화학식 ( XV ) 의 화합물 은 상업 적 으로 입수 되 거나 문헌 에 기재 된 방법 을 이용 하 여 제조 될 수 있 다 . 화학식 ( XVI ) 의 화합물 은 촉매 , 예컨대 AIBN 또는 벤조일 퍼 옥시드 의 존재 하 에 용매 , 예컨대 디 클로로에탄 또는 사염 화 탄소 중 , 실온 내지 환류 온도 에서 빛 또는 열 에 의한 활성 화 를 이용 하 여 할로겐 화제 , 예컨대 N - 브로모 숙신 이미드 또는 1 , 3 - 디브 로모 - 5 , 5 - 디 메틸 히단토인 과 의 반응 에 의해 화학식 ( XV ) 의 화합물 로부터 제조 될 수 있 다 . 별법 으로 , 화학식 ( XVI ) 의 화합물 은 산화제 , 예컨대 3 - 클로로 - 퍼 옥시 벤조산 을 사용 하 여 용매 , 예컨대 DCM 중 대략 실온 의 온도 에서 먼저 피리딘 N - 옥시드 를 형성 함 으로써 2 단계 절차 로 화학식 ( XV ) 의 화합물 로부터 수득 될 수 있 다 . 중간체 N - 옥시드 는 염소 화제 , 예컨대 옥시염 화 인과 의 반응 에 의해 화학식 ( XVI ) 의 할로 메틸 피리딘 으로 전환 될 수 있 다 . 화학식 ( XVII ) 의 화합물 은 용매 , 예컨대 DMF 중 - 5 ℃ 내지 50 ℃ 의 온도 에서 , 암모니아 의 보호 된 형태 , " 예컨대 포타슘 프탈 이미드 또는 소듐 디 포르 밀 이미드 와 의 반응 에 의해 화학식 ( XVI ) 의 화합물 로부터 제조 될 수 있 다 . R ""'= H 이 고 R """"= C ( = O ) H 일 경우 ", 화학식 ( XVII ) 의 화합물 은 , 용매 , 예컨대 메탄올 중 실온 내지 환류 온도 에서 , 산 , 예컨대 포름산 또는 염산 으로 처리 함 으로써 화학식 ( XVIII ) 의 포르 밀 아미노 니코틴산 에스테르 로 전환 될 수 있 다 . 화학식 ( XVIII ) 의 화합물 은 용매 , 예컨대 톨루엔 중 50 ℃ 내지 환류 온도 에서 옥시 할로겐화 인 , 예컨대 옥시염 화 인과 의 반응 에 의해 화학식 ( XIX ) 의 이미 다조 피리딘 으로 고리 화 될 수 있 다 . 별법 으로 , 상기 고리 화 는 산 , 예컨대 포름산 또는 아세트산 을 이용 하 여 , 무 용매 로 , 25 ℃ 내지 환류 온도 에서 수행 될 수 있 다 . 화학식 ( XX ) 의 이미 다조 피리딘 - 5 - 아닐 리노 에스테르 는 염기 , 예컨대 리튬 비스 ( 트리 메틸 실릴 ) 아미드 의 존재 하 에 용매 , 예컨대 THF 중 , - 78 ℃ 내지 실온 의 온도 에서 아닐린 ( 적절 한 치환체 R 1 포함 ) 과 의 반응 에 의해 화학식 ( XIX ) 의 할로겐화물 로부터 제조 될 수 있 다 . 별법 으로 , 화학식 ( XX ) 의 화합물 은 촉매 , 예컨대 트리스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 디 팔라듐 ( 0 ) , 염기 , 예컨대 인산 칼륨 , 리간드 , 예컨대 2 - 디시 클 로 헥 실포 스피 노 - 2 ', 6 '-( 디 이소 프로 폭시 ) 비페닐 의 존재 하 에 , 적합 한 용매 , 예컨대 톨루엔 중 , 실온 내지 용매 의 환류 온도 의 온도 에서 , 또는 70 ℃ 내지 150 ℃ 의 온도 에서 마이크로파 조사 와 함께 , 아닐린 ( 적절 한 치환체 R 1 포함 ) 과 의 반응 에 의해 화학식 ( XIX ) 으로부터 제조 될 수 있 다 . 화학식 ( XXI ) 의 산 은 반응식 1 에서 화학식 ( VIII ) 화합물 의 화학식 ( IX ) 화합물 로 의 전환 에 대하 여 기재 된 방법 을 이용 하 여 화학식 ( XX ) 의 에스테르 로부터 제조 될 수 있 다 . 별법 으로 , 화학식 ( XXI ) 의 산 은 먼저 화학식 ( VIII ) 화합물 의 화학식 ( IX ) 로 의 전환 에 대하 여 기재 된 방법 을 이용 하 는 비누화 에 이어 , 염기 , 예컨대 리튬 ( 비스 트리 메틸 실릴 ) 아미드 의 존재 하 에 용매 , 예컨대 THF 중 - 78 ℃ 내지 실온 의 온도 에서 아닐린 ( 적절 한 치환체 R 1 포함 ) 으로 처리 함 으로써 화학식 ( XIX ) 의 화합물 로부터 제조 될 수 있 다 .