건조 THF ( 6 . 3 mL ) 중 tert - 부틸 3 - 히드록시 아 제티 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 163 mg , 0 . 940 mmol ) 의 교반 용액 에 실온 에서 포타슘 tert - 부 톡 시드 ( THF 중 1 . 0 M , 689 μ L , 0 . 689 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 에서 약 2 분 동안 교반 한 후 , ( S ) -( 4 -( 4 - 플 루 오로 비시 클로 [ 4 . 2 . 0 ] 옥 타 - 1 ( 6 ) , 2 , 4 - 트리 엔 - 7 - 일 ) - 3 -( 4 - 니트로 - 1 , 2 , 5 - 옥사 디아졸 - 3 - 일 ) - 1 , 2 , 4 - 옥사 디아졸 - 5 ( 4 H ) - 온 을 첨가 하 였 다 ( 200 mg , 0 . 627 mmol ) . 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , HCl ( 물 중 1 . 0 M , 689 μ l , 0 . 689 mmol ) 의 첨가 로 켄 칭한 다음 , EtOAc ( 20 mL ) 와 물 ( 20 mL ) 사이 에 분배 하 였 다 . 수성 층 을 EtOAc 로 3 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 크로마토그래피 에 의해 이스코 시스템 ( 40 g 골드 실리카 겔 레디 셉 칼럼 , 용리 용매 로서 0 - 60 % EtOAc / 헥산 ) 을 사용 하 여 정제 하 여 표제 화합물 을 고체 ( 225 mg ) 로서 수득 하 였 다 .