6 -[ 4 -( 디메틸아미노 ) 페닐 ] - N -[( 2 S ) - 1 - 히드록시 프로판 - 2 - 일 ] - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르 복스 아미드 ( 14 mg ) 를 DMF ( 0 . 6 mL ) 중 에 용해 시켰 다 . 피리딘 - 3 - 일 보론 산 ( 11 mg ) , 2 , 2 '- 비 피리딘 ( 35 mg ) , 탄산 나트륨 ( 5 . 6 mg ) , 및 무수 구리 디아세테이트 ( 20 mg ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 14 시간 동안 교반 하 고 , 냉각 시키 고 , RP - HPLC ( 기기 : 래 보마 틱 HD - 3000 HPLC 그래 디언 트 펌프 , 래 보마 틱 래 보 콜 배리 오 - 2000 프랙션 콜렉터 ; 칼럼 : 크로 마토 렉스 C - 18 125 mm x 30 mm , 용리 액 A : 물 중 0 . 1 % 포름산 , 용리 액 B : 아 세토 니트릴 ; 구배 : 85 % / B 15 % → 45 % / B 55 %; 유량 : 150 mL / 분 ; UV - 검출 : 254 nm ) 에 적용 시켜 5 mg 6 -[ 4 -( 디메틸아미노 ) 페닐 ] - N -[( 2 S ) - 1 - 히드록시 프로판 - 2 - 일 ] - 3 - 옥소 - 2 -( 피리딘 - 3 - 일 ) - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르 복스 아미드 를 수득 하 였 다 .