상기 과정 을 합성 된 화합물 1 을 7 - 하이드 록 시 - 1 - 인다 논 ( 7 - hydroxy - 1 - indanone , 0 . 296 g , 2 mmol ) , 3 - 클로 로 벤즈알데하이드 ( 3 - chlorobenzaldehyde , 0 . 23 mL , 2 mmol ) , 2 - 하이드 록 시 아세토페논 ( 2 - hydroxyacetophenone , 0 . 272 g , 2 mmol ) 및 암모늄 아세테이트 ( ammonium acetate , 0 . 385 g , 5 mmol ) 를 용해 시킨 DMF ( 5 mL ) 와 혼합 하 여 97 mg ( 0 . 25 mmol , 12 . 6 %) 수율 로 노랑 색 고체 화합물 을 얻 었 다 . TLC ( ethyl acetate / n - hexane = 2 : 7 ) Rf = 0 . 20 , mp : 242 - 244 ℃, HPLC purity : 95 . 9 %; ESI LC / MS : m / z calcd for C 24 H 17 ClNO 2 [ MH ] + 386 . 09 ; found 386 . 10 ( 100 %), [ MH + 2 ] : 388 . 22 ( 32 . 6 %). 1 H NMR ( 250 MHz , DMSO - d 6 ) δ 14 . 80 ( s , 1 H ) , 10 . 48 ( s , 1 H ) , 8 . 20 ( dd , J = 8 . 0 , 1 . 1 Hz , 1 H ) , 8 . 05 ( s , 1 H ) , 7 . 94 ( s , 1 H ) , 7 . 89 - 7 . 79 ( m , 1 H ) , 7 . 66 - 7 . 53 ( m , 2 H ) , 7 . 29 ( t , J = 7 . 7 Hz , 2 H ) , 7 . 10 ( d , J = 7 . 3 Hz , 1 H ) , 6 . 98 - 6 . 84 ( m , 3 H ) , 4 . 11 ( s , 2 H ) . 13 C NMR ( 62 . 5 MHz , DMSO - d 6 ) δ 159 . 90 , 157 . 59 , 156 . 09 , 154 . 47 , 146 . 96 , 145 . 32 , 140 . 24 , 134 . 06 , 132 . 45 , 131 . 35 , 131 . 09 , 131 . 02 , 129 . 20 , 128 . 68 , 127 . 73 , 127 . 56 , 125 . 28 , 119 . 44 , 118 . 88 , 118 . 55 , 116 . 45 , 115 . 04 , 114 . 30 , 34 . 66 .