1 L 라운드 플라스크 에 화합물 나프탈렌 - 1 - 보론 산 ( Naphthalene - 1 - boronic acid ) 10 g ( 58 . 14 mmol , 1 eq ) 과 1 - 브로모 - 4 - 클로로벤젠 ( 1 - Bromo - 4 - chlorobenzene ) 13 g ( 69 . 77 mmol , 1 . 2 eq ) , Pd ( PPh 3 ) 4 3 . 4 g ( 2 . 91 mmol , 0 . 05 eq ) , K 2 CO 3 24 g ( 174 . 43 mmol , 3 eq ) 를 넣 고 Tol / EtOH / H 2 O 를 각각 300 ml / 60 ml / 60 ml 를 넣 어 환류 교반 하 였 다 .