4 - 메틸 - 3 -( 메틸 술파 닐 ) 벤조니트릴 ( 14 050 mg , 80 . 1 mmol ; 실시 예 1 A ) 을 디 클로로메탄 ( 700 ml ) 에 용해 시키 고 , 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , 3 - 클로 로 퍼 벤조산 ( 50 923 mg , 206 . 6 mmol ) 을 천천히 첨가 하 였 다 . 이어서 , 혼합물 을 먼저 0 ℃ 에서 40 분 동안 교반 한 다음 , 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 침전 된 3 - 클로 로 벤조산 을 여과 하 고 , 여과 물 을 1 N 수산화 나트륨 수용액 으로 세척 하 고 , 유기상 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 이동상 : 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 1 : 1 , 1 : 2 ) 에 의해 정제 하 였 다 . 이 와 같이 하 여 , 13 . 65 g ( 이론 치 의 81 ％) 의 목적 하 는 화합물 을 수득 하 였 다 .