벤즈 히 드롤 6 밀리몰 , 시클 로 펜 타 데 카논 4 밀리몰 , N - 히드록시 프탈 이미드 0 . 3 밀리몰 , 아조 비스 이소부 티 로 니트릴 ( AIBN ) 0 . 15 밀리몰 , 아 세토 니트릴 3 mL 의 혼합물 을 산소 분위기 하 ( 1 기압 = 0 . 1 MPa ) , 75 ℃ 에서 22 시간 교반 하 였 다 . 그 후 , 용매 를 제거 하 고 , 헥사 플 루 오로 이소프로판올 6 mL 를 가하 여 , 60 ℃ 에서 24 시간 교반 하 였 다 . 반응 액 을 가스 크로마토그래피 분석 에 의해 조사 한 바 , 시클 로 펜 타 데카 노 리드 가 시클 로 펜 타 데 카논 기준 으로 26 ％ 의 수율 로 , 디페닐 케톤 이 벤즈 히 드롤 기준 으로 96 ％ 의 수율 로 생성 되 었 다 . 시클 로 펜 타 데 카논 의 전화 율 은 63 ％, 벤즈 히 드롤 의 전화 율 은 99 ％ 였 다 .