N -[ 4 -( 5 - 아미노 - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ) 페닐 ] - 3 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 피 라 진 - 2 - 아민 ( C 9 ) . 메탄올 ( 1 mL ) 중 N -[ 5 -( 4 -{[ 3 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 피 라 진 - 2 - 일 ] 아미노 } 페닐 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ] 아세트아미드 ( 68 mg , 0 . 17 mmol ) 의 용액 에 농축 된 염산 ( 1 mL ) 을 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 밤새 환류 시켰 다 . 이 시간 후 에 반응물 을 포화 된 중탄산나트륨 용액 ( 20 mL ) 으로 희석 시키 고 , 메탄올 을 증발 시키 며 에틸 아세테이트 ( 2 x 15 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 위 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 증발 시켰 다 . 조 생성물 DCM / MeOH 9 : 1 으로 용출 된 제조 TLC 로 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 DCM / MeOH 95 : 5 로 용출 된 제조 TLC 로 수행 하 여 황색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 20 . 2 mg , 33 . 2 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 4 ( 328 nm ) : RT = 2 . 44 min , 97 . 0 % 순도 , [ M + H ] = 365 . 15 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 8 . 70 ( s , 1 H ) , 8 . 19 ( s , 2 H ) , 7 . 86 - 7 . 79 ( m , 2 H ) , 7 . 64 ( s , 4 H ) , 7 . 46 - 7 . 27 ( m , 4 H ) .