출발점 으로서 참고 문헌 [ Puplovskis 등 , " "" New Route for [ 60 ] Fullerene Functionalization in [ 4 + 2 ] Cycloaddition Reaction Using Indene """, Tetrahedron Lett . 1997 , 38 , 285 - 288 ] 의 설명 을 이용 해서 C 60 인 덴 부가물 을 합성 하 였 다 . C 60 을 o - 디 클로로벤젠 에 약 6 ㎎ mL - 1 의 농도 로 용해 하 였 다 . 인 덴 을 C 60 을 기준 으로 12 배 의 몰 과량 으로 첨가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 밤새 환류 시켰 다 . 감압 하 에서 대부분 의 용매 를 증발 시켰 고 , 에탄올 첨가 후 침전 이 일어났 다 . 생성 된 고체 를 건조 시키 고 , 톨루엔 에 재용 해 시킨 후 , 330 nm 에서 작동 되 는 가변 파장 검출기 가 구비 된 애 질 런 트 ( Agilent ) 1100 시리즈 기기 상 에 탑재 된 코스 모실 벅 키프 렙 ( Cosmosil Buckyprep ) 분석 칼럼 ( 250 x 4 . 6 ㎜, Nacalai Tesque , Inc . ) 을 이용 해서 고압 액체 크로마토그래피 로 분석 하 였 다 . 용출 에 는 1 ㎖/ 분 의 유속 으로 톨루엔 을 이용 하 였 다 . 약 5 . 4 분 의 용출 시점 에서 의 피크 들 및 약 4 분 에서 의 한 무리 의 피크 는 각각 C 60 - 인 덴 모노 - 부가물 및 비스 - 부가물 때문 이 었 다 . 약 4 분 에 매우 가까운 용출 시점 들 에서 수 개 의 피크 가 존재 한다는 것 은 수 개 의 이성질체 가 존재 한다는 것 과 일치 한다 . C 60 PCBM 과 같 은 다른 풀러렌 유도체 의 경우 에 는 관능 화 되 지 않 은 C 60 의 용출 시점 ( 약 8 . 1 분 ) 보다 더 짧 은 용출 시점 들 이 이전 에 관찰 되 었 다 . 다회 의 첨가 가 용출 시점 을 추가 감소 시키 는 결과 를 가져온다는 것 을 발견 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 에 의한 정제 에 는 펜 타 브로모 벤질 로 관능 화 된 실리카 상 을 이용 하 였 다 . 순수 한 톨루엔 및 톨루엔 / 시클로헥산 혼합물 을 정제 에 이용 하 였 다 . 수집 된 분획 들 의 HPLC 분석 은 C 60 - 인 덴 모노 - 부가물 의 경우 98 . 5 % 의 순도 및 상이 한 비스 - 부가물 들 의 혼합물 의 경우 약 95 % 의 순도 를 알려 주 었 다 .