디 클로로메탄 ( 300 ㎖) 과 트리 에틸아민 ( 163 . 75 ㎖, 1 . 17 mol ) 의 혼합물 에 상기 단계 a 2 에서 제조 한 ( 1 R ) -( 2 , 2 - 디 메틸 - 1 , 3 - 디 옥소 란 - 4 - 일 ) ( ( 4 R , 5 S ) - 5 -( 히드록시 메틸 ) - 2 , 2 - 디 메틸 - 1 , 3 - 디 옥소 란 - 4 - 일 ) 메탄올 ( 38 . 52 g , 146 . 85 mmol ) 과 4 - 디메틸아미노 피리딘 ( 4 - DMAP , 5 . 38 mg , 44 . 06 mmol ) 을 첨가 한 후 , 혼합 하 고 0 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 여기 에 디 메탄 설포닐 클로라이드 ( 47 . 59 ㎖, 587 . 42 mmol ) 를 조심 스럽 게 적하 첨가 하 였 다 . 1 시간 동안 실온 에서 교반 한 후 에 그 반응 혼합물 을 디 클로로메탄 으로 추출 하 고 포화 된 중탄산나트륨 ( NaHCO 3 ) 수용액 으로 씻 어 주 었 다 . 유기 층 을 모아 동안 무수 황산 마그네슘 ( MgSO 4 ) 으로 건조 하 고 , 여과 한 다음 다시 감압 농축 하 였 다 . 농축 후 얻 은 갈색 시럽 형태 의 디 메 실 화합물 에 대하 여 헥산 : 에틸 아세테이트 혼합 용매 ( 5 : 1 , v / v ) 를 전개 용매 로 사용 한 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 를 수행 하 여 시럽 형태 의 목적 화합물 ( 57 . 83 g , 94 ％) 을 얻 었 다 .