2 - 브로모 - 9 , 9 - 디 메틸 - 9 H - 플 루 오렌 ( 2 - bromo - 9 , 9 - dimethyl - 9 H - fluorene ) 100 . 0 g ( 366 . 0 mmol ) , 페닐 보론 산 ( phenyl boronic acid ) 49 . 0 g ( 402 . 6 mmol ) , 디 클로 로비스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( II ) ( Dichlorobis ( triphenylphosphine ) palladium ( II ) , Pd ( PPh 3 ) 2 Cl 2 ) 15 . 0 g ( 21 . 96 mmol ) 을 질소 기류 하 에서 톨루엔 2 L 와 에탄올 1 L , 알리 쿼트 336 ( Aliquat 336 ) 14 mL 을 넣 고 녹인 다음 , 2 M 탄산 나트륨 수용액 730 mL 을 넣 어 120 ℃ 에서 5 시간 동안 환류 교반 하 였 다 . 그런 다음 온도 를 25 ℃ 로 낮추 고 증류수 1 L 를 가해 반응 을 종료 하 고 , 에틸 아세테이트 600 mL 로 추출 , 마그네슘 설 페이트 로 건조 시킨 후 , 실리카 , 셀라이트 필터 를 하 여 준다 . 감압 건조 하 여 에틸 아세테이트 300 mL 와 메탄올 600 mL 로 재결정 , 화합물 C 70 . 0 g ( 258 . 90 mmol ) 을 얻 었 다 .