디 클로로메탄 ( 1 . 8 mL ) 중 화합물 190 ( 58 mg , 0 . 062 mmol ) 의 보다 빠르 게 용리 하 는 이성질체 의 용액 에 tert - 부틸 아민 ( 1 . 2 ml , 11 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 모든 출발 물질 이 소비 될 때 까지 주위 온도 에서 교반 하 였 다 ( LCMS 에 의해 모니터링 함 ) . 완결 된 후 , 반응 혼합물 을 진공 하 에 농축 시키 고 , 아 세토 니트릴 과 2 회 공비 혼합 하 고 , 아 세토 니트릴 ( 1 . 7 ml ) 중 용해 시켰 다 . 생성 된 용액 에 1 -( 브로모 메틸 ) - 2 - 니트로벤젠 ( 40 . 3 mg , 0 . 187 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 교반 하 면서 반응 을 LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 완전 한 알킬화 시 , 반응 혼합물 을 진공 하 에 농축 시키 고 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( SiO 2 10 g , EtOAc 중 0 % 에서 5 % MeOH ) 에 의해 정제 하 여 화합물 191 ( SpRp 이성질체 ) 19 mg 을 수득 하 였 다 .