6 - 클로로 - 2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 ( Int 20 / 4 ) ( 20 g , 49 mmol ) , 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미드 ( Int 3 ) ( 12 . 4 g , 98 mmol ) , K 2 CO 3 ( 13 . 5 g , 98 mmol ) , tBuXPhos ( 12 . 0 g ) 및 Pd 2 ( dba ) 3 ( 12 . 0 g ) in DMF ( 200 mL ) 의 혼합물 을 135 ℃ 에서 12 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 ( 1000 mL ) 로 묽 히고 , DCM ( 3 x 800 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 층 을 Na 2 SO 4 하 에서 건조 시킨 후 , 여과 하 고 건조 한 상태 로 농축 시켰 다 . 잔여물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( PE / EA = 20 : 1 ) 로 정제 하 여 N -( 2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 6 - 일 ) - 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미드 를 노란색 고체 로 얻 었 다 .