불활성 대기 ( N 2 ) 하 , 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , [ 2 -( 2 - 디 히드록시 메틸 - 옥 사졸 - 4 - 일 메틸 ) - 2 H -[ 1 , 2 , 3 ] 트리아졸 - 4 - 일 ] - 카르밤산 2 - 클로로 - 벤질 에스테르 ( 19 mg , 0 . 05 mmol ) 의 THF ( 1 . 0 mL ) 중 용액 을 - 65 ℃ 에서 메틸 마그네슘 브로마이드 ( 0 . 15 mL 의 THF 중 1 M 용액 , 0 . 15 mmol ) 로 처리 했 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 - 65 ℃ 에서 1 h 동안 교반 했 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 천천히 실온 까지 가온 시키 고 , 이 온도 에서 45 분 동안 교반 했 다 . 이어서 , 포화 수성 NH 4 Cl 를 첨가 하 고 , 수성 층 을 EA ( 3 x 10 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( EA ) 로 정제 해 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( EA ) = 0 . 30 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 89 min , [ M + H ] + = 378 . 30 .