2 - 클로 로 피리딘 ( 0 . 132 mL ) 을 4 -( 2 , 2 - 디 옥시 도 - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 - 9 - 일 ) 페놀 ( 300 mg ) 및 탄산칼륨 ( 390 mg ) 의 DMSO ( 6 mL ) 용액 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 질 소하 에 120 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 로 급 냉 시키 고 , EtOAc 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , 물 및 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , THF - IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 3 . 3 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .