tert - 부틸 1 - 옥소 - 2 , 9 - 디아 자 스피로 [ 5 . 5 ] 운 데칸 - 9 - 카르복실 레이트 ( 1 . 907 g , 6 . 96 mmol ) 를 DCM ( 50 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 트리플 루 오로 아세트산 ( 10 mL ) 을 실온 에서 교반 하 면서 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 용액 을 농축 시켜 중간체 2 , 9 - 디아 자 스피로 [ 5 . 5 ] 운 데칸 - 1 - 온 ; 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 아세트산 ( 2 . 096 g , 6 . 683 mmol ) 을 담황색 오일 로서 수득 하 였 다 . 조 혼합물 에 DMF ( 10 mL ) 와 함께 5 - 벤질 옥시 - 2 - 클로로 - 피리미딘 ( 880 mg , 3 . 99 mmol ) , 아이오딘 화제 1 구리 ( 158 mg , 0 . 830 mmol ) , N , N '- 비스 ( 2 - 페녹 시 페닐 ) 옥사 미드 ( 220 mg , 0 . 804 mmol ) 및 삼 염기 성 인산칼륨 ( 2 . 612 g , 12 . 06 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 N 2 하 에 교반 하 고 , 100 ℃ 로 6 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 규조토 를 통해 여과 하 였 다 . 여과 물 을 농축 시키 고 , 생성 된 조 물질 을 DCM 중 7 % MeOH 로 용리 시키 는 실리카 겔 플 래쉬 크로마토그래피 에 적용 하 여 표제 화합물 ( 869 mg , 61 %) 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .