빙수 를 사용 하 여 0 ℃ 로 냉각 시킨 150 mL 의 무수 THF 중 의 DMSO ( 3 . 79 g , 40 . 3 mmol ) 의 용액 에 n - BuLi ( 2 . 5 M , 16 . 1 mL , 40 . 3 mmol ) 를 N 2 대 기하 에 서서히 적가 하 였 다 . 그 후 반응 혼합물 을 빙 수욕 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 30 mL 의 무수 THF 중 의 701 - A ( 6 - 에 톡 시 - 5 - 메 톡 시 피콜리 노 니트릴 , 2 . 87 g , 16 . 1 mmol ) 의 용액 을 용액 에 적가 하 였 다 . 그 후 , 혼합물 을 0 ℃ 에서 빙 수욕 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 빙수 로 냉각 시키 고 THF 를 증발 에 의해 제거 하 였 다 . 혼합물 을 EtOAc ( 500 mL * 3 ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 물 및 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 로 건조 시키 고 , 건조 되 도록 농축 시키 고 PE / EtOAc ( 2 : 1 ) 로부터 결정 화 하 여 생성물 701 - B ( 1 -( 6 - 에 톡 시 - 5 - 메 톡 시 피리딘 - 2 - 일 ) - 2 -( 메틸 설포닐 ) 에 텐 아민 , 3 . 5 g , 수율 : 80 %) 을 수득 하 였 다 .