이소프로필 마그네슘 클로라이드 - 리튬 클로라이드 착체 ( THF 중 1 . 0 M , 10 mL , 10 . 00 mmol ) 를 10 분 에 걸쳐 0 ℃ 로 냉각 시킨 THF ( 2 . 0 mL ) 중 1 - 브로모 - 2 - 클로로벤젠 ( 1 . 91 g , 9 . 98 mmol ) 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 용액 을 0 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 한 다음 2 . 0 mL 의 분취 액 을 10 분 에 걸쳐 0 ℃ 로 냉각 시킨 THF ( 10 mL ) 중 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) -[ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ] 피 페리 딘 - 4 - 온 ( 400 mg , 1 . 40 mmol ) 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 용액 을 0 ℃ 에서 10 분 동안 교반 한 다음 실온 으로 서서히 가온 하 고 추가 로 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 반응 혼합물 을 포화 염화암모늄 ( 30 mL ) 으로 켄 칭 하 고 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 추출물 을 포화 브라인 으로 세정 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 증발 로 농축 한 다음 EtOAc 로 용리 시키 면서 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 4 -( 2 - 클로 로 페닐 ) - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ] 피 페리 딘 - 4 - 올 ( 230 mg , 41 %) 을 무색 고체 로서 얻 었 다 .