( ±)- 7 - 페닐 카바 모일 - 7 -( 4 - 트리플 루 오로 메틸 벤질 옥시 ) 헵탄 산 메틸 에스테르 ( 8 e ) . 에테르 8 e 는 알콜 8 a '( 250 mg , 0 . 90 mmol ) , p - 트리플 루 오로 메틸 벤질 브로마이드 ( 1 . 08 g , 4 . 50 mmol ) 및 무수 톨루엔 ( 5 . 0 mL ) 중 Ag 2 O ( 313 mg , 1 . 35 mmol ) 로부터 출발 하 여 50 ℃ 에서 일반 적 인 과정 ( 방법 2 A ) 에 따라 제조 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 정제 ( 농도 구배 8 : 2 ∼ 6 : 4 헥산 / EtOAc ) 하 여 , 순수 한 O - 벤질 에테르 8 e ( 146 mg ) 를 연한 노란색 오일 로서 37 % 수율 로 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 8 . 30 ( s , 1 H ) , 7 . 68 ( d , J = 8 . 1 Hz , 2 H ) , 7 . 63 ( d , J = 8 . 1 Hz , 2 H ) , 7 . 53 ( d , J = 7 . 8 Hz , 2 H ) , 7 . 35 ( t , J = 8 . 3 Hz , 2 H ) , 7 . 16 ( t , J = 7 . 4 Hz , 1 H ) , 4 . 69 ( d , J = 7 . 2 Hz , 2 H ) , 4 . 00 ( t , J = 5 . 1 Hz , 1 H ) , 3 . 67 ( s , 3 H ) , 2 . 31 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 1 . 88 ( m , 2 H ) , 1 . 64 ( m , 2 H ) , 1 . 48 ( m , 2 H ) , 1 . 34 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 8 , 170 . 1 , 140 . 6 , 136 . 7 ( 2 C ) , 128 . 8 ( 2 C ) , 127 . 6 ( 2 C ) , 125 . 3 ( 2 C ) , 124 . 3 , 119 . 3 ( 3 C ) , 80 . 5 , 71 . 7 , 51 . 2 , 33 . 5 , 32 . 2 , 28 . 4 , 24 . 3 , 24 . 1 . MS ( ESI ) m / z : 438 . 1 ( M + 1 ) .