DCM ( 5 mL ) 중 사이클 로 헥 실 -[ 2 -( 2 , 6 - 다 이메 톡 시 - 피리딘 - 3 - 일 ) - 5 , 6 - 다 이 플 루 오로 - 벤조 이미다졸 - 1 - 일 ] - 아세트산 ( 300 mg , 0 . 70 mmol , 1 . 0 당량 ) 의 용액 에 트라이 에틸아민 ( 142 . 1 mg , 194 . 7 μ L , 1 . 39 mmol , 2 . 0 당량 ) 및 HATU ( 341 . 6 mg , 0 . 90 mmol , 1 . 3 당량 ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 40 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 15 분 후 , 트랜스 - 4 - 아미노 - 사이클 로 헥산 올 하이드로 클로라이드 ( 137 . 04 mg , 0 . 90 mmol , 1 . 3 당량 ; [ CAS RN 50910 - 54 - 8 ] ) 를 첨가 하 고 , 50 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 을 계속 하 였 다 . 용매 혼합물 을 감압 하 에 제거 하 고 , 헵테인 / 에틸 아세테이트 의 구배 로 용리 하 는 MPLC 시스템 ( 캄 비플 래쉬 컴 패니 언 이스코 인 코포 레이티 드 ( CombiFlash Companion , Isco Inc . ) ) 을 사용 하 는 실리카 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 0 . 33 g ( 90 %) 의 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . MS ( ES +): 529 ( M + H ) .