반응 용기 에 1 - 클로 로 나프 토 [ 1 , 2 - b ] 벤조 푸란 ( 6 . 0 g , 23 . 7 mmol ) , 2 , 4 - 디페닐 - 6 -( 3 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥사 보로 란 - 2 - 일 ) 페닐 ) - 1 , 3 , 5 - 트리아진 ( 11 . 4 g , 26 . 1 mmol ) , 트리스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 디 팔라듐 ( 0 ) ( 1 . 1 g , 1 . 2 mmol ) , 2 - 디 사이클 로 헥 실포 스피 노 - 2 ', 6 '- 디 메 톡 시비 페닐 ( s - phos ) ( 0 . 98 g , 2 . 4 mmol ) , 포타슘 포스 페이트 ( 12 . 6 g , 59 . 3 mmol ) 및 o - 자일렌 ( 120 mL ) 를 첨가 한 후 , 165 ℃ 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 이 끝나 면 상온 으로 냉각 하 고 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 추출 한 유기 층 을 황산마그네슘 으로 건조 시킨 후 회전 증발기 로 용매 를 제거 하 였 다 . 이 후 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 화합물 C - 174 ( 4 . 0 g , 수율 : 32 %) 를 얻 었 다 .