메틸 2 - ( 4 - ( 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부틸 아미노 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 프로판올 ( 100 mg , 0 . 27 mmol ) 을 LiOH 로 처리 하 였 다 MeOH ( 4 mL ) 및 H 2 O ( 1 mL ) 중 - H 2 O ( 42 mg , 1 . 0 mmol ) 를 실온 에서 2 시간 동안 수행 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 Prep - HPLC A ( 30 - 65 % MeCN ) 에 의해 정제 하 여 화합물 9 ( 흰색 고체 로서 ( 35 mg , 수율 36 %) 로서 수득 하 였 다 . LC / MS C : 97 . 2 % 순도 , UV = 214 nm , Rt = 1 . 166 분 , ESI 361 . 4 ( M + H ) +). 1 H NMR ( 400 MHz , CD 3 OD ) δ 7 . 14 ( d , J = 7 . 2 Hz , 1 H ) , 6 . 38 ( d , J = 7 . 6 Hz , 1 H ) , 3 . 39 - 3 . 18 ( m , 4 H ) , 2 . 91 - 2 . 83 ( m , 3 H ) , 2 . 72 - 2 . 53 ( m , 6 H ) , 2 . 15 - 2 . 02 ( m , 2 H ) , 1 . 89 - 1 . 84 ( m , 2 H ) , 1 . 75 - 1 . 59 ( m , 6 H ) , 1 . 36 ( d , J = 6 . 8 Hz , 3 H ) .