a ) 반응기 를 교반 하 에 메탄올 ( 25 L ) 및 L - 알라닌 아미드 하이드로 클로라이드 ( 2 . 0 kg ) 로 부하 시키 고 , 혼합물 을 23 ℃ 에서 15 분 동안 교반 한 다음 ( pH 값 3 . 8 ) ; 트리 에틸아민 ( 1 . 65 kg ) 및 실시 예 1 . 1 에 따라 제조 한 4 -( 2 - 플 루 오로 벤질 옥시 ) 벤즈 알데히드 ( 3 . 32 kg ) 를 pH 값 을 8 . 3 으로 조정 한 이전 에 제조 한 용액 에 가한다 . 혼합물 을 25 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 고 ( 불 균질 혼합물 의 pH 8 ) , 교반 하 에 8 ℃ 로 냉각 시킨다 . 수소 화 붕소 나트륨 ( 0 . 53 kg ) 을 20 개 의 작 은 분획 으로 세분 하 여 3 시간 내 에 교반 하 에 혼합물 에 가하 고 , 이 를 추가 로 30 분 동안 유지 한다 . 잔류물 ( 5 . 2 L ) 이 수득 될 때 까지 반응 혼합물 을 40 ℃ 에서 진 공하 에 농축 시킨다 . 톨루엔 ( 13 . 9 kg ) 및 물 ( 23 . 0 L ) 을 질소 대기 하 에 교반 하 면서 반응 혼합물 에 가한다 . 혼합물 을 60 ℃ 이하 로 가열 하 고 , 이 온도 에서 교반 하 에 30 분 동안 유지 시킨다 . 상 을 분리 한 후 , 유기 상 을 60 ℃ 에서 물 ( 6 . 4 L ) 로 세정 하 고 , 물 은 버린다 . 유기 상 을 2 시간 내 에 18 ℃ 로 냉각 시키 고 , 이러 한 상태 하 에 1 시간 동안 유지 시킨다 .