메틸 ( ( ( 1 R , 3 r ) - 3 -(( 2 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - 5 -((( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 카르바 모일 ) 피리딘 - 4 - 일 ) 아미노 ) 시 클로 부틸 ) 메틸 ) ( 메틸 ) 카르바메이트 ( 실시 예 620 ) : 실온 에서 DMF ( 3 mL ) 중 6 -( 3 - 시아노 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - N -(( R ) - 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) - 4 -((( 1 r , 3 R ) - 3 -(( 메틸 아미노 ) 메틸 ) 시 클로 부틸 ) 아미노 ) 니코틴아미드 ( 120 mg , 0 . 25 mmol , CF 3 CH 2 NH 2 대신 2 . 0 M THF 중 CH 3 NH 2 로 대체 하 여 절차 75 와 기재 된 바 와 같이 제조 함 ) 의 용액 에 DIPEA ( 0 . 22 mL , 1 . 25 mmol ) 및 메틸 클로 로 포르 메이트 ( 47 mg , 0 . 50 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 10 분 후 , 반응 혼합물 을 물 ( 5 mL ) 에 붓 고 , EtOAc ( 2 x 15 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 생성 된 조 잔류물 을 RP - HPLC ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 여 최종 생성물 을 TFA 염 으로서 수득 하 였 다 .