피리딘 ( 12 . 0 ml ) 중 화합물 164 ( 1 . 5 g , 1 . 13 mmol ) 의 용액 에 주위 온도 에서 디페닐 아인산염 ( 0 . 35 ml , 1 . 8 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 주위 온도 에서 교반 하 면서 LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 완결 시 , 반응 혼합물 을 포화 수성 NaHCO 3 ( 22 . 5 ml ) 및 물 ( 7 . 5 ml ) 의 혼합물 에 첨가 하 면서 내부 T 를 30 ℃ 미만 으로 유지 하 였 다 . 가수 분해 가 완결 된 후 ( LCMS 에 의해 모니터링 함 ) , 생성 된 혼합물 을 EtOAc / MTBE 의 혼합물 ( 30 . 0 / 30 . 0 ml ) 로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 30 % 수성 NaCl ( 15 . 0 ml ) 로 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 톨루엔 과 3 회 공비 혼합 하 고 , 디 클로로메탄 ( 11 ml ) 중 에 용해 시켰 다 . 디 클로로메탄 ( 11 ml ) 중 물 ( 0 . 20 ml , 11 mmol ) 및 6 % 디 클로로 아세트산 ( 0 . 57 ml , 6 . 9 mmol ) 을 주위 온도 에서 . DMT 기 의 완전 한 제거 시 ( LCMS 에 의해 모니터링 함 ) , 트리 에틸 실란 ( 1 . 8 ml , 11 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 10 분 동안 교반 한 후 , TEA ( 1 . 6 ml , 11 mmol ) ) 를 첨가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 EtOAc ( 22 . 5 ml ) 중 에 용해 시키 고 , 물 ( 3 . 8 ml ) 및 포화 수성 NaHCO 3 ( 8 %) ( 3 . 0 ml ) 로 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 n - 헵탄 ( 33 . 8 ml ) 및 n - 헵탄 ( 9 . 0 ml ) 및 톨루엔 ( 3 . 0 ml ) 의 혼합물 로 2 회 연화 처리 하 였 다 . 상청 액 을 가만히 따르 고 , 바닥 에 남 아 있 는 고체 를 아 세토 니트릴 중 에 용해 시켰 다 . 생성 된 용액 을 진공 하 에 농축 시키 고 , 아 세토 니트릴 과 2 회 공비 혼합 하 였 다 . 조 생성물 인 화합물 165 를 후속 단계 에 정제 없이 사용 하 였 다 ( 이론 적 100 % 수율 이 가정 됨 ) .