실시 예 1 에서 제조 한 8 - 브로모 - 6 - 메틸 - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 퀴놀린 화합물 ( 4 . 2 g , 18 . 58 mmol ) 을 쉴 랭크 플라스크 에 넣 었 다 . 메탄올 ( 37 ㎖) 과 포름알데히드 37 % 수용액 ( 2 . 1 ㎖, 11 . 8 mmol ) 을 넣 고 , 상온 에서 30 분 간 교반 하 였 다 . 이 혼합물 에 디 카보레인 ( decaborane , 0 . 68 g , 5 . 57 mmol ) 을 넣 고 상온 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 진공 으로 용매 를 제거 한 다음 크로마토그래피 로 8 - 브로모 - 1 , 6 - 디 메틸 - 1 . 2 . 3 . 4 - 테트라 히 드로 퀴놀린 을 얻 었 다 . 헥산 : 에틸 아세테이트 ( v / v , 2 : 1 ) . 수율 은 97 % 이 였 다 .