- 78 ℃ 에서 디 에틸 에테르 의 용액 ( 30 mL ) 에 n - 부틸 리튬 ( 헥산 , 21 . 6 mL 중 2 . 5 M , 54 mmol ) 을 적가 하 였 다 . 4 - 브로모 - 1 , 2 - 옥 사졸 ( 4 . 00 g , 27 . 0 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 였 다 . 디 에틸 에테르 ( 30 mL ) 중 디 - tert - 부틸 ( E ) - 디아 젠 - 1 , 2 - 디카르복실 레이트 ( 9 . 33 g , 40 . 6 mmol ) 의 용액 을 적가 하 고 , 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 200 mL ) 에 첨가 하 고 , 디 클로로메탄 ( 2 회 200 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 칼럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 헵탄 / 에틸 아세테이트 4 : 1 에서 11 : 9 까지 ) 에 의해 정제 하 여 표제 생성물 1 . 99 g ( 16 %) 을 수득 하 였 다 .