N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 0 . 6 ㎖) 중 의 1 -[ 5 -( 5 - 플 루 오로 - 피리딘 - 3 - 일 ) -[ 1 , 3 , 4 ] 티아 디아졸 - 2 - 일 ] - 1 - 메틸 - 3 -( 2 - 메틸 술파 닐 - 에틸 ) - 우 레아 ( 0 . 132 g , 0 . 4 mmol ) 의 얼음 냉각 된 용액 을 수소화나트륨 ( 광유 중 의 60 %, 0 . 018 g , 0 . 4 mmol ) 으로 처리 하 고 , 5 분 동안 교반 한 후 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 0 . 1 ㎖) 중 의 요오 도 메탄 ( 0 . 063 g , 0 . 4 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 얼음 배 쓰 를 5 분후 제거 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 14 시간 동안 교반 하 고 , 물 ( 30 ㎖) 로 희석 하 고 , EtOAc ( 3 × 20 ㎖) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 염수 ( 20 ㎖) 로 세정 하 고 , MgSO 4 의 위 에서 건조 시키 고 , 정상 및 역상 크로마토그래피 로 정제 하 여 표제 화합물 을 무색 껌 으로서 얻 었 다 ( 0 . 027 g , 20 %): IR ( KBr 박막 ) 1658 cm - 1 ; 1 H NMR ( 400 ㎒, CDCl 3 ) δ 8 . 87 ( s , 1 H ) , 8 . 53 ( d , J = 3 . 2 ㎐, 1 H ) , 8 . 02 ( ddd , J = 9 . 1 , 4 . 5 , 1 . 7 ㎐, 1 H ) , 3 . 66 ( s , 3 H ) , 3 . 59 ( t , J = 6 . 8 ㎐, 2 H ) , 3 . 06 ( s , 3 H ) , 2 . 78 ( t , J = 7 . 1 ㎐, 2 H ) , 2 . 14 ( s , 3 H ) ; ESIMS m / z 342 ( [ M + H ] +).