( R ) - 7 -[ 3 - 터트 - 부 톡 시 카르보닐 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 2 a ( 0 . 3 g , 0 . 54 mmol ) 를 50 mL 반응 플라스크 에 첨가 하 고 , 이어서 10 mL 의 다이 클로로메탄 , 2 mL 의 아이소프로판올 및 0 . 3 mL 의 트라이 에틸아민 을 첨가 하 였 다 . 1 분 간 교반 후 , 비스 ( 2 - 옥소 - 3 - 옥 사졸 리디 닐 ) 염화 포스핀산 ( 0 . 277 g , 1 . 09 mmol ) 을 이 용액 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 이어서 10 mL 의 아이소프로판올 및 아이 소프 로 폭시 나트륨 ( 0 . 177 g , 2 . 16 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 1 . 5 시간 동안 교반 하 고 출발 물질 이 소실 될 때 까지 박 층 크로마토그래피 로 관찰 하 였 다 . 10 mL 의 포화 염화암모늄 을 반응 혼합물 에 첨가 하 고 , 백색 침전물 을 형성 하 였 다 . 침전물 을 실리카 겔 패드 를 통해 여과 하 고 , 50 mL 의 물 을 여과 물 에 첨가 하 였 다 . 여과 물 을 에틸 아세테이트 ( 25 mL 5 ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기상 을 30 mL 의 포화 식염수 로 세척 하 고 , 무수 황산 나트륨 으로 건조 시키 고 , 여과 하 고 감압 하 에 농축 하 였 다 . 수득 된 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 백색 고체 로서 표제 화합물 ( R ) - 아이소프로필 - 7 -[ 3 - 터트 - 부 톡 시 카르보닐 아미노 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트라이 플 루 오로 - 페닐 ) - 부티 릴 ] - 3 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 1 - 카르복실 산 에스테르 35 a ( 0 . 185 g , 수율 57 . 8 %) 를 수득 하 였 다 .