질소 류 하 에서 기계 적 교반기 , 온도계 , 환류 응축기 가 장착 된 250 mL 4 구 환저 플라스크 에서 D - 알라닌 아미드 하이드로 클로라이드 ( 6 . 1 g ) 및 메탄올 ( 80 mL ) 을 충전 하 고 , 20 ℃ 에서 15 분 동안 교반 한다 . 트리 에틸아민 ( 5 g ) 을 온도 가 30 ℃ 미만 으로 유지 되 도록 하 는 속도 로 가한다 . 혼합물 을 10 분 동안 교반 하 며 , 이때 고체 4 -( 3 - 플 루 오로 벤질 옥시 ) 벤즈 알데히드 ( 1 Og , 실시 예 10 b ) 를 약 30 분 내 에 일부 씩 나누 어 가한다 . 20 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 한 후 , 혼합물 을 5 ℃ 로 냉각 시킨다 . 이 온도 에서 3 시간 동안 교반 한 후 , 고체 를 여과 하 고 , 소량 의 예비 냉각 된 메탄올 로 세정 한다 . 습윤 고체 를 진 공하 에 25 ℃ 에서 12 시간 동안 건조 시켜 , 표제 화합물 6 . 4 g 을 46 . 4 % 수율 로 백색 고체 로서 수득 하 였 다 ; m . p 111 . 9 .