2 -( S ) -( 알릴 - tert - 부 톡 시 카르보닐 아미노 ) 옥탄 디오 산 8 - 메틸 에스테르 [ ( S ) - 39 ] . - 78 ℃ 에 아르곤 분위기 하 에서 옥 살릴 클로라이드 의 용액 ( 0 . 87 mL , CH 2 Cl 2 중 2 . 0 M 용액 , 1 . 74 mmol ) 에 , CH 2 Cl 2 ( 11 . 5 mL ) 중 DMSO ( 0 . 17 mL , 2 . 32 mmol ) 를 점적 하 였 다 . 10 분 후 , CH 2 Cl 2 ( 3 . 3 mL ) 중 알콜 ( S ) - 38 ( 0 . 19 g , 0 . 58 mmol ) 의 용액 을 동일 온도 에서 부가 하 였 다 . 1 시간 후 , Et 3 N ( 0 . 80 mL , 5 . 77 mmol ) 을 부가 하 고 , - 78 ℃ 에서 30 분 간 연속 교반 하 고 , 이어서 이 반응물 이 1 시간 동안 실온 에 도달 하 게 하 였 다 . NH 4 Cl ( aq , sat . ) 를 부가 하 고 , 이 혼합물 을 CH 2 Cl 2 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 건조 ( MgSO 4 ) 하 고 , 진공 농축 한 후 얻 어 진 잔류물 을 플래시 크로마토그래피 ( 8 : 2 헥산 / EtOAc ) 로 정제 하 여 무색 오일 로서 순수 한 알데히드 중간체 ( 0 . 18 g ) 를 93 % 수율 로 얻 었 다 : [ α ] 20 D - 56 . 2 ( c 0 . 7 , CHCl 3 ) . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) , 아 트로포 이성질체 의 혼합물 , δ 9 . 56 ( d , J = 12 . 4 Hz , 1 H ) , 5 . 80 - 5 . 75 ( m , 1 H ) , 5 . 25 - 5 . 15 ( m , 2 H ) , 4 . 35 - 4 . 25 ( bdd , 1 / 2 H ) , 4 . 05 - 3 . 90 ( m , 1 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 3 . 62 ( dd , J = 15 . 5 , 6 . 9 Hz , 1 H ) , 3 . 58 - 3 . 51 ( bdd , 1 A H ) , 2 . 32 ( t , J = 7 . 3 Hz , 2 H ) , 2 . 05 - 1 . 94 ( m , 1 H ) , 1 . 72 - 1 . 62 ( m , 3 H ) , 1 . 48 - 1 . 33 ( m , 13 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) , 아 트로포 이성질체 의 혼합물 , δ 199 . 8 + 199 . 4 ( 1 C ) , 173 . 7 , 155 . 0 + 154 . 9 ( 1 C ) , 134 . 0 + 133 . 6 ( 1 C ) , 118 . 1 + 117 . 0 ( 1 C ) , 81 . 1 + 80 . 1 ( 1 C ) , 65 . 3 , 51 . 2 , 50 . 7 , 49 . 7 , 33 . 5 ( 2 C ) , 27 . 8 ( 3 C ) , 24 . 3 ( 2 C ) . MS ( ESI ) m / z : 328 . 2 ( M + l ) .