단계 1 : 피리딘 ( 0 . 207 ml , 2 . 56 mmol ) 및 DMAP ( 0 . 021 g , 0 . 17 mmol ) 을 DCM ( 5 . 0 ml ) 중 의 ( S ) - 모르 폴린 - 2 - 일 메탄올 ( A , Tyger Scientific Inc , 0 . 2 g , 1 . 71 mmol ) 의 용액 에 첨가 한 후 , tert - 부틸 클로로 디페닐 실란 ( 0 . 526 ml , 2 . 05 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 48 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 농축물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 10 % MeOH / DCM 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 ( S ) - 2 -(( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 메틸 ) 모르 폴린 B ( 중간체 48 B , 0 . 26 g , 수율 : 43 %) 를 수득 하 였 다 .