반응식 8 에서 , 변수 R , Ra , Rb , Ar , m 및 n 은 본 명세서 에 정의 된 바 와 같 다 . Hal ' 는 브롬 또는 요오드 이 다 . R ' 는 알킬 이 다 . M 은 리튬 또는 Mg - Hal 이 다 . L 은 적합 한 이탈 그룹 이 며 , 예 를 들 면 , 할로겐 ( 아 로일 할 라이드 ) , O - 알킬 ( 아 로일 에스테르 ) 또는 와인 랩 ( Weinreb ) 아미드 잔기 이 다 . 반응식 8 에 따라 , 3 - 또는 4 - 할로 퀴놀린 화합물 X 을 비 양성자 성 에테르 용매 , 예 를 들 면 , 디에틸에테르 , 메틸 - 3 급 - 부틸 에 테르 , THF 또는 디옥산 중 에서 알킬 금속 화합물 M - R , 예 를 들 면 , BuLi 또는 MeMgBr 로 처리 하 여 , 중간체 인 금속 화 된 화합물 XI 을 수득 한다 . 이어서 , 화합물 XI 을 적합 한 아 로일 화합물 Ar - C ( = O ) - L 을 사용 하 여 아실화 하 여 , 목적 하 는 3 - 또는 4 - 치환 된 퀴놀린 을 수득 한다 . 이 반응 순서 는 또한 8 - 알킬 아미노 치환체 를 도입 하 기 전 에 합성 경로 에서 조기 에 수행 될 수 있 다 .