7 -{ 8 - 에 톡 시 - 2 -[( 1 - 에틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 560 mg ) , 디 클로로메탄 ( 1 . 0 mL ) 의 혼합물 에 TFA ( 1 . 0 mL ) 를 가하 여 , 실온 에서 1 시간 교반 했 다 . 감압 하 , 반응 혼합물 을 농축 하 여 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 옥 타 데 실실 릴 ( 이하 , ODS 라고 약기 한다 ) 실리카 겔 , 물 / 아 세토 니트릴 / TFA ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 정제 물 에 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 , 물 을 가하 고 , 클로로포름 / 메탄올 ( 4 : 1 ) 로 추출 하 여 , 유기 층 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용매 를 유거 하 여 , 4 -( 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 7 - 일 ) - 8 - 에 톡 시 - 2 -[( 1 - 에틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 ( 370 mg ) 을 얻 었 다 .