옥 살릴 클로라이드 ( 0 . 27 mL , 3 . 12 mmol ) 를 8 mL 디 클로로메탄 에 용해 하 고 , - 78 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 반응 혼합물 을 15 분 동안 교반 하 고 , 디 클로로메탄 중 디 메틸 술 폭 시드 ( 0 . 36 mL , 5 . 04 mmol ) 의 4 mL 용액 을 가하 였 다 . 이어서 디 클로로메탄 중 [ ( 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 3 -[[ 5 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) - 2 - 티 에 닐 ] 메틸 ] - 4 - 메틸 - 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 9 g ( 1 . 8 g , 2 . 4 mmol ) 의 8 mL 용액 을 적하 하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 였 다 . 이어서 트리 에틸아민 ( 1 . 66 mL , 12 mmol ) 을 가하 고 , 반응 혼합물 을 실온 까지 데우 고 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 12 mL 1 M 염산 을 가한 뒤 반응 혼합물 을 분할 하 고 , 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 3 -[[ 5 -( 4 - 플 루 오로 - 페닐 ) - 2 - 티 에 닐 ] 메틸 ] - 4 - 메틸 - 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 9 h ( 1 . 8 g , 황색 그리이스 ) 를 얻 고 , 이 를 정제 없이 다음 단계 에서 직접 사용 하 였 다 .