디 에틸 - 카르밤산 2 -( 4 - 메 톡 시 - 페닐 ) - 1 - 옥소 - 3 -[ 4 -( 2 - 피 페리 딘 - 1 - 일 - 에 톡 시 ) - 페녹 시 ] - 1 H - 1 람다 * 4 *- 벤조 [ b ] 티오펜 - 6 - 일 에스테르 ( 실시 예 1 ) ( 4 . 0 g , 6 . 8 mmol ) 를 80 mL n - 프로필 알콜 에 용해 시키 면서 교반 한 후 , 생성 된 용액 을 - 10 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 37 ％ 염산 ( 6 . 7 g , 67 . 9 mmol ) 을 - 10 ℃ 에서 10 분 내 에 적가 하 였 다 . 혼합물 을 상온 으로 가온 한 후 , Na 2 S 2 O 3 · 5 H 2 O ( 6 . 7 g , 27 . 0 mmol ) 를 첨가 하 고 , 4 시간 동안 상온 에서 반응 을 수행 하 였 다 . 11 H NMR 에 의해 반응 완료 여부 를 모니터링 하 였 다 . 100 mL 의 포화 수성 NaHCO 3 을 조심 스럽 게 첨가 하 여 반응 혼합물 을 중화 시킨 후 , 혼합물 의 pH 를 7 로 조정 하 였 다 . 100 mL CH 2 Cl 2 를 첨가 하 고 , 교반 하 였 다 . 유기 상 을 분리 하 고 , 수성 상 을 CH 2 Cl 2 ( 2 × 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 염수 ( 50 mL ) 및 물 ( 50 mL ) 로 세척 ( 연속 세척 ) 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 였 다 . 휘발 성 물질 을 감압 하 에 제거 하 여 조 질 의 생성물 3 . 4 g 을 점성 물질 로서 얻 었 다 . 100 ％ 석유 에테르 ( 30 내지 60 ℃) 및 100 ％ 에틸 아세테이트 를 용리 액 으로서 사용 하 여 점성 물질 을 소형 실리카 겔 패드 에 통과 시켰 다 . 에틸 아세테이트 상 을 수집 하 고 , 모든 휘발 성 물질 을 감압 하 에 증발 시켜 조 질 의 생성물 3 . 2 g 을 연황색 점성 물질 로서 얻 었 다 . 20 mL 의 헥산 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 밤새 4 ℃ 에서 유지 시키 고 , 40 ℃/ 2 mmHg 에서 건조 시킨 후 에 목적 하 는 생성물 디 에틸 - 카르밤산 2 -( 4 - 메 톡 시 - 페닐 ) - 3 -[ 4 -( 2 - 피 페리 딘 - 1 - 일 - 에 톡 시 ) - 페녹 시 ] - 벤조 [ b ] 티오펜 - 6 - 일 에스테르 를 백색 고체 ( 2 . 9 g , 수율 74 ％, NMR 순도 > 96 ％) 로서 얻 었 다 .