4 , 5 - 다 이 플 루 오로 - 2 - 나이트로 - 페닐 아민 ( 6 . 0 g , 34 mmol , 1 당량 ) 을 THF ( 100 mL ) 중 다이 - 3 급 - 뷰 틸 다이 카보 네이트 ( 14 . 8 g , 68 mmol , 2 당량 ) 및 DMAP ( 211 mg , 0 . 2 mmol , 0 . 05 당량 ) 의 용액 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 72 시간 동안 교반 하 였 다 . 용매 를 증발 시키 고 , 조질 물질 을 에틸 아세테이트 및 수성 NaHCO 3 로부터 추출 하 였 다 . 잔여물 을 DCM 에서 취하 여 0 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 트라이 플 루 오로 아세트산 ( 7 . 75 g , 68 mmol , 2 당량 ) 을 서서히 첨가 하 고 , 혼합물 을 0 ℃ 에서 48 시간 동안 교반 하 였 다 . 2 N NaOH 를 첨가 하 여 pH 를 7 로 조정 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 증발 시켰 다 . 잔여물 을 에틸 아세테이트 에서 취하 고 , 생성물 을 수성 NaHCO 3 로부터 추출 하 였 다 . 중간체 를 키 에 셀 겔 ( Kieselgel ) 크로마토그래피 를 통해 단리 시켰 다 . 4 . 28 g ( 16 mmol , 1 당량 ) 을 DMF ( 50 ml ) 에 용해 시키 고 , 13 ml 의 포화 NH 4 Cl 용액 을 첨가 하 였 다 . 아연 분말 ( 5 . 1 g , 78 mmol , 5 당량 ) 을 첨가 하 고 , 현탁액 을 80 ℃ 에서 30 분 동안 및 실온 에서 추가 의 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 남 아 있 는 고체 를 여과 제거 하 고 , 유기 층 을 증발 시켰 다 . 생성물 을 에틸 아세테이트 및 수성 NaHCO 3 로부터 추출 하 고 , 키 엘 셀 겔 크로마토그래피 를 통해 추가 로 정제 하 였 다 .