500 mL 의 둥근 바닥 플라스크 에 , 6 - 클로로 - N , N - 다이메틸 니코틴 아마이드 ( 8 . 15 g , 44 . 1 mmol ) 를 DMF ( 50 . 0 ml ) 와 합쳐 갈색 용액 을 수득 하 였 다 . 나트륨 아자이드 ( 3 . 44 g , 53 . 0 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 120 ℃ 로 가열 하 고 , 60 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 100 mL 의 물 로 희석 하 고 , EtOAc ( 2 x 200 mL ) 로 추출 하 였 다 . 유기상 을 합치 고 , 물 ( 1 x 50 mL ) 및 포화 NaCl ( 1 x 100 mL ) 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 에서 농축 시켜 황색 오일 을 수득 하 였 다 . MeOH 를 첨가 하 고 , 모든 혼합물 을 농축 시켜 고체 화 시켰 다 . 조질 생성물 을 진공 하 에 밤새 건조 시켰 다 . 걸쭉 한 고체 를 EtOAc / Hex 로부터 재 결정 화 시켰 다 . 고체 를 여과 하 고 , 최소량 의 헥산 으로 세척 하 였 다 . 백색 분말 을 45 ℃ 에서 3 시간 동안 진공 하 에 건조 시켜 2 . 23 g ( 26 %) 의 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 300 MHz , 클로로포름 - d ) δ : 8 . 95 ( s , 1 H ) , 8 . 09 ( d , J = 9 . 1 Hz , 1 H ) , 7 . 75 ( dd , J = 9 . 1 , 1 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 15 ( br . s . , 6 H ) .