단계 2 : 포름알데히드 ( 0 . 17 ml , 2 . 3 mmol , MeOH 중 37 wt %) 및 나트륨 트리 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 0 . 49 g , 2 . 30 mmol ) 를 DCM ( 2 . 1 ml ) 중 의 R ) - 에틸 4 -( 4 -( 아미노 ( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조 에이트 하이드로 클로라이드 염 ( 중간체 133 , 단계 1 , 0 . 12 g , 0 . 23 mmol ) 의 용액 에 순차 적 으로 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 DCM 으로 희석 시키 고 , 포화 aq . NaHCO 3 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 하 고 , 진 공하 에 건조 시킨 후 , 여액 을 감압 하 에서 농축 시켜 표제 화합물 ( 0 . 11 g , 수율 : 거의 정량 적 인 수율 ) 을 수득 하 였 다 .