DIAD ( 3 . 70 mL , 18 . 77 mmol ) 를 질소 하 에 THF ( 150 mL ) 중 4 -( 1 -( 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 페놀 ( 6 . 2 g , 17 . 06 mmol ) , 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 에탄올 ( 2 . 368 g , 18 . 77 mmol ) 및 트리 페닐 포스핀 ( 4 . 92 g , 18 . 77 mmol ) 에 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 용액 을 상온 에서 1 일 동안 교반 하 였 다 . 미 정제 생성물 을 SCX 칼럼 을 사용 하 여 이온 교환 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 소정 생성물 을 2 M NH 3 / MeOH 를 사용 하 여 칼럼 으로부터 용리 시키 고 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 미 정제 생성물 을 DCM 중 0 ∼ 5 % MeOH 의 용리 구배 로 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 생성물 을 DCM ( 100 mL ) 에 용해 시키 고 2 M NaOH ( 100 mL ) 로 2 회 세정 하 였 다 . 유기 층 을 증발 시켜 6 -( 4 -( 4 -( 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 에 톡 시 ) 페닐 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) -[ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 무수 형 A ( 4 . 95 g , 61 . 5 %) 를 백색 고체 로서 얻 었 다 .