( R ) - 7 - ( 2 - ( 1 - ( 피 롤리 딘 - 3 - 일 ) - 1 H - 피 라 졸 - 4 - 일 ) 에틸 ) - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 의 혼합물 ( MeCN ( 20 mL ) 중 450 mg , 1 . 51 mmol ) ) , 메틸 2 - 브로 모 - 2 - 페닐 아세테이트 ( 415 mg , 1 . 81 mmol ) 및 K 2 CO 3 ( 625 mg , 4 . 53 mmol ) 을 50 ℃ 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( DCM : MeOH 20 : 1 ) 에 의해 정제 하 여 목적 생성물 메틸 2 - 페닐 - 2 -(( R ) - 3 - ( 4 - ( 2 - ( 5 ) , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 에틸 ) - 1 H - 피 라 졸 - 1 - 일 ) 피 롤리 딘 - 1 - 일 ) 아세테이트 를 황색 오일 로서 ( 120 mg ) . 수율 19 % ( ESI 446 . 0 ( M + H ) +).