( ±)- 5 -( 2 , 2 - 디 메틸 - 5 - 옥소 -[ l , 3 ] 디 옥 솔란 - 4 - 일 ) - 펜 탄산 ( 2 ) . 16 mL 2 N HCl 중 ( ±)- 2 - 아미노 피멜 산 ( 1 ) ( 3 . 00 g , 17 . 1 mmol ) 의 빙 냉 용액 에 , 40 mL H 2 O 에 용해 된 NaNO 2 ( 2 . 36 g , 34 . 2 mmol ) 를 1 시간 동안 서서히 부가 하 였 다 . 0 ℃ 에서 2 시간 후 , 투명 한 용액 을 실온 에서 밤새 교반 하 고 , 이어서 , n - 헥산 으로 산 을 공비 증류 하 면서 진공 농축 하 였 다 . 유성 잔류물 을 H 2 O ( 30 mL ) 에 용해 하 고 조심 스럽 게 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 배합 된 유기 추출물 을 건조 ( MgSO 4 ) , 여과 및 증발 시켜 미 정제 ( ±)- 2 - 히드록시 - 헵탄 디오 산 의 왁스 고체 3 . 0 g 을 얻 었 다 . 이 고체 를 2 , 2 - 디 메 톡 시프 로 판 ( DMP ) ( 62 mL ) 에 용해 시키 고 , 촉매 량의 p - 톨루엔 설폰산 ( PTSA ) ( 0 . 23 g , 1 . 7 mmol ) 과 2 시간 동안 반응 시켰 다 . 이 반응물 을 H 2 O 로 급 냉하 고 CH 2 Cl 2 로 추출 하 였 다 . 배합 된 추출물 을 건조 ( MgSO 4 ) 시키 고 진공 하 에 농축 시켰 다 . 플래시 크로마토그래피 정제 ( 6 : 4 헥산 / EtOAc ) 하 여 무색 오일 로서 아세 토니 드 2 ( 2 . 66 g , 1 로부터 의 수율 72 %) 를 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 300 MHz ) δ 11 . 40 ( b , 1 H ) , 4 . 36 ( dd , J = 7 . 2 , 4 . 4 Hz , 1 H ) , 2 . 40 ( t , J = 7 . 2 Hz , 2 H ) , 1 . 87 ( m , 1 H ) , 1 . 78 - 61 ( m , 3 H ) , 1 . 58 ( s , 3 H ) , 1 . 53 - 1 . 42 ( m , 5 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 75 MHz ) δ 179 . 4 , 173 . 1 , 110 . 4 , 73 . 7 , 30 . 6 , 31 . 0 , 27 . 0 , 25 . 6 , 24 . 2 , 24 . 0 . MS ( ESI ) m / z : 217 . 1 ( M + l ) , 239 . 1 ( M + Na +).