500 mL 들 이 3 구 플라스크 에 1 - 브로모 나프탈렌 21 g ( 100 mmol ) , 카바졸 17 g ( 100 mmol ) , 요오드화구리 ( I ) 0 . 1 g ( 5 . 0 mmol ) , 18 - 크라운 - 6 - 에테르 0 . 7 g ( 2 . 5 mmol ) , 탄산칼륨 33 g ( 240 mmol ) 및 1 , 3 - 디 메틸 - 3 , 4 , 5 , 6 - 테트라 하이드로 - 2 ( 1 H ) - 피리 미디 논 ( 약칭 : DMPU ) 80 mL 를 넣 고 , 상기 혼합물 을 질소 대기 하 에 170 ℃ 에서 6 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 상기 반응 혼합물 에 1 - 브로모 나프탈렌 10 g ( 50 mmol ) , 요오드화구리 ( I ) 2 . 0 g ( 10 mmol ) 및 18 - 크라운 - 6 - 에테르 2 . 6 g ( 10 mmol ) 을 추가 로 첨가 하 고 , 상기 혼합물 을 170 ℃ 에서 7 . 5 시간 동안 추가 로 교반 하 였 다 . 이후 , 상기 반응 혼합물 에 1 - 브로모 나프탈렌 10 g ( 50 mmol ) 을 추가 로 첨가 하 고 , 상기 혼합물 을 180 ℃ 에서 6 시간 동안 추가 로 교반 하 였 다 .