용량 100 ml one neck 둥근 바닥 플라스크 에 9 -( 2 - 클로로 - 피리딘 - 4 - 일 ) - 9 H - 카바졸 ( 2 g , 7 . 18 mmol ) , 2 , 4 - 디 플루오르 - 페닐 보론 산 ( 1 . 36 g , 8 . 61 mmol ) 를 넣 고 , 반응 촉매 로 tetrakis ( t r iphenylphosphinopalladium ) ( 0 . 25 g , 0 . 22 mmol ) 을 넣 는 다 . 시약 이 담겨진 플라스크 에 질소 하 에서 정제 된 톨루엔 ( 70 ml ) 를 가하 고 액체 질소 를 이용 하 여 혼합물 이 담겨진 플라스크 의 가스 를 제거 ( 2 ~ 3 회 ) 하 였 다 . 그런 다음 질소 하 에서 2 M sodium carbonate 수용액 ( 23 ml ) 과 에탄올 ( 4 ml ) 을 추가 로 주사기 를 이용 해 추가 로 첨가 하 였 다 . 여기 서 sodium carbonate 는 반응 중 에 염기 로 작용 한다 . 반응 혼합물 을 12 시간 동안 80 ℃ 로 가열 시키 고 반응 완결 여부 를 TLC 로 확인 한 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 , 디에틸에테르 ( 200 ml ) 와 소금물 ( 3 × 200 ml ) 을 이용 하 여 유기 층 을 씻 어 주 었 다 . 무수 황산나트륨 ( Na 2 SO 4 ) 으로 추출 한 유기물 층 에 남 아 있 는 물 을 제거 하 고 수분 을 흡수 한 황산나트륨 을 여과 한 뒤 , 감압 하 에서 용매 를 제거 하 였 다 . 얻 어 진 잔유 물 을 flash column chromatography ( eluent ; EtOAc / Hexanen = 1 : 8 , v / v ) 로 분리 하 여 고체 의 9 -[ 2 -( 2 , 4 - 디 플루오르 - 페닐 ) - 피리딘 - 4 - 일 ] - 9 H - 카바졸 을 얻 었 다 . 수율 : 84 . 10 % ( 2 . 15 g )