이어서 , 메탄올 ( 30 mL ) , 라니 - 니켈 ( raney nickel ) ( 0 . 020 g ) , 및 히드라진 하이드 레이트 ( 0 . 097 mL , 2 mmol ) 를 혼합 하 여 제조 한 혼합 용액 의 온도 를 55 내지 60 ℃ 로 상승 시킨 후 , 상기 분리 된 화합물 ( 4 c ) 을 첨가 하 고 , 5 시간 동안 환류 및 교반 하 였 다 . 환류 및 교반 된 혼합 용액 중 의 라니 - 니켈 을 거름종이 로 거른 후 , 여 과액 을 건조 하 여 건조물 을 얻 었 다 . 물 ( 30 mL ) 과 디 클로로메탄 ( 50 mL ) 의 혼합 용매 에 상기 건조물 을 첨가 한 후 , 유기 층 을 추출 하 였 다 . 추출 한 유기 층 을 MgSO 4 로 1 차 건조 하 고 , 다시 상기 진 공하 에서 2 차 건조 한 후 , 실리카 겔 을 이용 한 크로마토그래피 를 실시 하 여 니트 로 치환체 를 포함 하 는 화합물 ( 4 d ) 을 분리 하 였 다 .