얻 어 진 상기 DMTr - 히드록시 아미드 아미노 - L - 프롤린 ( 화합물 11 ) ( 0 . 50 g , 0 . 87 m ㏖) 을 무수 아 세토 니트릴 과 혼합 하 여 , 실온 에서 공비 건조 하 였 다 . 얻 어 진 잔류물 에 , 디 이소프로필 암모늄 테트라 졸 라이드 ( 178 ㎎, 1 . 04 m ㏖) 를 부가 하 고 , 감압 하 에서 탈기 하 여 , 아르곤 가스 를 충전 하 였 다 . 상기 혼합물 에 대하 여 , 무수 아 세토 니트릴 ( 1 mL ) 을 부가 하 고 , 추가 로 , 2 - 시아노 에 톡 시 - N , N , N ', N '- 테트라 이소프로필 포스 포로 디아 미 다 이트 ( 313 ㎎, 1 . 04 m ㏖) 의 무수 아세 토니 트릴 용액 ( 1 mL ) 을 부가 하 였 다 . 이 혼합물 을 , 아르곤 분위기 하 , 실온 에서 4 시간 교반 하 였 다 . 그리고 , 상기 혼합물 을 디 클로로메탄 으로 희석 하 여 , 포화 중조수 및 포화 식염수 로 , 순차 세정 하 였 다 . 유기 층 을 회수 하 여 , 황산나트륨 으로 건조 한 후 , 상기 유기 층 을 여과 하 였 다 . 얻 어 진 상기 여과 액 에 대해서 , 감압 하 에서 용매 를 증류 제거 하 였 다 . 얻 어 진 잔사 를 , 충전제 로서 아미노 실리카 를 이용한 컬럼 크로마토그래피 ( 전개 용매 헥산 : 아세톤 = 7 : 3 , 0 . 05 ％ 피리딘 함유 ) 에 제공 하 여 , 무색 시럽 형 의 화합물 12 ( 0 . 57 g , 순도 93 ％, 수율 79 ％) 를 얻 었 다 . 상기 순도 는 , HPLC 에 의해 측정 하 였 다 ( 이하 , 동일 ) . 이하 에 , 화합물 의 NMR 의 결과 를 나타낸다 .