미국 특허 4 , 864 , 041 호 ( 1989 ) 에서 C . L . Hill 은 유기 기질 을 균질 산화 시키 는 신규 한 방법 을 개시 하 였 다 . 이 방법 은 산소 공 여 제 존재 하 에서 유기 기질 의 에폭시 화 반응 을 촉진 하 는 전이 금속 - 치환 된 폴리 옥소 메탈 레이트 ( polyoxometalate ) 촉매 를 사용 한다 . 이 발명 에 사용 된 전형 적 인 산소 공여 제 는 C 1 - 30 알킬 히 드로퍼 옥사이드 , 과산화수소 , C 6 - 30 요도 실아 렌 , C 1 - 30 아민 N - 옥사이드 , C 1 - 30 과산 , 하이포 클로 라이트 , 및 기타 할로겐 옥시 음 이온 , 옥사 지리 딘 및 고산 화성 전이 금속 옥소 화합물 , 예 컨 대 크로 메이트 , 디크 로 메이트 , 퍼 망간 네이트 , 사산 화 루테늄 및 사산 화 오스뮴 을 포함 한다 . 본 발명 의 주요 결점 은 기질 의 양 과 동등 량 또는 기질 의 산화 를 위한 몰 기준 으로 산소 공여 제 를 사용 할 필요 가 있 는 점 이 다 .