25 mL 의 둥근 바닥 플라스크 에 , 2 -( 3 -( 5 -( 5 -( 2 , 6 - 다이아 자 스피로 [ 3 . 3 ] 헵탄 - 2 - 일 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 3 - 일 ) - 2 -( 하이드 록 시 메틸 ) 페닐 ) - 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 프탈 라진 - 1 ( 2 H ) - 온 ( 146 mg , 234 μ mol ) , 30 % 포름알데히드 ( 42 . 2 mg , 38 . 8 μ l , 1 . 41 mmol ) 및 나트륨 시아노 보로 하이드라이드 ( 177 mg , 2 . 81 mmol ) 를 메탄올 ( 9 ml ) 과 합쳐 주황색 용액 을 수득 하 였 다 . 반응 혼합물 을 25 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 조질 반응 혼합물 을 진공 에서 농축 시키 고 , 10 mL 의 0 . 1 M NaOH 로 희석 하 고 , DCM ( 3 x 15 mL ) 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 40 g , DCM 중 의 0 내지 10 % 의 MeOH ) 로 정제 하 였 다 . 연황색 분말 을 25 ℃ 에서 3 시간 동안 진공 하 에 건조 시켜 0 . 33 g ( 22 %) 의 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . ( M + H ) + = 637 m / e . 1 H NMR ( 300 MHz , 클로로포름 - d ) δ : 8 . 37 ( s , 1 H ) , 8 . 28 ( d , J = 2 . 3 Hz , 1 H ) , 8 . 13 ( s , 1 H ) , 7 . 38 - 7 . 71 ( m , 6 H ) , 6 . 75 - 6 . 93 ( m , 2 H ) , 4 . 40 ( s , 2 H ) , 3 . 96 ( s , 4 H ) , 3 . 88 ( s , 3 H ) , 3 . 47 ( s , 4 H ) , 2 . 37 ( s , 3 H ) , 1 . 42 ( s , 9 H ) .