( ±)- 8 -( 4 - 메 톡 시 - 벤질 옥시 ) - 8 - 페닐 카바 모일 옥탄산 메틸 에스테르 ( 12 d ) . 에테르 12 d 는 일반 적 인 과정 ( 방법 2 A ) 에 따라서 , 알콜 12 a ( 250 mg , 0 . 85 mmol ) p - 메 톡 시 벤질 브로마이드 ( 새로 제조 한 톨루엔 중 2 M 용액 , 10 . 63 mL ) 및 Ag 2 O ( 0 . 24 g , 1 . 02 mmol ) 로부터 출발 하 여 제조 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 ( 농도 구배 9 : 1 ∼ 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 로 정제 하 여 , 중간체 p - 메 톡 시 벤질 에테르 12 d ( 112 mg ) 를 노란색 오일 로서 31 % 수율 로 회수 하 였 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 8 . 39 ( s , 1 H ) , 7 . 55 ( d , J = 7 . 6 Hz , 2 H ) , 7 . 37 - 7 . 28 ( m , 4 H ) , 7 . 14 ( t , J = 7 . 4 Hz , 1 H ) , 6 . 90 ( d , J = 8 . 0 Hz , 2 H ) , 4 . 57 ( s , 2 H ) , 3 . 97 ( dd , J = 7 . 1 , 4 . 3 Hz , 1 H ) , 3 . 83 ( s , 3 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 2 . 31 ( t , J = 7 . 5 Hz , 2 H ) , 1 . 83 ( m , 2 H ) , 1 . 63 ( m , 2 H ) , 1 . 45 ( m , 2 H ) , 1 . 33 - 1 . 27 ( m , 4 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 9 , 170 . 8 , 159 . 3 , 136 . 8 , 129 . 5 ( 2 C ) , 128 . 7 ( 2 C ) , 128 . 3 , 124 . 0 , 119 . 2 ( 2 C ) , 113 . 7 ( 2 C ) , 79 . 8 , 72 . 4 , 55 . 0 , 51 . 1 , 33 . 7 , 32 . 5 , 28 . 6 ( 2 C ) , 24 . 5 , 24 . 4 . MS ( ESI ) m / z : 414 . 1 ( M + l ) .