2 , 6 - 디 클로로 - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) 아닐린 : 톨루엔 ( 60 mL ) 중 의 Sphos - Pd - G 2 ( 0 . 486 g , 0 . 617 mmol , 0 . 05 당량 ) 및 Sphos ( 0 . 507 g , 1 . 23 mmol , 0 . 1 당량 ) 의 혼합물 을 질소 로 15 분 간 스파 징 했 다 . 2 , 6 - 디 클로로 아닐린 ( 2 . 0 g , 12 . 3 mmol , 1 당량 ) , 1 - 브로모 - 3 - 메 톡 시 벤젠 ( 6 . 93 g , 37 . 0 mmol , 3 . 0 당량 ) 및 소듐 tert - 부 톡 시드 ( 2 . 37 g , 24 . 7 mmol , 2 . 0 당량 ) 를 혼합물 에 첨가 하 고 스파 징 을 5 분 간 지속 했 다 . 20 시간 동안 환류 후 , 반응물 을 실온 으로 냉각 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 200 mL ) 로 희석 하 고 , 물 ( 150 mL ) 로 세척 했 다 . 수층 을 에틸 아세테이트 ( 3 x 100 mL ) 로 추출 했 다 . 모아진 유기 층 을 황산나트륨 으로 건조 하 고 , 여과 하 고 감압 하 에 농축 시켰 다 . 미 정제 물질 을 실리카 겔 ( 10 g ) 상 에 흡수 시키 고 실리카 겔 컬럼 에서 헥산 중 5 - 30 % 에틸 아세테이트 의 구배 로 용출 시켜 정제 하 여 , 2 , 6 - 디 클로로 - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) 아닐린 ( 1 . 49 g , 45 % 수율 ) 을 황갈색 고체 로서 수득 했 다 .