상기 알콜 중간체 를 아세톤 ( 19 mL ) 에 용해 시키 고 NaHCO 3 ( 1 . 89 mL ) 의 15 % 수용액 을 0 ℃ 에서 부가 한 후 , 고체 NaBr ( 39 mg , 0 . 38 mmol ) 및 TEMPO ( 6 mg , 0 . 04 mmol ) 를 부가 하 였 다 . 이어서 트리 클로로 이소 시아누르산 ( TCCA , 0 . 88 g , 3 . 78 mmol ) 을 30 분 간 0 ℃ 에서 점적 하 였 다 . 상기 혼합물 을 실온 에 도달 하 게 두 었 으며 완료 될 때 까지 ( 3 시간 ) 교반 한 후 , 2 - 프로판올 을 부가 하 였 다 . 이 혼합물 을 Celite ® 를 통해 여과 하 고 , 진공 농축 하 였으며 , H 2 O 에 용해 시키 고 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 건조 ( MgSO 4 ) 하 고 , 용매 를 감압 하 여 제거 하 여 비정질 백색 고체 로서 카르복실 산 ( S ) - 16 을 얻 었 으며 ( 0 . 35 g , 90 % 수율 ) , 이 를 추가 정제 없이 다음 반응 에 사용 하 였 다 : [ α ] 20 D - 26 . 0 ( c 0 . 5 , CHCl 3 ) . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 9 . 20 ( b , 1 H ) , 3 . 81 ( dd , J = 7 . 2 , 4 . 9 Hz , 1 H ) , 3 . 67 ( s , 3 H ) , 3 . 44 ( s , 3 H ) , 2 . 34 ( t , J = 7 . 5 Hz , 2 H ) , 1 . 80 ( m , 2 H ) , 1 . 67 ( m , 2 H ) , 1 . 48 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 177 U , 173 . 7 , 79 . 5 , 58 . 0 , 51 . 2 , 33 . 4 , 31 . 7 , 24 . 1 ( 2 C ) . MS ( ESI ) m / z : 205 . 1 ( M + l ) , 227 . 1 ( M + Na +).