n - 부틸 리튬 ( 24 . 2 ㎖, 60 mmol , 헥산 중 의 2 . 5 M 용액 ) 을 무수 에테르 ( 70 ㎖) 중 의 이소 - 프로필 아민 ( 8 . 1 ㎖, 58 mmol ) 의 용액 에 질 소하 에서 - 60 ℃ 미만 의 온도 를 유지 하 는 데 필요 한 속도 로 첨가 하 였 다 . 완료시 , 반응 이 10 ℃ 로 가온 되 도록 하 고 , - 78 ℃ 로 다시 냉각 시킨 후 , 에틸 2 - 시아노 프로파 노 에이트 ( 7 g , 55 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 90 분 동안 교반 후 , 클로 로 메틸 술 피드 ( 4 . 61 ㎖, 55 mmol ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 으로 14 시간 에 걸쳐 가온 시키 고 , 에테르 ( 350 ㎖) 로 희석 하 고 , 물 ( 100 ㎖), 염수 ( 100 ㎖) 로 세정 하 고 , MgSO 4 의 위 에서 건조 시키 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 0 . 04 mmHg 에서 증류 시켰 다 . 황색 액체 의 수율 3 . 95 g ( 38 %): bp 145 ℃; IR ( KBr 박막 ) 1751 cm - 1 ; 1 H NMR ( 400 ㎒, CDCl 3 ) δ 4 . 30 ( q , J = 7 . 1 ㎐, 2 H ) , 3 . 08 ( d , J = 13 . 9 ㎐, 1 H ) , 2 . 91 ( d , J = 13 . 9 ㎐, 1 H ) , 2 . 30 ( s , 3 H ) , 1 . 67 ( s , 3 H ) , 1 . 35 ( t , J = 7 . 4 ㎐, 3 H ) ; EIMS m / z 187 .