탄산칼륨 ( 450 mg ) , 브로모 시클로프로판 ( 394 mg ) 및 4 -( 2 , 2 - 디 옥시 도 - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 - 9 - 일 ) 페놀 ( 300 mg ) 의 DMSO ( 3 mL ) 혼합물 을 130 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 그 후 , 브로모 시클로프로판 ( 788 mg ) 및 요오드화 나트륨 ( 488 mg ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 150 ℃ 에서 5 hr 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 1 N NaOH aq . 에 붓 고 , EtOAc 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , 1 N NaOH aq . 및 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켜 갈색 고체 를 수득 하 였 다 . 고체 를 컬 럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 황색 고체 50 . 9 mg 을 수득 하 였 다 . 고체 를 분취 용 HPLC ( C 18 , 0 . 1 % TFA 를 함유 하 는 아 세토 니트릴 중 에서 H 2 O 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 였 다 . 원 하 는 분획 을 sat . NaHCO 3 aq . 로 중화 시키 고 , EtOAc 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켜 표제 화합물 ( 26 . 8 mg ) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .