불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , [ 1 -( 2 - 디 히드록시 메틸 - 옥 사졸 - 4 - 일 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 ] - 카르밤산 2 - 클로로 - 벤질 에스테르 ( 212 mg , 0 . 56 mmol ) 의 CH 2 Cl 2 ( 4 . 0 mL ) 중 용액 을 0 ℃ 에서 트리 메틸 알루미늄 ( 1 . 40 mL 의 톨루엔 중 2 M 용액 , 2 . 80 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 이어서 0 ℃ 에서 1 h 및 실온 에서 16 h 동안 교반 했 다 . 이어서 , 포화 수성 NH 4 Cl 을 첨가 하 고 , 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 3 x 10 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 담황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 1 hept - EA ) = 0 . 28 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 86 min , [ M + H ] + = 377 . 17 .