예비 실시 예 1 단계 3 에 설명 된 일반 공정 에 따라 U 1 및 E 3 로부터 3 차 - 부틸 4 -[[ 4 -[ 2 - 플 루 오로 - 4 -[[ 1 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) - 4 - 메 톡 시 - 피라졸 - 3 - 카르보닐 ] 아미노 ] - 페녹 시 ] - 6 - 메 톡 시 - 7 - 퀴놀릴 ] 옥시 메틸 ] 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 를 제조 하 였 다 . 조 질 의 물질 을 RT 에서 TFA / DCM ( 1 / 1 ) 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 감압 농축 하 고 용리 액 으로서 H 2 O 및 MeOH 를 이용 하 여 잔사 를 역상 RP - HPLC ( 컬럼 : C 18 ) 에 의해 정제 하 였 다 . 목적 분획 을 동결 건조 시켜 표제 화합물 U 2 를 백색 분말 로서 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 400 MHz , d 6 - DMSO , 300 K ) δ 1 . 50 ( q , J = 12 . 3 Hz , 2 H ) , 1 . 97 ( d , J = 13 . 0 Hz , 2 H ) , 2 . 18 ( m , 1 H ) , 2 . 95 ( m , 2 H ) , 3 . 33 ( m , 2 H ) , 3 . 85 ( s , 3 H ) , 3 . 95 ( s , 3 H ) , 4 . 07 ( d , J = 6 . 2 Hz , 2 H ) , 6 . 48 ( d , J = 5 . 2 Hz , 1 H ) , 7 . 41 ( m , 4 H ) , 7 . 54 ( s , 1 H ) , 7 . 72 ( d , J = 8 . 7 Hz , 1 H ) , 8 . 00 ( m , 3 H ) , 8 . 47 ( d , J = 5 . 2 Hz , 1 H ) , 8 . 50 ( s , 1 H ) , 10 . 26 ( s , 1 H ) . MS ( ES ) C 33 H 31 F 2 N 5 O 5 이론 치 : 615 , 실측치 : 616 ( M + H ) +.