n - 부틸 리튬 ( 헥산 중 1 . 6 M ) ( 20 . 5 mL ) 을 5 - 브로모 - 2 -( 시클 로 헥 실 옥시 ) 피리딘 ( 7 . 00 g ) 및 THF ( 건조 ) ( 75 mL ) 의 혼합물 에 - 78 ℃ 에서 적하 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 동일 온도 에서 40 min 간 교반 하 였 다 . 혼합물 에 트리 이소프로필 보레 이트 ( 7 . 71 g ) 를 - 78 ℃ 에서 적하 하 고 , 혼합물 을 동일 온도 에서 5 min 간 교반 하 였 다 . 그 후 , 혼합물 을 실온 까지 승 온 시키 고 , 추가 로 30 min 간 교반 하 였 다 . 혼합물 을 1 N NaOH aq . ( 75 mL ) / 물 ( 120 mL ) 에 붓 고 , 1 hr 동안 교반 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , 수 성상 을 Et 2 O ( 100 mL × 2 ) 로 세정 하 고 , 1 N HCl aq . 로 중화 시켰 다 . 혼합물 을 EtOAc 로 추출 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켜 [ 6 -( 시클 로 헥 실 옥시 ) 피리딘 - 3 - 일 ] 보론 산 ( 5 . 15 g ) 을 담황색 고체 로서 수득 하 였 다 . 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 107 mg ) 을 3 - 브로모 - 5 - 클로 로 피리딘 - 2 - 아민 ( 640 mg ) , [ 6 -( 시클 로 헥 실 옥시 ) 피리딘 - 3 - 일 ] 보론 산 ( 750 mg ) 및 탄산 나트륨 ( 654 mg ) 의 DME ( 15 mL ) 및 물 ( 3 mL ) 현탁액 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 100 ℃ 에서 2 . 5 hr 동안 교반 하 였 다 . 물 및 EtOAc 를 첨가 하 고 , 유기 층 을 분리 하 고 , 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 ( 846 mg ) 을 무색 검 으로서 수득 하 였 다 .