반응식 Ⅱ 에 도시 된 방법 은 페닐 렌 디아민 유도체 [ 예 : 5 - 클로로 - 1 , 3 - 페닐 렌 디아민 ( 구조식 7 ) ] 를 β - 케토 에스테르 또는 이 의 상응 하 는 수화물 또는 헤미 아세탈 ( 예 : 에틸 4 , 4 , 4 - 트리플 루오 로 아 세토 아세테이트 ) 과 함께 크 노르 ( Knorr ) 폐환 되 어 상응 하 는 ( 1 H ) - 퀴놀린 - 2 - 온 을 수득 함 으로써 개시 된다 [ 참조 예 : Jones , Comprehensive Heterocyclic Chemistry , Katritzky & Rees 저 , Pergamon , New York , 제 2 권 , 제 2 . 08 장 , pp . 421 - 426 ( 1984 ) , 본 명세서 에 참조 로 인용 된다 ] . 할 라이드 그룹 을 수소 분위기 에서 화학 적 환원 ( 예 : 10 % Pd - C 와 같 은 금속 촉매 사용 ) 에 의해 환원 시켜서 구조식 8 의 화합물 을 수득 할 수 있 다 . 구조식 8 의 화합물 을 황산 중 에서 디아조 화제 ( 예 : 나트륨 니트 라이트 ) 로 처리 하 여 아닐린 환 을 페놀 환 으로 전환 시킴 으로써 구조식 9 의 화합물 을 수득 한다 . 염기 ( 예 : 디 이소프로필 아민 ) 의 존재 하 에 브롬화제 ( 예 : N - 브로모 석신 이미드 ) 로 페놀 환 을 브롬 화 하 여 구조식 10 의 화합물 을 수득 한다 [ 참조 예 : Fujisaki et al . , Bull . Chem . Soc . Jpn . 66 : 1576 - 1579 ( 1993 ) , 본 명세서 에 참조 로 인용 된다 ] .