4 - Bromo - 1 - methoxy - 2 -( methoxymethoxy ) benzene ( 69 . 7 mg ) 에 pentene 을 넣 어 교반 하 고 - 78 ℃ 에서 t - BuLi ( 1 . 7 M , 207 μ l ) 을 첨가 한 뒤 2 시간 30 분 동안 온도 를 유지 하 며 교반 하 였 다 . THF ( 1 ml ) 를 넣 은 lactol compound 9 ( 35 mg ) 를 - 78 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 주입 이 끝나 면 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 다가 상온 으로 온도 를 올려 교반 하 여 반응 의 진행 을 TLC 로 관찰 하 였 다 . 반응 이 완전히 진행 되 면 0 ℃ 에서 aq NH 4 Cl 을 넣 어 반응 을 종결 시켰 다 . 물 을 넣 어 씻 어 주 고 EtOAc 를 넣 어 유기 층 을 추출 한 뒤 Na 2 SO 4 로 건조 시켰 다 . Evaporation 하 여 용매 를 제거 한 뒤 silica gel chromatography 를 이용 하 여 정제 하 여 ( EtOAc : Hexane = 1 : 1 ) 표제 화합물 39 . 3 mg ( 67 %) 를 얻 었 다 .