NMP ( 2 . 0 mL ) 중 1 - 메틸 - 3 -( 4 - 피 페리 딜 옥시 ) 피 롤리 딘 - 2 - 온 ( 85 mg , 0 . 386 mmol ) , tert - 부틸 N -[( E ) - 2 -[( 2 - 클로 로 피리미딘 - 5 - 일 ) 옥시 메틸 ] - 3 - 플 루 오로 - 알릴 ] 카르바메이트 ( 0 . 123 g , 0 . 386 mmol ) 및 DIPEA ( 0 . 102 g , 0 . 772 mmol , 0 . 135 mL ) 의 혼합물 을 100 ℃ 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 30 mL ) 로 희석 하 고 , 혼합물 을 EtOAc ( 3 x 15 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 염수 ( 3 x 30 mL ) 로 세척 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 여과 물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 DCM 중 0 - 0 . 5 % MeOH 로 용리 시키 는 실리카 겔 플 래쉬 크로마토그래피 에 적용 하 여 표제 화합물 ( 85 mg , 41 %) 을 무색 검 으로서 수득 하 였 다 .