1 -( 2 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) 메탄 아민 ( 20 . 3 mL , 135 mmol ) 을 메탄올 ( 200 mL ) 중 C 4 ( 10 . 3 g , 90 . 2 mmol ) 의 용액 에 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 이것 을 - 78 ℃ 로 냉각 시키 고 ; 수소 화 붕소 리튬 용액 ( 테트라 히 드로 푸란 중 2 M , 45 . 1 mL , 90 . 2 mmol ) 을 적가 하 고 , 교반 을 - 78 ℃ 에서 2 시간 동안 계속 하 였 다 . 실온 으로 밤새 천천히 가온 한 후 , 반응 혼합물 을 포화 수성 중탄산나트륨 용액 을 조심 스럽 게 첨가 하 여 켄 칭 하 였 다 . 에틸 아세테이트 ( 250 mL ) 및 침전물 을 가용화 시키 기 에 충분 한 물 을 첨가 하 고 , 수성 층 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 ; 합한 유기 층 을 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 실리카 겔 크로마토그래피 ( 구배 : 디 클로로메탄 중 0 % 에서 5 % 메탄올 ) 에 의해 생성물 을 무색 오일 ( 10 . 4 g ) 로서 수득 하 였 다 . 혼합 된 분획 의 유사 한 정제 에 의해 추가 의 생성물 ( 3 . 7 g ) 을 수득 하 였 다 .