N - ( 아제 티 딘 - 3 - 일 ) - 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부탄 아미드 ( 60 mg , 0 . 20 mmol ) , 에틸 2 - 옥소 아세테이트 의 혼합물 ( DCM ( 5 mL ) 중 82 mg , 0 . 80 mmol ) , 아세트산 ( 0 . 12 mg , 0 . 002 mmol ) 및 NaBH ( OAc ) 3 ( 127 . 2 mg , 0 . 60 mmol ) 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 컬럼 ( DCM : MeOH 20 : 1 ) 으로 정제 하 여 원 하 는 생성물 메틸 에틸 2 - ( 3 - ( 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 ) , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부 타 나미 도 ) 아 제 티 딘 - 1 - 일 ) 아세테이트 를 무색 오일 ( 30 mg ) 로서 . 수율 38 % ( 98 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 361 ( M + H ) +).