0 ℃ 에서 빙초산 ( 93 ㎖) 및 진한 염산 ( 19 ㎖) 의 혼합물 중 의 5 - 피리딘 - 3 - 일 -[ 1 , 3 , 4 ] 티아 디아졸 - 2 - 일 아민 ( 5 . 5 g , 30 . 9 mmol ) 및 구리 분말 ( 0 . 335 g , 5 . 27 mmol ) 의 혼합물 에 물 ( 13 ㎖) 에 용해 된 아질산나트륨 ( 10 . 67 g , 154 . 6 mmol ) 의 용액 을 적가 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 23 ℃ 로 밤새 가온 되 도록 하 였 다 . 반응 혼합물 을 300 g 의 얼음 으로 희석 하 여 에 멀 젼 을 생성 하 고 , 디 클로로메탄 ( 3 × 200 ㎖) 으로 추출 하 였 다 . 그 후 , 셀라이트 를 함유 하 는 중간 다공 도 소결 유리 깔때기 에 에 멀 젼 을 통과 시켰 다 . 케이크 를 교반 하 고 , 클로로포름 으로 잘 세정 하 였 다 . 여 과액 을 유기 추출물 과 합하 였 다 . 유기상 을 MgSO 4 의 위 에서 건조 시키 고 , 무수 상태 로 농축 시켜 표제 화합물 을 황색 고체 로서 얻 었 다 ( 4 . 42 g , 72 %): 1 H NMR ( 300 ㎒, CDCl 3 ) δ 9 . 08 ( br s , 1 H ) , 8 . 78 ( br s , 1 H ) , 8 . 29 ( dt , J = 8 , 2 ㎐, 1 H ) , 7 . 49 ( dd , J = 8 , 5 ㎐, 1 H ) .