5 - L 둥근 바닥 플라스크 에 디 클로로메탄 ( 2 L ) 중 2 -[( 에틸 아미노 ) 메틸 ] - 7 -( 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 4 - 아민 ( 75 . 7 g , 245 . 97 mmol , 1 . 00 당량 , 실시 예 3 a ) 의 용액 을 두 었 다 . 상기 용액 에 , TEA ( 124 g , 1 . 23 mol , 5 . 00 당량 ) 및 아세트산 무수물 ( 50 g , 490 . 20 mmol , 2 . 00 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 실온 에서 6 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 생성 된 혼합물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 MeOH 3 L 중 에 용해 시키 고 온도 를 오일 조 에서 80 ℃ 에서 유지 하 면서 추가 의 16 시간 동안 교반 하 면서 반응 되 도록 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 증발 시켜 조 생성물 을 수득 하 였 다 . 조 물질 을 DCM 2 L 과 함께 교반 하 고 , 고체 를 여과 에 의해 수집 하 였 다 . 이 절차 를 3 회 반복 하 였 다 . 생성 된 고체 를 물 3 L 과 함께 교반 하 고 , pH 를 수성 NH 3 을 첨가 하 여 10 으로 조정 하 였 다 . 침전 된 고체 를 여과 에 의해 수집 하 였 다 . 모액 을 증발 시키 고 , 생성 된 침전물 을 여과 ( 3 X ) 에 의해 수집 하 였 다 . 합한 고체 를 메탄올 중 에 용해 시키 고 , 환류 하 에 4 - 6 시간 동안 ~ 10 % Si - 티 올 과 함께 교반 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 증발 시켜 조 생성물 을 수득 하 였 다 . 이 절차 를 생성 된 생성물 중 Pd 함량 이 < 50 ppm 일 때 까지 반복 하 였 다 . 조 생성물 을 물 250 mL 로 3 회 세척 하 고 , 여과 에 의해 수집 하 고 , 건조 시켰 다 . 화합물 112 20 . 28 g ( 24 %) 을 담황색 고체 로서 수득 하 였 다 .