ( m , 2 H ) , 1 . 84 - 1 . 98 ( m , 2 H ) , 3 . 43 ( t , J = 6 . 8 Hz , 2 H ) , 3 . 90 - 4 . 04 ( m , 4 H ) .