THF ( 5 mL ) 중 의 사이클 로 헵탄 온 화합물 1 a ( 3 . 0 g , 26 . 8 mmol ) 를 - 78 ℃ 에서 N 2 분위기 하 에 무수 THF ( 50 mL ) 중 의 LDA ( 17 . 6 mL , 31 . 7 mmol ) 의 용액 에 적가 하 였 다 . 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 60 분 간 교반 한 다음 에 , 무수 THF ( 10 mL ) 중 의 1 - 브로모 메틸 - 3 - 플 루 오로 - 벤젠 화합물 1 b ( 5 . 0 g , 26 . 5 mmol ) 을 적가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 가온 하 면서 , 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 물 ( 5 mL ) 로 켄 칭 하 여 ( quenching ) , 유기 층 을 EtOAc ( 100 mL ) 로 희석 한 다음 에 , 물 및 염수 로 세정 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 여 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시킨 다음 에 , 여과 하 여 , 진 공하 에 농축 시켜 , 원유 를 얻 어 , 헥산 중 의 3 % EtOAc 를 사용 하 는 플래시 크로마토그래피 로 정제 하 여 , 2 -( 3 - 플 루 오로 - 벤질 ) - 사이클 로 헵탄 온 화합물 1 c ( 4 . 72 g , 80 %) 를 얻 었 다 .