주위 온도 에서 피리딘 ( 68 ml ) 중 화합물 154 ( 0 . 681 g , 0 . 835 mmol ) 의 용액 에 2 - 클로로 - 5 , 5 - 디 메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥사 포포 리난 - 2 - 옥시드 ( 0 . 462 g , 2 . 505 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 주위 온도 에서 1 시간 동안 교반 하 고 , LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 완결 된 후 , 물 ( 0 . 45 ml , 25 mmol ) ( DMOCP 의 10 당량 ) 및 황 ( 0 . 134 g 4 . 175 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 완전 한 황화 시 ( LCMS 에 의해 모니터링 함 ) , 반응 혼합물 을 포화 수용액 NaHCO 3 ( 13 . 6 ml ) 으로 처리 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 EtOAc ( 27 ml ) 및 물 ( 13 . 6 ml ) 로 처리 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 EtOAc / MTBE 의 혼합물 ( 1 / 1 , 27 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 30 % 수성 NaCl 용액 ( 13 . 6 ml ) 으로 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( SiO 2 25 g , EtOAc 중 MeOH 0 % 에서 10 % 까지 ) 에 의해 정제 하 여 화합물 155 0 . 693 g ( 이론 적 수율 ) 을 수득 하 였 다 .