( ±)- 2 - 알릴 옥시 옥탄 디오 산 8 - 메틸 에스테르 ( 21 ) . 아르곤 분위기 하 에 - 78 ℃ 에서 CH 2 C 12 ( 64 . O mL ) 중 옥 살릴 클로라이드 ( 0 . 97 mL , 11 . 07 mmol ) 의 용액 에 , CH 2 Cl 2 ( 11 . 0 mL ) 중 DMSO ( 1 . 05 mL , 14 . 76 mmol ) 의 용액 을 점적 하 였 다 . 10 분 후 , CH 2 Cl 2 ( 20 . 0 mL ) 중 알콜 20 ( 0 . 85 g , 3 . 69 mmol ) 의 용액 을 동일 온도 에서 부가 하 였 다 . 1 시간 후 , Et 3 N ( 5 . 14 mL , 36 . 90 mmol ) 을 부가 하 고 , - 78 ℃ 에서 30 분 간 연속 교반 한 후 , 이 반응물 이 실온 에 도달 하 도록 1 시간 동안 두 었 다 . NH 4 Cl ( aq , sat . ) 을 부가 하 고 , 혼합물 을 CH 2 Cl 2 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 건조 ( MgSO 4 ) , 진공 농축 하 고 얻 어 진 잔류물 을 플래시 크로마토그래피 ( 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 로 정제 하 여 무색 오일 로서 순수 한 알데히드 중간체 ( 0 . 83 g ) 를 99 % 수율 로 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 9 . 66 ( d , J = 2 . 1 Hz , 1 H ) , 5 . 92 ( ddt , J = 17 . 2 , 10 . 4 , 5 . 7 Hz , 1 H ) , 5 . 32 ( dd , J = 17 . 2 , 1 . 5 Hz , 1 H ) , 5 . 25 ( dd , J = 10 . 3 , 1 . 2 Hz , 1 H ) , 4 . 16 ( dd , J = 12 . 6 , 5 . 6 Hz , 1 H ) , 4 . 03 ( dd , J = 12 . 6 , 5 . 9 Hz , 1 H ) , 3 . 71 ( dt , J = 6 . 5 , 2 . 0 Hz , 1 H ) , 3 . 61 ( s , 3 H ) , 2 . 32 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 1 . 71 - 1 . 61 ( m , 4 H ) , 1 . 45 ( m , 2 H ) , 1 . 34 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 203 . 4 , 173 . 7 , 133 . 5 , 117 . 8 , 83 . 0 , 71 . 2 , 51 . 1 , 33 . 5 , 29 . 5 , 28 . 5 , 24 . 3 , 24 . 1 . MS ( ESI ) m / z : 229 . 1 ( M + l ) .