황 중심 ( a ) 에서 의 이성질체 의 혼합물 의 형성 으로부터 생성 된 2 개 의 부분 입체 이성질체 의 분취 용 분리 는 키 랄 고정상 초임계 유체 크로마토그래피 를 이용 하 여 달성 하 였 다 . 5 ㎛ 입자 를 함유 하 는 키 랄 셀 ( ChiralCel ) OJ - H 컬럼 ( 21 x 250 mm ) , 및 37 ℃ 의 85 ％ 이산화 탄소 중 15 ％ 이소프로판올 ( 0 . 5 ％ 디 메틸 에틸 아민 을 함유 함 ) 의 등 용매 용리 액 을 사용 하 였 다 . 상기 용리 액 의 유속 은 50 mL / 분 이 었 고 , 피크 를 254 nm 에서 UV 에 의해 검출 하 였 다 . 이어서 , 이소프로판올 2 mL 에 용해 된 20 mg 의 이성질체 혼합물 의 용액 을 분리 조작 당 5 mL 의 루프 상 에 주입 하 였 다 . 이어서 , 5 . 1 분 에서 용리 하 는 제 1 피크 및 6 . 7 분 에서 용리 하 는 제 2 피크 의 2 개 의 분리 된 피크 를 수집 하 였 다 . 15 ％ 이소프로판올 ( 0 . 3 ％ 이소프로필 아민 을 함유 함 ) 및 85 ％ CO 2 로 구성 된 등 용매 용리 액 을 사용 하 여 2 . 2 mL / 분 의 유속 으로 키 랄 셀 OJ - H 컬럼 ( 4 . 6 x 250 mm ) 상 에서 단리 된 분획 을 분석 용 SFC 측정 에 의해 측정 하 였을 때 단리 된 분획 은 > 99 ％ ee 로 얻 어 졌 다 . 분석 검출 은 APCI MS 및 다이오드 정렬 UV 분광법 으로 행해졌 다 . 254 nm 에서 2 개 의 피크 의 상대 적 적분 면적 을 측정 하 여 얻 은 데 이타 를 적용 하 여 ％ ee 를 계산 하 였 다 . 이러 한 조건 하의 본 발명 의 화합물 의 분획 화 결과 , NK - 3 기능 적 활성 에 대한 분석 에서 시험 하 였을 때 먼저 용리 되 는 화합물 이 두 번 째 로 용리 되 는 화합물 보다 실질 적 으로 더 큰 생물학 적 활성 을 갖 는 것 으로 나타났 다 .