Ar 보호 하 에서 , 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 벤조산 ( 35 g , 148 . 6 mmol ) 을 톨루엔 ( 230 ml ) 에 용해 하 고 , 이어서 실온 에서 DMF ( 0 . 5 mL ) 를 가하 고 , 이어서 반응 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 했 다 . 티오 닐 클로라이드 ( 44 g , 372 mmol ) 를 적하 한 후 , 반응 혼합물 을 100 ℃ 로 가열 하 였 다 . 5 시간 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 5 - 브로모 - 2 - 클로로 - 벤조일 클로라이드 12 n ( 35 . 5 g , 흐릿 한 황색 그리이스 ) 을 얻 었 다 . 수율 : 94 . 0 %.