( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 4 - 에 톡 시 - 2 , 3 - 디 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 3 j ( 2 . 4 g , 3 . 23 mmol ) 를 20 mL 1 , 4 - 디옥산 에 용해 하 고 , 이어서 5 mL 37 % 포름알데히드 용액 및 13 mL 1 M 수산화 나트륨 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 70 ℃ 에서 21 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 20 mL 의 포화 된 염화나트륨 용액 을 가한 뒤 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 50 mL × 3 ) 로 추출 였 다 . 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 4 - 에 톡 시 - 2 , 3 - 디 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 3 k ( 1 . 6 g , 황색 그리이스 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 64 . 0 %.