( S ) - 2 -( 1 -( 벤질 옥시 ) 시클로프 로 필 ) - 2 -( 디 벤질 아미노 ) 에 탄 - 1 - 올 : 0 ℃ 에서 THF ( 8 mL ) 중 ( S ) - 1 -( 2 -(( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ) - 1 -( 디 벤질 아미노 ) 에틸 ) 시클로프로판 - 1 - 올 ( 349 mg , 0 . 85 mmol ) 의 용액 에 NaH ( 미네랄 오 일 중 60 % 분산 액 , 102 mg , 2 . 5 mmol ) 에 이어서 벤질 브로마이드 ( 0 . 12 mL , 1 . 0 mmol ) 를 첨가 하 고 , 그 후 반응 혼합물 을 실온 으로 2 시간 에 걸쳐 가온 되 도록 하 였 다 . 벤질 브로마이드 ( 1 . 0 mL , 8 . 5 mmol ) 및 TBAI ( 63 mg , 0 . 17 mmol ) 를 단일 부분 으로서 첨가 하 고 , 생성 된 반응 혼합물 을 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 완결 된 후 , 반응 혼합물 을 물 ( 20 mL ) 에 붓 고 , EtOAc ( 2 x 40 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 생성 된 조 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 용리 액 : EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 ( S ) - N , N - 디 벤질 - 1 -( 1 -( 벤질 옥시 ) 시클로프 로 필 ) - 2 -(( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ) 에 탄 - 1 - 아민 ( 425 mg , 0 . 85 mmol ) 를 수득 하 고 이 를 실온 에서 THF ( 5 mL ) 중 에 용해 시키 고 , TBAF ( THF 중 1 . 0 M , 1 . 0 mL , 1 . 0 mmol ) 로 처리 하 였 다 . 24 시간 후 , 반응 혼합물 을 물 ( 5 mL ) 에 붓 고 , EtOAc ( 2 x 15 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 생성 된 조 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 용리 액 : EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 목적 생성물 을 수득 하 였 다 .