테트라 하이드로 푸란 ( 20 mL ) 중 의 1 -( 2 - 브로모 에틸 ) - 5 -( 브로모 메틸 ) - 3 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 469 mg , 1 . 5 mmol ) 의 용액 에 메틸아민 ( 테트라 하이드로 푸란 중 의 2 . 0 M , 5 . 25 mL , 10 . 5 mmol ) 을 적가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 실온 에서 76 시간 동안 교반 하 였 다 . 용액 을 농축 시키 고 , 생성 된 고체 를 에틸 아세테이트 ( 10 mL ) 및 10 % 수성 칼륨 카보 네이트 ( 10 mL ) 의 혼합물 과 교반 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 수 성상 을 에틸 아세테이트 ( 2 x 30 mL ) 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 합치 고 , 마그네슘 설 페이트 상 에서 건조 시켰 다 . 생성 된 혼합물 을 여과 하 고 , 진공 에서 부피 를 감소 시키 고 , 침전물 을 여과 함 으로써 제거 하 였 다 . 여액 을 농축 시키 고 , 잔류물 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 12 g , 다 이 클로로메탄 중 의 2 내지 10 % 의 메탄올 ) 로 정제 하 여 5 - 메틸 - 2 - 니트로 - 4 , 5 , 6 , 7 - 테트라 하이드로 - 피라졸 로 [ 1 , 5 - a ] 피 라진 ( 67 mg , 24 %) 을 연황색 고체 로서 수득 하 였 다 .