화학식 IA 및 IB 의 화합물 은 또한 반응식 4 에 따라 제조 될 수 있 다 . 화학식 13 의 벤즈 이미다졸 ( 시판 중 이 거나 , 예 를 들 어 적당히 치환 된 페닐 렌 다 이 아민 ( 12 ) 과 아릴 - 카복실산 ( 2 ) 의 반응 을 통해 얻 을 수 있 음 , 단계 a ) 을 , 예컨대 N , N '- 다이메틸 폼 아마이드 와 같 은 적당 한 용매 및 예컨대 탄산 세슘 과 같 은 적절 한 염기 중 에서 , 예 를 들 어 2 - 브로모 ( 또는 예컨대 OSO 2 알킬 , OSO 2 플 루 오 로 알 킬 또는 OSO 2 아릴 과 같 은 다른 이 탈기 ) - 알킬 아세트산 에스터 ( 14 ) 에 의해 알킬 화 하 여 중간체 ( 12 ) ( R 9 는 , 예컨대 메틸 , 에틸 또는 3 급 - 뷰 틸 과 같 은 알킬기 를 나타냄 ) 를 제공 할 수 있 다 . 반응식 1 에 기술 된 것 과 동일 한 조건 을 사용 하 는 에스터 작용기 의 분열 에 의해 산 중간체 ( 15 ) 를 수득 한다 . 중간체 ( 11 ) 를 선택 적 으로 치환 된 사이클 로 알 킬 / 아릴 아민 ( 시판 중 이 거나 , 참고 문헌 에 기술 된 방법 또는 당해 분야 에 공지 된 방법 에 의해 얻 을 수 있 음 ) 과 아마이드 커플링 하 여 화합물 ( 6 ) 을 수득 한다 ( 단계 d ) . 이러 한 유형 의 아마이드 커플링 은 공개 문헌 ( 예 를 들 어 , 문헌 [ Comprehensive Organic Transformations : A Guide to Functional Group Preparations , 2 nd Edition , Richard C . Larock . John Wiley & Sons , New York , NY . 1999 ] ) 에 광범위 하 게 기술 되 어 있 고 , 예 를 들 어 N , N - 다이메틸 폼 아마이드 ( DMF ) 또는 다이옥세인 과 같 은 적절 한 용매 중 에서 , 선택 적 으로 염기 ( 예 를 들 어 , 트라이 에틸아민 , 다이아 이소프로필 에틸아민 또는 4 -( 다이메틸 아미노 ) 피리딘 ) 의 존재 하 에 , 예컨대 N , N - 카본 일 다이 이미다졸 ( CDI ) , 1 - 하이드 록 시 - 1 , 2 , 3 - 벤조 트라이아졸 ( HOBT ) 또는 O - 벤조 트라이아졸 - 1 - 일 - N , N , N , N - 테트라메틸 우로 늄 테트라 플 루오 로보 레이트 ( TBTU ) 와 같 은 커플링 시약 의 사용 을 이용 하 여 달성 될 수 있 다 . 다르 게 는 , 중간체 ( 6 ) 는 , 선택 적 으로 용매 ( 예 를 들 어 , 다 이 클로로메테인 ) 중 에서 , 예컨대 염화티오닐 를 사용 하 는 처리 에 의해 중간체 ( 11 ) 를 이 의 산 클로라이드 로 전환 하 고 , 예컨대 다 이 클로로메테인 과 같 은 적당 한 용매 및 예컨대 트라이 에틸아민 , 피리딘 다이아 이소프로필 에틸아민 또는 4 -( 다이메틸 아미노 ) 피리딘 과 같 은 염기 중 에서 상기 산 클로라이드 를 선택 적 으로 치환 된 사이클 로 알 킬 / 아릴 아민 과 반응 시켜 수득 될 수 있 다 . 화학식 IA 및 IB 의 화합물 로 의 중간체 ( 6 ) 의 전환 은 상기 반응식 들 에 기술 된 바 와 같이 달성 될 수 있 다 .