7 -[ 7 - 브로모 - 6 - 요오드 - 2 -{[ 1 -( 3 - 메 톡 시 프로필 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 2 . 7 g ) , 시클로프 로 필 보론 산 ( 560 mg ) , 인산 3 칼륨 ( 2 . 5 g ) , PdCl 2 ( dppf ) · CH 2 Cl 2 ( 270 mg ) , 1 , 4 - 디옥산 ( 20 mL ) , 아 세토 니트릴 ( 20 mL ) , 물 ( 8 . 6 mL ) 의 혼합물 을 , 아르곤 분위기 하 , 100 ℃ 에서 4 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 포화 염화나트륨 수용액 을 가하 여 , 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 한 후 , 감압 하 , 용액 을 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 7 -[ 7 - 브로모 - 6 - 시클로프 로 필 - 2 -{[ 1 -( 3 - 메 톡 시 프로필 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 1 . 9 g ) 를 얻 었 다 .