2 - 브로모 - 4 -[[( 1 , 1 - 디 메틸 에틸 ) 디 메틸 실릴 ] 옥시 ] - 1 - 플 루 오로 벤젠 ( CAS 1037088 - 98 - 4 , 9 . 327 g , 30 . 554 mmol ) 을 질소 분위기 하 에 THF ( 18 . 7 mL ) 에서 교반 시키 고 , 그 후 혼합물 을 - 20 ℃ 까지 냉각 시켰 다 . 이소프로필 마그네슘 클로라이드 ( THF 중 2 M , 18 . 65 mL , 37 . 308 mmol ) 를 - 20 ℃ 에서 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ~ 5 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 시키 고 , 그 후 - 40 ℃ 까지 냉각 시켰 다 . 중간체 4 ( 3 . 12 g , 15 . 277 mmol ) 를 THF ( 18 . 7 mL ) 에 용해 시키 고 , 상기 반응 혼합물 에 적가 하 고 , 그 후 이 를 실온 에 도달 하 게 하 였 다 . 그 후 NH 4 Cl 포화 용액 을 첨가 하 여 반응물 을 켄 칭 하 고 , 혼합물 을 DCM 으로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 로 건조 시키 고 , 여과 시키 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 잔사 를 플래시 크로마토그래피 ( 실리카 , 1 / 99 에서 2 / 98 까지 의 MeOH / DCM ) 로 정제 하 였 다 . 요망 되 는 분획 을 수집 하 고 , 용매 를 진공 에서 증발 시켜 중간체 34 를 누르스름 한 폼 으로서 생성 하 였 다 ( 4 . 55 g , 69 %, 시스 / 트랜스 ) .