( 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 페닐 ) -( 2 , 3 - 디하 이드 로 벤조 푸란 - 5 - 일 ) 메탄 온 5 b ( 10 . 47 g , 31 . 0 mmol ) 를 100 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 MeOH , v : v = 1 : 1 ) 에 용해 하 고 , 0 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 배치 내 에서 수소 화 붕소 나트륨 ( 2 . 35 g , 62 . 0 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 20 mL 아세톤 을 가한 뒤 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 250 mL 에틸 아세테이트 에 용해 하 고 분할 하 였 다 . 유기 추출물 을 물 ( 100 mL× 2 ) 로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 ( 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 페닐 ) -( 2 , 3 - 디하 이드 로 벤조 푸란 - 5 - 일 ) 메탄올 5 c ( 10 . 5 g , 흐릿 한 황색 그리이스 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 99 . 7 %.