4 mL N , N - 디 메틸 포름 아미드 중 단계 2 로부터 의 잔류물 100 mg 의 용액 에 1 - 아미노 시클로프로판 카르보니 트릴 히 드로 클로라이드 35 mg ( 0 . 30 mmol ) , N , N , N , N - 테트라메틸 - O -( 7 - 아자 벤조 트리아졸 - 1 - 일 ) 우로 늄 헥사 플 루 오 로 포스 페이트 ( HATU ) 114 mg ( 300 μ mol ) 및 디 이소프로필 에틸아민 52 mg ( 0 . 40 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 6 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 포화 수성 염화나트륨 용액 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 포화 수성 염화나트륨 용액 으로 세척 하 고 , 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 여과 하 였 다 . 용매 를 감압 하 에 제거 하 였 다 . 잔류물 을 HPLC 에 의한 크로마토그래피 에 의해 분리 하 였 다 . 이 와 같이 하 여 N -( 1 - 시아노 시클로프 로 필 ) - 2 -{ 1 -[ 2 , 6 - 디 클로로 - 4 -( 1 , 1 , 1 , 2 , 3 , 3 , 3 - 헵타플루오로프로판 - 2 - 일 ) 페닐 ] - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 }- 1 , 3 - 티 아졸 - 4 - 카르 복스 아미드 19 mg 을 수득 하 였 다 .