- 78 ℃ 에서 100 mL 의 3 목 플라스크 에 , THF ( 30 . 0 ml ) 중 의 3 급 - 부틸 3 - 옥소 피 롤리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 1 g , 5 . 24 mmol , Eq : 1 . 00 ) 의 용액 을 THF ( 5 . 6 ml , 5 . 6 mmol , Eq : 1 . 07 ) 중 의 리튬 비스 ( 트라이 메틸 실릴 ) 아마이드 1 M 로 처리 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 15 분 동안 교반 한 후 , THF ( 10 ml ) 중 의 N - 페닐 비스 ( 트라이 플 루 오로 메탄 설폰 이미드 ) ( 2 . 27 g , 6 . 28 mmol , Eq : 1 . 20 ) 의 용액 을 적가 하 였 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 실온 으로 가온 하 였 다 . 반응물 을 포화 수성 NaHCO 3 을 첨가 하 여 켄 칭한 후 , 에틸 에 터로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 120 g , 0 내지 30 % 의 EtOAc / Hex 구배 ) 로 정제 하 여 3 - 트라이 플 루 오로 메탄 설폰 일 옥시 - 2 , 5 - 다 이 하이드로 - 피롤 - 1 - 카복실산 3 급 - 부틸 에스터 ( 880 mg , 53 %) 를 수득 하 였 다 .