( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 4 - 에 톡 시 - 2 , 3 - 디 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 6 -( 히드록시 메틸 ) - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 3 f ( 3 . 0 g , 6 . 8 mmol ) 를 30 mL 피리딘 에 용해 하 고 , 이어서 4 - 디메틸아미노 피리딘 ( 166 mg , 1 . 36 mmol ) 및 TBSCl ( 1 . 23 g , 8 . 2 mmol ) 을 차례 로 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 150 mL 에틸 아세테이트 를 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 포화 된 황산구리 용액 ( 100 mL ) 및 포화 된 염화나트륨 용액 ( 100 mL ) 으로 차례 로 세척 하 였 다 . 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 6 -[( tert - 부틸 ( 디 메틸 ) 실릴 ) 옥시 메틸 ] - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 4 - 에 톡 시 - 2 , 3 - 디 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 3 g ( 3 . 75 g , 백색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 99 . 7 %.