t - BuOH ( 100 mL ) 중 4 - 플 루 오로 비시 클로 [ 4 . 2 . 0 ] 옥 타 - 1 , 3 , 5 - 트리 엔 - 7 - 카르복실 산 ( 26 . 0 g , 156 mmol ) 의 교반 용액 에 트리 에틸아민 ( 32 . 7 mL , 235 mmol ) 및 디페닐 포스 포르 아지 데이트 ( 51 . 7 g , 188 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 N 2 분위기 하 에 85 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 고 , 실온 으로 냉각 시키 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 크로마토그래피 ( 석유 에테르 / 에틸 아세테이트 = 50 : 1 ~ 30 : 1 ) 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 을 수득 하 였 다 .