DMF / H 2 O ( 15 mL / 3 mL ) 중 6 - 클로로 - 2 - 요오 도 - 1 -(( 2 -( 트리 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 3 , 2 - c ] 피리딘 ( Int 20 c ) ( 189 mg , 0 . 46 mmol ) , 3 , 3 - 디 메틸 벤조 [ c ] [ 1 , 2 ] 옥사 보 롤 - 1 ( 3 H ) - 올 ( 150 mg , 0 . 92 mmol ) , PdCl 2 ( dppf ) CH 2 Cl 2 ( 74 mg , 0 . 09 mmol ) , n - Bu 4 NBr ( 148 mg , 0 . 06 mmol ) , Na 2 CO 3 ( 394 mg , 0 . 37 mmol ) 을 80 ℃ 에서 N 2 하 에 6 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 DCM ( 2 x 75 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 농축 건조 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로 마토 그래피 ( PE / EA = 3 : 1 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .