요오 도 트리 메틸 실란 ( 0 . 23 ml , 1 . 66 mmol ) 을 DCM ( 10 ml ) 중 ( E ) - tert - 부틸 2 '-( 3 , 5 - 디 아미노 - 6 - 클로 로 피 라 진 - 2 - 카르보닐 이미노 ) - 8 - 아자 스피로 [ 바이 시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 3 , 4 '- 이미 다 졸리 딘 ] - 8 - 카르복실 레이트 ( 실시 예 251 ) ( 500 mg , 1 . 11 mmol ) 의 현탁액 에 첨가 하 였 다 . 이어서 , DMF ( 5 ml ) 를 첨가 하 고 , 반응물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 요오 도 트리 메틸 실란 ( 0 . 5 ml ) 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 진 공하 에 농축 시켰 다 . 황색 고체 를 DCM 에 현 탁 시키 고 , 여과 에 의해 수집 하 였 다 . 고체 를 1 : 1 MeOH / DCM 에 용해 시키 고 , DCM 에 이 어 MeOH 및 NH 3 / MeOH 로 용리 시키 는 SCX - 2 카트리지 상 에 로딩 하 였 다 . 메탄올 성 암모니아 분획 들 을 진 공하 에 농축 시켜 , ( E ) - 3 , 5 - 디 아미노 - 6 - 클로로 - N -( 8 - 아자 스피로 [ 바이 시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 3 , 4 '- 이미 다 졸리 딘 ] - 2 '- 일리 덴 ) 피 라 진 - 2 - 카르 복스 아미드 를 황색 검 으로서 수득 하 였 다 . [ M + H ] + 351