- 78 ℃ 에서 THF ( 20 mL ) 중 THF / 헥산 ( 4 . 8 mL , 4 . 79 mmol , 5 . 2 당량 ) 에 리튬 디 이소프로필 아미드 ( Lithium diisopropylamide ) 가 교반 된 1 . 0 M 용액 에 에틸 브로모 아세테이트 ( ethyl bromoacetate , ( 5 ) ) ( 0 . 51 mL , 4 . 61 mmol , 5 equiv . ) 를 천천히 참가 한다 . 혼합물 을 20 분 동안 교반 하 고 , 마그네슘 브로마이드 ( magnesium bromide ) ( 882 mg , 4 . 79 mmol , 5 . 2 당량 ) 를 첨가 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 20 분 동안 교반 을 계속 하 고 , THF ( 10 mL ) 에 디 알데히드 ( dialdehyde ( 6 ) ) ( 408 mg , 0 . 92 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 고 , 가온 하 고 실온 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 1 M HCl 용액 으로 ? ? 칭 시키 고 , EtOAc 로 추출 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 로 건조 시킨 다음 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조생 성물 을 SiO 2 플래시 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 , 황색 오일 의 형태 로 브로모 하이드 린 ( bromohydrin , ( 7 ) ) ( 554 mg , 0 . 71 mmol ) 을 77 % 수율 로 수득 하 였 다 .