2 , 4 - 디 플 루 오로 - 1 - 니트로벤젠 ( 화합물 30 , 149 mg ) , 화합물 11 ( 참고 예 3 ) 의 조생 성물 ( 235 mg ) , 디 이소프로필 에틸아민 ( 212 μ L ) 및 NMP ( 2 . 0 mL ) 의 혼합물 을 , 실온 에서 1 시간 교반 하 였 다 . 탄산 세슘 ( 457 mg ) 및 4 - 클로 로 페놀 ( 156 mg ) 을 첨가 하 고 , 150 ℃ 에서 1 시간 교반 하 였 다 . 실온 까지 냉각 후 , 아세트산에틸 및 물 을 첨가 하 여 , 분층 하 고 , 유기 층 을 물 로 세정 하 였 다 . 황산나트륨 으로 건조 후 , 감압 농축 하 고 , 얻 어 진 잔사 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용출 액 : 헥산 / 아세트산에틸 = 1 / 1 ) 로 정제 하 여 , 화합물 43 ( 276 mg ) 을 제조 하 였 다 .