메탄올 ( 4 mL ) 중 ( 2 - 아미노 - 4 , 5 - 다 이 플 루 오로 - 페닐 ) - 카밤산 3 급 - 뷰 틸 에스터 ( 0 . 2 g , 0 . 82 mmol ) 의 용액 에 사이클로헥세인 카브 알데하이드 ( 0 . 16 mL , 1 . 22 mmol , 1 . 5 당량 ) , 6 - 클로로 - 니코틴산 ( 0 . 13 g , 0 . 82 mmol , 1 . 0 당량 ) 및 트랜스 - 4 - 아이 소사 이아노 - 사이클로헥세인 카복실산 메틸 에스터 ( 0 . 137 mg , 0 . 82 mmol , 1 . 0 당량 ) 를 첨가 하 고 , 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 다이옥세인 ( 4 mL ) 중 4 M HCl 용액 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 용매 를 감압 하 에 증발 시켜 농축 시키 고 , 1 M NaHCO 3 용액 을 첨가 하 여 pH 를 9 로 조정 하 고 , 수성 층 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 MgSO 4 상 에서 건조 하 고 , 감압 하 에 증발 시켜 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 메탄올 ( 15 ml ) 에 용해 시키 고 , NaOH ( 5 ml ) 및 DMF ( 1 ml ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 50 ℃ 로 밤새 가열 하 였 다 . pH 를 4 로 조정 하 였 다 . 담갈색 고체 가 나타났 고 , 이 를 분취 용 HPLC 에 의해 추가 로 정제 하 였 다 . MS ( ES +): 532 ( M + H ) .