( 이하 , 드래프트 중 에서 행한다 ) 7 - 부 톡 시 - 3 -[ 2 -( 트랜스 - 4 - 프로 필시 클 로 헥 실 ) 에틸 ] - 1 , 2 - 디 플 루 오로 나프탈렌 ( 21 . 4 g , 0 . 053 mol ) , 과 요오드산 2 수화물 ( 2 . 6 g , 0 . 011 mol ) , 요오드 ( 5 . 4 g , 0 . 021 mol ) 의 빙초산 ( 100 ml ) 현탁액 을 격렬 하 게 교반 하 고 있 는 중 에 , 진한 황산 ( 1 . 5 ml ) , 물 ( 10 ml ) , 빙초산 ( 50 ml ) 의 혼합액 을 적하 하 여 가했 다 ( 약 10 분 간 ) . 60 ℃ 에서 4 시간 교반 한 후 , 반응 액 을 방랭 하 고 , 물 에 부 어 반응 을 종료 시켰 다 . 톨루엔 을 가하 여 석출 한 고체 를 용해 하 고 , 유기 층 을 분리 하 여 , 수층 으로부터 톨루엔 으로 추출 했 다 . 유기 층 을 모은 후 , 10 % 티오황산나트륨 수용액 , 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 , 포화 식염수 의 순서 대로 세척 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 했 다 . 용매 를 증류 제거 하 고 , 얻 어 진 등색 ( 橙色 ) 의 고체 를 재결정 ( 아세톤 ) 함 으로써 , 담황색 의 고체 ( 21 . 4 g ) 를 얻 었 다 ( 수율 73 . 9 %).