둥근 바닥 플라스크 에 537 mg ( 1 mmol ) 의 3 - 요오 도 - 4 - 클로로 - N -( 4 -(( 4 - 메틸 피페라진 - 1 - 일 ) 메틸렌 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ) 벤즈 아미드 , 147 mg ( 1 . 5 mmol ) 의 트리 메틸 실릴 아세틸렌 , 60 mg ( 0 . 05 mmol ) 의 Pd ( PPh 3 ) 2 Cl 2 , 20 mg ( 0 . 1 mmol ) 의 CuI , 404 mg ( 4 mmol ) 의 Et 3 N 및 40 ml 의 MeCN 을 넣 고 , 70 ℃ 의 오 일 배스 에서 가열 하 며 ; 하룻밤 반응 시켜 완료 후 , 칼럼 크로마토그래피 로 466 mg 의 산물 4 - 클로로 - N -( 4 -(( 4 - 메틸 피페라진 - 1 - 일 ) 메틸렌 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐기 ) - 3 -(( 트리 메틸 실릴 ) 아세틸렌 벤즈 아미드 ( 4 - Chloro - N -( 4 -(( 4 - methylpiperazin - 1 - yl ) methylene ) - 3 -( trifluoromethyl ) phenyl ) - 3 -(( trimethylsilyl ) acetylene ) benzamide ) ( 산 율 은 92 % 임 ) 를 얻 었 다 .