( 1 S , 4 S ) - 2 -( 6 - 클로로 - 피리딘 - 3 - 일 메틸 ) - 5 - 메틸 - 2 , 5 - 다이아 자바 이 사이 클로 [ 2 . 2 . 1 ] - 헵탄 의 제조 : ( 1 S , 4 S ) - 5 -( 6 - 클로로 - 피리딘 - 3 - 일 메틸 ) - 2 , 5 - 다이아 자 - 바이사 이 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 - 2 - 카복실산 3 급 - 부틸 에스터 ( 1 . 1 g , 3 . 4 mmol ) 를 11 . 3 ml 의 포름산 및 22 . 6 ml 의 포르말린 의 혼합물 에 용해 시켰 다 . 혼합물 을 70 ℃ 에서 4 시간 동안 가열 한 후 , 실온 으로 냉각 하 였 다 . 물 을 첨가 하 고 , 수성 층 을 DCM 으로 추출 하 였 다 . 수성 층 을 고체 칼륨 카보 네이트 로 조심 스럽 게 염기 화 시키 고 , DCM 으로 3 회 추출 하 였 다 . 조질 생성물 을 DCM 중 의 5 내지 25 % 의 메탄올 의 구배 를 사용 하 는 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 암모늄 하이드 록 사이드 ( 약 2 %) 를 메탄올 에 첨가 하 였 다 . 500 mg 의 무색 액체 ( 61 . 9 %) 를 수득 하 였 다 .