다른 예 로 , 알콜 , 페놀 또는 아미드 기 는 페놀 또는 아미드 를 용매 , 예컨대 테트라 히 드로 푸란 중 에서 , 포스핀 , 예 를 들 면 , 트리 페닐 포스핀 , 및 활성화제 , 예컨대 디 에틸 -, 디 이소프로필 , 또는 디 메틸 아조 디카르복실 레이트 의 존재 하 에 알콜 과 커플링 시켜 알킬 화 시킬 수 있 다 . 별법 으로 , 알킬화 는 적합 한 염기 , 예 를 들 면 수소화나트륨 을 사용 하 여 탈 양성자 화 시킨 후 에 알킬화제 , 예컨대 알 킬 할 라이드 를 첨가 하 여 수행 할 수 있 다 .