0 ℃ 로 냉각 된 , 클로로포름 ( 20 mL ) 중 의 ( 1 -( 2 - 브로모 에틸 ) - 3 - 니트로 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 메탄올 ( 482 mg , 1 . 93 mmol ) 의 용액 에 인 트라이 브로마이드 ( 522 mg , 0 . 18 mL , 1 . 93 mmol ) 를 시 린지 로 적가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 실온 으로 가온 하 고 , 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 생성 된 용액 을 0 ℃ 로 냉각 하 고 , 다 이 클로로메탄 ( 50 ml ) 으로 희석 하 였 다 . 생성 된 용액 을 포화 수성 나트륨 바이 카보 네이트 ( 20 mL ) 로 염기 성 ( pH 8 . 5 ) 으로 만들 었 다 . 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 다 이 클로로메탄 ( 3 x 20 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합친 유기 층 을 염수 ( 30 mL ) 로 세척 하 고 , 마그네슘 설 페이트 상 에서 건조 시켰 다 . 생성 된 혼합물 을 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켜 1 -( 2 - 브로모 에틸 ) - 5 -( 브로모 메틸 ) - 3 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 469 mg , 78 %) 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .