500 - mL , 3 구 둥근바닥 플라스크 에 질소 분위기 하 에서 화합물 카바졸 9 . 7 g ( 0 . 058 mol ) 을 투입 하 고 다이메틸 설 폭 사이드 200 mL 로 희석 시켰 다 . 이 희석 액 에 1 , 2 - 디브 로모 벤젠 15 g , 구리 분말 3 . 7 g , 탄산 칼륨 12 g 을 투입 하 고 30 분 동안 실온 에서 교반 하 였 다 . 반응 액 을 가열 하 여 20 시간 동안 환류 시켰 다 . 반응 액 을 실온 으로 냉각 시키 고 디 클로로메탄 과 증류수 를 이용 하 여 추출 하 였 다 . 추 출액 을 건조 시킨 후 감압 농축 하 여 화합물 1 - 1 10 . 3 g ( 수율 55 %) 을 얻 었 다 .