불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 및 응축기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 1 -[ 5 -( tert - 부틸 - 디 메틸 - 실라 닐 옥시 메틸 ) - 티 아졸 - 2 - 일 ] - 에 타 논 ( 2 . 70 g , 9 . 95 mmol ) 의 에틸렌 글리콜 ( 10 . 68 mL , 191 . 48 mmol ) 중 용액 을 트리 메틸 오르토 포르 메이트 ( 2 . 22 mL , 20 . 27 mmol ) 후 LiBF 4 ( 190 mg , 1 . 99 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 95 ℃ 에서 4 일 동안 가열 했 다 . 포화 수성 Na 2 CO 3 ( 50 mL ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 Et 2 O ( 2 x 50 mL ) 로 추출 , MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 3 . 50 g 의 갈색 오일 을 5 -( tert - 부틸 - 디 메틸 - 실라 닐 옥시 메틸 ) - 2 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 티 아졸 ( TLC : rf ( 1 : 1 hept - EA ) = 0 . 41 , LC - MS - 조건 02 : tR = 1 . 11 min , [ M + H ] + = 316 . 38 ) 과 [ 2 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 티 아졸 - 5 - 일 ] - 메탄올 ( TLC : rf ( 1 : 1 hept - EA ) = 0 . 13 , LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 61 min , [ M + H ] + = 202 . 47 ) 과 의 혼합물 로서 수득 했 다 . 건조 THF ( 15 mL ) 중 상기 혼합물 의 용액 을 0 ℃ 에서 TBAF ( 3 . 0 mL 의 THF 중 1 M 용액 , 3 . 00 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 5 min 및 실온 에서 3 h 동안 교반 했 다 . 이어서 , 혼합물 을 EA ( 10 mL ) 로 희석 , 염수 ( 3 x 10 mL ) 로 세정 , MgSO 4 로 건조 , 여과 및 감압 하 농축 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 5 : 1 -> 1 : 3 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 2 hept - EA ) = 0 . 20 . LC - MS - 조건 01 : tR = 0 . 56 min ; [ M + H ] + = 201 . 92 .