53 mg N -( 3 , 3 - 디 플 루 오로 - 2 - 히드록시 프로필 ) - 6 -( 4 - 메틸 페닐 ) - 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 ) - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르 복스 아미드 ( 실시 예 13 ) 를 키 랄 칼럼 상 에서 HPLC - 분리 ( 키 랄 팩 IA 5 μ m 250 x 30 mm , 용리 액 : 메탄올 ( 0 . 1 % 디 에틸아민 ) / 에탄올 50 : 50 , 유량 30 mL / 분 ) 하 여 24 mg N -( 3 , 3 - 디 플 루 오로 - 2 - 히드록시 프로필 ) - 6 -( 4 - 메틸 페닐 ) - 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 ) - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르 복스 아미드 , 거울상 이성질체 1 을 수득 하 였 다 .