[ [ ( 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 3 - 플 루 오로 - 4 -( 트리 듀 테리오 메 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메 톡 시 ] tert - 부틸 - 디 메틸 - 실란 8 e ( 3 . 56 , 4 . 29 mmol ) 를 30 mL 메탄올 에 용해 하 고 , 아세틸 클로라이드 ( 95 . 5 μ L , 1 . 34 mmol ) 를 가한 뒤 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 30 mL 물 을 가한 뒤 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 30 mL× 3 ) 로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 D 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 [ ( 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 3 - 플 루 오로 - 4 -( 트리 듀 테리오 메 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 8 f ( 2 . 2 g , 황색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 73 . 3 %.