디 클로로메탄 ( 540 mL ) 중 C 15 ( 35 . 1 g , 162 mmol ) 의 용액 을 [ 1 , 1 , 1 - 트리스 ( 아세틸 옥시 ) - 1 , 1 - 디히 드로 - 1 , 2 - 벤즈 아이오 독솔 - 3 -( 1 H ) - 온 ] ( 데스 - 마르틴 퍼 아이 오디 난 ; 81 . 6 g , 192 mmol ) 으로 처리 하 고 , 25 ℃ 에서 18 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 포화 수성 중탄산나트륨 용액 및 포화 수성 티오황산나트륨 용액 ( 250 mL ) 으로 처리 하 고 ; 30 분 동안 교반 한 후 , 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 디 클로로메탄 ( 200 mL ) 으로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 실리카 겔 크로마토그래피 ( 구배 : 석유 에테르 중 10 % 에서 30 % 에틸 아세테이트 ) 에 의해 생성물 을 황색 오일 ( 27 . 95 g ) 로서 수득 하 였으며 , 이 는 산화 시약 으로부터 유래 된 일부 방향 족 물질 을 함유 하 였 다 . 이 물질 을 직접 하 기 단계 에 사용 하 였 다 .