화합물 216 ( 트랜스 / 시스 = 5 / 1 , 17 mg , 0 . 013 mmol ) 에 주위 온도 에서 메틸아민 용액 ( 2 ml ) 의 용액 ( EtOH 중 33 %) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 주위 온도 에서 교반 하 면서 LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 완결 시 ( 1 시간 ) , 반응 혼합물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 에 피리딘 ( 0 . 9 ml ) , TEA ( 0 . 45 ml ) 및 트리 에틸아민 트리 히 드 로 플 루오 라이드 ( 0 . 36 ml , 2 . 2 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 50 - 60 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 고 , 주위 온도 로 냉각 시켰 다 . 완전 한 TBS 탈 보호 시 ( LCMS 에 의해 모니터링 함 ) , 반응 혼합물 을 메 톡 시 트리 메틸 실란 ( 1 . 5 ml , 12 mmol ) 로 처리 하 고 , 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 물 ( 3 mL ) 을 첨가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 톨루엔 ( 3 ml 각 횟수 마다 ) 으로 2 회 및 EtOAc ( 2 mL 각 횟수 마다 ) 로 2 회 추출 하 였 다 . 수성 층 을 시린지 필터 에 의해 여과 하 고 , 여과 물 을 정제 용 HPLC 로 처리 하 여 화합물 38 5 . 3 mg 및 화합물 220 1 . 1 mg 을 수득 하 였 다 .