3 -( 5 - 에티 닐 피리딘 - 2 - 일 ) - 8 - 메틸 - 8 -( 옥 세탄 - 3 - 일 ) - 3 , 8 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 8 - 윰 아이 오다 이드 ( S 54 및 S 55 ) 의 합성 . 30 ℃ 에서 바이알 에서 아세톤 ( 1 mL ) 중 S 3 의 용액 에 아이오 도 메탄 ( 0 . 06 ml , 1 . 0 mmol ) 을 첨가 하 고 , 70 ℃ 로 가온 하 고 , 혼합물 을 밤새 교반 하 였 다 . 실온 으로 냉각 시킨 후 , 반응물 을 에테르 로 희석 하 고 , 5 분 동안 교반 하 고 , 고체 를 여과 하 고 , 진공 하 에 건조 시켜 이성질체 의 3 : 1 혼합물 ( S 54 : S 55 ) 을 수득 하 였으며 여기 서 주요 생성물 ( S 4 ) 은 가교 에 대해 신 ( syn ) 인 메틸 을 갖 는다 .