100 mL 의 무수 THF 중 의 2 - 플 루 오로 피리딘 ( CAS No . 372 - 48 - 5 , 19 . 42 g , 0 . 2 mol ) 의 용액 을 N 2 대 기하 에 - 70 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 온도 를 - 70 ℃ 미만 으로 유지 하 면서 상기 LDA 용액 을 용액 에 적가 하 였 다 . 그 후 용액 을 - 70 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 에 50 mL 의 무수 THF 중 의 I 2 ( 61 g , 0 . 24 mol ) 의 용액 을 적가 한 다음 반응물 을 - 75 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 sat . NH 4 Cl 로 켄 칭 시키 고 25 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . THF 를 증발 에 의해 제거 하 였 다 . 잔류물 을 EtOAc ( 500 mL * 2 ) 로 추출 하 였 다 . 합한 EtOAc 용액 을 물 및 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 로 건조 시켰 다 . 여과 하 고 건조 될 때 까지 농축 시켜 조 생성물 401 - A ( 2 - 플 루 오로 - 4 - 요오 도 피리딘 , 30 g , 수율 : 67 %) 을 수득 하 였 다 .