6 - 시클로프 로 필 - 4 -( 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 7 - 일 ) - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 2 -{[ 1 -( 2 - 메 톡 시 에틸 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) 퀴나졸린 ( 100 mg ) , ( 2 E ) - 4 , 4 , 4 - 트리플 루오 로부 타 - 2 - 엔 산 ( 33 mg ) , O -( 7 - 아자 벤조 트리아졸 - 1 - 일 ) - N , N , N ', N '- 테트라메틸 우로 늄 헥사 플 루 오로 인산염 ( 89 mg ) , DIPEA ( 80 μ L ) , DMF ( 2 . 0 mL ) 의 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 을 가하 여 , 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 물 , 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 한 후 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 하 고 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 클로로포름 / 메탄올 ) 로 정제 하 여 , ( 2 E ) - 1 -{ 7 -[ 6 - 시클로프 로 필 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 2 -{[ 1 -( 2 - 메 톡 시 에틸 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 2 - 일 }- 4 , 4 , 4 - 트리플 루오 로부 타 - 2 - 엔 - 1 - 온 ( 25 mg ) 을 고체 로서 얻 었 다 .