1 , 2 - 비스 ( 토실 옥시 ) 에 탄 ( 8 . 86 g ; 24 . 0 mmol ) 을 무수 디 메틸 포름 아미드 100 mL 에 용해 시키 고 , 이후 비교 예의 방법 에 의해 합성 된 N -[( 6 - 클로 로 피리딘 - 3 - 일 ) 메틸 ] 시안아미드 2 . 00 g ( 12 . 0 mmol ) , 60 % NaH ( 순 중량 , 300 mg ; 13 . 2 mmol ) 500 mg 및 KI 44 mg 을 얼음 냉각 온도 하 에 순서 대로 첨가 하 고 , 전체 를 실온 에서 80 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 완료 후 , 0 ℃ 에서 메탄올 을 한 번 에 조금 씩 첨가 하 고 , 이후 물 을 첨가 함 으로써 반응 을 중단 시켰 다 . 그러 고 나 서 , 에틸 아세테이트 와 1 % 염산 을 전체 에 첨가 하 고 , 액체 - 액체 추출 을 수행 하 였 다 . 유기상 을 1 % 염산 으로 세척 하 고 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 하 고 감압 하 에 농축 한 후 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 헥산 / 에틸 아세테이트 = 2 : 8 → 6 : 4 ) 로 정제 하 였 다 . 목표 화합물 을 함유 하 는 분획 을 수집 하 여 농축 하 자 , 디 메틸 포름 아미드 가 농축 액 에 남 았 다 . 그렇 기 때문 에 , 적 은 양 의 에틸 아세테이트 를 첨가 하 고 , 농축 액 을 1 % 염산 으로 2 회 세척 한 후 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 하 고 , 감압 하 에 농축 하 여 디 메틸 포름 아미드 를 제거 하 여 , 2 -[ N -( 6 - 클로로 - 3 - 피리 딜 메틸 ) 시안아미드 ] 에틸 4 - 메틸벤젠 술포 네이트 ( 화합물 84 ) 1 . 43 g 을 얻 었 다 . 수율 은 33 % 였 다 .