3 - 브로모 피리딘 ( 9 . 09 mL , 94 . 31 mmol ) 의 디 에틸 에테르 ( 50 mL ) 중 용액 을 질소 하 에 15 분 에 걸쳐 - 78 ℃ 로 냉각 시킨 디 에틸 에테르 ( 500 mL ) 중 헥산 ( 58 . 9 mL , 94 . 31 mmol ) 중 1 . 6 M n - 부틸 리튬 의 교반 용액 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 현탁액 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 디 에틸 에테르 ( 50 mL ) 및 THF ( 50 mL ) 중 벤질 4 - 옥소 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 20 g , 85 . 74 mmol ) 의 용액 을 15 분 에 걸쳐 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 고 , 2 . 5 시간 에 걸쳐 0 ℃ 로 가온 하 고 포화 염화암모늄 용액 ( 500 ml ) 으로 켄 칭 하 였 다 . 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 2 x 500 mL ) 로 추출 하 고 수거 한 추출물 을 브라인 ( 200 mL ) 으로 세정 한 다음 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 실리카 의 쇼트 패드 를 통해 여과 하 였 다 . 실리카 패드 를 에틸 아세테이트 ( 4 x 250 mL ) 로 세정 하 고 여액 을 진공 하 에 농축 하 였 다 . 잔류물 을 에틸 아세테이트 로 용리 시키 면서 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 벤질 4 - 히드록시 - 4 -( 피리딘 - 3 - 일 ) 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 12 . 8 g , 48 %) 를 오일 로서 얻 었 다 .