( 5 ) 용기 에 , 1 , 4 - 디 히드록시 안트라퀴논 5 . 0 g , 탄산칼륨 8 . 6 g , 4 -( 브로모 메틸 ) 벤조산 메틸 10 . 1 g 및 N , N '- 디 메틸 아세트아미드 60 g 을 첨가 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 을 60 ℃ 에서 교반 하 고 , 반응 시켰 다 . 얻 어 진 반응 혼합물 을 빙수 중 에 투입 하 고 , 석출 된 고체 를 여과 에 의해 추출 하 였 다 . 추출 한 고체 를 순수 로 세정 하 고 , 상기 식 ( ⅰ - 1 - 6 ) 으로 나타내 는 화합물 을 함유 하 는 분말 9 . 5 g 을 얻 었 다 . 얻 어 진 분말 을 분쇄 한 후 , 메탄올 로 세정 하 고 , 순도 가 96 % 이상 인 식 ( ⅰ - 1 - 6 ) 으로 나타내 는 화합물 의 분말 7 . 8 g 을 얻 었 다 . 수율 : 66 % ( 1 , 4 - 디 히드록시 안트라퀴논 기준 ) .