상기 방법 이 화학식 IIIa 또는 화학식 IIIb 의 쉬프 염기 중간체 , 각각 의 R - 에 난 티오 머 ( 각각 , 화학식 III ' a 또는 화학식 III ' b 로 표시 함 ) 또는 각각 의 라세미 혼합물 [ 각각 , ( 화학식 IIIa , III ' a ) 또는 ( 화학식 IIIb , III ' b ) 로 표시 함 ] 을 , L - 알라닌 아미드 , D - 알라닌 아미드 또는 이 들 의 라세미 혼합물 을 사용 한 4 -( 3 - 또는 2 - 플 루 오로 벤질 옥시 ) 벤즈 알데히드 의 이미노 알킬화 반응 으로 수득 하 고 , 이 를 , 상기 이미노 알킬화 반응 의 완료 후 , 임의 로 소량 의 물 의 존재 하 에 , ( C 1 - C 5 ) 저급 알칸 올 또는 이 들 의 혼합물 로부터 선택 된 선택 량 의 유기 용매 속 에서 , 수소 화 붕소 나트륨 및 수소 화 붕소 칼륨 으로부터 선택 된 환원제 를 사용 하 여 환원 반응 시키 고 , 이때 상기 쉬프 염기 에 대한 상기 유기 용매 의 비 는 환원 반응 과정 의 상당 부분 동안 동일 한 유기 용매 중 의 상기 쉬프 염기 의 포화 용액 중 의 상기 쉬프 염기 의 현탁액 의 형성 및 존재 를 허용 하 며 , 상기 비 는 상기 쉬프 염기 의 각 몰 당 0 . 5 ℓ 내지 3 . 0 ℓ, 바람직 하 게 는 0 . 7 L 내지 2 . 5 L , 가장 바람직 하 게 는 0 . 8 L 내지 2 . 0 L 이 고 , 화학식 Ia 의 사핀 아미드 , 화학식 Ib 의 랄 핀 아미드 , 화학식 I ' a 또는 화학식 I ' b 의 각각 의 R - 에 난 티오 머 또는 각각 의 라세미 혼합물 [ ( 화학식 Ia , I ' a ) 또는 ( 화학식 Ib , I ' b ) ] 이 유리 염기 형태 로 수득 되 고 , 임의 로 상기 유리 염기 형태 를 약제학 적 으로 허용 되 는 산 과 의 이 의 염 으로 전환 시킴 을 특징 으로 하 는 방법 이 다 .