4 - n - 부틸 아닐린 ( 14 . 9 g , 0 . 1 mol ) 을 10 - 15 ℃ 에서 의 물 ( 400 ml ) 중 에서 교반 하 였 다 . 35 % 염산 ( 9 . 5 ml ) 을 적가 하 여 용액 을 얻 은 후 , 이후 10 - 15 ℃ 에서 90 분 에 걸쳐 브롬 ( 21 ml , 65 . 3 g , 0 . 406 mol ) 을 적가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 증 온 시키 고 밤새 교반 하 였 다 . 상청 액 을 디 캔트 에 의해 제거 하 여 나트륨 바이 카보 네이트 용액 그 다음 10 % 나트륨 티오 술 페이트 용액 으로 세척 한 짙 은 색 의 고체 를 얻 었 다 . 고체 를 에테르 ( 300 ml ) 로 추출 하 고 , 10 % 티오황산나트륨 용액 ( 100 ml ) 그 다음 물 ( 3 x 100 ml ) 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) 진공 에서 농축 하 여 헥산 에 용해 되 고 실리카 겔 에 통과 시킨 보라색 결정 성 고체 를 얻 었 다 . 헥산 으로 용리 시킨 분획 을 증발 건조 시키 고 잔여물 을 최소 부피 의 헥산 으로부터 결정 화 시켰 다 ( 17 . 2 g , 56 %).