질소 분위기 에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크 에 10 '- 클로 로 스피로 [ 플 루 오렌 - 9 , 8 '- 인돌 로 [ 3 , 2 , 1 - de ] 아크리딘 ] ( 8 . 12 g , 24 . 31 mmol ) , 4 -( 디비 페닐 - 4 - 일 아미노 ) 페닐 보론 산 ( 11 . 90 g , 26 . 74 mmol ) 을 THF ( 260 ml ) 에 완전히 녹인 후 2 M 탄산칼륨 수용액 ( 130 ml ) 을 첨가 하 고 , 테트라 키스 -( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 . 84 g , 0 . 73 mmol ) 을 넣 은 후 3 시간 동안 가열 및 교반 하 였 다 . 상온 으로 온도 를 낮추 고 물 층 을 제거 하 고 무수 황산마그네슘 으로 건조 한 후 감압 농축 시키 고 THF ( 210 ml ) 로 재결정 하 여 화합물 1 - 2 ( 14 . 46 g , 수율 : 74 %) 를 제조 하 였 다 .