6 - 아미노 피리딘 - 3 - 일 - 모 폴리노 - 메탄 온 ( 800 mg , 3 . 86 mmol , Eq : 1 . 00 ) , 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 1 g , 4 . 48 mmol , Eq : 1 . 16 ) , 세슘 카보 네이트 ( 4 . 4 g , 13 . 5 mmol , Eq : 3 . 5 ) 및 잔트 포스 ( 335 mg , 579 μ mol , Eq : 0 . 15 ) 를 다 이 옥산 ( 40 ml ) 에 현 탁 시켰 다 . 현탁액 을 아르곤 으로 탈기 시켰 다 . 마지막 으로 , Pd 2 ( dba ) 3 ( 265 mg , 290 μ mol , Eq : 0 . 075 ) 를 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 90 ℃ 밤새 아르곤 분위기 하 에 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 한 후 , 셀라이트 로 여과 하 였 다 . 여액 을 진공 에서 농축 시켜 연갈색 고체 를 수득 하 였 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 110 g , ( EtOAc : Hex 1 : 1 ) 중 의 0 내지 10 % 의 MeOH ) 로 정제 하 여 연황색 고체 ( 408 mg , 1 . 17 mmol ) 를 수득 하 였 다 . MS ( H +)= 350 . 0 1 H NMR ( 300 MHz , 클로로포름 - d ) δ ppm 3 . 60 - 3 . 80 ( m , 8 H ) 3 . 83 ( s , 3 H ) 6 . 96 ( d , J = 8 . 69 Hz , 1 H ) 7 . 77 ( dd , J = 8 . 50 , 2 . 45 Hz , 1 H ) 8 . 35 - 8 . 44 ( m , 2 H ) 8 . 47 ( d , J = 2 . 27 Hz , 1 H ) .