반응식 2 에서 , 변수 R 6 , A , p , q , Ra , Rb , X , Ar , m 및 n 은 본 명세서 에 정의 된 바 와 같 다 . PG 는 적합 한 N - 보호 그룹 , 예 를 들 면 , BOC 이 고 , Hal 및 Hal ' 는 Br 또는 I 이 다 . 8 - 퀴놀린 화합물 II 는 팔라듐 촉매 의 존재 하 에서 보론 산 IIIb 와 스즈키 커플링 반응 조건 하 에서 반응 하 여 화합물 IV 의 중간체 를 수득 한다 . 이어서 , 화합물 IV 를 촉매 수소 화 의 조건 하 에서 환원 시켜 화합물 V 를 수득 한다 . 수소화 가 키 랄 조건 하 에서 예 를 들 면 , 키 랄 촉매 를 사용 하 여 수행 될 경우 , 에 난 티오 머 적 으로 순수 한 페닐 피 롤리 딘 화합물 을 수득 할 수 있 다 . 키 랄 수소 화 촉매 는 당해 기술 분야 에 익히 공지 되 어 있 으며 , 예 를 들 면 , 문헌 [ Jerry March , Advanced Organic Chemistry , John Wiley , 3 rd edition ] 에 기재 되 어 있 다 . 보호 그룹 PG 의 선택 에 따라 , 유리 아미노 화합물 I ( R 4 = H ) 을 후속 되 는 탈 보호 에 의해 수득 할 수 있 다 ( 예 를 들 면 , BOC 의 경우 TFA ) .