5 - 히드록시 - 2 , 2 - 디 메틸 - 2 H - 크로 멘 - 6 - 카르 브 알데히드 [ 5 - hydroxy - 2 , 2 - dimethyl - 2 H - chromene - 6 - carbaldehyde ] 3 g ( 0 . 01469 mol ) 을 메탄올 60 ml 에 투입 하 고 0 ~ 5 ℃ 로 냉각 한 후 소듐 보로 하이드라이드 0 . 28 g ( 0 . 0074 mol ) 를 4 회 에 걸쳐 분할 투입 하 였 다 . 반응 액 을 상온 으로 승 온 후 추가 로 30 분 간 교반 하 였 다 . 반응 종결 후 반응 액 을 농축 한 다음 에틸 아세테이트 60 ml , 정제 수 15 ml 를 투입 하 여 거세 게 교반 하 면서 초산 을 천천히 투입 하 여 pH 를 6 ~ 6 . 5 로 조절 하 였 다 . 층 분리 후 수층 을 제거 하 고 유기 층 을 브라인 ( brine ) 15 ml , 2 % 중조 수용액 으로 순차 적 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 무수 처리 후 여과 농축 한 다음 n - 헥산 으로 결정 화 하 여 2 . 37 g ( 수율 78 . 2 %) 의 6 -( 히드록시 메틸 ) - 2 , 2 - 디 메틸 - 2 H - 크로 멘 - 5 - 올 을 수득 하 였 다 . 수득 한 화합물 에 대한 1 H - NMR 및 13 C - NMR 결과 는 하 기 와 같 다 .