단계 1 : ( R ) - 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 하이드 록 시 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 40 , 58 mg , 0 . 14 mmol ) , 4 -(( R ) - 4 -( 4 -(( R ) - 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) - 3 - 플 루 오로 프로필 ) 피페라진 - 1 - 일 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 및 4 -(( R ) - 4 -( 4 -(( S ) - 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) - 3 - 플 루 오로 프로필 ) 피페라진 - 1 - 일 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 부분 입체 이성질체 의 혼합물 ( 중간체 39 , 120 mg , 0 . 14 mmol ) , DMAP ( 34 mg , 0 . 28 mmol ) , 및 EDC ( 53 mg , 0 . 28 mmol ) 를 40 ml 바이알 에 넣 고 , 질소 로 플 러쉬 하 였 다 . DCM ( 2 . 8 ml ) 을 첨가 하 고 , 용액 을 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 DCM 으로 희석 시키 고 , 1 N aq . 아황산수소나트륨 에 이어서 , 포화 aq . 중탄산나트륨 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에 증발 시켜 N -( 4 -(( 2 R ) - 4 -( 4 -( 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) - 3 - 플 루 오로 프로필 ) 피페라진 - 1 - 일 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 페닐 술포닐 ) - 4 -( 4 -(( R ) -( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 하이드 록 시 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤즈 아미드 ( 실시 예 6 , 단계 1 , 180 mg ) 를 수득 하 고 , 이 를 추가 정제 없이 실시 예 6 , 단계 2 제조 에서 사용 하 였 다 .