불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 1 -[ 3 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 벤질 ] - 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 148 mg , 0 . 51 mmol ) , 철 분말 ( 87 mg , 1 . 54 mmol ) 및 NH 4 Cl ( 138 mg , 2 . 56 mmol ) 의 , EtOH ( 2 . 0 mL ) 및 물 ( 1 . 0 mL ) 의 혼합물 중 용액 을 75 ℃ 에서 2 h 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 뜨거울 동안 여과 하 고 감압 하 에서 농축 했 다 . CH 2 Cl 2 ( 20 mL ) 를 첨가 한 후 , 1 N NaOH ( 20 mL ) 를 뒤이 었 다 . 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 2 x 20 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 짙 은 적색 오일 로서 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 65 min ; [ M + H ] + = 260 . 25 .