N 1 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 - 2 , 2 '', 3 , 3 '', 4 , 4 '', 5 , 5 '', 6 , 6 ''- d 10 ) - N 2 -( 3 -( 3 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) 아미노 ) 페녹 시 ) 페닐 ) 벤젠 - 1 , 2 - 디아민 : 톨루엔 ( 80 mL ) 중 의 N 1 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 - 2 , 2 '', 3 , 3 '', 4 , 4 '', 5 , 5 '', 6 , 6 ''- d 10 ) 벤젠 - 1 , 2 - 디아민 ( 0 . 50 g , 1 . 44 mmol , 1 . 0 당량 ) , N -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ) - N -( 3 -( 3 - 브로모 페녹 시 ) 페닐 ) - 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 1 . 17 g , 1 . 88 mmol , 1 . 3 당량 ) 및 소듐 tert - 부 톡 시드 ( 0 . 416 g , 4 . 33 mmol , 3 당량 ) 의 혼합물 을 질소 로 15 분 간 스파 징 했 다 . 별도 의 플라스크 에서 , 톨루엔 ( 15 mL ) 중 의 염화알릴 팔라듐 이량체 ( 53 mg , 0 . 144 mmol , 0 . 1 당량 ) 및 cBRIDP ( 203 mg , 0 . 577 mmol , 0 . 2 당량 ) 의 혼합물 을 질소 로 15 분 간 스파 징 했 다 . 이 혼합물 을 시 린지 로 제 1 혼합물 에 옮겼 다 . 3 시간 동안 환류 후 , 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 감압 하 에 농축 시켰 다 . 미 정제 물질 을 셀라이트 ( 5 g ) 에 흡수 시키 고 실리카 겔 컬럼 상 에서 헥산 중 10 - 30 % 에틸 아세테이트 의 구배 로 용출 시켜 정제 하 여 , N 1 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 - 2 , 2 '', 3 , 3 '', 4 , 4 '', 5 , 5 '', 6 , 6 ''- d 10 ) - N 2 -( 3 -( 3 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) 아미노 ) 페녹 시 ) 페닐 ) 벤젠 - 1 , 2 - 디아민 ( 0 . 694 g , 54 % 수율 ) 을 황갈색 고체 로서 수득 했 다 .