- 78 ℃ 에서 THF ( 20 mL ) 중 THF / 헥산 ( 7 . 0 mL , 6 . 84 mmol , 5 . 2 당량 ) 에 리튬 디 이소프로필 아미드 ( Lithium diisopropylamide ) 가 교반 된 1 . 0 M 용액 에 에틸 브로모 아세테이트 ( ethyl bromoacetate , ( 5 ) ) ( 0 . 73 mL , 6 . 57 mmol , 5 equiv . ) 를 천천히 참가 한다 . 혼합물 을 20 분 동안 교반 하 고 , THF ( 10 mL ) 에 디 알데히드 ( dialdehyde , ( 6 ) ) ( 582 mg , 1 . 32 mmol ) 용액 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 고 1 M HCl 용액 으로 ? ? 칭 시켰 다 . 혼합물 을 실온 으로 가온 하 고 , EtOAc 로 추출 한 다음 , 1 M HCl 용액 으로 세척 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 로 건조 시킨 후 , 여과 하 여 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조생 성물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 브로모 하이드 린 ( bromohydrin , ( 7 ) ) ( 470 mg , 0 . 61 mmol , 46 % 수율 , 40 % EtOAc / 헥산 중 Rf = 0 . 40 ) , 모노 - 에 폭 사이드 ( mono - epoxide , ( 8 ) ) ( 117 mg , 0 . 17 mmol , 13 %, Rf = 0 . 50 ) 및 디 - 에폭시 화물 ( di - epoxide , ( 9 ) ) ( 60 mg , 0 . 098 mmol , 7 % 수율 , Rf = 0 . 58 ) 을 황색 오일 의 형태 로 수득 하 였 다 .