500 - mL 둥근 바닥 플라스크 에 에탄올 ( 250 mL ) 및 히드라진 ( 15 mL ) 중 1 , 3 - 디 에틸 2 -[ 2 -( 4 - 클로로 - 2 - 플 루 오로 페닐 ) - 2 - 옥소 에틸 ] - 2 - 히드록시 프로판 디오 에이트 ( 24 g , 69 . 22 mmol , 1 . 00 당량 ) 의 용액 을 넣 었 다 . 생성 된 용액 을 80 ℃ 에서 12 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 반응물 을 물 200 mL 의 첨가 에 의해 켄 칭 하 였 다 . 생성 된 용액 을 에틸 아세테이트 2 x 200 mL 로 추출 하 고 , 유기 층 을 합하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 물 1 x 100 mL 로 세척 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 염수 1 x 100 mL 로 세척 하 였 다 . 혼합물 을 무수 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 에틸 아세테이트 / 석유 에테르 ( 2 : 1 ) 에 의해 실리카 겔 칼럼 상 에 적용 하 였 다 . 이 와 같이 하 여 에틸 6 -( 4 - 클로로 - 2 - 플 루 오로 페닐 ) - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르복실 레이트 를 분홍색 고체 2 . 9 g ( 14 %) 으로서 수득 하 였 다 .