2 , 6 - 디 플 루 오로 - 4 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) 벤즈 알데히드 ( P 41 ) 의 합성 1 , 2 - 디 메 톡 시 에 탄 ( 84 ml ) 및 물 ( 36 ml ) 의 혼합물 중 3 - 브로모 - 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 ( 0 . 14 g , 3 . 7 mol ) , ( 3 , 5 - 디 플 루 오로 - 4 - 포르 밀 페닐 ) 보론 산 ( 9 . 19 g , 49 . 43 mmol ) , 탄산 나트륨 ( 8 . 72 g , 82 . 27 mmol ) , 및 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 1 . 9 g , 1 . 64 mmol ) 의 용액 을 10 분 동안 탈기 시켰 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 18 시간 동안 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 시킨 후 , 혼합물 을 희석 하 고 , 진공 하 에 농축 시킨 다음 , EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 20 % 에서 40 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 여 P 41 을 수득 하 였 다 .