( 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 페닐 ) -( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메탄 온 4 c ( 15 . 0 g , 41 . 96 mmol ) 를 120 mL THF 에 용해 하 고 , 이어서 AlCl 3 ( 12 . 3 g , 92 mmol ) 을 가하 고 , 배치 내 에서 소듐 보로 듀 테 라이드 ( 7 . 00 g , 167 . 2 mmol ) 를 가하 고 , 아이스 배 쓰 에서 150 mL 트리플 루 오로 아세트산 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 데우 고 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 을 15 mL 아세톤 으로 퀀치 하 고 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 잔류물 을 150 mL 에틸 아세테이트 에 용해 하 고 , 포화 된 염화나트륨 용액 ( 50 mL× 2 ) 으로 세척 하 였 다 . 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 ( 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 페닐 ) - 듀 테리오 -( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메탄올 11 a ( 15 . 6 g , 오렌지색 그리이스 ) 를 얻 고 , 이 를 정제 없이 다음 단계 에서 직접 사용 하 였 다 .