5 -[ 1 -( 4 - 플 루 오로 벤젠 설포닐 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 ( M 2 ) . 1 -( 4 - 플 루 오로 벤젠 설포닐 ) 피 페리 딘 - 4 - 카보니 트릴 ( 500 mg , 1 . 86 mmol ) 및 티 세미 카바 지드 ( 190 mg , 2 . 05 mmol ) 를 TFA ( 4 . 0 mL ) 속 에 용해 하 고 반응 혼합물 을 60 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 이 시간 후 용매 를 농축 시키 고 잔사 를 DCM : MeOH ( 4 . 0 ml , 95 : 5 ; vol : vol ) 용액 속 에 현 탁 시키 고 침전물 을 여과 하 여 백색 고체 로서 의 목적 화합물 ( 610 mg , 96 . 0 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 2 ( 방법 : LCMS 방법 2 ( Gemini BCM ) - UV , 200 nm ) : RT = 4 . 29 min , 97 . 59 % 순도 , [ M + H ] = 343 . 13 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 8 . 20 - 7 . 71 ( m , 2 H ) , 7 . 51 ( t , J = 8 . 8 Hz , 2 H ) , 3 . 66 ( dt , J = 12 . 2 , 3 . 7 Hz , 2 H ) , 2 . 95 ( ddd , J = 11 . 3 , 7 . 5 , 3 . 8 Hz , 1 H ) , 2 . 43 ( dd , J = 11 . 8 , 2 . 6 Hz , 2 H ) , 2 . 10 - 1 . 91 ( m , 2 H ) , 1 . 76 - 1 . 43 ( m , 2 H ) .