질소 분위기 하 에 1000 mL 둥근 바닥 플라스크 에 CH 3 CN ( 400 mL ) 중 N -[ 2 -( 벤질 옥시 ) 에틸 ] - 7 - 브로모 - 3 - 니트 로 퀴놀린 - 4 - 아민 ( 30 g , 74 . 58 mmol , 1 당량 ) 의 용액 에 Pt / C ( 2 . 9 g , 14 . 87 mmol , 0 . 20 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 수소 분위기 하 에 수소 풍선 을 사용 하 여 실온 에서 16 시간 동안 수소 화 시키 고 , 셀라이트 패드 를 통해 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 하 였 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 에 의해 CH 2 Cl 2 / MeOH ( 20 : 1 ) 로 용리 시키 면서 정제 하 여 N 4 -[ 2 -( 벤질 옥시 ) 에틸 ] - 7 - 브로모 퀴놀린 - 3 , 4 - 디아민 ( 23 . 4 g , 84 . 28 %) 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 . LC - MS : ( ES , m / z ) : [ M + H ] + = 372 . 3 / 374 . 2 .