불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 시판 중 의 1 - 메틸 시클로펜탄 올 ( 4 . 00 g , 39 . 94 mmol ) 의 CHCl 3 중 0 ℃ 에서 의 용액 ( 2 . 6 mL ) 을 K 2 CO 3 ( 33 . 11 g , 239 . 62 mmol ) 로 처리 하 고 , 반응 혼합물 을 15 분 동안 교반 했 다 . 브롬 ( 10 . 23 mL , 199 . 68 mmol ) 을 이어서 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 2 . 5 h 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 천천히 얼음 으로 식힌 포화 수성 Na 2 S 2 O 3 용액 ( 100 mL ) 에 부 었 다 . 유기 층 을 물 ( 2 x 100 mL ) 로 세정 , MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 구배 hept → 75 : 25 hept - EA ) 로 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 75 : 25 hept - EA ) = 0 . 36 . 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 1 . 66 - 1 . 80 ( m , 2 H ) , 1 . 82 - 1 . 93 ( m , 2 H ) , 2 . 15 ( s , 3 H ) , 2 . 48 ( t , J = 7 . 3 Hz , 2 H ) , 3 . 41 ( t , J = 6 . 5 Hz , 2 H ) .