메틸 ( ( 5 S , 8 S , 9 S , 14 S ) - 11 -( 4 -( 1 -( 비시 클로 [ 1 . 1 . 1 ] 펜탄 - 1 - 일 ) - 1 H - 1 , 2 , 3 - 트리아졸 - 4 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 ) - 16 , 16 , 16 - 트리플 루 오로 - 9 - 히드록시 - 8 -( 4 - 아이오 도 벤질 ) - 15 , 15 - 디 메틸 - 3 , 6 , 13 - 트리 옥소 - 5 -( 1 , 1 , 1 - 트리플 루 오로 - 2 - 메틸 프로판 - 2 - 일 ) - 2 - 옥사 - 4 , 7 , 11 , 12 - 테트라 아자 헥사데칸 - 14 - 일 ) 카르바메이트 ( 131 b ) . THF ( 2 mL ) 중 131 a ( 62 mg , 0 . 07 mmol ) 에 구리 ( 52 mg , 0 . 818 mmol ) , 10 % CuSO 4 ( 100 uL ) , 및 CuSO 4 중 1 - 아지 도비시 클로 [ 1 . 1 . 1 ] 펜탄 ( 0 . 300 ml , 0 . 082 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 2 시간 후 , 더 많 은 CuSO 4 중 1 - 아지 도비시 클로 [ 1 . 1 . 1 ] 펜탄 ( 0 . 300 ml , 0 . 082 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 추가 로 2 시간 동안 교반 한 후 , 더 많 은 CuSO 4 중 1 - 아지 도비시 클로 [ 1 . 1 . 1 ] 펜탄 ( 0 . 300 ml , 0 . 082 mmol ) 을 첨가 한 다음 , 48 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 EtOAc 및 염수 를 사용 하 여 분배 하 였 다 . 유기 추출물 을 NH 4 Cl 용액 으로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 크로마토그래피 ( 25 % - 75 % EtOAc / hex ) 에 의해 정제 하 여 131 b 를 수득 하 였 다 .