- 78 ℃ 에서 6 - 클로로 - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 ( Int 20 b ) ( 20 . 0 g , 0 . 071 mol ) in THF ( 300 mL ) 용액 에 n - BuLi ( 42 . 4 mL , 2 . 5 M in 헥세인 , 0 . 106 mol ) 를 첨가 한 뒤 , 같 은 온도 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 다음 - 30 ℃ 에서 I 2 ( 23 . 3 g , 0 . 092 mol ) in THF ( 40 mL ) 를 첨가 하 고 상온 에서 하룻밤 동안 교반 하 였 다 . 물 ( 500 mL ) 을 첨가 한 뒤 DCM ( 3 x 600 mL ) 로 혼합물 을 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 층 을 무수 Na 2 SO 4 하 에서 건조 한 후 , 여과 한 뒤 건조 한 상태 로 농축 시켰 다 . 잔여물 을 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로마토그래피 ( PE / E = 100 : 1 ) 로 정제 하 여 6 - 클로로 - 2 - 이 오도 - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메 톡 시 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 를 갈색 고체 로 얻 었 다 .