화학식 XXVI 와 XXVII 의 화합물 은 다음 의 제조 방법 5 에 기술 된 순서 에 따라 제조 될 수 있 다 . 보로 네 이티 드 올레핀 ( XXI ) 과 올레핀 이 치환 된 베타 - 히드록시 에스터 ( XXII ) 간 의 고리 - 닫 힘 올레핀 복분해 반응 으로 화학식 XXIII 인 고리 형 보로 네이트 가 생성 된다 . 상기 고리 형 보로 네이트 ( XXIII ) 은 ( +)- 피네 인 디 올 과 쉽 게 에스터화 반응 이 진행 되 고 , t - 부틸 디 메틸 실릴 -, 벤질 -, 또는 트리 틸 - 과 같 은 기 를 이용 하 여 알코 올기 를 보호 시킨 조건 에서 알코올 메트 슨 반응 에 필수 인 전구체 가 만들 어 진다 . 메티슨 동족 화 반응 에 의해 아마이드 기 가 형성 되 는 화학식 XXV 의 화합물 이 생성 되 며 , 상기 기술 된 것 과 같이 높 은 입체 선택 성 을 가진다 . 탈 보호 가 된 즉시 산 이 매개 된 구조 XXV 의 화합물 의 가수 분해 반응 으로 고리 형 보로 네이트 ( XXVI ) 가 생성 된다 . 구조 XXVI 의 이중 결합 치환 은 촉매 적 수소 화 반응 에 의한 포화 된 고리 형 보로 네이트 ( XXVII ) 와 같 은 다른 유사 체로 추가 적 으로 수정 될 수 있 다 . 상기 순서 는 구조 XXI 와 XXII 의 p 와 q 를 다양 화 하 여 원 하 는 지점 에서 이중 결합 을 가지 는 7 각 또는 8 각 고리 를 제조 하 는 데 사용 될 수 있 다 .