불활성 대기 ( N 2 ) 하 , 자석 교반 막대기 및 응축기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 1 -( 4 - 클로 로 메틸 - 티 아졸 - 2 - 일 ) - 에 타 논 ( 992 mg , 5 . 65 mmol ) 의 에틸렌 글리콜 ( 6 . 30 mL , 112 . 96 mmol ) 중 용액 을 트리 메틸 오르토 포르 메이트 ( 1 . 24 mL , 11 . 30 mmol ) 후 LiBF 4 ( 106 mg , 1 . 13 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 95 ℃ 에서 2 h 동안 가열 했 다 . 포화 수성 NaHCO 3 ( 50 mL ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 EA ( 50 mL ) 로 추출 했 다 . 유기 추출물 을 염수 ( 2 x 50 mL ) 로 세정 , MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 4 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 4 : 1 hept - EA ) = 0 . 30 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 84 min , [ M + H ] + = 220 . 36 .