DCM 중 tert - 부틸 6 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 카 복스 아미도 ) - 2 -( o - 톨 릴 ) - 1 H - 인돌 - 1 - 카 복실 레이트 ( 5 a ) ( 34 . 0 g , 76 . 0 mmol ) 의 혼합물 에 ( 300 mL ) 에 TFA ( 86 . 4 g , 760 . 0 mmol ) 를 첨가 하 고 혼합물 을 40 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 포화 수성 NaHCO 3 를 pH = 8 이 될 때 까지 첨가 하 고 혼합물 을 EtOAc ( 3 x 400 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 농축 건조 시켰 다 . 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( PE / EtOAc = 3 : 1 ) 으로 정제 하 여 표제 화합물 을 고체 로서 수득 하 였 다 . 1 H NMR of N -( 3 -( tert - butyl ) - 2 -( o - tolyl ) - 1 H - indol - 6 - yl ) - 1 - methyl - 1 H - pyrazole - 5 - carboxamide ( 5 ) ( 500 MHz , DMSO - d 6 ) : δ ppm 10 . 73 ( s , 1 H ) , 10 . 10 ( s , 1 H ) , 7 . 85 ( s , 1 H ) , 7 . 71 ( J = 8 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 52 ( s , 1 H ) , 7 . 34 - 7 - 23 ( m , 5 H ) , 7 . 08 ( s , 1 H ) , 4 . 10 ( s , 3 H ) , 2 . 21 ( s , 3 H ) , 1 . 25 ( s , 9 H ) . MS ( ESI ) : m / z 387 . 1 [ M + H ] +.