( R ) - 6 - 클로로 - 4 -(( 4 -( 디 알릴 아미노 ) - 4 - 메틸 시클 로 헥 실 ) 아미노 ) - N -( 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 니코틴아미드 : tert - 부틸 ( 4 -( 디 알릴 아미노 ) - 4 - 메틸 시클 로 헥 실 ) 카르바메이트 ( 0 . 14 g , 0 . 47 mmol ) 를 0 . 2 M 1 , 4 - 디옥산 ( 2 . 33 ml ) 중 염화수소 용액 ( 1 , 4 - 디옥산 중 4 . 0 M , 1 . 17 ml , 4 . 68 mmol ) 으로 실온 에서 16 시간 동안 처리 하 였 다 . 반응 혼합물 을 디 에틸 에테르 로 희석 하 고 , 침전 된 생성물 을 진공 여과 에 의해 단리 시키 고 , 디 에틸 에테르 로 세척 하 고 진공 하 에 1 시간 동안 건조 시켜 N 1 , N 1 - 디 알릴 - 1 - 메틸 시클로헥산 - 1 , 4 - 디아민 히 드 로 클로라이드 ( 119 . 44 mg , 0 . 49 mmol ) 를 수득 하 였 다 . 여기 에 DMA ( 0 . 4 ml ) 중 ( R ) - 4 , 6 - 디 클로로 - N -( 2 - 플 루 오로 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부틸 ) 니코틴아미드 ( 120 mg , 0 . 41 mmol ) 및 N , N - 디 이소프로필 에틸아민 ( 0 . 29 ml , 1 . 63 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 마이크로웨이브 조사 하 에 160 ℃ 에서 30 분 동안 가열 하 였 다 . 조 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 희석 하 고 , 포화 중탄산나트륨 , 물 , 및 염수 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 무수 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 RP - HPLC ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 였 다 . 용리 된 생성물 용액 을 포화 중탄산나트륨 으로 염기성 화 시키 고 , 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 무수 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켜 생성물 을 유리 염기 로서 수득 하 였 다 .