질소 분위기 하 , 메틸 4 - 메 톡 시 - 2 -((( 트리플 루 오로 메틸 ) 술포닐 ) 옥시 ) 벤조 에이트 ( 23 . 0 g ) , ( 4 -( 디페닐 아미노 ) 페닐 ) 보론 산 ( 25 . 4 g ) , 인산 3 칼륨 ( 31 . 1 g ) , 톨루엔 ( 184 ㎖), 에탄올 ( 27 . 6 ㎖) 및 물 ( 27 . 6 ㎖) 의 현 탁 용액 에 , Pd ( PPh 3 ) 4 ( 2 . 5 g ) 를 첨가 하 고 , 환류 온도 에서 3 시간 교반 하 였 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 시키 고 , 물 및 톨루엔 을 첨가 하 여 분액 하 고 , 유기 층 의 용매 를 감압 증류 제거 하 였 다 . 얻 어 진 고체 를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용리 액 : 헵탄 / 톨루엔 혼합 용매 ) 로 정제 하 여 , 메틸 4 '-( 디페닐 아미노 ) - 5 - 메 톡 시 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 카르복실 레이트 ( 29 . 7 g ) 를 얻 었 다 . 이 때 , 「 유기 화학 실험 의 입문 ( 1 ) - 물질 취급 법 과 분리 정제법 -」 주식회사 화학 동인 출판 , 94 페이지 에 기재 된 방법 을 참고 로 하 여 , 전개 액 중 의 톨루엔 의 비율 을 서서히 증가 시켜 목적물 을 용출 시켰 다 .