메틸 ( ( 5 S , 8 S , 9 S , 14 S ) - 11 -( 4 -( 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 ) - 8 -( 4 -( 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 ) 벤질 ) - 9 - 히드록시 - 15 , 15 - 디 메틸 - 3 , 6 , 13 - 트리 옥소 - 5 -( 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - 2 - 메틸 프로판 - 2 - 일 ) - 2 - 옥사 - 4 , 7 , 11 , 12 - 테트라 아자 헥사데칸 - 14 - 일 ) 카르바메이트 ( 218 ) . 1 , 4 - 디옥산 ( 0 . 3 mL ) 중 메틸 ( ( 5 S , 8 S , 9 S , 14 S ) - 11 -( 4 -( 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 ) - 9 - 히드록시 - 8 -( 4 - 아이오 도 벤질 ) - 15 , 15 - 디 메틸 - 3 , 6 , 13 - 트리 옥소 - 5 -( 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - 2 - 메틸 프로판 - 2 - 일 ) - 2 - 옥사 - 4 , 7 , 11 , 12 - 테트라 아자 헥사데칸 - 14 - 일 ) 카르바메이트 ( 0 . 02 g , 0 . 02 mmol ) 의 용액 에 물 ( 0 . 01 mL ) 중 수용액 으로서 의 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) - 1 H - 피라졸 ( 0 . 01 g , 0 . 04 mmol ) , XPhos Pd G 2 ( 0 . 005 g , 0 . 003 mmol ) , XPhos ( 0 . 001 g , 0 . 003 mmol ) 및 삼 염기 성 인산칼륨 ( 0 . 01 ml ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 현탁액 을 아르곤 으로 5 분 동안 폭기 시키 고 , 후속 적 으로 100 ℃ 알루미늄 가열 블록 에 두 고 , 가열 하 면서 밤새 아르곤 의 분위기 하 에 교반 되 도록 하 였 다 . 완료 된 후 , 잔류물 을 역상 고압 액체 크로마토그래피 ( 물 중 20 - 83 % 아 세토 니트릴 , 0 . 1 % TFA 완충제 ) 에 의해 정제 하 였 다 . 수집 된 생성물 분획 을 중탄산나트륨 ( 수성 , 포화 ) 으로 켄 칭 하 고 , 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 , 추가 로 정상 실리카 겔 크로마토그래피 ( 디 클로로메탄 중 0 - 8 % 메탄올 ) 에 의해 정제 하 여 메틸 ( ( 5 S , 8 S , 9 S , 14 S ) - 11 -( 4 -( 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 ) - 8 -( 4 -( 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 ) 벤질 ) - 9 - 히드록시 - 15 , 15 - 디 메틸 - 3 , 6 , 13 - 트리 옥소 - 5 -( 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - 2 - 메틸 프로판 - 2 - 일 ) - 2 - 옥사 - 4 , 7 , 11 , 12 - 테트라 아자 헥사데칸 - 14 - 일 ) 카르바메이트 를 수득 하 였 다 .