CDN 중간체 를 아 세토 니트릴 ( 1484 μ l , 28 . 417 mmol ) 및 1 , 4 - 디옥산 ( 496 μ l , 5 . 797 mmol ) 중 에 용해 시킨 후 , TEA ( 39 . 6 μ l , 0 . 284 mmol ) 및 1 -( 브로모 메틸 ) - 2 - 니트로벤젠 ( 49 . 1 mg , 0 . 227 mmol ) 을 20 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 20 ℃ 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . UPLC - MS 은 반응 이 불 완전 함 을 나타내 었 다 . TLC 또는 HPLC ( EtOAc ) 는 임의 의 o - 니트 로 벤질 브로마이드 가 남 아 있 음 을 나타내 었 다 . 1 -( 브로모 메틸 ) - 2 - 니트로벤젠 ( 49 . 1 mg , 0 . 227 mmol ) 및 TEA ( 39 . 6 μ l , 0 . 284 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응물 을 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 포화 NaHCO 3 / 염수 로 후처리 하 고 , EtOAc / 헵트로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 중 용매 및 휘발 성 유기 부를 회전 증발기 로 제거 하 였 다 . 잔류물 을 바이오 타지 ( 12 g Si - 겔 칼럼 , 헵탄 중 EtOAc = 0 에서 100 %, 15 vol , 100 %, 10 vol , EtOAc 중 10 % MeOH , 6 vol ) 를 사용 하 여 정제 하 였 다 . 목적 생성물 을 함유 하 는 분획 을 합하 였 다 . 용매 를 증발 시켜 목적 생성물 을 수득 하 였 다 . 정제 용 - TLC ( EtOAc ) 를 사용 하 여 가장 극성 인 이성질체 를 단리 하 고 , 이 는 최종 생성물 화합물 18 을 유도 하 였 다 . 다른 2 종 의 이성질체 를 정제 용 - TLC ( EtOAc / DCM = 1 : 1 , 3 회 동안 실행 ) 를 사용 하 여 분리 하 였 다 . 보다 극성 의 이성질체 를 화합물 19 로 전환 시키 고 , 덜 극성 의 이성질체 를 화합물 20 으로 전환 시켰 다 .