단계 3 : BH 3 · THF 착체 ( 0 . 6 ml , 0 . 6 mmol ) 용액 을 4 -(( 2 R ) - 4 -( 2 -(( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 메틸 ) 모르 폴리노 ) - 4 - 옥소 - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 48 C , 0 . 083 g , 0 . 10 mmol ) 및 THF ( 0 . 4 ml ) 의 용액 에 천천히 첨가 하 고 , 생성 된 반응 혼합물 을 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 혼합물 을 MeOH 중 의 NH 3 용액 ( 7 N , 20 mL ) 으로 희석 하 고 , 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 휘발 성 물질 을 감압 하 에 증발 시켜 잔류물 을 수득 하 고 , EtOAc 로 희석 하 였 다 . 유기상 을 H 2 O 로 세척 하 고 ( 2 x ) , 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에서 농축 시켜 4 -(( R ) - 4 -(( S ) - 3 -(( tert - 부틸 디페닐 실릴 옥시 ) 메틸 ) 모르 폴리노 - 1 - 일 ) - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 48 D , 0 . 030 g , 37 %) 를 수득 하 였으며 , 이 는 앞서 테스트 된 키 랄 HPLC 조건 에서 조사 하 였을 때 중간체 48 에 부합 하 였 다 .