무수 테트라 하이드로 푸란 ( 750 ml ) 중 의 4 - 브로모 - 2 - 메틸 - 벤조산 3 급 - 부틸 에스테르 ( 실시 예 I 16 ) ( 75 g ) 의 용액 을 - 100 ℃ 로 냉각 시켰 다 . n - 부틸 리튬 ( 헥산 중 의 1 . 6 M ) ( 163 ml ) 의 용액 을 - 100 ℃ 에서 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 95 ℃ 에서 20 분 동안 교반 시켰 다 . N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 43 ml ) 를 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 95 ℃ 에서 45 분 동안 교반 시켰 다 . - 90 ℃ 에서 수성 염화암모늄 ( 포화 됨 ) ( 8 ml ) 을 첨가 하 여 반응 을 급 냉시 켰 다 . 혼합물 을 10 분 동안 - 90 ℃ 에서 교반 시키 고 , 0 ° 로 가온 시킨 후 얼음 과 물 의 혼합물 에 부 었 다 . 혼합물 을 주위 온도 로 가온 시킨 후 , 에틸 아세테이트 로 2 번 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 물 로 세척 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켜 4 - 포르 밀 - 2 - 메틸 - 벤조산 3 급 - 부틸 에스테르 ( 60 . 3 g ) 를 황색 오일 로서 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) : 10 . 03 ( s , 1 H ) , 7 . 93 ( d , 1 H ) , 7 . 75 ( m , 2 H ) , 2 . 65 ( s , 3 H ) , 1 . 65 ( s , 9 H ) .