다 이 옥산 ( 10 ml ) 중 의 ( R ) - 1 -(( 2 , 2 - 다이메틸 - 1 , 3 - 다 이옥 솔란 - 4 - 일 ) 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 아민 ( WO 2009127546 ( A 1 ) 에 기재 된 바 와 같이 제조 됨 , 실시 예 49 , 177 mg , 0 . 90 mmol ) , 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 200 mg , 0 . 90 mmol ) 세슘 카보 네이트 ( 1 . 02 g , 3 . 13 mmol ) 및 4 , 5 - 비스 ( 다이페닐 포스 피노 ) - 9 , 9 - 다이메틸 잔 텐 ( 77 . 7 mg , 0 . 134 mmol ) 의 용액 을 아르곤 으로 플 러 슁 한 후 , 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 61 . 5 mg , 0 . 07 mmol ) 을 첨가 하 고 , 생성 된 용액 을 90 ℃ 에서 18 시간 동안 가열 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 , 다 이 클로로메탄 및 물 로 희석 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 다 이 클로로메탄 으로 추출 하 였 다 . 유기상 을 합치 고 , 마그네슘 설 페이트 상 에서 건조 시켰 다 . 생성 된 혼합물 을 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 24 g , 0 내지 10 % 의 메탄올 / 다 이 클로로메탄 ) 로 정제 하 여 ( R ) - 6 - 클로로 - 4 -( 1 -(( 2 , 2 - 다이메틸 - 1 , 3 - 다 이옥 솔란 - 4 - 일 ) 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 아미노 ) - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 249 mg , 82 %) 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .