3 - 페녹 시 - 벤 잘 데 히 드 16 . 1 g ( 81 . 3 mmol ) 을 메탄올 300 ml 에 녹였 다 . 소듐 메 톡 사이드 70 . 3 g ( 25 %, 325 . 3 mmol ) 과 메틸 아지 도 아세테이트 42 . 0 g ( 325 . 3 mmol ) 을 넣 고 - 10 도 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 종결 후 물 을 넣 고 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 한 다음 필터 한 여액 을 감압 증류 하 였 다 . 관 크로마토그래피 로 정제 하 여 아지 도 화합물 18 . 5 g ( 수율 77 %) 을 얻 었 다 .