( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 3 -[[ 5 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) - 2 - 티 에 닐 ] 메틸 ] - 4 - 메틸 - 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 9 i ( 2 . 0 g , 2 . 1 mmol ) 를 30 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 MeOH , v : v = 1 : 20 ) 에 용해 하 고 , 이어서 수소 화 붕소 나트륨 ( 238 mg , 6 . 3 mmol ) 을 배치 내 에서 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 B 및 E 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 [ ( 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 3 -[[ 5 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) - 2 - 티 에 닐 ] 메틸 ] - 4 - 메틸 - 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 9 j ( 420 mg , 흐릿 한 황색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 25 . 8 %.