2 , 4 - 디 플 루 오로 니트로벤젠 ( 316 mg ) 의 NMP ( 4 mL ) 용액 에 참 고 예 34 의 화합물 ( 305 mg ) , 디 이소프로필 에틸아민 ( 1 . 04 mL ) 을 첨가 하 고 실온 에서 3 시간 교반 하 였 다 . 반응 액 에 4 - 플 루 오로 페놀 ( 334 mg ) 과 탄산 세슘 ( 971 mg ) 을 첨가 하 고 100 ℃ 에서 8 시간 교반 하 였 다 . 실온 까지 냉각 후 , 반응 액 에 물 및 아세트산에틸 을 첨가 하 고 , 목적물 을 유기 층 으로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 후 , 감압 농축 하 였 다 . 얻 어 진 잔사 를 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 표제 화합물 ( 545 mg ) 을 얻 었 다 .