디 클로로메탄 4 ml 에 3 - 퀴놀린 카르복실 산 ( 3 - quinoline carboxylic acid , Sigma - Aldrich ) ( 100 mg , 0 . 58 mmol ) 을 녹인 용액 에 1 , 1 - 카르보닐 디 이미다졸 ( 1 , 1 - carbonyldiimidazole ) ( 104 mg , 0 . 64 mmol ) 을 첨가 하 였 고 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 다음 상기 용액 에 상기 화합물 1 B ( 190 mg , 0 . 58 mmol ) 를 첨가 하 였 고 24 시간 동안 교반 하 였 다 . 그런 다음 침전 된 고체 를 여과 하 여 화합물 1 B 3 ( 280 mg , 수율 : 70 . 9 %) 을 수득 하 였 다 : 1 H NMR ( CDCl 3 ) δ ( 9 . 4 d , 1 H , J = 2 . 3 ) 8 . 7 ( d , 1 H , J = 2 . 3 ) 8 . 2 ( d , 1 H , J = 8 . 3 ) 8 . 1 ( s , 1 H ) 7 . 9 ( d , 1 H , J = 8 . 3 ) 7 . 8 ( td , 1 H , J = 8 . 0 , 1 . 5 ) 7 . 7 ( td , 1 H , J = 8 . 0 , 1 . 0 ) 7 . 6 ( d , 2 H , J = 8 . 4 ) 7 . 1 ( d , 2 H , J = 8 . 4 ) 6 . 7 ( m , 3 H ) 5 . 3 ( br , 1 H ) 3 . 8 ( s , 3 H ) 3 . 8 ( s , 3 H ) 3 . 5 ( q , 2 H , J = 6 . 5 ) 2 . 9 ( t , 2 H , J = 7 . 4 ) 2 . 7 ( t , 2 H , J = 6 . 5 ) 2 . 4 ( t , 2 H , J = 7 . 4 ) ; HRMS C 29 H 29 N 3 O 4 계산 값 483 . 2158 측정값 483 . 2149