( ±)- 6 -( 2 , 2 - 디 메틸 - 5 - 옥소 -[ l , 3 ] 디 옥 솔란 - 4 - 일 ) 헥산 산 메틸 에스테르 ( 6 ) . 아르곤 하 에서 CH 2 C 12 ( 13 mL ) 중 부분 보호 된 카르복실 산 2 ( 0 . 50 g 규모 반응 , 2 . 31 mmol ) 의 용액 에 , SOCl 2 ( 1 . 67 mL , 23 . 10 mmol ) 및 무수 DMF 의 촉매 량 ( 36 ㎕, 0 . 46 mmol ) 을 - 10 ℃ 에서 부가 하 였 다 . 얻 어 진 용액 을 30 분 간 교반 하 면서 실온 으로 승 온 시켰 다 용매 및 과량 의 SOCl 2 를 감압 하 에서 제거 하 고 잔류물 을 무수 Et 2 O ( 2 . 5 mL ) 에 용해 시켰 다 . - 50 ℃ 로 냉각 시킨 후 , Et 2 O 중 디아조메탄 의 새롭 게 증류 한 용액 을 진한 노란색 이 유지 될 때 까지 강 하 게 교반 하 면서 백색 현 탁 물 에 조심 스럽 게 부가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 승 온 시키 면서 3 시간 동안 연속 교반 하 였 다 . 강하 게 교반 하 여 과량 의 디아조메탄 을 제거 한 후 , 용매 를 감압 하 에 제거 하 고 얻 어 진 미 정제 생성물 을 플래시 크로마토그래피 ( 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 를 통해 정제 하 였 다 . 이렇게 하 여 디아조 케톤 중간체 ( 478 mg ) 를 노란색 오일 로서 86 % 수율 ( 2 로부터 산출 ) 로 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 300 MHz ) δ 5 . 27 ( s , 1 H ) , 4 . 40 ( dd , J = 7 . 0 , 4 . 4 Hz , 1 H ) , 2 . 35 ( m , 2 H ) , 1 . 89 ( m , 1 H ) , 1 . 78 - 1 . 66 ( m , 3 H ) , 1 . 60 ( s , 3 H ) , 1 . 54 ( s , 3 H ) , 1 . 55 - 1 . 46 ( m , 2 H ) . MS ( ESI ) m / z : 241 . 1 ( M + l ) , 263 . 1 ( M + Na +).