step 1 : 메틸 에스터 글리신 2 . 0 ( 22 . 4 mmol ) 을 메탄올 50 ml 에 녹이 고 , 아세트산 반응물 을 0 ℃ 로 냉각 한 후 , 옥 틸 알데히드 3 . 5 ml ( 1 eq . ) 를 서서히 가해 준다 . 반응물 을 냉각 상태 에서 30 분 교반 한 후 , NaBH 3 CN 4 . 2 g ( 3 eq . ) 를 가하 고 , 반응물 을 상온 에서 10 시간 이상 교반 하 였 다 . 반응 을 완결 시킨 후 , 무기물 을 여과 하 고 , 메탄올 을 완전히 감압 하 에서 제거 하 고 , 물 ( 50 ml ) 과 에틸에테르 ( 50 ml ) 를 가해 생성물 을 유기 층 으로 추출 하 고 , 5 %- NaHCO 3 ( 30 ml ) 와 brine ( 30 ml ) 으로 차례 로 유기 층 을 세척 해 주 었 다 . 유기 층 을 건조 , 농축 하 고 , 실리카 겔 크로마토그래피 를 이용 하 여 에틸 아세테이트 : 헥산 ( 1 : 7 ) 조건 에서 화합물 6 을 67 % 수율 로 얻 었 다 .