1 L 플라스크 를 아르곤 으로 플러싱 하고 , 순차 적 으로 2 , 3 , 4 , 5 - 테트라 플 루 오로 - 6 - 니트 로 벤조산 ( 20 g , 84 mmol ) 및 IPA ( 400 mL ) 를 투입 한 후 , Pd / C ( 10 중량 %, 0 . 98 g , 0 . 92 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 시스템 을 비우 고 아르곤 으로 다시 충전 하 였 다 . ( 이 사이클 을 3 회 반복 하 였 음 . ) 반응 혼합물 을 1 atm 의 H 2 하 에 12 시간 동안 40 ℃ 에서 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 20 분 동안 아르곤 으로 버블 링 한 후 , 짧 은 셀라이트 패드 에 여과 시켰 다 . 여과 물 을 수집 하 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 SiO 2 상 에 로딩 하 고 SiO 2 컬럼 상 에서 크로마토그래피 하 여 0 - 60 % EtOAc / 헥산 으로 용출 시킴 으로써 백색 고체 로서 2 - 아미노 - 3 , 4 , 5 , 6 - 테트라 플 루 오로 벤조산 을 얻 었 다 ( 15 . 9 g , 91 % 수율 ) .