THF ( 400 mL ) 중 의 3 -( 4 - 플 루 오로 - 페닐 ) - 아이 속 사졸 - 4 - 카복실산 ( 40 g , 193 mmol ) 의 용액 에 - 10 ℃ 에서 트라이 에틸아민 ( 27 . 1 mL , 193 mmol ) 을 가한 후 , 온도 를 - 5 ℃ 밑 으로 유지 하 면서 THF ( 120 mL ) 중 의 에틸 클로로 포 메이트 ( 18 . 8 mL , 193 mmol ) 의 용액 을 가하 였 다 . 1 시간 후 혼합물 을 여과 하 고 , 여액 을 - 10 ℃ 로 냉각 하 고 , 물 ( 120 mL ) 중 의 나트륨 보로 하이드라이드 ( 19 g , 483 mmol ) 의 현탁액 을 15 분 에 걸쳐 온도 를 - 5 ℃ 로 유지 하 면서 가하 였 다 . 이후 혼합물 을 2 시간 에 걸쳐 실온 으로 가온 시키 고 , 수산화 나트륨 수용액 ( 1 N , 700 mL ) 으로 희석 하 고 , 3 급 - 뷰 틸 메틸에테르 로 추출 했 다 . 이후 합친 유기 층 을 물 및 염수 로 세척 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 증발 시켰 다 . 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 ( SiO 2 , 헵테인 : 에틸 아세테이트 = 1 : 1 ) , 표제 화합물 ( 20 . 1 g , 54 %) 을 수득 하 였으며 이 는 백색 고체 로서 수득 되 었 다 . MS : m / e = 194 . 1 [ M + H ] +.