에탄올 ( 50 ml ) 중 의 4 - 브로모 - 3 - 메틸 - 벤즈알데하이드 ( 4 . 3 g ) ( 실시 예 I 1 ) 의 용액 에 , 주위 온도 에서 하이드록실아민 하이드로 클로라이드 ( 1 . 75 g ) , 아세트산나트륨 ( 2 . 07 g ) 및 물 ( 15 ml ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 3 시간 동안 교반 시켰 다 . 혼합물 을 농축 시키 고 , 잔류물 을 에틸 아세테이트 와 수성 수산화 나트륨 ( 2 M ) 으로 희석 시켰 다 . 상 들 을 분리 시키 고 , 유기 상 을 염수 로 세정 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 상 의 크로마토그래피 ( 용리 액 : 사이클 로 헥산 / 에틸 아세테이트 4 : 1 ) 로 정제 하 여 4 - 브로모 - 3 - 메틸 - 벤즈알데하이드 옥심 ( 3 . 65 g ) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) : 8 . 05 ( s , 1 H ) , 7 . 50 ( m , 2 H ) , 7 . 25 ( d , 1 H ) , 2 . 40 ( s , 3 H ) ppm .