수산화 칼륨 ( 1 . 90 g , 33 . 86 mmol ) 을 상온 에서 메탄올 ( 25 mL ) 중 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 ( 1 . 0 g , 8 . 46 mmol ) 및 tert - 부틸 4 - 옥소 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 3 . 37 g , 16 . 93 mmol ) 에 첨가 한 다음 생성 되 는 용액 을 65 ℃ 에서 18 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 상온 으로 냉각 시키 고 희석 염화암모늄 수용액 ( 80 mL ) 으로 켄 칭 하 여 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 추출물 을 물 및 포화 브라인 으로 순차 세정 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 증발 로 농축 시키 고 DCM 용리제 중 5 % MeOH 를 사용 하 여 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 수거 하 고 증발 로 농축 한 다음 에테르 로 분말 화 하 여 무색 침전물 을 얻 었 다 . 침전물 을 여과 로 수집 하 고 , 에테르 로 세정 하 고 공기 건조 하 여 tert - 부틸 4 -( 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 3 - 일 ) - 5 , 6 - 디히 드 로 피리딘 - 1 ( 2 H ) - 카르복실 레이트 ( 1 . 37 g , 54 %) 를 무색 고체 로서 얻 었 다 .