아르곤 하 에 반응 을 수행 하 였 다 . 3 - 플 루 오로 - 4 - 메틸 벤조니트릴 ( 121 g , 895 mmol ) 및 N , N - 디 메틸 포름 아미드 디 메틸 아세탈 ( 245 g , 2 . 06 mol ) 을 DMF ( 1 . 8 리터 ) 에 용해 시키 고 , 환류 하 에 밤새 교반 하 였 다 . 이어서 , 플라스크 의 내용물 을 물 ( 2 리터 ) 에 붓 고 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 2 회 추출 하 고 , 합한 유기상 을 포화 염화나트륨 용액 으로 세척 하 였 다 . 유기상 을 농축 시키 고 , 잔류물 을 다시 THF / 물 ( 1 : 1 , 2 . 7 리터 ) 에 용해 시켰 다 . 나트륨 퍼 요오 데이트 ( 503 g , 2 . 35 mol ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 침전물 을 분리 하 고 , 여과 물 을 회수 하 고 , 반복 해서 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 합한 유기상 을 포화 중탄산나트륨 용액 으로 1 회 및 포화 염화나트륨 용액 으로 1 회 세척 하 고 , 건조 시키 고 농축 시켜 , 오일 을 수득 하 였 다 . 이 를 실리 카겔 상 컬럼 크로마토그래피 ( 이동상 : 석유 에테르 / 디 클로로메탄 6 : 4 → 4 : 6 , 최종 적 으로 순수 한 디 클로로메탄 ) 에 의해 정제 하 였 다 . 생성물 분획 들 을 농축 시켰 다 . 이 와 같이 하 여 , 28 . 0 g ( 이론 치 의 20 ％) 의 목적 화합물 을 백색 결정 성 고체 로서 수득 하 였 다 .