( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 6 -[( tert - 부틸 ( 디 메틸 ) 실릴 ) 옥시 메틸 ] - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[ 디듀 테리오 -( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 11 d ( 2 . 87 g , 5 . 02 mmol ) 를 60 mL DMF 에 용해 하 고 , 이어서 60 % NaH ( 1 . 00 g , 25 . 1 mmol ) 를 아이스 배 쓰 에서 가하 였 다 . 이어서 반응 혼합물 을 실온 까지 데우 고 40 분 동안 교반 하 고 , 벤질 브로마이드 ( 3 . 00 mL , 25 . 1 mmol ) 를 가하 고 , 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 을 20 mL 메탄올 로 퀀치 하 고 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 200 mL 에틸 아세테이트 및 50 mL 물 에 용해 하 고 , 분할 하 였 다 . 수성 상 을 50 mL 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 50 mL 물 및 50 mL 포화 된 염화나트륨 용액 으로 차례 로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 [ [ ( 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[ 디듀 테리오 -( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메 톡 시 ] tert - 부틸 - 디 메틸 - 실란 11 e ( 3 . 00 g , 황색 그리이스 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 99 . 8 %.