다 이 클로로메탄 ( 5 ㎖) 중 4 - 클로로 - 1 - 다 이플 루오 로 메틸 - 1 H - 피라졸 - 3 - 카복실산 ( 150 mg , 0 . 76 mmol ) 의 용액 을 22 ℃ 에서 N , O - 다이메틸 하이드록실아민 하이드로 클로라이드 ( 78 mg , 0 . 80 mmol ) , N - 메틸 모 폴린 ( 0 . 09 ㎖, 0 . 8 mmol ) 및 EDCI · HCl ( 154 mg , 0 . 8 mmol ) 로 이어서 처리 하 고 , 16 시간 동안 계속 교반 하 였 다 . 혼합물 을 1 M 수성 HCl 및 H 2 O 로 세척 하 고 , 유기 층 을 건조 하 고 , 증발 시키 고 , 잔사 를 사이클 로 헥산 / AcOEt ( 2 : 1 ) 를 사용 하 여 실리카 겔 상 에서 정제 하 여 표제 화합물 ( 164 mg ) 을 무색 오일 로서 수득 하 였 다 . MS : m / z = 240 . 1 [ M ] +.