톨루엔 ( 17 . 5 L ) , 모르 폴린 ( 6 . 38 kg , 73 . 22 mol , 5 . 00 당량 ) 중 3 - 클로로 - 5 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 피리딘 - 2 - 카르보 히드라지드 ( 3 . 5 kg , 14 . 61 mol , 1 . 00 당량 ) 용액 을 , 퍼징 하고 질소 의 불활성 분위기 에 유지 시킨 50 L 4 구 둥근바닥 플라스크 에 배치 시켰 다 . 형성 된 용액 을 유조 에서 96 ℃ 에서 18 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 수조 에서 25 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 여과 하 여 고체 를 수집 하 였 다 . 형성 된 혼합물 을 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 합쳐진 고체 를 테트라 히 드로 퓨란 ( 9 × 4 . 5 L ) 으로 세척 하 였 다 . 고체 를 여과 해 내 었 다 . 여액 을 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 MTBE ( 10 L ) 로 슬러리 화 하 고 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 여과 하 여 고체 를 수집 하 였 다 . 동일 한 조건 및 동일 한 절차 하 에서 이 반응 을 3 kg 의 다른 양 의 SM 으로 반복 하 였 다 . 미 정제 의 두 배치 ( batch ) 를 합하 고 , MTBE ( 4 L ) 로 세척 하 고 진공 하 에서 건조 하 여 밝 은 황색 고체 로서 표제 화합물 ( 6 . 1 kg ) 을 얻 었 다 . LC - MS ( ES , m / z ) : 291 . 0 [ MS + H +]. 1 H - NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) : δ 9 . 63 ( s , 1 H ) , 8 . 49 ( s , 1 H ) , 7 . 71 ( s , 1 H ) , 4 . 54 ( m , 2 H ) , 3 . 77 - 3 . 68 ( m , 4 H ) , 3 . 18 - 3 . 06 ( m , 4 H ) .