1 -( 6 - 클로로 - 피리딘 - 3 - 일 메틸 ) - 4 - 메틸 - 피페라진 : 6 - 클로 로 니코틴 알데히드 ( 10 g , 70 . 6 mmol , Eq : 1 . 00 ) 를 700 ml DCM 에 현 탁 시켰 다 . 1 - 메틸 피페라진 ( 8 . 84 g , 88 . 3 mmol , Eq : 1 . 25 ) 및 아세트산 ( 8 . 48 g , 8 . 09 ml , 141 mmol , Eq : 2 . 0 ) 을 첨가 하 였 다 . 나트륨 트라이 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 22 . 5 g , 106 mmol , Eq : 1 . 5 ) 를 수분 에 걸쳐 분획 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 교반 하 였 다 . 3 . 5 시간 후 , 출발 물질 의 표시 가 존재 하 지 않 았 다 . LCMS 는 , 생성물 이 약간 감소 된 출발 물질 을 포함 하 는 것 을 나타내 었 다 . 물 , 이어서 DCM 을 첨가 하 고 , 층 을 분리 하 였 다 . DCM 층 을 포화 암모늄 클로라이드 로 세척 하 고 , 수성 층 을 초기 수성 층 과 합쳤 다 . 수성 추출물 을 1 M NaOH 로 염기 화 시켰 다 . 생성 된 수성 층 을 DCM 으로 3 회 추출 한 후 , 건조 시키 고 , 농축 시켜 13 . 5 g 의 연황색 오일 ( 84 . 7 %) 을 수득 하 고 , 이 를 추가 정제 없이 사용 하 였 다 .