질소 분위기 하 , 디페닐아민 ( 37 . 5 g ) , 1 - 브로모 - 2 , 3 - 디 클로로벤젠 ( 50 . 0 g ) , Pd - 132 ( 존슨 매티 ) ( 0 . 8 g ) , NaOtBu ( 32 . 0 g ) 및 자일렌 ( 500 ㎖) 이 들어간 플라스크 를 80 ℃ 에서 4 시간 가열 교반 한 후 , 120 ℃ 까지 승 온 시키 고 추가 로 3 시간 가열 교반 하 였 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 시킨 후 , 물 및 아세트산에틸 을 첨가 하 여 분액 하 였 다 . 이어서 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용리 액 : 톨루엔 / 헵탄 = 1 / 20 ( 용량 비 ) ) 로 정제 하 여 , 2 , 3 - 디 클로로 - N , N - 디페닐 아닐린 ( 63 . 0 g ) 을 얻 었 다 .