피 라 진 - 2 - 아민 4 a ( 1 g , 10 mmol ) 을 50 mL 의 에틸렌 글리콜 디 메틸 에테르 에 용해 한 후 , 50 mL 의 메탄올 및 3 - 브로모 - 2 - 옥소 - 프로 피오 네이트 ( 2 . 30 g , 12 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 4 시간 동안 실온 에서 교반 한 후 , 반응 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 하 고 고형물 이 침전 될 때 까지 30 분 간 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 여과 하 고 , 여과 케이크 를 에테르 로 세척 하 였 다 ( 10 mL× 3 ) . 상기 고형물 을 50 mL 의 무수 에탄올 에 용해 하 고 이 용액 을 4 시간 동안 환류 시켰 다 . 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 시키 고 , 100 mL 의 디 클로로메탄 을 첨가 하 고 , 포화 된 탄산 나트륨 용액 ( 40 mL ) 및 포화 된 염화 나트륨 용액 ( 40 mL ) 으로 연속 으로 세척 하 고 , 무수 황산 나트륨 으로 건조 시키 고 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 시켜 에틸 이미 다조 [ 1 , 2 - a ] 피 라 진 - 3 - 카르복실 레이트 14 a 을 갈색 고형물 로서 수득 하 였 다 ( 0 . 55 g , 수율 28 . 9 %).