( ±)- 2 - 엑소 - 히드록시 - 1 - 메틸 - 4 - 이소프로필 - 7 - 옥 사바 이 시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 ( 38 . 0 g , 0 . 222 mol ) , 고체 소듐 히드록시 드 ( 11 . 8 g , 0 . 289 mol ) 및 5 mol % 세슘 클로라이드 ( 1 . 90 g , 0 . 011 mol ) 를 톨루엔 ( 71 . 6 g , 0 . 777 mol ) 에 현 탁 하 였 다 . 반응 혼합물 을 가열 환류 하 였 다 ( 내부 온도 116 ℃). 이 온도 에서 1 -( 클로 로 메틸 ) - 2 - 메틸 - 벤젠 ( 32 . 0 g , 0 . 222 mol ) 을 7 시간 내 에 혼합물 에 투여 하 였 다 . 반응 혼합물 을 환류 하 에 24 시간 동안 유지 하 였 다 ( 반응 동안 내부 온도 를 130 ℃ 로 증가 시킴 ) . 반응 혼합물 을 25 ℃ 로 냉각 시킨 후 , 물 ( 70 g ) 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 추출 하 였 다 . 상 분리 후 , 다시 물 ( 70 g ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 추출 하 고 상 을 분리 하 였 다 . 생성물 용액 을 딘 - 스타크 ( Dean - Stark ) 조건 을 사용 하 여 증류 하 였 다 . 생성물 용액 ( 163 . 2 g ) 을 정량 기체 크로마토그래피 ( GC ) ( 내부 표준 을 갖 는 GC ) 를 통해 분석 하 였 고 , 31 . 1 % 의 ( ±)- 2 - 엑소 -( 2 - 메틸 벤질 옥시 ) - 1 - 메틸 - 4 - 이소프로필 - 7 - 옥 사바 이 시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 농도 가 나타났 다 . 이 는 ( ±)- 2 - 엑소 -( 2 - 메틸 벤질 옥시 ) - 1 - 메틸 - 4 - 이소프로필 - 7 - 옥 사바 이 시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 의 83 . 3 % 의 수율 에 상응 한다 . 회수 된 출발 물질 ( ( ±)- 2 - 엑소 - 히드록시 - 1 - 메틸 - 4 - 이소프로필 - 7 - 옥 사바 이 시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 ) 을 기반 으로 하 는 수율 은 97 . 1 % 에 상응 한다 .