첫 번 째 단계 에서 , 신규 합성 방법 은 예 를 들 어 , 테트라 히 드로 푸란 ( THF ) 과 같 은 비 양자 성 용매 중 트리 에틸아민 과 같 은 유기 아민 의 존재 하 에서 , ( 메 톡 시 ( 알 콕 시 카르보닐 ) 메틸 ) 트리 페닐 포스 포 늄 할 라이드 ( XVII ) [ Tetrahedron , 1994 , 50 , 7543 - 7556 에 기재 된 방법 에 따라 제조 됨 ] 와 3 - 부 톡 시 - 4 - 히드록시 벤즈알데하이드 ( XV ) [ 예 를 들 어 , 60 ℃ 내지 150 ℃ 사이 의 온도 에서 디 메틸 포름 아미드 ( DMF ) 와 같 은 극성 비 양자 성 용매 중 구리 ( I ) 염 또는 팔라듐 착 물 의 존재 하 에서 , 시판 3 - 브로모 - 4 - 히드록시 벤즈알데하이드 ( XVI ) 와 나트륨 부 톡 시드 와 같 은 알칼리 금속 부 톡 시드 사이 의 커플링 반응 에 의해 제조 됨 ( 공개 문헌 Synth Commun . , 1990 , 20 , 2659 에 유사 한 반응 이 기재 되 어 있 음 ) ] 사이 의 비티히 ( Wittig ) 반응 을 포함 하 고 , 예 를 들 어 , 상기 반응 으로 하 기 화학식 ( XIV ) 의 알킬 ( Z ) - 3 -( 3 - 부 톡 시 - 4 - 히드록시 페닐 ) - 2 - 메 톡 시 아크릴 레이트 ( 식 중 R 1 은 알킬 라디칼 을 나타냄 ) 을 수득 하 는 것 이 가능 하 다 . 상기 절차 로 ( Z ) 이성체 를 특이 적 으로 수득 하 는 것 이 ( > 95 %) 가능 하 고 , 국제 출원 WO 2007 / 049158 에 기재 된 합성 경로 와 반 대로 , 실리카 겔 에서 Z / E 이성체 의 분리 를 위한 임의 의 작업 을 생략 하 는 것 을 가능 하 게 한다 .