2 - 플 루 오로 에탄올 ( 86 ㎎, 0 . 77 mmol ) 을 테트라 히 드로 푸란 ( 1 . 4 mL ) 에 용해 하 여 0 ℃ 에서 냉각 한 후 수소 화 나트륨 ( 3 . 2 ㎎, 0 . 14 ㎜ oL ) 을 첨가 하 여 10 분 간 교반 했 다 . 계속 해서 , 4 -( 브로모 메틸 ) - 1 , 1 '- 비페닐 ( 50 ㎎, 0 . 20 mmol ) 을 첨가 한 후 실온 에서 18 시간 교반 했 다 . 반응 종료 후 포화 염화암모늄 물 을 첨가 하 고 , 클로로포름 으로 3 회 추출 을 행했 다 . 합친 클로로포름 층 을 물 로 세정 한 후 무수 황산 나트륨 으로 건조 후 감압 농축 하 고 , 얻 어 진 조생 성물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용리 액 : 헥산 / 아세트산 에틸 = 10 / 1 ) 로 정제 를 행하 여 4 -([ 2 - 플 루 오로 에 톡 시 ] 메틸 ) - 1 , 1 '- 비페닐 ( 5 . 8 ㎎, 0 . 03 mmol ) 을 얻 었 다 .