4 -( 3 - 페닐 퀴녹살린 - 2 - 일 ) 디페닐아민 1 . 5 g ( 4 . 0 mmol ) , 2 -( 4 - 브로모 페닐 ) 이미 다조 [ 1 , 2 - a ] 피리딘 1 . 1 g ( 4 . 0 mmol ) , 나트륨 tert - 부 톡 시드 1 . 0 g ( 10 mmol ) , 비스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 팔라듐 ( 0 ) 0 . 10 g ( 0 . 17 mmol ) 을 100 mL 의 3 구 플라스크 에 넣 고 , 이 플라스크 내 를 질소 치환 하 였 다 . 이 혼합물 에 톨루엔 30 mL , 트리 ( tert - 부틸 ) 포스핀 ( 10 wt % 헥산 용액 ) 0 . 1 mL 를 더 하 였 다 . 이 혼합물 을 80 ℃ 에서 5 시간 가열 교반 하 고 , 교반 후 , 이 혼합물 에 클로로포름 을 더 하 고 , 이 현탁액 을 셀라이트 ( 와코 순 약 공업 주식회사 , 카탈로그 번호 : 531 - 16855 ) 를 통하 여 흡인 여과 하 여 , 여 과액 을 얻 었 다 . 얻 어 진 여 과액 을 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 , 포화 식염수 의 순 으로 세정 하 였 다 . 얻 어 진 유기 층 에 황산 마그네슘 을 더 하 여 건조 시켰 다 . 이 혼합물 을 흡인 여과 하 여 황산 마그네슘 을 제거 하 여 여과 액 을 얻 었 다 . 얻 어 진 여 과액 을 농축 하 여 얻 은 고체 를 톨루엔 에 용해 하 고 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 에 의한 정제 를 행하 였 다 . 칼럼 크로마토그래피 는 , 먼저 톨루엔 을 전개 용매 로서 사용 하 고 , 다 음 에 톨루엔 : 초산 에틸 = 5 : 1 의 혼합 용매 를 전개 용매 로서 사용 함 으로써 행하 였 다 . 얻 어 진 분 율 을 농축 하 여 얻 은 고체 를 클로로포름 과 메탄올 의 혼합 용매 로 재결정 한 결과 , 분말 상 황색 고체 를 수량 1 . 3 g , 수율 59 % 로 얻 었 다 .