- 78 ℃ 에서 DCM ( 40 mL ) 중 디 에틸 2 -( 3 -( 5 - 아이오 도 피리딘 - 2 - 일 ) - 3 , 8 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 8 - 일 ) - 2 - 메틸 말 로 네이트 ( 907 . 9 mg , 1 . 863 mmol ) 의 용액 에 Dibal - H ( 톨루엔 중 1 . 0 M , 93 ml ) 를 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 으로 서서히 가온 하 고 , 밤새 교반 하 였 다 . Dibal - H ( DCM 중 1 . 0 M , 16 ml ) 를 첨가 하 고 , 1 시간 동안 교반 한 다음 , 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , Et 2 O 로 희석 하 였 다 . 천천히 물 ( 4 . 4 mL ) , 15 % NaOH ( 4 . 4 mL ) 에 이어서 물 ( 10 . 9 mL ) 을 첨가 하 고 , 실온 으로 가온 하 고 , 15 분 동안 교반 하 였 다 . Na 2 SO 4 를 첨가 하 고 , 15 분 동안 교반 한 다음 , 염 을 여과 하 여 2 -( 3 -( 5 - 아이오 도 피리딘 - 2 - 일 ) - 3 , 8 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 8 - 일 ) - 2 - 메틸 프로판 - 1 , 3 - 디 올 ( 2 . 059 g , 65 %) 을 수득 하 였 다 .