9 , 10 - 디 플 루 오로 -( 3 S ) - 메틸 - 7 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드로 - 7 H - 피리 도 [ 1 , 2 , 3 - de ] - 1 , 4 - 벤즈 옥 사진 - 6 - 카르복실 산 ( 3 g ) , 4 - 메틸 피페라진 이 염산염 ( 2 . 22 g ) , 트리 에틸아민 ( 1 . 43 ㎖) 및 삼 불화 붕소 - 테트라 히 드로 푸란 착체 ( 2 . 84 g ) 의 아 세토 니트릴 용액 ( 30 ㎖) 을 실온 에서 30 분 간 교반 후 , 트리 에틸아민 ( 5 . 71 ㎖) 을 첨가 하 고 , 추가 적 으로 실온 에서 24 시간 교반 하 였 다 . 용매 를 감압 증류 제거 후 , 잔사 에 메탄올 ( 30 ㎖) 을 첨가 하 여 24 시간 가열 환류 하 였 다 . 용매 를 감압 증류 제거 한 후 , 에탄올 ( 15 ㎖) 을 첨가 하 고 , 실온 에서 16 시간 교반 하 였 다 . 얻 어 진 결정 을 여과 하 여 모으 고 · 건조 하 여 , 표제 화합물 을 3 . 55 g ( 수율 92 %) 얻 었 다 .