( R ) - 6 - 클로로 - N -( 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) - 4 -(( 5 - 메틸 - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ) 아미노 ) 니코틴아미드 : 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 온 ( 0 . 4 mL ) 중 2 - 아미노 - 5 - 메틸 - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 ( 0 . 03 g , 0 . 27 mmol ) 의 교반 용액 에 실온 에서 수소화나트륨 ( 미네랄 오 일 중 60 % 분산 액 , 0 . 01 g , 0 . 27 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . ( R ) - 4 , 6 - 디 클로로 - N -( 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 니코틴아미드 ( 0 . 05 g , 0 . 17 mmol ) 를 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 온 ( 0 . 4 mL ) 으로 희석 하 고 , 탈 양성자 화 아민 용액 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 에서 수 시간 동안 교반 하 였 다 . 조 반응 혼합물 을 실리카 겔 ( 용리 액 : 에틸 아세테이트 ) 의 플러그 를 통해 여과 하 고 , 농축 하 고 , RP - HPLC ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 추가 로 정제 하 였 다 . 합한 생성물 분획 을 중탄산나트륨 용액 ( 수성 ) 으로 염기성 화 시키 고 , 에틸 아세테이트 ( 3 x ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켜 목적 생성물 을 수득 하 였 다 .