단계 1 : 0 ℃ 에서 ( R ) - tert - 부틸 3 -( 아미노 메틸 ) 모르 폴린 - 4 - 카 복실 레이트 ( 상업 적 으로 이용 가능 , 250 mg , 1 . 16 mmol ) 및 DCM ( 7 ml ) 의 용액 을 아세트알데히드 ( 0 . 162 ml , 2 . 89 mmol ) 로 처리 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 15 분 동안 교반 하 고 , 나트륨 트리 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 612 mg , 2 . 89 mmol ) 를 동시 에 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 24 h 동안 교반 하 고 , 혼합물 을 20 ml 의 DCM ( 20 ml ) 로 희석 시키 고 , 포화 aq . 중탄산나트륨 ( 20 ml ) 으로 세척 하 였 다 . 유기상 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , ( R ) - tert - 부틸 3 -(( 디에 틸 아미노 ) 메틸 ) 모르 폴린 - 4 - 카 복실 레이트 ( 중간체 90 , 단계 1 ) 를 수득 하 였 다 .