8 - methyl - 5 -( 2 -( trifluoromethyl ) benzyl ) - 5 , 10 - dihydroindeno [ 1 , 2 - b ] indole 2 . 9 g ( 7 . 4 mmol ) 을 100 mL 의 Hexane 과 2 mL ( 16 . 8 mmol ) 의 MTBE ( methyl tertiary butyl ether ) 에 녹여 2 . 5 M n - BuLi Hexane 용액 3 . 2 mL ( 8 . 1 mmol ) 을 dry ice / acetone bath 에서 적가 하 여 상온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 다른 250 mL 쉬 링크 플라스크 ( schlenk flask ) 에 ( 6 - tert - butoxyhexyl ) dichloro ( methyl ) silane 2 g ( 7 . 4 mmol ) 를 hexane 50 mL 에 녹인 후 , dry ice / acetone bath 에서 적가 하 여 8 - methyl - 5 -( 2 -( trifluoromethyl ) benzyl ) - 5 , 10 - dihydroindeno [ 1 , 2 - b ] indole 의 lithiated slurry 를 cannula 를 통해 dropwise 적가 하 였 다 . 주입 이 끝 나 혼합물 은 상온 으로 천천히 올린 후 상온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 와 동시 에 fluorene 1 . 2 g ( 7 . 4 mmol ) 또한 THF 100 mL 에 녹여 2 . 5 M n - BuLi hexane solution 3 . 2 mL ( 8 . 1 mmol ) 를 dry ice / acetone bath 에서 적가 하 여 상온 에서 밤새 교반 하 였 다 .