0 ℃ 에서 DMF ( 5 mL ) 중 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( I - 10 A , 250 mg , 2 . 211 mmol ) 의 용액 에 수소화나트륨 , 오 일 중 60 % 분산 액 ( 60 %, 133 mg , 3 . 316 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 1 . 5 시간 동안 교반 한 후 , 5 mL DMF 중 tert - 부틸 ( R ) - 3 -(( 메틸 술포닐 ) 옥시 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( I - 10 B , 704 mg , 2 . 653 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 95 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 2 회 세척 하 였 다 . 유기 추출물 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 실리카 겔 크로마토그래피 ( 용리 액 : EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 I - 10 C 를 수득 하 였 다 .