DCM ( 5 . 1 ml ) 및 EtOH ( 5 . 1 ml ) 중 [ ( S ) - 5 - 벤질 옥시 카르보닐 아미노 - 1 -( 1 , 3 - 디 옥소 - 1 , 3 - 디히 드로 - 이소인 돌 - 2 - 일 메틸 ) - 펜틸 ] - 카르밤산 tert - 부틸 에스테르 ( 0 . 63 g , 1 . 27 mmol ) 의 용액 을 히드라진 수화물 ( 0 . 318 g , 6 . 35 mmol ) 로 처리 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 형성 된 백색 침전물 을 여과 에 의해 제거 하 고 , DCM ( 3 x 10 ml ) 으로 세척 하 였 다 . 여과 물 을 진 공하 에 농축 시키 고 , DCM ( 15 ml ) 및 MeOH ( 2 ml ) 에 재용 해 시켰 다 . 용해 되 지 않 은 물질 을 여과 에 의해 제거 하 고 , 여과 물 을 진 공하 에 농축 시켰 다 . 생성 된 유성 황색 고체 를 DCM 중 10 - 50 ％ MeOH ( 1 ％ TEA ) 로 용리 시키 는 실리카 상 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 , ( ( S ) - 1 - 아미노 메틸 - 5 - 벤질 옥시 카르보닐 아미노 - 펜틸 ) - 카르밤산 tert - 부틸 에스테르 를 투명 한 오일 로서 수득 하 였 다 . [ M + H ] + 366