불활성 대기 ( N 2 ) 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , EtOH ( 8 . 0 mL ) 및 물 ( 4 . 0 mL ) 의 혼합물 중 , 1 -[ 5 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 푸란 - 2 - 일 메틸 ] - 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 427 mg , 1 . 53 mmol ) , 철 분말 ( 258 mg , 4 . 59 mmol ) 및 NH 4 Cl ( 413 mg , 7 . 65 mmol ) 의 혼합물 을 75 ℃ 에서 2 . 5 h 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 뜨거울 동안 여과 하 고 , 감압 하 에서 농축 했 다 . CH 2 Cl 2 ( 30 mL ) 를 첨가 한 후 , 1 M NaOH ( 30 mL ) 이 뒤 를 이 었 다 . 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 2 x 20 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 , 짙 은 적색 오일 로서 표제 화합물 을 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 58 min ; [ M + H ] + = 250 . 4 .