0 ℃ 에서 테트라 하이드로 푸란 ( 20 mL ) 중 의 2 - 메틸 - 5 - 니트로 - 2 H - 피라졸 - 3 - 카복실산 메틸 에스터 및 1 - 메틸 - 5 - 니트로 - 1 H - 피라졸 - 3 - 카복실산 메틸 에스터 ( 1 . 18 g , 6 . 37 mmol ) 의 용액 에 리튬 알루미늄 하이드라이드 용액 ( 테트라 하이드로 푸란 중 의 1 . 0 M , 7 . 65 mL , 7 . 65 mmol ) 을 적가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 0 ℃ 에서 20 분 동안 교반 하 였 다 . 이 용액 에 에틸 아세테이트 ( 1 mL ) , 이어서 소량 결정 의 나트륨 설 페이트 10 수화물 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 30 분 동안 교반 한 후 , 여과 하 고 , 여과 케익 을 에틸 아세테이트 로 세척 하 고 , 여액 을 증발 시켰 다 . 잔류물 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 80 g , 헥산 중 의 50 내지 70 % 의 에틸 아세테이트 ) 로 정제 하 여 1 - 메틸 - 3 - 니트로 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 메탄올 ( 496 mg , 50 %) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .