조 질의 ( 2 S , 4 R ) - 2 -(( 1 R , 2 S ) - 1 - 에 톡 시 카본 일 - 2 - 비닐 - 사이클 로 프로필 카바 모일 ) - 4 - 하이드 록 시 - 피 롤리 딘 - 1 - 카복실산 t - 부틸 에스터 8 . 19 g 을 톨루엔 60 ㎖ 중 에 용해 하 고 카본 일 다이 이미다졸 4 . 25 g ( 26 . 2 mmol ) 을 22 내지 25 ℃ 의 온도 에서 조금 씩 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 1 . 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 4 - 플 루 오로 이소인 돌린 하이드로 클로라이드 3 . 66 g ( 21 . 0 mmol ) 을 조금 씩 첨가 한 후 트라이 에틸아민 3 . 1 ㎖ 를 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 현탁액 을 52 ℃ 의 욕 온도 로 가열 하 였 다 . 이 온도 에서 3 시간 동안 교반 한 후 반응 혼합물 을 빙 욕 으로 냉각 하 였 다 . 수성 HCl ( 1 M ) 70 ㎖ 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 톨루엔 50 ㎖ 로 추출 하 였 다 . 분리 된 수층 을 톨루엔 50 ㎖ 로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 톨루엔 추출물 을 물 30 ㎖ 및 탄산 나트륨 수용액 30 ㎖( 5 % w / w ) 로 세척 하 였 다 . 톨루엔 추출물 을 황산 나트륨 으로 건조 시키 고 여과 하 고 용매 를 완전히 제거 하 였 다 . 4 - 플 루 오로 - 1 , 3 - 다 이 하이드로 - 이소인 돌 - 2 - 카복실산 ( 3 R , 5 S ) - 1 - t - 부 톡 시 카본 일 - 5 -(( 1 R , 2 S ) - 1 - 에 톡 시 카본 일 - 2 - 비닐 - 사이클 로 프로필 카바 모일 ) - 피 롤리 딘 - 3 - 일 에스터 9 . 21 g 을 회색 고체 로서 수득 하 고 추가 의 정제 없이 다음 단계 에서 사용 하 였 다 .