불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , [ 4 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 피리딘 - 2 - 일 ] - 메탄올 ( 177 mg , 0 . 91 mmol ) 의 건조 CH 2 Cl 2 ( 5 mL ) 중 용액 을 0 ℃ 에서 Et 3 N ( 0 . 16 mL , 1 . 17 mmol ) 후 DMAP ( 11 mg , 0 . 09 mmol ) 및 Ms - Cl ( 0 . 09 mL , 1 . 14 mmol ) 로 처리 했 다 . 실온 에서 2 h 동안 교반 한 후 , 반응물 을 물 ( 5 mL ) 로 켄 칭했 다 . 유기 층 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 미 정제 메탄 술폰산 4 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 피리딘 - 2 - 일 메틸 에스테르 를 적색 오일 로서 수득 했 다 . 미 정제 물질 ( 246 mg ) 을 아세톤 ( 12 mL ) 중 불활성 대기 ( N 2 ) 하 에서 용해 했 다 . 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 114 mg , 0 . 90 mmol ) 후 에 K 2 CO 3 ( 628 mg , 4 . 50 mmol ) 및 TBA 브로마이드 ( 58 mg , 0 . 18 mmol ) 를 첨가 했 다 . 반응 혼합물 을 하룻밤 실온 에서 교반 하 고 , 농축 건조 했 다 . 잔류물 을 물 ( 5 mL ) 과 EA ( 10 mL ) 로 분배 했 다 . 층 들 을 분리 하 고 , 수성 층 을 EA ( 2 x 10 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 10 : 1 에서 2 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 담황색 고체 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 1 hept - EA ) = 0 . 10 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 85 min , [ M + H ] + = 291 . 31 .