DMF ( 400 ml ) 중 리튬 3 , 5 - 디 아미노 - 6 - 클로로 - 피 라 진 - 2 - 카르복실 산 ( 22 . 6 g , 98 . 03 mmol ) 의 교반 현탁액 을 질소 의 비활성 분위기 하 에 HATU ( 41 g , 107 . 83 mmol ) 로 조금 씩 처리 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 한 다음 , tert - 부틸 아미노 ( 메틸 티오 ) 메틸렌 카르바메이트 ( 20 . 5 g , 107 . 83 mmol ) 를 10 분 에 걸쳐 조금 씩 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 1 . 5 시간 더 교반 한 다음 , 50 ℃ 로 가열 하 고 , 밤새 교반 하 였 다 . 생성 된 침전물 을 고온 여과 하 고 , 물 로 세척 하 고 , 진공 오븐 ( 40 ℃) 에서 밤새 건조 시켜 , tert - 부틸 ( 3 , 5 - 디 아미노 - 6 - 클로 로 피 라 진 - 2 - 카르 복스 아미도 ) ( 메틸 티오 ) 메틸렌 카르바메이트 를 수득 하 였 다 . [ M + H ] + 361