결정 성 3 - 디 플 루 오로 메틸 - 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 카복실산 ( 9 - 이소프로필 - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 하이드로 - 1 , 4 - 메타 노 - 나프탈렌 - 5 - 일 ) - 아미드 ( 순도 : 97 . 6 %; syn / anti - 비율 94 : 6 ; 국제 공개 WO 제 04 / 35589 호 또는 국제 공개 WO 제 06 / 37632 호 에 설명 된 바 와 같이 syn / anti - 비율 9 : 1 의 9 - 이소프로필 - 5 - 아미노 - 벤조 노르 보르 넨 으로부터 출발 하 여 제조 ) 240 g 을 60 ℃ 의 온도 에서 메탄올 560 g 과 혼합 한다 . 혼합물 을 65 ℃ 로 가열 하 고 결정 성 물질 이 용해 될 때 까지 교반 한다 . 용액 을 20 분 에 걸쳐서 40 ℃ 의 온도 로 냉각 한 후 2 시간 에 걸쳐서 25 ℃ 의 온도 로 냉각 한다 . 이 시간 동안 침전물 이 형성 된다 . 침전물 을 25 ℃ 에서 여과 하 고 진 공하 에 60 ℃ 에서 건조 시킨다 . 순수 한 syn - 3 - 디 플 루 오로 메틸 - 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 카복실산 ( 9 - 이소프로필 - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 하이드로 - 1 , 4 - 메타 노 - 나프탈렌 - 5 - 일 ) - 아미드 ( 순도 : > 99 %, 융점 : 128 ℃, 수율 : 47 %) 113 g 을 수득 한다 . 이 결정 성 물질 을 시차 주사 열량계 와 X - 선 회절 에 의해 분석 한 결과 syn - 3 - 디 플 루 오로 메틸 - 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 4 - 카복실산 ( 9 - 이소프로필 - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 하이드로 - 1 , 4 - 메타 노 - 나프탈렌 - 5 - 일 ) - 아미드 의 결정 변형체 B 임 이 확인 되 고 , 변형체 A 또는 C 의 존재 는 검출 되 지 않 는다 .