불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 5 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 10 . 95 g , 96 . 89 mmol ) 의 건조 아세톤 ( 219 mL ) 중 용액 을 5 - 클로 로 메틸 - 푸란 - 2 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 17 . 80 g , 96 . 89 mmol ) 다음 K 2 CO 3 ( 67 . 61 g , 484 . 29 mmol ) 및 TBA 브로마이드 ( 6 . 24 g , 19 . 37 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 하룻밤 교반 했 다 . 물 ( 500 mL ) 을 첨가 한 후 , EA ( 1000 mL ) 를 뒤이 었 다 . 수성 층 을 EA ( 2 × 500 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 50 : 50 hept - EA ) 로 정제 해 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 50 : 50 hept - EA ) = 0 . 26 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 84 min . 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 3 . 90 ( s , 3 H ) , 5 . 44 ( s , 2 H ) , 6 . 58 ( d , J = 3 . 5 Hz , 1 H ) , 6 . 93 ( d , J = 2 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 15 ( d , J = 3 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 60 ( d , J = 2 . 3 Hz , 1 H ) .