불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , EtOH ( 30 . 0 mL ) 및 물 ( 15 . 0 mL ) 의 혼합물 중 , 4 -( 4 - 니트로 - 피라졸 - 1 - 일 메틸 ) - 티 아졸 - 2 - 카르복실 산 에틸 에스테르 ( 1 . 77 g , 6 . 27 mmol ) , 철 분말 ( 1 . 06 g , 18 . 81 mmol ) 및 NH 4 Cl ( 1 . 69 g , 31 . 35 mmol ) 의 혼합물 을 40 분 동안 환류 하 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 뜨거울 동안 여과 하 고 감압 하 에서 농축 했 다 . CH 2 Cl 2 ( 60 mL ) 를 첨가 한 후 , 1 M NaOH ( 50 mL ) 를 뒤이 었 다 . 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 2 x 30 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 갈색 오일 로서 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 56 min ; [ M + H ] + = 253 . 36 .