11 , 14 - 에이코 사디 엔 아미드 , N - 메 톡 시 - N - 메틸 -, ( 11 Z , 14 Z ) - 1 ( 4 g , 11 . 38 mmol ) 을 250 mL 플라스크 중 에서 건조 THF ( 50 . 0 ml ) 에 용해 시킨 후 , 질소 하 에 주변 온도 에서 1 M 노닐 마그네슘 브로마이드 ( 22 . 76 ml , 22 . 76 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 10 min 후 , 과량 의 포화 수성 NH 4 Cl 로 반응물 을 천천히 켄 칭 시켰 다 . 헥산 및 물 로 반응물 을 세 척하 여 분리 깔때기 내 로 넣 고 , 진탕 시키 고 , 하부 의 수성 층 은 버리 고 , 상부 층 은 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 여과 시키 고 , 증발 시켜 금색 오일 로서 조 케톤 을 수득 하 였 다 . 상기 조 케톤 에 디메틸아민 ( THF 중 2 M ) ( 14 . 22 ml , 28 . 4 mmol ) 을 첨가 한 후 , Ti ( O - i - Pr ) 4 ( 6 . 67 ml , 22 . 76 mmol ) 를 첨가 하 고 , 밤새 도록 교반 하 였 다 . 그 다음 날 , EtOH ( 50 ml ) 첨가 후 , NaBH 4 ( 0 . 646 g , 17 . 07 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 5 min 동안 교반 한 후 , 330 g 실리카 칼럼 과 연결 되 어 있 는 40 g 실리카 칼럼 상 에 전체 반응물 을 직접 주입 하 였 다 . 10 min 동안 100 % DCM , 이어서 , 30 min 동안 0 - 15 % MeOH / DCM 에서 용리 시키 고 , 옅 은 금색 오일 로서 20 , 23 - 노나 코사 디엔 - 10 - 아민 , N , N - 디 메틸 -, ( 20 Z , 23 Z ) ( 1 ) ( 2 . 45 g , 5 . 47 mmol , 수율 48 . 1 %) 을 수집 하 였 다 .