미국 특허 6 , 194 , 591 호 ( 2001 호 ) 에서 R . A . Grey 등 은 Pt , Pd 또는 Cu 화합물 에 의해 변형 된 티탄 제올라이트 촉매 를 사용 한 올레핀 에폭시 화 방법 을 개시 하 였 다 . 이 발명 의 주요 결점 은 티탄 제올라이트 촉매 가 그 성질 상 산 성 이 어서 , 에폭사이드 이성질화 반응 및 / 또는 에폭사이드 고리 개환 반응 을 역시 촉진 함 으로써 , 이 들 촉매 상 에서 에폭시 화 방법 에서 에폭사이드 의 형성 선택 율 을 감소 시키 는 점 이 다 .