이 반응 을 2 개 의 동일 한 배치 에서 수행 하 였 다 . N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 350 mL ) 중 6 - 브로모 - 3 - 니트 로 퀴놀린 - 4 - 올 ( 25 . 0 g , 92 . 9 mmol ) , 포타슘 헥사 시아노 페레 이트 ( II ) 3 수화물 ( 13 . 7 g , 32 . 4 mmol ) , 1 , 1 '- 비스 ( 디페닐 포스 피노 ) 페로 센 ( 5 . 15 g , 9 . 29 mmol ) , 탄산 나트륨 ( 11 . 8 g , 111 mmol ) , 및 아세트산 팔라듐 ( II ) ( 1 . 04 g , 4 . 63 mmol ) 의 혼합물 을 140 ℃ 에서 16 시간 동안 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 두 배치 를 합하 고 , 규조토 를 통해 여과 하 였 다 . 필터 케이크 를 여과 물 을 교반 하 면서 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 200 mL ) 및 tert - 부틸 메틸 에테르 ( 3 . 0 L ) 로 천천히 헹구 었 다 . 교반 하 는 동안 암색 고체 가 여과 물 로부터 침전 되 었 으며 , 생성 된 혼합물 을 20 ℃ 에서 15 분 동안 교반 한 다음 , 여과 하 였 다 . 이 제 2 여 과 물 을 대략 40 mL 의 부피 로 진공 하 에 농축 시키 고 ; 잔류물 을 tert - 부틸 메틸 에테르 ( ~ 200 mL ) 로 희석 하 고 , 생성 된 황색 침전물 을 여과 에 의해 수집 한 다음 , 에틸 아세테이트 ( ~ 200 mL ) 로 연화 처리 하 였 다 . 생성물 을 진황 색 고체 로서 수득 하 였 다 .