3 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) 아미노 ) 페놀 : N - 메틸 - 2 - 피 롤리 돈 ( 200 mL ) 중 의 N -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ) - 4 -( tert - 부틸 ) - N -( 3 - 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 320 mg , 0 . 66 mmol , 1 . 0 당량 ) 및 소듐 에탄 티 올 레이트 ( 167 mg , 1 . 981 mmol , 3 . 0 당량 ) 의 혼합물 을 120 ℃ 에서 18 시간 동안 가열 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 포화 염화암모늄 ( 50 mL ) 으로 켄 칭했 다 . 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 3 x 50 mL ) 로 추출 했 다 . 모아진 유기 층 을 소듐 비 카보 네이트 ( 3 x 50 mL ) , 물 ( 3 x 50 mL ) 및 포화 식염수 ( 2 x 100 mL ) 로 세척 했 다 . 유기 층 을 황산나트륨 으로 건조 시키 고 감압 하 에 농축 했 다 . 미 정제 물질 을 실리카 겔 ( 8 g ) 상 에 흡수 시키 고 실리카 겔 컬럼 에서 헥산 중 5 - 70 % 에틸 아세테이트 의 구배 로 용출 시켜 정제 하 여 , 3 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) 아미노 ) 페놀 ( 280 mg , 90 % 수율 ) 을 황갈색 고체 로서 수득 했 다 .