( 1 ) trans - 계피산 23 g , 1 H - 벤조 트리아졸 - 1 - 일 옥시 트리피 롤리 디노 포스 포 늄 헥사 플 루 오 로 포스 페이트 75 . 5 g , 트리 에틸아민 15 . 7 g , 디메틸아미노 피리딘 1 . 9 g 및 탈수 N , N - 디 메틸 아세트아미드 200 g 을 혼합 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 을 빙 랭 시키 면서 , 차광 하 고 교반 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 에 2 , 5 - 디 메 톡 시 아닐린 24 . 6 g 을 첨가 하 고 , 얻 어 진 혼합물 을 0 ℃ 에서 8 시간 , 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 얻 어 진 반응 혼합물 을 메틸 이 소 부틸 케톤 으로 추출 하 여 , 유기 층 을 얻 었 다 . 얻 어 진 유기 층 을 포화 탄산 나트륨 수용액 으로 3 회 세정 하 였 다 . 유기 층 을 감압 농축 한 후 , 얻 어 진 잔류물 에 메탄올 을 첨가 하 여 , 결정 화 시켰 다 . 결정 을 여과 에 의해 취 출하 고 , 진공 건조 시켰 다 . 여 과액 을 실온 에서 밤새 도록 정치 ( 靜 置 ) 하 였 다 . 석출 된 결정 을 여과 에 의해 취 출하 고 , 진공 건조 시켰 다 . 얻 어 진 결정 을 합쳐서 다시 차가운 메탄올 로 세정 하 고 , 건조 시켜 , 상기 식 ( xxxii - b ) 로 나타내 는 화합물 38 . 6 g 을 담회 색 분말 로서 얻 었 다 . 수율 : 88 ％ ( 2 , 5 - 디 메 톡 시 아닐린 기준 ) .