( ±)- 6 -( 4 - 메 톡 시 벤질 옥시 ) - 6 - 페닐 카바 모일 헥산 산 메틸 에스테르 ( 4 g ) . 에테르 4 g 는 45 ℃ 에서 알콜 4 a ( 300 mg , 1 . 13 mmol ) , p - 메 톡 시 벤질 브로마이드 ( 새로 제조 한 톨루엔 중 2 M 용액 , 5 . 65 mL ) 및 Ag 2 O ( 311 mg , 1 . 34 mmol ) 로부터 출발 하 여 일반 적 인 과정 ( 방법 2 A ) 에 따라 제조 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 정제 ( 농도 구배 9 : 1 ∼ 6 : 4 헥산 / EtOAc ) 하 여 순수 한 p - 메 톡 시 벤질 에테르 4 g ( 131 mg ) 를 연한 노란색 오일 로서 30 % 수율 로 단리 하 였 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 300 MHz ) δ 8 . 40 ( s , 1 H ) , 7 . 55 ( dd , J = 8 . 4 , 1 . 2 Hz , 2 H ) , 7 . 32 ( t , J = 7 . 5 Hz , 2 H ) , 7 . 32 ( d , J = 8 . 6 Hz , 2 H ) , 7 . 15 ( t , J = 7 . 4 Hz , 1 H ) , 6 . 93 ( d , J = 9 . 2 Hz , 2 H ) , 4 . 57 ( s , 2 H ) , 3 . 98 ( dd , J = 7 . 0 , 4 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 83 ( s , 3 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 2 . 32 ( t , J = 7 . 2 Hz , 2 H ) , 1 . 85 ( m , 2 H ) , 1 . 66 ( m , 2 H ) , 1 . 50 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 75 MHz ) δ 174 . 4 , 171 . 4 , 160 . 2 , 137 . 7 , 130 . 3 ( 2 C ) , 129 . 5 ( 2 C ) , 129 . 4 , 124 . 9 , 120 . 0 ( 2 C ) , 114 . 6 ( 2 C ) , 80 . 4 , 73 . 3 , 55 . 8 , 52 . 0 , 34 . 3 , 32 . 9 , 25 . 0 , 24 . 9 . MS ( ESI ) m / z : 386 . 1 ( M + 1 ) .