50 ℃ 에서 MeOH ( 5 ㎖) 중 의 화합물 4 ( 1 . 75 g , 2 . 3 mmol , 1 당량 ) 의 용액 을 3 N HCl / MeOH ( 1 / 3 , 15 ㎖) 의 용액 에 적가 하 였 다 . 출발 물질 은 3 시간 내지 4 시간 이내 에 사라졌 다 . 그 다음 , 산 성 용액 을 빙 욕조 로 0 ℃ 까지 냉각 시키 고 Na 2 CO 3 ( 1 . 21 g , 11 . 5 mmol , 5 당량 ) 의 수용액 으로 켄 칭 하 였 다 . 메탄올 을 제거 하 였 고 , 8 당량 이상 의 Na 2 CO 3 ( 1 . 95 g , 18 . 4 mmol ) 을 현탁액 에 첨가 하 였 다 . 그 다음 , 니켈 소거 ( scavenging ) EDTA 이 나트륨 염 이수 화물 ( 1 . 68 g , 4 . 5 mmol , 2 당량 ) 을 첨가 하 였 고 , 현탁액 을 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 아세톤 ( 50 ㎖) 중 의 Fmoc - OSu ( 0 . 84 g , 2 . 5 mmol , 1 . 1 당량 ) 의 용액 을 첨가 하 였 고 , 반응물 을 밤새 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응물 을 디 에틸 에테르 및 1 N HCl 로 희석 하 였 다 . 그 다음 , 유기 층 을 황산마그네슘 상 에서 건조 하 고 진공 중 에서 농축 하 였 다 . 원 하 는 생성물 ( 화합물 6 ) 을 , 아세톤 및 디 클로로메탄 을 용출제 로서 사용 하 는 순상 상 에서 정제 하 여 백색 포말 ( 0 . 9 g , 70 % 수율 ) 을 수득 하 였 다 . Fmoc - α Me - 6 Cl - Trp ( Boc ) - OH , 6 : M + H 계산 치 575 . 19 , M + H 실측치 575 . 37 ; 1 H NMR ( CDCl 3 ) 1 . 59 ( s , 9 H , Boc ) ; 1 . 68 ( s , 3 H , Me ) ; 3 . 48 ( bs , 2 H , CH 2 ) ; 4 . 22 ( m , 1 H , CH ) ; 4 . 39 ( bs , 2 H , CH 2 ) ; 5 . 47 ( s , 1 H , NH ) ; 7 . 10 ( m , 1 H ) ; 7 . 18 ( m , 2 H ) ; 7 . 27 ( m , 2 H ) ; 7 . 39 ( m , 2 H ) ; 7 . 50 ( m , 2 H ) ; 7 . 75 ( d , 2 H ) ; 8 . 12 ( bs , 1 H ) .