THF ( 8 mL ) 중 의 ( 5 - 메틸 - 3 - 페닐 - 4 - 아이 속사 졸릴 ) 메탄올 ( 0 . 50 g , 2 . 64 mmol ) 의 용액 에 나트륨 하이드라이드 ( 광유 중 55 % 분산 액 , 0 . 16 g , 3 . 17 mmol ) 을 0 ℃ 에서 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 면서 실온 으로 가온 시켰 다 . 3 - 클로로 - 6 - 메틸 피리 다진 ( 0 . 36 g , 2 . 77 mmol ) 을 가하 고 , 교반 을 2 시간 동안 계속 했 다 . 물 ( 10 mL ) 을 가하 고 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 40 mL ) 로 추출 했 다 . 합친 유기 층 을 염수 ( 10 mL ) 로 세척 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시켰 다 . 농축 하 고 , 잔사 를 크로마토그래피 로 정제 하 여 ( SiO 2 , 헵테인 : 에틸 아세테이트 = 100 : 0 으로부터 50 : 50 ) , 표제 화합물 ( 220 mg , 30 %) 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . MS : m / e = 282 . 3 [ M + H ] +.