( R ) - 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 시아노 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 및 ( S ) - 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 시아노 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 하이드로 클로라이드 염 ( 중간체 83 , 67 . 8 mg , 0 . 15 mmol ) , ( R ) - 4 -( 4 - 모르 폴리노 - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 69 , 81 . 4 mg , 0 . 15 mmol ) , DMAP ( 38 . 1 mg , 0 . 31 mmol ) , 및 EDC ( 59 . 0 mg , 0 . 31 mmol ) 를 혼합 하 고 , 마이크로웨이브 튜브 에서 실링 하 였 다 . 튜브 를 질소 로 퍼지 시키 고 , DCM ( 3 . 0 ml ) 및 DIPEA ( 0 . 05 ml , 0 . 29 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 4 일 동안 교반 한 후 , 물 ( 5 ml ) 로 희석 시키 고 , DCM ( 2 x 5 ml ) 으로 추출 하 였 다 . 혼합 된 추출물 을 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에 증발 시켰 다 . 잔류물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 4 g 실리카 겔 칼럼 , 먼저 0 → 10 % MeOH / DCM 으로 , 이어서 , 0 → 100 % EtOAc / 헥산 으로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 였 다 . 생성물 에 상응 하 는 분획 을 수집 하 고 , 증발 건조 시켜 고무 성 잔류물 을 수득 하 였 다 . 물질 을 미량 의 DCM 중 에 용해 시키 고 , 디 에틸 에테르 를 첨가 하 자 , 침전물 이 형성 되 었 다 . 슬러리 를 감압 하 에 증발 시켜 부분 입체 이성질체 의 혼합물 로서 표제 생성물 ( 60 . 4 mg , 수율 : 44 %) 을 수득 하 였 다 .