500 mL 의 배 모양 플라스크 에서 , 3 급 - 부틸 6 -( 6 - 니트 로 피리딘 - 3 - 일 ) - 2 , 6 - 다이아 자 스피로 [ 3 . 3 ] 헵탄 - 2 - 카 복실 레이트 ( 4 . 54 g , 14 . 2 mmol ) 및 10 % Pd / C ( 662 mg , 6 . 22 mmol ) 를 에틸 아세테이트 ( 150 ml ) 및 메탄올 ( 50 ml ) 과 합쳐 흑색 현탁액 을 수득 하 였 다 . 혼합물 을 비우 고 , 수소 기체 로 2 회 채운 후 , H 2 의 벌 룬 압력 하 에 밤새 25 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 혼합물 을 셀라이트 상 에서 여과 하 고 , 여과 케익 을 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 진공 에서 농축 시켜 보라색 오일 고체 를 수득 하 였 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 12 g , DCM 중 의 0 내지 4 % 의 MeOH ) 로 정제 하 여 1 . 29 g ( 31 %) 의 표제 화합물 을 순수 하 지 않 은 암적색 고체 로서 수득 하 였 다 . ( M + H ) + = 291 m / e .