NaH ( 60 %, 553 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 30 mL ) 현탁액 에 2 - 클로로에탄 술포닐 클로라이드 ( 0 . 582 mL ) 를 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 동일 온도 에서 10 min 간 교반 하 였 다 . 5 - 클로로 - 6 '-( 시클 로 헥 실 옥시 ) - 3 , 3 '- 비 피리딘 - 2 - 아민 ( 840 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 30 mL ) 용액 을 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 실온 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 혼합물 을 0 ℃ 에서 물 로 신중 하 게 급 냉시 켰 다 . EtOAc 및 THF 를 첨가 하 고 , 유기 층 을 분리 하 고 , 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 였 다 . 잔류물 을 THF / IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 336 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .