DMF ( 15 ml ) 중 1 -( 페닐 술포닐 ) - 1 H - 인돌 - 3 - 카르복실 산 ( 1 . 0 g , 3 . 32 mmol ) 의 용액 에 HATU ( 1 . 388 g , 3 . 65 mmol ) 및 N - 메틸 모르 폴린 ( 1 . 095 ml , 9 . 96 mmol ) 을 첨가 하 고 , 용액 을 실온 에서 5 분 동안 교반 하 였 다 . 3 , 5 - 디 아미노 - 6 - 클로로 - 피 라 진 - 2 - 카르복실 산 [ 1 , 3 , 8 - 트리 아자 - 스피로 [ 4 . 5 ] 데스 -( 2 E ) - 일리 덴 ] - 아미드 디히 드 로 클로라이드 ( 실시 예 38 ) ( 1 . 452 g , 3 . 65 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응물 을 실온 에서 45 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 100 mL ) 로 희석 하 고 , 형성 된 침전물 을 여과 에 의해 단리 하 였 다 . 조 생성물 을 2 N NaOH 에 현 탁 시키 고 , EtOAc 로 추출 하 였 다 . 유기 부분 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진 공하 에 농축 시켜 , 갈색 고체 를 수득 하 였 다 . 고체 를 물 ( + 0 . 1 ％ TFA ) 및 아 세토 니트릴 의 1 : 1 혼합물 에 현 탁 시켰 다 . 미세 한 갈색 고체 를 여과 에 의해 제거 하 고 , 10 mL 의 용매 가 남 고 담황색 고체 가 침전 될 때 까지 황색 여과 물 을 진 공하 에 농축 시켰 다 . 이 고체 를 2 N NaOH ( 60 ml ) 로 세척 한 다음 , 2 N NaOH ( 100 ml ) 에 현 탁 시키 고 , EtOAc ( 2 x 100 ml ) 로 추출 하 였 다 . 유기상 을 합하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진 공하 에 농축 시켜 , 엷 은 크림색 고체 를 수득 하 였 다 . 상기 크림색 고체 를 EtOAc : 이소 - 헥산 ( 100 ml ) 의 1 : 4 혼합물 에 현 탁 시키 고 , 상기 고체 를 여과 하 여 , 표제 화합물 의 유리 염기 를 수득 하 였 고 , 이 를 5 N HCl ( 20 ml ) 에 현 탁 시키 고 , 2 시간 동안 교반 하 였 다 . MeOH ( 20 ml ) 를 첨가 하 여 모든 고체 를 용해 시키 고 , 황색 고체 가 침전 될 때 까지 용매 를 진 공하 에 농축 시켰 다 . 이 고체 를 여과 하 고 , 물 로 세정 하 고 , 40 ℃ 에서 18 시간 동안 건조 시켜 , 표제 화합물 을 수득 하 였 다 .