THF ( 250 mL ) 중 의 화합물 103 - A ( 3 - 에 톡 시 - 4 - 하이드 록 시 벤즈 알데히드 , CAS No . 121 - 32 - 4 ) ( 10 . 1 g , 60 . 77 mmol ) , CD 3 OD ( 2 . 4 g , 66 . 9 mmol ) 및 Ph 3 P ( 19 . 12 g , 73 mmol ) 의 용액 에 0 ℃ 에서 DIAD ( 14 . 75 g , 73 mmol ) 를 서서히 첨가 하 였 다 . 그 후 혼합물 을 30 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 용매 를 증발 에 의해 제거 하 고 잔류물 을 PE : EtOAc ( 4 : 1 ) 로 용출 된 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 생성물 103 - B ( 3 - 에 톡 시 - 4 - d 3 - 메 톡 시 벤즈 알데히드 ) 를 무색 오일 로서 수득 하 였 다 ( 11 g , 99 %).