2 - 클로로 - 5 - 메틸 - 4 -( 2 , 4 , 5 - 트리 메틸 ) 피리딘 의 합성 : 2 - 클로로 - 4 - 요오 도 - 5 - 메틸 피리딘 ( 12 g , 47 . 3 mmol ) , ( 2 , 4 , 5 - 트리 메틸 페닐 ) 보론 산 ( 8 . 54 g , 52 . 1 mmol ) , 디시 클 로 헥 실 ( 2 ', 4 ', 6 '- 트리 이소프로필 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 일 ) 포스 판 ( 0 . 677 g , 1 . 420 mmol ) , 인산칼륨 삼 염기성 일 수화물 ( 32 . 7 g , 142 mmol ) , 및 THF ( 90 ml ) 를 250 ml 둥근 바닥 플라스크 에 첨가 하 였 다 . 질소 를 혼합물 에 버블 링 하 고 디아 세 톡 시 팔라듐 ( 0 . 106 g , 0 . 473 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 질소 하 에 밤새 실온 에서 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 과 에틸 아세테이트 사이 에 분배 시켰 다 . 층 을 분리 하 고 에틸 아세테이트 로 수성 층 을 추출 하 였 다 . 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 한 후 , 증발 시켰 다 . DCM 에 흡수 시키 고 , 컬럼 크로마토그래피 를 사용 하 여 정제 하 여 50 - 100 % DCM / 헵탄 으로 용리 시키 고 , 10 . 23 g ( 81 % 수율 ) 의 고체 를 얻 었 다 .