2 - 플 루 오로 - 4 - 요오 도 아닐린 ( 53 . 95 g , 0 . 256 mol ) 및 5 - 클로로 - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피리딘 - 6 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 62 . 0 g , 0 . 253 mol ) 의 THF ( 500 mL ) 중 교반 되 는 현탁액 에 , - 78 ℃ 에서 질소 하 에 , 리튬 비스 ( 트리 메틸 실릴 ) 아미드 ( 544 mL , 1 M 용액 , 0 . 544 mol ) 를 1 시간 에 걸쳐 - 65 ℃ 미만 의 온도 를 유지 하 면서 적가 하 여 적갈색 용액 을 수득 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 30 분 동안 교반 후 , 반응 혼합물 을 - 30 ℃ 까지 가온 하 도록 방치 한 다음 , 물 ( 100 mL ) 을 가하 여 켄 칭 하 였 다 . 용매 를 진공 하 에 제거 한 후 , 물 ( 500 ml ) 로 희석 하 고 , 혼합물 을 2 - 메틸 테트라 히 드로 푸란 ( 2 x 500 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 추출물 을 물 에 이어 염수 로 세척 한 다음 , 건조 ( MgSO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 농축 하 였 다 . 수득 되 는 잔류물 을 tert - 부틸 메틸 에테르 ( 600 mL ) 로 삼출 하 여 생성물 을 황 / 갈색 고체 로 수득 하 였 다 ( 87 . 2 g , 83 %).