2 , 6 - 디 플 루 오로 - 4 -( 6 -( 6 -( 옥 세탄 - 3 - 일 ) - 3 , 6 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 1 . 1 ] 헵탄 - 3 - 일 ) 피리딘 - 3 - 일 ) 벤즈 알데히드 ( P 22 ) 의 합성 디옥산 ( 15 ml ) 및 물 ( 15 ml ) 의 혼합물 중 S 4 a ( 0 . 53 g , 1 mmol ) , ( 3 , 5 - 디 플 루 오로 - 4 - 포르 밀 페닐 ) 보론 산 ( 413 . 8 mg , 2 . 0 mmol ) , 및 탄산칼륨 ( 0 . 16 g , 4 mmol ) , 및 Cl 2 Pd ( tBu 2 PPh ) 2 ( 0 . 02 g , 0 . 37 mmol ) 의 현탁액 을 10 분 동안 탈기 시켰 다 . 반응 혼합물 을 60 ℃ 에서 3 시간 동안 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 시킨 후 , 혼합물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 포화 NaHCO 3 용액 및 염수 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 1 % 에서 15 % ( MeOH / ( EtOAc 중 1 % E 3 N ) 에 의해 정제 하 여 P 22 ( 470 mg , 85 %) 를 수득 하 였 다 .