불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , EtOH ( 46 . 0 mL ) 및 물 ( 23 . 0 mL ) 의 혼합물 중 1 -[ 4 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 부틸 ] - 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 1 . 80 g , 7 . 05 mmol ) , 철 분말 ( 1 . 20 g , 21 . 26 mmol ) 및 NH 4 Cl ( 1 . 90 g , 35 . 25 mmol ) 의 혼합물 을 75 ℃ 에서 30 분 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 뜨거울 동안 여과 하 고 감압 하 에서 농축 했 다 . CH 2 Cl 2 ( 400 mL ) 를 첨가 한 후 1 M NaOH ( 100 mL ) 를 뒤이 었 다 . 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 2 x 100 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 짙 은 적색 오일 로서 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 56 min ; [ M + H ] + = 226 . 53 . 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 1 . 29 ( s , 3 H ) , 1 . 34 - 1 . 46 ( m , 2 H ) , 1 . 61 - 1 . 70 ( m , 2 H ) , 1 . 77 - 1 . 88 ( m , 2 H ) , 2 . 85 ( s , 2 H ) , 3 . 86 - 3 . 92 ( m , 2 H ) , 3 . 92 - 3 . 96 ( m , 2 H ) , 3 . 99 ( t , J = 7 . 3 Hz , 2 H ) , 7 . 00 ( s , 1 H ) , 7 . 14 ( s , 1 H ) .