50 . 7 g ( 0 . 35 mol ) 의 1 , 2 - 다이아 미노 - 4 , 5 - 다 이플 루오 로 벤젠 , 55 . 1 g ( 0 . 35 mol ) 의 4 - 클로 로 벤조산 및 507 g 의 폴리인산 의 혼합물 을 160 ℃ 로 가열 하 고 , 이 온도 에서 90 분 동안 교반 하 였 다 . 55 ℃ 로 냉각 시킨 후 , 1000 mL 의 물 및 500 mL 의 에틸 아세테이트 를 첨가 하 였 다 . 얼음 냉 각하 에 약 1000 mL 의 32 % 수산화 나트륨 수용액 을 첨가 하 였 다 ( pH 약 9 ) . 현탁액 을 다 이 칼라이트 상 에서 여과 하 고 , 필터 케이크 를 1 . 5 L 의 에틸 아세테이트 로 세척 하 였 다 . 상 을 분리 하 고 , 수성 상 을 0 . 5 L 의 에틸 아세테이트 로 세척 하 였 다 . 유기 상 을 1 M 수산화 나트륨 수용액 및 염수 로 세척 하 고 , 황산마그네슘 상 에서 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 상기 용액 에 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 용매 를 증발 시켰 다 . 조질 흡착 생성물 을 , 용리제 로서 n - 헵테인 : 에틸 아세테이트 ( v / v , 4 : 1 내지 1 : 1 ) 의 구배 를 사용 하 는 실리카 겔 상 의 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 순수 한 형태 의 생성물 을 함유 하 는 분획 을 모으 고 증발 시켰 다 . 남 아 있 는 분획 을 에틸 아세테이트 에 용해 시키 고 , 1 M 수산화 나트륨 수용액 및 염수 로 2 회 세척 하 고 , 합한 유기 층 을 에틸 아세테이트 로 1 회 추출 하 고 , 합한 유기 층 을 황산마그네슘 상 에서 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 실리카 겔 상 의 크로마토그래피 로 화합물 의 제 2 배치 를 수득 하 였 다 . 총 수율 : 75 g ( 80 %) 담황색 고체 .