( ( 2 R , 5 R ) - 5 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 일 ) 메탄올 ( 화합물 4 , 반응식 Ⅰ , R 3 = 메틸 ) 은 , ( R ) -(-)- 5 -( 하이드 록 시 메틸 ) - 2 - 피롤 리디 논 ( 공급원 : Sigma Aldrich , Milwaukee , WI , Cat . No . 366358 ) 을 질소 원자 에서 Boc 보호 그룹 과 같 은 적합 한 보호 그룹 으로 보호 시켜 예 를 들 면 , ( 2 R , 5 R ) - 3 급 - 부틸 - 2 - 포르 밀 - 5 - 메틸 피 롤리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 를 수득 하 고 ( 참조 예 : Wuts et al . , Green ' s Protective Groups in Organic Synthesis , 제 4 판 , Wiley , NJ , 2007 , p . 725 - 727 ) , 생성 된 화합물 을 MeLi 또는 MeMgX ( 여기 서 , X 는 Cl 또는 Br 이 다 ) 로 처리 하 고 ( 참조 예 : Smith et al . , March ' s Advanced Organic Chemistry , 제 6 판 , Wiley , NJ , 2007 , p . 1300 - 1309 ) , 이어서 수소 화 하 고 ( 참조 예 : Smith et al . , March ' s Advanced Organic Chemistry , 제 6 판 , Wiley , NJ , 2007 , p . 1053 - 1062 ) , 질소 보호 그룹 을 분리 시켜 ( 참조 예 : Wuts et al . , Green ' s Protective Groups in Organic Synthesis , 제 4 판 , Wiley , NJ , 2007 , p . 727 - 735 ) , ( ( 2 R , 5 R ) - 5 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 일 ) - 메탄올 을 수득 함 으로써 제조 한다 .