질소 분위기 에서 5 - 브로모 - 1 - 아이 도 나프탈렌 - 2 - 올 ( 15 . 0 g , 43 . 0 mmol ) 와 ( 3 - 클로로 - 2 - 플 루 오로 페닐 ) 보론 산 ( 8 . 2 g , 47 . 3 mmol ) 을 THF 300 ml 에 넣 고 교반 및 환류 하 였 다 . 이 후 포타슘 카보 네이트 ( 23 . 8 g , 171 . 9 mmol ) 를 물 71 ml 에 녹여 투입 하 고 충분히 교반 한 후 테 트라키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 1 . 5 g , 1 . 3 mmol ) 을 투입 하 였 다 . 10 시간 반응 후 상온 으로 식히 고 유기 층 과 물 층 을 분리 후 유기 층 을 증류 하 였 다 . 이 를 다시 클로로포름 에 녹이 고 , 물 로 2 회 세 척 후 에 유기 층 을 분리 하 여 , 무수 황산마그네슘 을 넣 고 교반 한 후 여과 하 여 여액 을 감압 증류 하 였 다 . 농축 한 화합물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 중간체 A - 1 을 9 . 4 g 제조 하 였 다 . ( 수율 62 %, MS : [ M + H ] += 353 )