DCM ( 50 mL ) 중 디 - tert - 부틸 디 카르보 네이트 ( 5 . 29 ml , 23 . 0 mmol ) 를 6 , 6 - 디 플 루 오로 - 1 , 4 - 디아 제 판 ( 3 . 6 g , 26 . 4 mmol , Synthesis , 2003 , 223 ) 에 개시 된 바 와 같이 수득 ) 및 DIPEA ( 2 . 30 mL , 13 . 2 mmol ) 의 DCM ( 100 mL ) 중 빙 냉 혼합물 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 혼합물 을 실온 에서 15 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 농축 건조 하 고 물 및 에틸 아세테이트 로 희석 하 였 다 . 불용성 물질 을 여과 로 제거 하 고 , 유기상 을 분리 하 고 , 브라인 으로 세정 하 고 , 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 농축 하 였 다 . 잔류물 을 DCM 중 0 ∼ 4 % 메탄올 로 용리 시키 면서 실리카 겔 상 에서 플 래쉬 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 생성물 함유 분획 을 농축 하 여 tert - 부틸 6 , 6 - 디 플 루 오로 - 1 , 4 - 디아 제 판 - 1 - 카르복실 레이트 ( 3 . 45 g , 55 . 2 %) 를 백색 고체 로서 얻 었 다 . 1 H NMR ( 500 MHz , CDCl 3 ) δ 1 . 47 ( s , 9 H ) , 2 . 90 - 3 . 00 ( m , 2 H ) , 3 . 05 - 3 . 15 ( m , 2 H ) , 3 . 41 - 3 . 54 ( m , 2 H ) , 3 . 78 - 3 . 94 ( m , 2 H ) .