7 -[ 2 -{[ 1 -( 2 - 메 톡 시 에틸 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 470 mg ) , 1 M 염산 ( 4 . 1 mL ) 의 혼합물 을 50 ℃ 에서 1 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 빙 냉한 후 , 디 클로로메탄 ( 2 . 3 mL ) , 염화 3 - 클로 로 프로파 노일 ( 0 . 13 mL ) , 탄산 수소 나트륨 ( 520 mg ) 을 가하 여 , 동 온도 에서 1 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 , 동 온도 에서 IPA ( 4 . 7 mL ) , 4 M 수산화 나트륨 수용액 ( 2 . 3 mL ) 을 가하 여 , 실온 에서 2 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 물 을 가하 여 , 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 한 후 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 하 여 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 / 메탄올 / 28 % 암모니아수 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 정제 물 에 아 세토 니트릴 을 가하 여 , 실온 에서 5 분 간 교반 했 다 . 석출 된 고체 를 여과 하 여 취한 후 , 감압 하 , 30 ℃ 에서 건조 하 여 , 1 -{ 7 -[ 2 -{[ 1 -( 2 - 메 톡 시 에틸 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 2 - 일 } 프로파 - 2 - 엔 - 1 - 온 ( 320 mg ) 을 고체 로서 얻 었 다 .