3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 1 j ( 3 . 5 g , 18 . 7 mmol ) 를 50 mL 의 에탄올 에 용해 시키 고 , 10 % Pd / C ( 0 . 5 g ) 를 교반 하 에 이 용액 에 첨가 하 였 다 . 반응 이 종결 될 때 까지 반응 혼합물 을 수소 대기 하 에서 밤새 반응 시켰 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 패드 를 통해 여과 하 고 , 여과 물 을 감압 하 에 농축 하 였 다 . 수득 된 잔사 를 100 mL 의 에탄올 로 세척 하 였 다 . 이어서 100 mL 의 에탄올 중 의 다이 - 터트 - 부틸 다 이 카르보 네이트 ( 6 . 2 g , 28 . 1 mmol ) 용액 을 교반 하 에 반응 혼합물 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 반응 종결 시 , 반응 이 종결 될 때 까지 반응 혼합물 을 추가 30 분 간 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 감압 하 에 농축 하 였 다 . 수득 된 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 백색 고체 로서 표제 화합물 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 - 다 이 하이드로 - 8 H - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 7 - 카르복실 산 터트 - 부틸 에스테르 27 a ( 3 . 7 g , 수율 68 %) 를 수득 하 였 다 .