3 - 히드록시 -[ 1 , 5 ] - 나프티 리 딘 - 4 - 카르 브 알데히드 ( 10 g , 57 . 6 mmol ) 및 3 - 데스 클 라디 노실 - 11 , 12 - 디 데 옥시 - 6 - O - 메틸 - 3 - 옥소 - 12 , 11 -( 옥시 카르보닐 -( 아 제티 딘 - 3 - 일 ) - 이미노 ) - 에리트로마이신 A 디히 드로 - 클로라이드 ( 41 g , 55 . 3 mmol ) 를 THF ( 410 mL ) 중 에 합한 후 , TEA ( 21 . 9 mL , 157 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 30 분 간 교반 한 후 , 피 발산 ( 21 . 4 g , 210 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 환류 가열 하 고 , 약 600 mL 의 용매 를 대기압 하 에 농축 제거 하 여 물 을 완전 하 게 제거 하 였 다 ( 추가 의 400 mL 의 무수 THF 를 농축 중 추가 하 였 음 ) . 이후 , 혼합물 을 20 ℃ 내지 25 ℃ 로 냉각 하 고 , 20 ℃ 내지 25 ℃ 에서 교반 하 에 나트륨 트리 아세 톡 시보 로 히드라 이드 ( 55 . 5 g , 262 mmol ) , 아 세토 니트릴 ( 164 mL ) 및 에틸 아세테이트 ( 1230 mL ) 를 포함 하 는 반응 플라스크 로 이동 시켰 다 . 30 분 간 교반 한 후 , 5 % 의 수성 중탄산나트륨 ( 205 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 층 을 분리 하 였 다 . 수성 층 을 에틸 아세테이트 ( 205 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기상 을 무수 황산마그네슘 ( 41 g ) 으로 처리 한 후 , 활성 탄소 ( 10 . 3 g ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 여과 하 고 , 푸마르산 ( 4 . 26 g , 36 . 7 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 최소 48 시간 동안 교반 하 였 다 . 생성물 을 여과 하 여 수집 하 고 35 ℃ 에서 진 공하 에 건조 시켜 28 . 72 g ( 55 . 1 %) 의 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . LCMS : 양 이온 스캔 : 414 ( M / 2 + 1 ) , 827 ( M + 1 ) .