3 급 - 부틸 3 -( 6 -( 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 4 - 일 아미노 ) 피리딘 - 3 - 일 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 160 mg , 394 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 를 포름산 ( 6 . 0 ml ) 및 포름알데히드 ( 37 %, 12 . 0 ml ) 의 용매 혼합물 에 용해 시켰 다 . 용액 을 70 ℃ 에서 18 시간 동안 교반 하 였 다 . 용액 을 실온 으로 냉각 하 였 다 . 물 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 DCM 으로 1 회 추출 하 였 다 . pH = 14 가 될 때 까지 , 고체 K 2 CO 3 를 수성 층 에 천천히 첨가 하 였 다 . 형성 된 고체 를 여과 하 였 다 . 고체 를 건조 시켜 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -( 5 -( 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 3 - 일 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 70 mg , 55 %) 을 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 320 .