( S ) - 3 급 - 부틸 3 -( 6 - 아미노 피리딘 - 3 - 일 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 307 mg , 1 . 17 mmol , Eq : 1 . 00 ) 및 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 313 mg , 1 . 4 mmol , Eq : 1 . 20 ) 을 다 이 옥산 ( 8 . 0 ml ) 중 의 4 , 5 - 비스 ( 다이페닐 포스 피노 ) - 9 , 9 - 다이메틸 잔 텐 ( 101 mg , 175 μ mol , eq : 0 . 15 ) , 세슘 카보 네이트 ( 1 . 14 g , 3 . 5 mmol , eq : 3 ) 및 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 53 . 4 mg , 58 . 3 μ mol , Eq : 0 . 05 ) 과 합쳤 다 . 용액 을 아르곤 으로 탈기 시켰 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 18 시간 동안 가열 하 였 다 . 상기 용액 을 실온 으로 냉각 하 고 , 100 ml DCM 으로 희석 하 였 다 . 유기 층 을 물 로 세척 한 후 , MgSO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 24 g , 50 내지 100 % EtOAc / Hex 구배 ) 로 정제 하 여 ( S ) - 3 급 - 부틸 3 -( 6 -( 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 4 - 일 아미노 ) 피리딘 - 3 - 일 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 456 mg , 96 %) 를 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 405 .