( R ) - 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 하이드 록 시 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 40 , 2 . 15 g , 5 . 10 mmol ) , ( R ) - 4 -( 4 -(( 2 -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) 에틸 ) ( 에틸 ) 아미노 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 65 , 3 . 41 g , 5 . 10 mmol ) , DMAP ( 1 . 87 g , 15 . 29 mmol ) 및 EDC ( 1 . 954 g , 10 . 19 mmol ) 를 DCM ( 17 ml ) 중 에 용해 시켰 다 . 반응 혼합물 을 r . t . 에서 밤새 도록 교반 하 고 , DCM ( 50 ml ) 으로 희석 시키 고 , NH 4 Cl 용액 ( 포화 , aq . , 20 ml ) , 포화 aq . NaHCO 3 ( 20 ml ) 및 염수 ( 20 ml ) 로 세척 하 였 다 . 수집 된 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 농축물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 12 g 실리카 겔 , EtOAc 중 의 0 → 20 % MeOH 로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 3 . 41 g , 수율 : 62 %) 을 수득 하 였 다 .