o - 니트 로 벤질 알코올 ( 10 g , 0 . 065 mol ) 을 30 mL 의 1 , 4 - 디옥산 에 용해 시키 고 , 이후 테트라 부틸 암모늄 하이드로 겐 설 페이트 ( 1 . 11 g , 3 . 27 mmol ) 및 40 % 수성 수산화 나트륨 용액 ( 12 g H 2 O 중 의 8 g NaOH ) 의 첨가 를 후속 하 였 다 . ( ±)- 에 피 클로로히드린 ( 20 mL , 0 . 26 mol ) 을 이후 0 ℃ 에서 혼합물 에 적가 하 였 고 , 반응물 을 실온 으로 가온 시켰 다 . N 2 하 에서 의 48 시간 동안 교반 시킨 후 , 반응 혼합물 을 2 회 분 의 50 mL 의 디 에틸 에테르 로 추출 하 였 다 . 조합 된 에테르 분획 을 과량 의 물 , 포화 된 중탄산나트륨 , 및 포화 된 염화나트륨 으로 세정 하 였 다 . 조합 된 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 시키 고 , 회전식 증발 로 농축 시켰 다 . 최종 생성물 을 칼럼 크로마토그래피 ( 5 : 3 석유 에테르 / 디 에틸 에테르 ) 에 의해 수득 하 였 고 , 3 . 7 g ( 27 . 2 %) 의 수율 로 NMMO 를 얻 었 다 ( 반응식 3 . 2 ) . 1 H NMR ( 300 MHz , 303 　 K , CDCl 3 ) : δ = 7 . 95 - 7 . 32 ( m , Ar ) , 4 . 85 ( s , ArCH 2 OCH 2 ) , 3 . 84 - 3 . 79 ( q , CHCH 2 OCH 2 ) , 3 . 45 - 3 . 39 ( q , CHCH 2 OCH 2 ) , 3 . 16 - 3 . 11 ( m , CHCH 2 OCH 2 ) , 2 . 74 - 2 . 71 ( t , CH 2 ( O ) CHCH 2 O ) , 2 . 58 - 2 . 55 ( q , CH 2 ( O ) CHCH 2 O ) ppm .