밀봉 유리 제품 에서 , 1 , 4 - 디옥산 ( 250 mL ) 중 중간체 3 a 및 중간체 3 b ( 75 / 25 ) ( 10 g ; 28 . 39 mmol ) , N - boc - 2 , 3 - 디히 드로 - 1 H - 피롤 ( 6 . 86 mL ; 39 . 75 mmol ) 및 K 2 CO 3 ( 11 . 8 g ; 85 . 18 mmol ) 의 혼합물 을 N 2 로 버블 링 하 였 다 . 그 후 , PPh 3 ( 1 . 49 g ; 5 . 68 mmol ) 및 Pd ( OAc ) 2 ( 640 mg ; 2 . 84 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 까지 5 시간 동안 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 냉각 하 고 , 물 에 붓 고 , EtOAc 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 기울여 따르 고 , 염수 로 세척 하 고 , MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 증발 건조 시켰 다 . 잔사 ( 21 g ) 를 실리카 겔 에서 크로마토그래피 에 의해 정제 하 였 다 ( 불 규칙 SiOH ; 20 내지 45 μ m ; 450 g ; 이동상 : 62 % 헵탄 , 3 % MeOH ( + 10 % NH 4 OH ) , 35 % EtOAc ) . 순수 한 분획 물 을 수집 하 고 , 증발 건조 시켜 2 . 3 g ( 17 %, 불순 함 ) 의 중간체 16 a 및 8 . 2 g ( 59 %) 의 중간체 16 a 를 생성 하 였 다 .