7 -{ 8 - 에 톡 시 - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 360 mg ) , 디 클로로메탄 ( 6 . 0 mL ) 의 혼합물 에 TFA ( 1 . 0 mL ) 를 가하 여 , 실온 에서 1 시간 교반 했 다 . 감압 하 , 반응 혼합물 을 농축 하 여 , 클로로포름 으로 공비 했 다 . 얻 어 진 잔사 에 THF ( 3 . 0 mL ) , 물 ( 3 . 0 mL ) , 탄산 수소 나트륨 ( 740 mg ) 을 가하 여 빙 냉한 후 , 염화 아크릴 로 일 ( 54 μ L ) 의 THF ( 1 . 0 mL ) 용액 을 가했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 1 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 을 가하 여 , 10 분 간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 물 을 가하 여 , 클로로포름 으로 추출 했 다 . 유기 층 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 한 후 , 감압 하 , 용액 을 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 / 메탄올 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 정제 물 에 헥산 을 가하 여 , 소니 케이 션 했 다 . 석출 된 고체 를 여과 하 고 취하 여 , 1 -( 7 -{ 8 - 에 톡 시 - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 2 - 일 ) 프로파 - 2 - 엔 - 1 - 온 ( 85 mg ) 을 고체 로서 얻 었 다 .