NaH ( 60 %, 418 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 25 mL ) 현탁액 에 2 - 클로로에탄 술포닐 클로라이드 ( 0 . 659 mL ) 를 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 동일 온도 에서 5 min 간 교반 하 였 다 . 3 -( 4 -( 4 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페녹 시 ) 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 690 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 40 mL ) 용액 을 0 ℃ 에서 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 혼합물 을 0 ℃ 에서 물 로 신중 하 게 급 냉시 켰 다 . 물 , EtOAc 및 THF 를 첨가 하 고 , 추출 한 유기 층 을 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 IPE / EtOAc 로 세정 하 고 , 진공 하 에서 건조 시켜 9 -{ 4 -[ 4 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페녹 시 ] 페닐 }- 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 579 . 1 mg ) 를 약 황색 고체 로서 수득 하 였 다 . 산화 백금 ( IV ) ( 30 mg ) 을 9 -{ 4 -[ 4 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페녹 시 ] 페닐 }- 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 505 mg ) 의 THF ( 건조 ) ( 15 mL ) 및 MeOH ( 15 mL ) 용액 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 수소 하 에 실온 에서 6 hr 동안 교반 하 였 다 . 산화 백금 ( IV ) ( 30 mg ) , MeOH ( 15 mL ) 및 THF ( 건조 ) ( 15 mL ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 수소 하 에 50 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 활성탄 을 첨가 하 고 , 불용성 고체 를 NH - 실리카 겔 / 셀라이트 패드 ( EtOAc 로 용출 시킴 ) 를 통해 여과 하 여 제거 하 고 , 여 과액 을 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 THF / IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 297 . 2 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .