6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 2 -( 2 - 하이드 록 시메 틸 - 3 -{ 1 - 메틸 - 5 -[ 5 -(( 1 S , 4 S ) - 5 - 메틸 - 2 , 5 - 다이아 자 - 바이사 이 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵트 - 2 - 일 메틸 ) - 피리딘 - 2 - 일 아미노 ] - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 - 피리 다진 - 3 - 일 }- 페닐 ) - 2 H - 프탈 라진 - 1 - 온의 제조 : 실시 예 41 에 기재 된 절차 에 따라서 , 단계 2 에서 , 1 -(( 6 - 클로 로 피리딘 - 3 - 일 메틸 ) - 4 - 메틸 피페라진 대신 ( 1 S , 4 S ) - 2 -( 6 - 클로로 - 피리딘 - 3 - 일 메틸 ) - 5 - 메틸 - 2 , 5 - 다이아 자바 이 사이 클로 [ 2 . 2 . 1 ] - 헵탄 으로 대체 하 고 , THF 중 의 NaOH 를 사용 하 여 칼륨 카보 네이트 외 에 아세테이트 보호기 를 제거 하 여 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 2 -( 2 - 하이드 록 시메 틸 - 3 -{ 1 - 메틸 - 5 -[ 5 -(( 1 S , 4 S ) - 5 - 메틸 - 2 , 5 - 다이아 자 - 바이사 이 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵트 - 2 - 일 메틸 ) - 피리딘 - 2 - 일 아미노 ] - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 - 피리 다진 - 3 - 일 }- 페닐 ) - 2 H - 프탈 라진 - 1 - 온 을 수득 하 였 다 . 46 mg ( 98 %) 의 회백색 분말 을 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ ppm 9 . 38 ( s , 1 H ) 8 . 54 ( s , 1 H ) 8 . 52 ( d , J = 2 . 3 Hz , 1 H ) 8 . 20 ( d , J = 1 . 9 Hz , 1 H ) 7 . 87 ( s , 1 H ) 7 . 72 - 7 . 76 ( m , 1 H ) 7 . 64 ( dd , J = 8 . 5 , 2 . 1 Hz , 1 H ) 7 . 43 - 7 . 59 ( m , 4 H ) 4 . 58 ( t , J = 6 . 0 Hz , 1 H ) 4 . 41 ( br . s . , 2 H ) 3 . 79 ( s , 3 H ) 3 . 49 - 3 . 61 ( m , 2 H ) 3 . 18 ( s , 1 H ) 3 . 09 ( s , 1 H ) 3 . 49 - 3 . 61 ( m , 2 H ) 2 . 54 - 2 . 66 ( m , 2 H ) 2 . 24 ( s , 3 H ) 1 . 57 ( s , 2 H ) 1 . 38 ( s , 9 H ) . MS : ( M + H ) + = 651 . MP = 183 - 186 ℃.