벤질 4 - 옥소 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 88 . 57 g , 379 . 70 mmol ) 의 THF ( 300 mL ) 중 용액 을 질소 하 에 1 시간 에 걸쳐 - 78 ℃ 에서 리튬 비스 ( 트리 메틸 실릴 ) 아미드 ( THF 중 1 M ) ( 418 mL , 417 . 67 mmol ) 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 90 분 동안 교반 한 다음 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - N - 페닐 - N -( 트리플 루 오로 메틸 설포닐 ) 메탄 설폰 아미드 ( 142 g , 398 . 68 mmol ) 의 THF ( 600 mL ) 중 용액 을 1 시간 에 걸쳐 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한 다음 실온 으로 가온 하 고 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 2 M NaOH ( 450 mL ) 로 켄 칭 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 유기 층 을 2 M NaOH ( 360 mL ) 로 세정 하 였 다 . 용매 를 증발 시킨 다음 , 잔류물 을 디 에틸 에테르 ( 1500 mL ) 에 재용 해 시키 고 용액 을 물 ( 500 mL ) 로 세정 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 및 증발 시켜 벤질 4 -( 트리플 루 오로 메틸 설포닐 옥시 ) - 5 , 6 - 디히 드 로 피리딘 - 1 ( 2 H ) - 카르복실 레이트 ( 124 g , 81 %) 를 오일 로서 얻 었 다 .