250 mL 의 둥근 바닥 플라스크 에 , 8 - 플 루 오로 - 6 -( 1 - 플 루 오로 - 2 - 메틸 프로판 - 2 - 일 ) 이소퀴놀린 - 1 ( 2 H ) - 온 ( 92 mg , 388 μ mol ) , 2 - 브로모 - 6 - 클로 로 벤즈 알데히드 ( 136 mg , 620 μ mol ) 및 칼륨 카보 네이트 ( 107 mg , 776 μ mol ) 를 DMSO ( 1 . 23 ml ) 와 합쳐 황색 현탁액 을 수득 하 였 다 . 혼합물 을 5 분 동안 아르곤 으로 탈기 시켰 다 . 구리 ( I ) 아이 오다 이드 ( 73 . 9 mg , 13 . 1 μ l , 388 μ mol ) 를 첨가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 오일 욕 에서 110 ℃ 에서 두 었 다 . 반응 혼합물 을 110 ℃ 로 가열 하 고 , 1 . 5 시간 동안 교반 하 였 다 . LCMS 에 의해 반응 이 완료 되 지 않 았 다 . 보다 많 은 2 - 브로모 - 6 - 클로 로 벤즈 알데히드 ( 70 mg ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 110 ℃ 로 가열 하 고 , 3 시간 동안 교반 한 후 , 주위 온도 로 냉각 하 였 다 . 조질 반응 혼합물 을 셀라이트 의 플러그 로 여과 하 고 , EtOAc 로 세척 하 였 다 . 합친 여액 및 세 척 물 을 25 ml 의 1 : 1 희석 된 포화 NH 4 Cl / 물 을 포함 한 분 별 깔때기 에 첨가 하 였 다 . 유기상 을 수집 하 고 , 동등 한 부피 의 염수 로 세척 하 였 다 . 수 성상 을 EtOAc ( 2 X 20 ml ) 로 추출 하 였 다 . 합친 유기상 을 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 생성물 을 분취 용 TLC ( 2 플레이트 , 2 % MeOH / DCM 으로 용리 ) 로 정제 하 여 목적 하 는 생성물 ( 106 mg ) 을 연황색 반고체 로서 수득 하 였 다 . ( M + H ) + = 376 m / e .