불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 5 -[ 4 -( 2 - 클로로 - 벤질 옥시 카르보닐 아미노 ) - 피라졸 - 1 - 일 메틸 ] - 푸란 - 2 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 3 . 30 g , 8 . 46 mmol ) 의 MeOH ( 33 . 0 mL ) 중 용액 을 실온 에서 NaBH 4 ( 3 . 33 g , 84 . 60 mmol ) 으로 분량 을 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 하룻밤 교반 한 후 , 포화 수성 NH 4 Cl ( 100 mL ) 에 부어 켄 칭 하 고 , EA ( 3 × 100 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 30 : 70 hept - EA ) 로 정제 하 여 , 표제 화합물 을 수득 했 다 . TLC : rf ( 30 : 70 hept - EA ) = 0 . 22 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 86 min ; [ M + H ] + = 362 . 32 . 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 2 . 94 ( s , 1 H ) , 4 . 52 ( s , 2 H ) , 5 . 15 ( s , 2 H ) , 5 . 28 ( s , 2 H ) , 6 . 21 ( s , 1 H ) , 6 . 28 ( s , 1 H ) , 7 . 04 ( s , 1 H ) , 7 . 22 - 7 . 35 ( m , 2 H ) , 7 . 35 ( s , 1 H ) , 7 . 35 - 7 . 46 ( m , 2 H ) , 7 . 69 ( s , 1 H ) .