( R ) - 1 - ( tert - 부 톡 시 카보 닐 ) 피 롤리 딘 - 3 - 카복실산 ( 124 . 7 mg , 0 . 58 mmol ) , 3 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 의 혼합물 DMF ( 5 . 0 mL ) 중 프로판 - 1 - 아민 ( 100 mg , 0 . 52 mmol ) , HATU ( 331 mg , 0 . 87 mmol ) 및 DIPEA ( 374 mg , 2 . 9 mmol ) 를 실온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 컬럼 ( DCM : MeOH 10 : 1 ) 으로 정제 하 여 목적 생성물 ( R ) - tert - 부틸 3 - ( 3 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 프로필 카르 바 모일 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 로서 황색 오일 ( 110 mg ) . 수율 49 % ( ESI 389 ( M + H ) +).