5 - 메 톡 시 벤조 퓨란 - 2 - 카보 히드라지드 ( 103 . 1 mg , 0 . 50 mmol ) 와 2 - 클로로 - 1 -( 2 - 에 톡 시 에틸 ) - 5 - 메 톡 시 - 1 H - 인돌 - 3 - 카 복스 알데히드 ( 140 . 9 mg , 0 . 50 mmol ) 에 1 - PrOH ( 15 mL ) 과 아세트산 ( 1 - 2 방울 ) 을 넣 고 8 시간 환류 하 였 다 . 반응 용액 을 감압 증류 하 고 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( n - Hex - EA = 2 : 3 ) 로 분리 하 여 표제 화합물 222 mg ( 수율 94 %, 연노란색 고체 ) 을 얻 었 다 .