0 ℃ 의 5 - 브로모 - 1 H - 피라졸 [ 3 , 4 - b ] 피리딘 - 3 - 아민 ( 3 . 0 g , 9 . 0 mmol ) 의 DMF ( 40 mL ) 용액 에 NaH ( 0 . 43 g , 10 . 8 mmol ) 을 넣 고 30 분 동안 교반 하 였 다 . 4 - 메 톡 시 벤질 브로마이드 ( 0 . 5 mL , 10 . 1 mmol ) 을 넣 고 상온 에서 7 시간 동안 교반 하 였 다 . 얼음 에 반응물 을 부어서 10 분 동안 교반 하 고 생성 된 고체 를 여과 하 여 건조 시켜서 5 - 브로모 - 1 -[( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 메틸 ] - 피라졸 로 [ 3 , 4 - b ] 피리딘 - 3 - 아민 ( 3 . 28 g , 70 %) 을 얻 었 다 .