다음 으로 , 아르곤 가스 로 치환 한 2 , 000 mL 3 구 플라스크 에 , 상기 에서 얻 어 진 3 - 브로모 메틸 - 4 - 메틸 말레산 무수물 16 . 4 g ( 0 . 08 mol ) , 요오드화구리 1 . 52 g ( 8 mmol ) , 디에틸에테르 400 mL 및 HMPA ( 헥사 메틸 인산 트리 아미드 ) 160 mL 를 가한 후 , 아르곤 가스 유통 하 에 - 5 내지 0 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 이 혼합액 을 교반 하 면서 , 별도 로 준비 한 헥사 데 실 브로마이드 400 mmol 을 디에틸에테르 400 mL 에 용해 시킨 용액 을 , 약 20 분 에 걸쳐서 적하 하 였 다 . 혼합액 을 실온 으로 되돌려서 추가 로 8 시간 교반 하 였 다 . 이어서 이 혼합액 을 디에틸에테르 600 mL 로 희석 한 후 , 4 N - 황산 600 mL 를 가하 여 용액 을 산성 으로 하 였 다 . 분리 한 수층 을 디에틸에테르 15 mL 로 세정 하 고 , 유기 층 을 합쳤 다 . 유기 층 을 물 로 세정 하 고 황산나트륨 으로 탈수 한 후 , 회전 증발기 로 용액 을 농축 하 여 유상 의 조 생성물 을 얻 었 다 . 이 조 생성물 을 , 전개 용제 로서 석유 에테르 / 아세트산에틸 ( 19 : 1 ) 혼합 용액 을 이용 하 여 실리카 겔 컬 럼 으로 정제 하 여 , 3 - 운 데 실 - 4 - 메틸 무수 말레산 10 . 8 g ( 수율 50 ％) 을 얻 었 다 .