7 -( S ) -( 5 - 메 톡 시 카르보닐 펜틸 ) - 6 - 옥소 - 6 , 7 , 10 , ll , 12 , 13 , 14 , 15 - 옥 타 히 드로 - 5 H , 9 H - 16 - 옥사 - 5 , 8 - 디아 자 벤 조시 클로테트 라데 센 - 8 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 [ ( S ) - 41 b ] . 포화 거대 고리 ( S ) - 41 b 는 일반 적 인 과정 5 A 및 후속 중간체 거대 고리 올레핀 의 수소화 를 포함 하 는 2 단계 반응 으로 상응 하 는 디 엔 전구체 ( S ) - 40 b ( 45 mg , 0 . 09 mmol ) 로부터 출발 하 여 제조 하 였 다 . 제 1 단계 이후 , 중간체 거대 고리 올레핀 ( 35 mg , 82 % 수율 ) 을 이성질체 의 혼합물 로서 무색 오일 로 얻 었 다 ( 플래시 크로마토그래피 : 75 : 25 헥산 / EtOAc ) : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) , 아 트로포 이성질체 의 혼합물 , E / Z 이성질체 의 혼합물 , δ 8 . 63 ( bs , 1 H ) , 8 . 46 ( d , J = 7 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 03 ( bt , J = 7 . 6 Hz , 1 H ) , 6 . 99 ( t , J = 6 . 6 Hz , 1 H ) , 6 . 82 ( d , J = 7 . 5 Hz , 1 H ) , 6 . 00 - 5 . 75 ( m , 2 H ) , 4 . 58 - 4 . 21 ( m , 1 H ) , 4 . 05 - 3 . 95 ( m , 2 H ) , 3 . 92 - 3 . 82 ( m , 1 Z 2 H ) , 3 . 80 - 3 . 71 ( m , 1 A H ) , 3 . 69 ( s , 3 H ) , 3 . 57 - 3 . 39 ( m , 1 H ) , 2 . 35 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 2 . 32 - 2 . 15 ( m , 2 H ) , 2 . 00 - 1 . 83 ( m , 2 H ) , 1 . 82 - 1 . 62 ( m , 4 H ) , 1 . 53 - 1 . 24 ( m , 15 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) , 아 트로포 이성질체 의 혼합물 , E / Z 이성질체 의 혼합물 , δ 173 . 8 , 169 . 3 , 153 . 9 , 147 . 2 , 136 . 1 , 127 . 4 , 125 . 9 , 125 . 0 , 123 . 0 ( 2 C ) , 120 . 5 , 118 . 4 , 110 . 1 , 80 . 6 , 69 . 1 , 51 . 2 , 33 . 6 ( 2 C ) , 28 . 9 , 28 . 7 , 27 . 7 ( 3 C ) , 26 . 1 , 26 . 0 , 24 . 5 ( 2 C ) . MS ( ESI ) m / z : 489 . 4 ( M + l ) .