RT 에서 산 클로라이드 E 3 ( 0 . 42 mmol , 1 . 0 eq . ) 를 건조 피리딘 ( 2 mL ) 에 용해 시키 고 A 2 ( 133 mg , 0 . 42 mmol , 1 . 0 eq . ) 를 첨가 하 였 다 . 반응물 을 RT 에서 밤새 교반 하 였 다 . 메탄올 ( 0 . 1 mL ) 을 첨가 한 후 반응 혼합물 을 감압 농축 시켰 다 . 용리 액 으로서 H 2 O ( 0 . 1 % TFA ) 및 MeOH ( 0 . 1 % TFA ) 를 사용 하 여 잔사 를 역상 RP - HPLC ( 컬럼 : C 18 ) 로 정제 하 였 다 . 목적 분획 을 동결 건조 시켜 표제 화합물 E 4 ( 36 mg , 0 . 13 mmol , 13 %) 을 백색 분말 로서 얻 었 다 . 1 H NMR ( 400 MHz , d 6 - DMSO , 300 K ) δ 3 . 88 ( s , 3 H ) , 4 . 04 ( s , 3 H ) , 4 . 05 ( s , 3 H ) , 6 . 85 ( s , 1 H ) , 6 . 96 ( d , J = 6 . 4 Hz , 1 H ) , 7 . 43 ( dd , J = J = 9 . 0 Hz , 2 H ) , 7 . 57 ( s , 1 H ) , 7 . 59 ( t , J = 9 . 1 Hz , 1 H ) , 7 . 75 ( s , 1 H ) , 7 . 81 ( d , J = 9 . 1 Hz , 1 H ) , 8 . 02 ( dd , J = 9 . 0 Hz , J = 4 . 8 Hz , 2 H ) , 8 . 12 ( dd , J = 13 . 3 Hz , J = 2 . 4 Hz , 1 H ) , 8 . 52 ( s , 1 H ) , 8 . 81 ( d , J = 6 . 5 Hz , 1 H ) , 10 . 30 ( s , 1 H ) . MS ( ES ) C 29 H 22 F 2 N 4 O 5 이론 치 : 532 , 실측치 : 533 ( M + H ) +.