3 -( 2 - 니트 로 페닐 ) 셀 레노 펜 ( 3 -( 2 - nitrophenyl ) selenophene ) 5 . 0 g ( 19 . 8 mmol ) 을 250 ml 의 dry THF 에 녹이 고 , 0 ℃ 로 냉각 시킨 후 PhMgBr ( 1 . 0 M in THF solution ) 19 . 19 ml ( 59 . 5 mmol ) 을 천천히 drop 하 여 첨가 한다 . 10 분 에 걸쳐 첨가 하 는 동안 내부 용액 의 온도 가 3 ℃ 를 넘기 지 않 도록 유의 한다 . 0 ℃ 에서 5 분 간 반응 시킨 후 , NH 4 Cl 포화 용액 50 ml 을 넣 는다 . 500 ml 의 물 을 넣 고 , 유기 층 을 염화나트륨 수용액 ( aqueous sodium chloride solution ) 로 세정 ( wash ) 한 후 , 에틸 아세테이트 로 3 회 추출 하 여 무수 황산마그네슘 ( magnesium sulfate anhydrous ) 를 넣 어 건조 시킨다 . 얻 어 진 생성물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 에 의해 분리 정제 ( 에틸 아세테이트 : 헥산 = 1 : 5 부 피비 ) 하 여 8 H - 셀레 노 페노 [ 2 , 3 - b ] 인돌 ( 8 H - selenopheno [ 2 , 3 - b ] indole , 화합물 ( 2 ) ) 3 . 5 g ( 수율 80 . 2 ％) 을 얻 는다 .