4 -({ 4 '- 플 루 오로 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 일 } 아미노 ) 부탄 니트릴 4 '- 플 루 오로 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 아민 ( 0 . 5 g , 2 . 7 mmol ) , 나트륨 시아노 보로 하이드라이드 ( . 25 g , 4 . 0 mmol ) 및 4 - 옥소 부탄 니트릴 ( 0 . 44 g , 5 . 3 mmol ) 을 무수 MeOH ( 15 mL ) 속 에 용해 하 고 아세트산 을 가하 였 다 ( 0 . 5 mL ) . 반응물 을 아민 의 완전 한 소비 가 UPLC 분석 을 통해 관찰 될 때 까지 2 시간 에 걸쳐 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 포화 된 중탄산나트륨 용액 ( 40 mL ) 으로 희석 시키 고 에틸 아세테이트 ( 3 x 20 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 위 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 증발 시키 며 용출제 로서 헥산 10 내지 20 % 중 에틸 아세테이트 를 사용 하 여 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 여 순수 한 표제 화합물 ( 0 . 17 g , 12 %) 을 수득 하 였 다 .