특허 문헌 1 [ 대한민국 공개 특허 제 10 - 2015 - 0075030 호 ] 은 피 라 노크 로 메 닐 페놀 유도체 가 고지혈증 , 지방간 , 당 대사 이상 , 당뇨병 및 비만 을 포함 한 각종 대사 증후군 의 예방 및 치료 에 효과 가 있 음 을 개시 하 고 있 으며 , 특허 문헌 2 [ 대한민국 공개 특허 제 10 - 2018 - 0037584 호 ] 는 이 들 피 라 노크 로 메 닐 페놀 유도체 를 합성 하 기 위한 핵심 중간체 로서 3 - 페닐 - 2 , 3 , 4 , 8 , 9 , 10 - 헥 사히 드 로 피 라 노 [ 2 , 3 - f ] 크 로 멘 유도체 를 제조 하 는 방법 을 개시 하 고 있 다 . 즉 , 특허 문헌 2 에 는 아래 의 반응식 A 와 같이 화학식 A - 1 의 화합물 과 화학식 A - 2 의 화합물 을 커플링 하 여 화학식 A - 3 의 화합물 을 수득 하 고 , 이 를 환원 시켜 화학식 A - 4 의 화합물 을 수득 하 고 , 고리 화 반응 을 진행 하 여 화학식 A - 5 의 화합물 을 수득 하 고 , 최종 적 으로 수소 첨가 반응 을 통해서 특허 문헌 1 에 개시 된 각종 유도체 들 을 합성 하 는 방법 을 개시 하 고 있 다 . 여기 에서 , 화학식 A - 3 의 화합물 로부터 화학식 A - 4 의 화합물 을 제조 하 는 단계 는 L - selectride ® 를 극저온 인 - 78 ℃ 에서 천천히 첨가 하 여 반응 을 진행 시킬 뿐 만 아니 라 L - selectride ® 가 고가 이 기 때문 에 화학식 A - 4 로 표시 되 는 2 -(( 6 -( 히드록시 메틸 ) - 2 H - 크로 멘 - 5 - 일 ) 옥시 ) - 1 - 페닐 에 타 논 유도체 를 상업 적 으로 대량 생산 하 는 데 하 는데 상당 한 수고 와 어려움 이 따를 수 있 다 .