다 이 옥산 ( 10 . 0 ml ) 중 의 5 -( 트라이 플 루 오로 메틸 ) 피 라 진 - 2 - 아민 ( 146 mg , 0 . 90 mmol ) , 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 200 mg , 0 . 90 mmol ) , 세슘 카보 네이트 ( 1 . 02 g , 3 . 13 mmol ) 및 4 , 5 - 비스 ( 다이페닐 포스 피노 ) - 9 , 9 - 다이메틸 잔틴 ( 77 . 7 mg , 0 . 13 mmol ) 의 용액 에 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 61 . 5 mg , 0 . 07 mmol ) 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 아르곤 ( 3 X ) 으로 퍼지 한 후 , 18 시간 동안 90 ℃ 로 가온 하 였 다 . 혼합물 을 냉각 하 고 , 다 이 클로로메탄 및 물 ( 50 mL ) 로 희석 하 고 , 층 을 분리 하 였 다 . 수 성상 을 메틸렌 클로라이드 ( 2 x 25 mL ) 로 추출 하 였 다 . 수 성상 을 합치 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 혼합물 을 여과 하 고 , 증발 시키 고 , 잔류물 을 자동 화 된 플 래쉬 크로마토그래피 ( 아날 로지스 ( Analogix ) , SF 15 - 24 g 컬럼 , 1 내지 10 % 의 메탄올 / 다 이 클로로메탄 구배 ) 로 정제 하 여 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -( 5 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 피 라 진 - 2 - 일 아미노 ) - 2 H - 피리 다진 - 3 - 온 ( 197 mg , 72 %) 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 : LC / MS m / e 계산 치 C 10 H 7 ClF 3 N 5 O [ M ] + 305 . 03 , 측정치 305 . 9 .