단계 1 : ( R ) - 4 -( 4 -(( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) ( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 13 , 160 mg , 0 . 3 mmol ) , ( R ) - 4 -( 4 -(( 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 에틸 ) ( 에틸 ) 아미노 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 25 , 216 mg , 0 . 27 mmol ) , DMAP ( 100 mg , 0 . 82 mmol ) , 및 EDC ( 104 mg , 0 . 54 mmol ) 를 50 ml 짜리 플라스크 에 넣 고 , 질소 로 플 러쉬 하 였 다 . DCM ( 3 ml ) 을 첨가 하 고 , 용액 을 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 DCM ( 40 ml ) 으로 희석 시키 고 , 1 N aq . 아황산수소나트륨 ( 35 ml ) 에 이어서 , 포화 aq . 중탄산나트륨 ( 40 ml ) 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에 증발 시켜 잔류물 을 수득 하 고 , 이 를 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 40 g 실리카 겔 칼럼 , 0 → 25 % EtOAc / 헥산 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 4 -( 4 -(( R ) -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) ( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) - N -( 4 -(( R ) - 4 -(( 2 -( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 에틸 ) ( 에틸 ) 아미노 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 페닐 술포닐 ) 벤즈 아미드 ( 실시 예 4 A , 단계 1 , 140 mg ) 를 수득 하 였 고 , 이 를 추가 정제 없이 실시 예 4 A , 단계 2 제조 에서 사용 하 였 다 .