화합물 내 의 방향 족 할로겐 치환기 는 임의 로 는 저온 , 예 를 들 면 약 - 78 ℃ 에서 , 용매 , 예컨대 테트라 히 드로 푸란 중 에서 염기 , 예 를 들 면 리튬 염기 , 예컨대 n - 부틸 또는 t - 부틸 리튬 으로 처리 한 후 에 , 친전 자체 로 켄 칭 하 여 원 하 는 치환기 를 도입 시킴 으로써 할로겐 - 금속 교환 을 수행 할 수 있 다 . 따라서 , 예 를 들 면 포르 밀기 는 친전 자체 로서 N , N - 디 메틸 포름 아미드 를 사용 하 여 도입 될 수 있 다 . 방향 족 할로겐 치환기 는 별법 으로 금속 ( 예 를 들 면 , 팔라듐 또는 구리 ) 촉매 화 된 반응 에 의해 , 예 를 들 면 산 , 에스테르 , 시아노 , 아미드 , 아릴 , 헤테로 아릴 , 알케 닐 , 알키 닐 , 티오 - 또는 아미노 치환기 를 도입 시킬 수 있 다 . 이용 될 수 있 는 적합 한 절차 는 헤크 ( Heck ) , 스즈 끼 ( Suzuki ) , 스틸 ( Stille ) , 부흐 발트 ( Buchwald ) 또는 하트 위그 ( Hartwig ) 의 문헌 에 기재 된 것 을 포함 한다 .