( R ) - 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 하이드 록 시 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 40 , 1 . 64 g , 3 . 89 mmol ) , ( R ) - 4 -( 4 -(( 2 -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) 에틸 ) ( 메틸 ) 아미노 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 67 , 2 . 68 g , 4 . 09 mmol ) , DMAP ( 0 . 95 g , 7 . 78 mmol ) 및 디 클로로메탄 ( 41 ml ) 의 황색 용액 에 EDC ( 1 . 492 g , 7 . 78 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 16 시간 동안 교반 한 후 , 혼합물 을 포화 수성 중탄산나트륨 으로 희석 시켰 다 . 층 을 분리 하 고 , 수층 을 디 클로로메탄 ( x 2 ) 으로 추출 하 였 다 . 혼합 된 유기 층 을 포화 수성 염화나트륨 으로 세척 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 농축물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 330 g SiO 2 , 50 분 동안 헥산 중 등 용매 50 % 에틸 아세테이트 , 이어서 , 30 분 동안 에 걸쳐 헥산 중 50 → 65 % 에틸 아세테이트 , 이어서 , 20 min 동안 에 걸쳐 헥산 중 65 → 100 % 에틸 아세테이트 , 이어서 , 20 분 동안 에 걸쳐 에틸 아세테이트 중 0 → 10 % 메탄올 ) 에 의해 정제 하 여 표제 생성물 ( 3 . 25 g , 수율 : 79 %) 을 수득 하 였 다 .