염화 옥살 릴 ( 380 ㎕, 4 . 3 mmol , 1 . 5 당량 ) 및 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 11 ㎕, 0 . 14 mmol , 0 . 05 당량 ) 를 톨루엔 ( 10 ㎖) 중 의 3 -( 트리 틸 티오 ) 프로판산 ( 1 . 0 g , 2 . 9 mmol , 1 . 0 당량 ) 의 교반 된 현탁액 에 23 ℃ 에서 순차 적 으로 첨가 하 였 다 . 생성 된 버블 링 백색 현탁액 을 23 ℃ 에서 17 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 회전 증발 에 의하 여 농축 시켰 다 . 생성 된 생성물 의 분획 인 염화 3 -( 트리 틸 티오 ) 프로파 노일 ( 400 ㎎, 1 . 1 mmol , 1 . 1 당량 ) 을 디 클로로메탄 ( 3 . 0 ㎖) 중 의 N - 메틸 - 5 -( 피리딘 - 3 - 일 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 ( 190 ㎎, 1 . 0 mmol , 1 . 0 당량 ) 및 4 - 디메틸아미노 피리딘 ( 150 ㎎, 1 . 2 mmol , 1 . 2 당량 ) 의 교반 된 현탁액 에 23 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 생성 된 황색 용액 을 23 ℃ 에서 15 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 중탄산나트륨 의 포화 용액 ( 40 ㎖) 으로 희석 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 3 × 30 ㎖) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 중력 여과 하 고 , 회전 증발 에 의하 여 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 에틸 아세테이트 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 백색 발 포체 로서 얻 었 다 ( 450 ㎎, 87 %): mp 60 - 75 ℃; IR ( KBr 박막 ) 3438 ( w ) , 3024 ( w ) , 2909 ( w ) , 2742 ( w ) , 2649 ( w ) , 2565 ( w ) , 1701 ( s ) cm - 1 ; 1 H NMR ( 300 ㎒, CDCl 3 ) δ 9 . 12 ( d , J = 2 ㎐, 1 H ) , 8 . 67 ( dd , J = 5 , 2 ㎐, 1 H ) , 8 . 25 ( dt , J = 8 , 2 ㎐, 1 H ) , 7 . 18 - 7 . 50 ( m , 16 H ) , 3 . 58 ( s , 3 H ) , 2 . 73 ( t , J = 7 ㎐, 2 H ) , 2 . 34 ( t , J = 7 ㎐, 2 H ) ; ESIMS m / z 523 ( [ M + H ] +).