무수 THF ( 16 . 0 mL ) 중 2 -({ 4 '- 플 루 오로 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 일 } 아미노 ) 에 탄 - 1 - 올 ( 0 . 58 g , 2 . 5 mmol ) , 2 - 아미노 - 5 - 머 캅 토 - 티아 디아졸 ( 0 . 50 g , 3 . 8 mmol ) 및 트리 페닐 포스핀 ( 1 . 18 g , 4 . 5 mmol ) 의 용액 에 디 에틸렌 아조 디카 복실 레이트 ( 0 . 66 g , 3 . 8 mmol ) 를 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 용매 를 진 공하 에 제거 하 였 다 . 조 생성물 을 DCM 중 0 내지 3 % MeOH 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 고 용출제 로서 DCM 중 MeOH 를 사용 하 는 제조 TLC 방법 을 통해 추가 로 재정 제하 였 다 . 최종 의 재 - 정제 를 제조 HPLC 방법 을 통해 수행 함 으로써 순수 한 생성물 ( 40 mg , 7 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 7 ( 200 nm ) : RT = 5 . 81 min , 98 . 7 % 순도 , [ M ] = 346 . 0 , 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) 5 7 . 48 - 7 . 31 ( m , 1 H ) , 7 . 27 - 7 . 10 ( m , 2 H ) , 7 . 01 ( dd , J = 7 . 4 , 1 . 6 Hz , 1 H ) , 6 . 84 - 6 . 52 ( m , 1 H ) , 3 . 47 ( t , J = 6 . 6 Hz , 1 H ) , 3 . 26 ( t , J = 6 . 6 Hz , 1 H ) .