아르곤 하 에 반응 을 수행 하 였 다 . ( 4 S ) - 4 -[ 4 - 시아노 - 2 -( 메틸 술포닐 ) 페닐 ] - 6 - 메틸 - 2 - 옥소 - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ] - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 피리미딘 - 5 - 카르보니 트릴 ( 290 mg , 630 μ mol ; 실시 예 6 ) 및 수소화나트륨 ( 광유 중 60 ％, 30 . 2 mg , 756 μ mol , 1 . 2 당량 ) 을 먼저 0 ℃ 에서 THF ( 12 ml ) 에 충전 하 고 , 간단히 교반 한 후 ( 15 분 ) , tert - 부틸 브로모 아세테이트 ( 175 mg , 882 μ mol , 1 . 4 당량 ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 이 되 도록 하 였 다 . 150 분 후 , 완전 한 전환 이 관찰 되 었 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 100 ml ) 에 첨가 하 였 다 . 유기상 을 포화 염화나트륨 용액 ( 2 x 20 ml ) 으로 세척 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 정제 용 HPLC 로 정제 하 였 다 ( 컬럼 : 그 롬 실 C - 18 10 ㎛; 이동상 : 아 세토 니트릴 / 물 + 0 . 1 ％ TFA 10 : 90 → 90 : 10 ) . 이 와 같이 하 여 , 목적 화합물 을 고체 로서 수득 하 였 다 ( 309 mg , 이론 치 의 85 ％).