불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , EtOH ( 4 . 0 mL ) 및 물 ( 2 . 0 mL ) 의 혼합물 중 , 1 -[ 4 -( 4 - 니트로 - 피라졸 - 1 - 일 메틸 ) - 피리딘 - 2 - 일 ] - 에 타 논 ( 250 mg , 1 . 01 mmol ) , 철 분말 ( 172 mg , 3 . 05 mmol ) 및 NH 4 Cl ( 274 mg , 5 . 08 mmol ) 의 혼합물 을 75 ℃ 에서 5 h 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 뜨거울 동안 여과 하 고 , 필터 케이크 를 EtOH 로 헹구 었 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 잔류물 을 CH 2 Cl 2 ( 10 mL ) 및 aq . 1 M NaOH ( 10 mL ) 로 분배 했 다 . 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 2 x 10 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 및 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 갈색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 2 hept - EA ) = 0 . 05 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 50 min , [ M + H ] + = 217 . 47 .