단계 1 : THF ( 1 . 4 ml ) 중 의 ( R ) - 에틸 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 디메틸아미노 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조 에이트 ( 중간체 133 , 0 . 11 g , 0 . 23 mmol ) 의 용액 에 MeOH ( 0 . 5 ml ) 및 물 ( 0 . 5 ml ) 중 LiOH 용액 ( 28 mg , 1 . 15 mmol ) 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 40 ℃ 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 r . t . 로 냉각 시키 고 , 감압 하 에서 농축 시키 고 , 잔류물 을 진공 오븐 에서 밤새 도록 건조 시켜 ( R ) - 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 디메틸아미노 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조 에이트 , 리튬 염 ( 실시 예 36 단계 1 , 0 . 12 g ) 을 수득 하 고 , 이 를 추가 정제 없이 실시 예 36 , 단계 2 제조 에서 사용 하 였 다 .