메틸 3 , 4 - 디히 드 로 피 라 지노 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 - 9 - 카르복실 레이트 2 , 2 - 디 옥시드 ( 1 . 58 g ) 의 메탄올 ( 13 mL ) 현탁액 에 1 N 수산화 나트륨 수용액 ( 13 mL ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 1 hr 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 에 1 N 염산 ( 13 . 2 mL ) 을 첨가 하 고 , 감압 하 에서 메탄올 을 증발 시켰 다 . 침전물 을 여과 에 의해 수집 하 고 , 물 및 메탄올 로 순차 적 으로 세정 하 고 , 건조 시켜 갈색 고체 ( 866 mg ) 를 수득 하 였 다 . 수득 된 고체 ( 734 mg ) 를 DMF ( 20 mL ) 에 용해 시키 고 , 4 - sec - 부틸 아닐린 ( 0 . 70 mL ) , HOBt ( 686 mg ) 및 EDCI HCl ( 859 mg ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 희석 시키 고 , 5 % 탄산 수소 나트륨 수용액 및 포화 염수 로 순차 적 으로 세정 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 염기 성 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 메탄올 / 에틸 아세테이트 ) 로 정제 하 고 , 물 - 함유 에탄올 로부터 재 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 332 mg ) 을 담황색 결정 으로서 수득 하 였 다 .