( 2 S , 4 R ) - 1 - 3 급 - 부틸 2 - 메틸 4 -( 4 - 비닐 이 소인 돌린 - 2 - 카보닐 옥시 ) 피 롤리 딘 - 1 , 2 - 디카 복실 레이트 ( 중간체 9 - 4 ) . Ar 하 에서 , 탈기 된 톨루엔 30 mL 중 의 중간체 8 - 3 ( 1 . 58 mmol ) 745 mg 의 용액 에 팔라듐 테 트라키스 트리 페닐 포스핀 170 mg 을 가한 다음 비닐 트리 부틸 주석 ( 2 . 4 mmol ) 700 uL 를 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 냉각 시킨 후 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 고 , 잔류물 을 헵탄 / EtOAc ( v / v 9 / 1 - 3 / 1 ) 를 용리 액 으로서 사용 하 여 실리카 겔 상 에서 플래시 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 백색 고체 533 mg ( 81 %) 을 수득 하 였 다 . LC - MS : m / z = 317 . 2 ( ES +, M + 1 - Boc ) .