화합물 ( 1 ) ( 6 . 6 g , 0 . 0215 mol ) 을 환류 하 에서 45 분 동안 5 N HCl ( 50 ml ) 에서 교반 하 였 고 , 냉각 키 시 고 , 2 N Na 2 CO 3 로 중화 시키 고 , 메틸렌 클로라이드 로 추출 하 였 다 . 잔여 수용액 을 15 % NaCl 로 염화 시키 고 , 메틸 에틸 케톤 으로 추출 하 였 다 . 수용액 을 HCl 을 사용 하 여 pH 1 . 0 로 산성화 시키 고 , 0 - 5 ℃ 로 냉각 시키 고 , 2 N NaNO 2 의 적가 에 의해 디아조 화 시켰 다 . 디아조늄 염 용액 을 빙수 중 pH 9 에서 의 1 - 부틸 - 3 - 시아노 - 6 - 히드록시 - 4 - 메틸 피 리드 - 2 - 온 ( 1 . 65 g , 0 . 008 mol ) 의 교반 된 용액 에 첨가 하 고 , 이 를 첨가 하 여 pH 를 3 - 4 로 감소 시켰 다 . 반응 혼합물 을 0 - 5 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 그 다음 고체 를 여과 제거 하 고 , 냉수 로 세정 하 고 건조 시켜 4 -( 1 - 부틸 - 5 - 시아노 - 2 - 히드록시 - 4 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 디하 이드 로 피리딘 - 3 - 일 아조 ) - N , N - 비스 -( 2 - 히드록시 에틸 ) - 벤젠 - 술폰아미드 ( 3 ) 을 황색 고체 로서 산출 하 였 다 ( 3 . 2 g , 83 %).