[ ( 1 S , 2 S , 3 S , 4 R , 5 S ) - 2 , 3 , 4 - 트리 벤질 옥시 - 5 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 트리플 루오 로 메 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 , 8 - 디 옥사 바이 사이 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 1 - 일 ] 메탄올 6 r ( 150 mg , 0 . 20 mmol ) 을 10 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 MeOH , v : v = 1 : 1 ) 에 용해 하 고 , 이어서 o - 디 클로로벤젠 ( 0 . 23 mL , 2 mmol ) 및 팔라듐 / 탄소 ( 60 mg , 10 %) 를 가하 였 다 . 혼합물 을 H 2 로 4 회 교환 하 고 , 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 E 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 1 S , 2 S , 3 S , 4 R , 5 S ) - 5 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 트리플 루오 로 메 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 1 -( 히드록시 메틸 ) - 6 , 8 - 디 옥사 바이 사이클 로 -[ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 2 , 3 , 4 - 트리 올 6 ( 82 mg , 백색 고체 ) 을 얻 었 다 . 수율 : 86 . 0 %.