피리딘 ( 1 . 23 L , 1 . 21 kg , 15 . 2 mol , 2 . 9 wt , 3 . 0 vol , 49 당량 ) 중 화합물 134 ( 410 . 7 g , 309 mmol , 1 wt , 1 vol , 1 당량 ) 의 용액 에 디페닐 아인산염 ( 90 ml , 109 g , 0 . 46 mol , 0 . 26 wt , 0 . 22 vol , 1 . 5 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 에서 교반 하 고 , LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 2 시간 후 ( 80 % 전환율 ) , 추가 의 디페닐 아인산염 ( 29 . 9 ml , 36 . 2 g , 155 mmol , 0 . 088 wt , 0 . 073 vol , 0 . 50 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 추가 로 1 시간 후 , 추가 의 디페닐 아인산염 ( 6 . 0 ml , 7 . 2 g , 31 mmol , 0 . 018 wt , 0 . 015 vol , 0 . 10 당량 ) 을 첨가 하 고 , 반응물 을 추가 로 0 . 5 시간 동안 계속 하 였 다 ( 98 % 전환율 ) . 반응 혼합물 을 포화 NaHCO 3 ( 물 중 9 wt % 용액 ; 2 . 1 L , 5 vol ) 및 물 ( 1 . 0 L ml , 2 . 5 vol ) 의 혼합물 에 첨가 하 며 , T - 내부 4 . 7 내지 12 ℃ 로 유지 하 였 다 . 반응기 를 소량 의 EtOAc 로 세정 하 였 다 . 교반 을 실온 에서 30 분 동안 계속 하 고 , 반응 을 LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 ( 100 % 전환율 ) . 반응 혼합물 을 EtOAc 및 MTBE ( 2 x 8 . 2 L , 2 x 20 vol ) 의 1 : 1 혼합물 로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 물 ( 4 . 1 L , 10 vol ) 로 세척 하 고 , 진공 하 에 농축 하 고 , 피리딘 을 제거 하 기 위해 톨루엔 ( 3 x 4 . 1 L , 3 x 10 vol ; 연속 식 공급 ) 과 공비 혼합 하 여 화합물 135 ( 0 . 55 당량 피리딘 나머지 ) 를 수득 하 였 다 .