4 - 히드록시 벤조나이트릴 ( S 4 , 9 . 0 g ) 에 MeOH ( 189 mL ) 와 20 % NH 4 OH ( 189 mL ) 의 용액 에 첨가 하 였 다 . MeOH 에 녹인 I 2 ( 23 . 9 g ) 를 상온 에서 천천히 첨가 하 고 2 시간 동안 교반 하 였 다 . TLC 를 통해 반응 진행 을 확인 한 후 , 감압 농축 을 한 뒤 , 여기 에 1 N HCl 을 천천히 첨가 하 였 다 . EtOAc 로 두 번 work - up 해서 유기 층 으로 생성물 을 분리 하 고 , 이 를 aq . NaHCO 3 , brine 으로 씻 어 준 뒤 , 얻 은 유기 층 에 MgSO 4 를 넣 은 후 필터 를 통해 유기 층 을 얻 었 다 . 유기 층 을 감압 농축 한 후 silica chromatography 를 통해 CH 2 Cl 2 / MeOH 조건 에서 4 - 히드록시 - 3 - 아이오 도 벤조나이트릴 ( S 5 , 1 . 25 g ) 을 수득 하 였 다 .