3 - 플 루 오로 페닐 마그네슘 브로마이드 ( THF 중 1 . 0 M , 1 . 68 mL , 1 . 68 mmol ) 를 10 분 에 걸쳐 0 ℃ 로 냉각 시킨 THF ( 10 mL ) 중 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) -[ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ] 피 페리 딘 - 4 - 온 ( 400 mg , 1 . 40 mmol ) 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 혼합물 을 0 ℃ 에서 20 분 동안 교반 한 다음 염화암모늄 포화 용액 ( 20 mL ) 으로 켄 칭 하 고 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 추출물 을 포화 브라인 으로 세정 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 증발 시켜 옅 은 오렌지색 오일 을 얻 고 이것 을 DCM 으로 분말 화 하 여 베 이 지색 고체 를 얻 었 다 . 고체 를 여과 하 고 DCM 으로 세정 하 고 건조 시킨 다음 용리제 로서 MeCN 및 물 ( 1 % 암모니아 함유 ) 의 극성 감소 혼합물 을 사용 하 여 분 취용 HPLC ( Waters XBridge Prep C 18 OBD 칼럼 , 5 μ 실리카 , 19 mm 직경 , 100 mm 길이 ) 로 정제 하 였 다 . 소정 화합물 을 함유 하 는 분획 을 증발 건조 시켜 4 -( 3 - 플 루 오로 페닐 ) - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ] 피 페리 딘 - 4 - 올 ( 96 mg , 18 %) 을 무색 고체 로서 얻 었 다 .