THF ( 20 ml ) 중 2 - 메틸 - 프로판 - 2 - 술 핀 산 ( 4 -[ 4 -(( R ) - 2 , 2 - 디 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 4 - 일 메 톡 시 ) - 페닐 ] - 1 -{[( E ) - 2 - 메틸 - 프로판 - 2 - 술 피 닐 이미노 ] - 메틸 }- 부틸 ) - 아미드 ( 907 mg , 1 . 7 mmol ) 의 용액 에 0 ℃ 에서 n - 프로필 마그네슘 클로라이드 ( 디 에틸 에테르 중 2 M 용액 1 . 76 mL , 3 . 52 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 용액 을 0 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한 다음 , 실온 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 추가 분량 의 n - 프로필 마그네슘 ( 디 에틸 에테르 중 2 M 용액 1 . 76 mL , 3 . 52 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 포화 NH 4 Cl 수용액 ( 50 ml ) 으로 켄 칭 시키 고 , EtOAc ( 2 x 50 ml ) 로 추출 하 였 다 . 유기상 을 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 진 공하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 EtOAc ( 10 ml ) 에 용해 시키 고 , 4 M HCl / 디옥산 ( 10 ml ) 으로 처리 하 였 다 . 10 분 후 , 용액 을 진 공하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 DCM ( 100 ml ) 으로 희석 하 였 다 . 이 를 포화 NaHCO 3 수용액 ( 100 ml ) 으로 처리 하 고 , 유기상 을 제거 하 고 , 건조 시켰 다 ( MgSO 4 ) . DCM 용액 을 SCX - 2 카트리지 ( 10 g ) 에 적용 하 고 , 이 를 DCM 및 MeOH 로 용리 시켰 다 . 생성물 을 MeOH 중 2 M NH 3 로 방출 시키 고 , 메탄올 성 암모니아 분획 을 농축 시켜 , ( S ) - 3 -[ 4 -( 4 , 5 - 디 아미노 - 옥 틸 ) - 페녹 시 ] - 프로판 - 1 , 2 - 디 올 을 부분 입체 이성질체 의 혼합물 로서 검 으로서 수득 하 였 다 . [ M + H ] + 515 . 38