5 - 디 아미노 - 6 - 클로로 - 피 라 진 - 2 - 카르복실 산 [ 1 , 3 , 8 - 트리 아자 - 스피로 [ 4 . 5 ] 데스 -( 2 E ) - 일리 덴 ] - 아미드 디히 드 로 클로라이드 ( 실시 예 38 ) ( 0 . 05 g , 0 . 13 mmol ) , 4 -( 벤질 옥시 ) 벤조산 ( 0 . 029 g , 0 . 13 mmol ) , HATU ( 0 . 05 g , 0 . 13 mmol ) , N - 메틸 모르 폴린 ( 0 . 041 ml , 0 . 38 mmol ) 및 DMF ( 2 ml ) 를 함께 실온 에서 72 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 EtOAc ( 25 ml ) 로 희석 하 고 , 물 ( 25 ml ) 및 포화 NaHCO 3 ( 25 ml ) 로 세척 하 였 다 . 유기상 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진 공하 에 증발 시켜 , 황색 오일 을 수득 하 였 다 . 상기 오일 을 에틸 아세테이트 에 용해 시키 고 , 1 액적 의 메탄올 및 이소 - 헥산 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 담황색 고체 를 여과 에 의해 수집 하 여 , 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . [ M + H ] + 535 . 1