2 -[ 6 -( 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 다 이 하이드로 - 피리 다진 - 4 - 일 아미노 ) - 피리딘 - 3 - 일 옥시 ] - 2 - 메틸 - 프로피온 알데히드 ( 188 mg , 0 . 582 mmol ) 를 함유 하 는 압력 플라스크 를 다 이 클로로메탄 ( 2 . 5 ml ) 에 용해 시켰 다 . 나트륨 트라이 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 309 mg , 1 . 46 mmol ) 및 아세트산 ( 0 . 1 ml , 1 . 75 mmol ) 을 첨가 하 고 , 이어서 플라스크 를 질소 분위기 하 에 빙 욕 에서 냉각 하 였 다 . 아 제티 딘 ( 0 . 24 ml , 3 . 49 mmol ) 을 첨가 하 고 , 플라스크 를 밀봉 하 였 다 . 플라스크 를 50 ℃ 로 가열 된 오일 욕 에 두 고 , 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 주위 온도 로 냉각 하 고 , 다 이 클로로메탄 ( 50 ml ) 및 수성 나트륨 바이 카보 네이트 ( 50 ml ) 의 포화 용액 에 용해 시켰 다 . 물질 을 분별 깔때기 에 옮기 고 , 진탕 시켰 다 . 유기상 을 수집 하 고 , 50 % 의 희석 된 염수 ( 50 ml ) 의 용액 으로 세척 하 였 다 . 다 이 클로로메탄 상 을 수집 하 고 , 수 성상 을 메틸렌 클로라이드 ( 2 x 40 ml ) 로 역추출 하 였 다 . 합친 유기상 을 건조 시키 고 ( 마그네슘 설 페이트 ) , 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 잔류물 을 2 개 의 분취 용 TLC 플레이트 상 에 담지 시키 고 , 8 % 메탄올 / 다 이 클로로메탄 으로 용리 하 였 다 . 생성물 밴드 를 수집 하 여 목적 하 는 생성물 을 연한 백 갈색 분말 ( 139 mg ) 로서 수득 하 였 다 . ( M + H ) + = 364 m / e .