1 -[( 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 페닐 ) 메틸 ] - 2 , 3 - 디 플 루 오로 - 4 - 메 톡 시 - 벤젠 2 e ( 3 . 55 g , 10 . 2 mmol ) 를 30 mL 혼합 된 용액 ( THF 및 톨루엔 , v : v = 1 : 2 ) 에 용해 하 고 , - 78 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 n - 헥산 ( 4 . 9 mL , 12 . 26 mmol ) 중 nBuLi 의 용액 을 적하 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 후 , 톨루엔 ( 30 mL ) 중 ( 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) - 3 , 4 , 5 - 트리스 ( 트리 메틸 실릴 옥시 ) - 6 -( 트리 메틸 실릴 옥시 메틸 ) 테트라 히 드로 피란 - 2 - 온 2 f ( 5 . 24 g , 11 . 22 mmol , WO 2010048358 의 방법 에 따라 제조 됨 ) 의 용액 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 30 mL 포화 된 탄산 나트륨 용액 을 가한 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 잔류물 을 30 mL 포화 된 염화나트륨 용액 에 용해 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 50 mL× 3 ) 로 추출 하 고 , 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 용리 시스템 A 를 갖 는 표제 화합물 ( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 2 , 3 - 디 플 루 오로 - 4 - 메 톡 시 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 6 -( 히드록시 메틸 ) - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 2 g ( 1 . 31 g , 백색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 27 . 9 %.