75 mL 의 밀봉 된 튜브 에 , ( S ) - 2 - 클로로 - 5 -( 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 일 ) 피리딘 ( 622 mg , 3 . 16 mmol ) 및 2 -( 다이사이클로헥실 포스 피노 ) 바이페닐 ( 222 mg , 633 μ mol ) 을 THF ( 15 ml ) 와 합쳐 연황색 용액 을 수득 하 였 다 . 용액 을 아르곤 으로 탈기 시켰 다 . 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 290 mg , 316 μ mol ) 을 첨가 하 였 다 . LiHMDS ( THF 중 의 9 . 49 ml 의 1 M 용액 , 9 . 49 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응물 을 아르곤 분위기 하 에 두 고 , 밀봉 하 였 다 . 반응 혼합물 을 90 ℃ 로 가열 하 고 , 15 시간 동안 교반 하 였 다 . 활성 으로 반응 을 완료 시켰 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 , EtOAc 로 희석 하 였 다 . 반응 혼합물 을 150 mL 의 포화 NH 4 Cl 에 붓 고 , EtOAc ( 4 x 75 mL ) 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 단계 적 구배 ( 실리카 겔 , 40 g , 10 내지 50 %( 60 : 10 : 1 = CH 2 Cl 2 : 메탄올 : NH 4 OH ) / CH 2 Cl 2 ) 를 갖 는 플 래쉬 크로마토그래피 로 정제 하 여 목적 하 는 생성물 ( 560 mg , 99 %) 을 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 300 MHz , 클로로포름 - d ) δ ppm 1 . 57 - 2 . 03 ( m , 3 H ) 2 . 04 - 2 . 39 ( m 및 중첩 된 s , 5 H ) 2 . 92 ( t , J = 8 . 12 Hz , 1 H ) 3 . 14 - 3 . 29 ( m , 1 H ) 4 . 40 ( br . s . , 2 H ) 6 . 51 ( d , J = 8 . 69 Hz , 1 H ) 7 . 47 ( dd , J = 8 . 31 , 2 . 27 Hz , 1 H ) 7 . 95 ( d , J = 2 . 27 Hz , 1 H )