상기 반응 에서 얻 어 진 Core 1 - 1 B - 13 ( 129 . 68 g , 508 . 3 mmol ) 을 둥근바닥 플라스크 에 넣 고 , ( 3 - chloronaphthalen - 1 - yl ) boronic acid ( 115 . 42 g , 559 . 1 mmol ) 과 Pd 2 ( PPh 3 ) 4 ( 17 . 62 g , 15 . 2 mmol ) 과 K 2 CO 3 ( 210 . 75 g , 1 , 524 . 9 mmol ) 을 넣 고 , THF ( 2 , 500 mL ) 와 H 2 O ( 1 , 250 mL ) 에 녹인 후 에 , 80 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 반응 이 종결 되 면 반응물 내 의 물 을 제거 하 고 감압 여과 후 , 유기 층 을 MgSO 4 로 건조 하 고 농축 한 후 , 생성 된 화합물 을 실리 카겔 컬럼 및 재결정 하 여 생성물 131 . 83 g ( 수율 : 77 %) 를 얻 었 다 .