트리플 루 오로 메탄 술포닐 클로라이드 ( 0 . 035 mL ) 를 4 -( 2 , 2 - 디 옥시 도 - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 - 9 - 일 ) 페놀 ( 46 mg ) 의 DMF ( 건조 ) ( 1 mL ) 혼합물 에 0 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 0 ℃ 에서 5 min 및 실온 에서 2 hr 동안 교반 하 였 다 . 물 및 EtOAc 를 첨가 하 고 , 추출 한 유기 층 을 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 에 EtOH ( 3 mL ) , 물 ( 1 . 5 mL ) 및 DMF ( 건조 ) ( 2 mL ) 를 첨가 하 였 다 . 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 16 mg ) , p - 톨 릴 보론 산 ( 59 . 3 mg ) 및 탄산 나트륨 10 수화물 ( 125 mg ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 50 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 물 및 EtOAc 를 첨가 하 고 , 추출 한 유기 층 을 염수 로 세정 하 였 다 . 실리카 겔 을 유기 상 에 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , MeCN / IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 7 . 3 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .