250 mL 둥근 바닥 플라스크 에 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 플 루 오 로 퀴나졸린 - 4 ( 1 H ) - 온 ( 5 . 0 g , 22 . 92 mmol ) 및 PyBroP ( 12 . 82 g , 27 . 5 mmol ) 를 투입 하 였 다 . 반응 시스템 을 비우 고 3 회 아르곤 으로 다시 충전 한 후 , 순차 적 으로 디옥산 ( 200 mL ) 및 트리 에틸아민 ( 9 . 59 mL , 68 . 8 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 포스 포 늄 형성 이 완료 될 때 까지 1 시간 동안 실온 에서 아르곤 분위기 하 에 혼합물 을 가열 하 였 다 . 이 때 , K 2 CO 3 ( 6 . 34 g , 45 . 8 mmol ) 을 첨가 한 후 , Pd ( PPh 3 ) 2 Cl 2 ( 1 . 61 g , 2 . 29 mmol ) 및 ( 4 -( tert - 부틸 ) 나프탈렌 - 2 - 일 ) 보론 산 ( 5 . 23 g , 22 . 92 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 그리고 나 서 , 아르곤 으로 버블 링 된 탈기 화 된 물 ( 20 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 80 분 동안 100 ℃ 에서 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 진공 농축 시켰 다 . 잔류물 을 DCM ( 50 mL ) 으로 희석 하 였 다 . 고체 를 여과 제거 하 였 다 . 여과 물 을 진공 농축 시켰 다 . 잔류물 을 SiO 2 상 에서 로딩 하 고 실리 카겔 컬럼 상 에서 0 - 30 % EtOAc / Hex 로 크로마토그래피 하 여 생성물 을 얻 었 다 .