불활성 대기 ( N 2 ) 하 , 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , ( 5 - 메탄 술포닐 - 푸란 - 2 - 일 ) - 메탄올 ( 692 mg , 3 . 93 mmol ) 의 건조 CH 2 Cl 2 ( 7 . 0 mL ) 중 용액 을 0 ℃ 에서 Et 3 N ( 0 . 71 mL , 5 . 11 mmol ) 다음 DMAP ( 50 mg , 0 . 39 mmol ) 및 Ms - Cl ( 0 . 37 mL , 4 . 71 mmol ) 로 처리 했 다 . 실온 에서 2 시간 동안 교반 한 후 , 반응 혼합물 을 물 ( 10 mL ) 로 켄 칭 , CH 2 Cl 2 ( 20 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 , 868 mg 의 미 정제 2 - 클로 로 메틸 - 5 - 메탄 술포닐 - 푸란 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . DMF ( 0 . 7 mL ) 중 183 mg 의 상기 미 정제 물질 을 , DIPEA ( 0 . 27 mL , 1 . 59 mmol ) 로 1 시간 동안 예비 처리 된 4 - 니트로 - 2 H -[ 1 , 2 , 3 ] 트리아졸 ( 90 mg , 0 . 79 mmol ) 의 DMF ( 0 . 7 mL ) 중 용액 에 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 48 시간 동안 실온 에서 교반 했 다 . 물 ( 10 mL ) 다음 EA ( 10 mL ) 를 첨가 했 다 . 수성 층 을 EA ( 10 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 4 : 6 hept - EA ) 로 정제 해 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 : TLC : rf ( 4 : 6 hept - EA ) = 0 . 36 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 85 min .