N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 4 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 3 - 아민 ( O 7 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 4 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 3 - 아민 ( 100 mg , 0 . 50 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 172 mg , 0 . 55 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 159 mg , 1 . 50 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패드 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 수득 하 고 , 이 를 DCM / MeOH / NH 3 95 : 5 : 0 → 9 : 1 : 0 . 1 을 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 제조 HPLC 를 통해 정제 하 여 백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 5 mg , 4 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS ( LCMS - 방법 3 , 245 nm ) : RT = 2 . 43 min , 73 . 7 % 순도 , [ M + H ] = 331 . 25 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 36 ( s , 1 H ) , 8 . 30 ( s , 1 H ) , 8 . 23 ( d , J = 6 . 0 Hz , 1 H ) , 7 . 91 ( s , 1 H ) , 7 . 73 ( d , J = 8 . 3 Hz , 1 H ) , 7 . 67 - 7 . 51 ( m , 4 H ) , 7 . 44 ( d , J = 8 . 3 Hz , 1 H ) , 7 . 12 ( d , J = 8 . 8 Hz , 2 H ) , 6 . 92 ( d , J = 8 . 4 Hz , 1 H ) , 5 . 77 ( s , 2 H ) , 3 . 88 ( s , 3 H ) .