치환기 R 1 로서 약한 전자 구인기 를 갖 는 나프 토피 란 를 다음 과 같이 제조 하 였 다 : 사이클 로 헥 실 아민 ( 3 . 0 g ) 의 무게 를 재 어 250 ㎖ 의 반응 플라스크 에 넣 고 , 40 ㎖ 의 무수 테트라 하이드로 퓨란 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 질소 대기 하 에 교반 시킨 후 , 얼음 배스 를 사용 하 여 0 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 메틸 마그네슘 클로라이드 ( 테트라 하이드로 퓨란 중 의 22 중량 % 용액 7 ㎖) 를 5 분 의 기간 에 걸쳐 반응 혼합물 에 적하 하 고 , 결과 의 점성 용액 을 부가 적 으로 10 분 동안 교반 하 였 다 . 실시 예 2 의 광 변색성 화합물 인 2 -( 4 - 메틸 페닐 ) - 2 - 페닐 - 5 - 메 톡 시 카본 일 - 7 , 8 - 다 이메 톡 시 - 2 H - 나프 토 [ 1 , 2 - b ] 피란 ( 2 . 0 g ) 을 10 ㎖ 의 테트라 하이드로 퓨란 중 에 용해 시키 고 , 낮 은 온도 에서 반응 혼합물 에 적하 하 였 다 . 냉각 배스 를 제거 하 고 , 생성 된 황 녹색 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 약 24 시간 후 , 반응물 을 진한 염산 ( 100 ㎖) 및 물 ( 400 ㎖) 의 용액 에 부 었 다 . 생성 된 혼합물 을 매회 150 ㎖ 씩 의 메틸렌 클로라이드 로 세 번 추출 하 였 다 . 유기 층 들 을 조합 하 고 , 400 ㎖ 의 물 및 이어서 400 ㎖ 의 포화 염화 나트륨 용액 으로 세척 한 후 , 무수 황산 나트륨 상 에서 건조 하 였 다 . 용매 를 회전 증발 에 의해 제거 하 여 2 . 6 g 의 적갈색 오일 성 고체 를 수득 하 였 다 . 상기 고체 를 칼럼 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 1 . 7 g 의 적색 오일 성 고체 를 수득 하 였 다 . 상기 고체 를 최소량 의 메탄올 에 용해 시킨 후 , 냉동기 에서 냉각 하 여 1 . 5 g 의 백색 결정 을 수득 하 였 다 . 상기 백색 결정 을 여과 한 후 , 진공 에서 건조 하 였 다 . NMR 분석 으로 상기 생성물 이 2 -( 4 - 메틸 페닐 ) - 2 - 페닐 - 5 - 사이클 로 헥 실아 미 노카본 일 - 7 , 8 - 다 이메 톡 시 - 2 H - 나프 토 [ 1 , 2 - b ] 피란 에 일치 하 는 구조 를 가짐 을 확인 하 였 다 .