( R ) - 4 -( 4 -(( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) ( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 13 , 56 . 5 mg , 0 . 11 mmol ) , ( R ) - 4 -( 4 -( 4 -( 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 에틸 ) 피페라진 - 1 - 일 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 22 , 80 mg , 0 . 1 mmol ) , DMAP ( 35 . 1 mg , 0 . 29 mmol ) , 및 EDC ( 36 . 7 mg , 0 . 19 mmol ) 를 50 ml 짜리 플라스크 에 넣 고 , 질소 로 플 러쉬 하 였 다 . DCM ( 0 . 96 ml ) 을 첨가 하 고 , 용액 을 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 DCM ( 40 ml ) 으로 희석 하 고 , 1 N 아황산수소나트륨 ( 35 ml ) 으로 , 포화 aq . 중탄산나트륨 ( 40 ml ) 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에 증발 시켜 표제 생성물 ( 147 mg , 수율 : 정량 적 인 수율 ) 을 수득 하 고 , 이 를 추가 의 정제 없이 실시 예 1 의 제조 에서 사용 하 였 다 .