N -[( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 ) 메틸 ] - 4 '- 플 루 오로 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 아민 ( O 1 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 4 '- 플 루 오로 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 아민 ( 100 mg , 0 . 53 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - lH - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 244 mg , 0 . 59 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 170 mg , 1 . 6 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 15 . 0 mL ) 로 희석 시키 고 반 - 포화 된 염수 ( 3 x 20 mL ) 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 황산나트륨 위 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 증발 시켜 조 생성물 을 생성 하 고 , 이 를 용출제 로서 DCM 0 내지 2 % 중 MeOH 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 여 회백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 48 mg , 22 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 2 ( 200 nm ) : RT = 4 . 13 min , 97 . 2 % 순도 , [ M + H ] = 318 . 25 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 8 . 15 ( s , 1 H ) , 7 . 62 - 7 . 43 ( m , 3 H ) , 7 . 32 ( t , J = 8 . 9 Hz , 2 H ) , 7 . 18 ( d , J = 8 . 2 Hz , 1 H ) , 7 . 05 ( ddd , J = 8 . 5 , 7 . 4 , 1 . 6 Hz , 1 H ) , 6 . 97 ( dd , J = 7 . 5 , 1 . 6 Hz , 1 H ) , 6 . 70 - 6 . 44 ( m , 2 H ) , 5 . 32 ( s , 1 H ) , 4 . 40 ( d , J = 5 . 9 Hz , 2 H ) .