디페닐아민 ( diphenylamine , 1 . 692 g , 10 mmol ) , 1 - 브로모 - 2 - 요오드 벤젠 ( 1 - bromo - 2 - iodobenzene , 1 . 5 mL , 12 mmol ) , 탄산 칼륨 ( K 2 CO 3 , 2 . 7646 g , 20 mmol ) , 요오드화구리 ( CuI , 95 mg , 0 . 5 mmol ) 및 자일렌 25 mL 을 질소 분위기 하 에서 환류 ( reflux ) 하 였 다 . 상온 으로 냉각 한 후 생성물 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 무수 황산마그네슘 ( MgSO 4 ) 으로 수분 을 제거 한 후 감압 하 에서 용매 를 제거 하 였 다 . 헥산 용매 를 사용 하 여 실리 카겔 컬럼 을 통과 시켜 화합물 을 얻 은 후 용매 를 감압 하 에서 제거 하 고 진공 건조 시켜 원 하 는 흰색 고체 의 화합물 b ( 810 mg , 25 % 수율 ) 를 얻 었 다 . MS : [ M + H ] + = 325 .