DMF ( 6 . 0 mL ) 중 3 -[ 4 -( 하이드 록 시 이미노 - 메틸 ) - 페닐 ] - 아 제티 딘 - 1 - 카복실산 t - 부틸 에스터 ( 제조 예 39 , 1 g , 3 . 62 mmol , 1 . 0 당량 ) 의 교반 된 용액 에 NCS ( 725 . 26 mg , 5 . 43 mmol , 1 . 5 당량 ) 를 첨가 하 고 50 ℃ 로 1 시간 동안 가열 하 였 다 . 다 이 클로로메탄 중 메탄올 ( 5 %) 를 사용 하 여 TLC 에 의해 반응 의 진행 을 모니터링 하 였 다 . 출발 물질 의 완전 소모 후 , 반응물 을 0 ℃ 로 냉각 한 후 칼륨 수소 카본 에이트 ( 543 . 18 mg , 5 . 43 mmol , 1 . 5 당량 ) 및 DMF ( 4 . 0 mL ) 중 전 - 용해 된 1 , 3 - 다 이 클로로 - 5 -( 1 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 비닐 ) - 벤젠 ( 1 . 04 g , 4 . 345 mmol , 1 . 2 당량 ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 반응물 을 실온 에서 16 시간 동안 질소 대기 하 에 교반 하 였 다 . 헥산 중 에틸 아세테이트 ( 20 %) 를 사용 하 여 TLC 에 의해 반응 의 진행 을 모니터링 하 고 자외선 광 ( 254 nm ) 으로 시각 화 하 였 다 . 수득 된 생성물 의 참조 는 출발 물질 에 대해 0 . 6 및 0 . 5 였 다 . 출발 물질 의 소모 후 , 반응 혼합물 을 물 ( 40 mL ) 로 급랭 하 고 다이에틸 에 터 ( 3 x 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 염수 ( 20 mL ) 로 세척 하 고 무수 황산 나트륨 으로 건조 하 고 진 공하 에 농축 하 여 생성물 ( 1 . 50 g , 조질 ) 을 수득 하 였 다 . 용리 액 으로서 헥산 중 에틸 아세테이트 ( 10 %) 를 사용 하 여 컬럼 크로마토그래피 ( 중성 알루미나 상 에서 ) 로 추가 정제 하 여 백색 고체 ( 1 . 3 g , 69 . 84 %) 를 수득 하 였 다 . 1 H NMR 및 LC / MS 는 일치 하 였 다 .