2 - 브로모 - 5 , 6 - 디 플 루 오로 - 3 - 메틸 벤즈 알데히드 ( 5 . 2 g ) , 탄산칼륨 ( 3 . 9 g ) , 1 , 2 - 디 메 톡 시 에 탄 ( 25 mL ) 의 혼합물 에 O - 메틸 히드록실아민 염산염 ( 2 . 2 g ) 을 가하 여 , 실온 에서 3 일 간 교반 했 다 . 불용물 을 여과 분별 하 여 , 여 과액 을 감압 하 , 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 유상물 ( 4 . 2 g ) , 1 , 2 - 디 메 톡 시 에 탄 ( 20 mL ) 의 혼합물 에 히드라진 일 수화물 ( 20 mL ) 을 가하 여 , 100 ℃ 에서 20 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 아세트산에틸 을 가하 여 , 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 했 다 . 유기 층 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 한 후 , 감압 하 , 용매 를 유거 하 여 , 4 - 브로모 - 7 - 플 루 오로 - 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 ( 3 . 6 g ) 을 고체 로서 얻 었 다 .