N - 페닐 - 5 -( 피리딘 - 3 - 일 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 의 제조 : 분말 염화철 ( III ) 6 수화물 ( 5 . 1 g , 19 mmol , 4 . 0 당량 ) 을 23 ℃ 에서 무수 에탄올 ( 47 ㎖) 중의 ( E ) - 4 - 페닐 - 1 -( 피리딘 - 3 - 일 메틸렌 ) 티 오세미 카르바 지드 ( 1 . 2 g , 4 . 7 mmol , 1 . 0 당량 ) 의 교반 된 현탁액 에 첨가 하 였 다 . 생성 된 짙 은 갈색 현탁액 을 95 ℃ 로 가열 하 고 , 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 냉각 된 반응 혼합물 을 회전 증발 에 의하 여 농축 시켰 다 . 잔류물 을 수산화 나트륨 의 1 M 용액 ( 200 ㎖) 으로 희석 하 고 , 디 클로로메탄 ( 8 × 75 ㎖) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 중력 여과 하 고 , 회전 증발 에 의하 여 농축 시켜 표제 화합물 을 황갈색 고체 로서 얻 었 다 ( 300 ㎎, 25 %): mp 252 - 255 ℃; IR ( KBr 박막 ) 3460 ( w ) , 3260 ( w ) , 3198 ( w ) , 2921 ( w ) , 2851 ( w ) , 2788 ( w ) , 1620 ( m ) , 1566 ( m ) , 1501 ( s ) cm - 1 ; 1 H NMR ( 300 ㎒, DMSO - d 6 ) δ 10 . 65 ( s , 1 H ) , 9 . 05 ( d , J = 2 ㎐, 1 H ) , 8 . 67 ( dd , J = 5 , 2 ㎐, 1 H ) , 7 . 66 ( m , 2 H ) , 7 . 56 ( dd , J = 8 , 5 ㎐, 1 H ) , 7 . 38 ( m , 2 H ) , 7 . 05 ( m , 1 H ) ; ESIMS m / z 255 ( [ M + H ] +).