진한 HNO 3 ( 0 . 9 mL , 13 . 52 mmol ) 를 진한 H 2 SO 4 ( 32 . 4 mL , 608 . 6 mmol ) 와 6 - 클로로 - N , N - 디 메틸 피리딘 - 2 - 아민 ( 2 . 12 g , 13 . 5 mmol ) 의 혼합물 에 0 ℃ 에서 적가 하 였 다 . 상기 혼합물 을 0 ℃ 에서 1 . 5 시간 동안 교반 하 고 , 얼음물 에 부 었 다 . 상기 혼합물 을 CH 2 Cl 2 ( 3 x 100 mL ) 로 추출 하 였 다 . 조합 된 유기 층 을 포화 된 수성 Na 2 CO 3 로 세척 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 에 걸쳐 건조 하 고 , 농축 시켰 다 . 잔여물 을 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 , 부제 화합물 ( 0 . 89 g , 33 %) 을 수득 하 였 다 .