60 % 오일 분산제 NaH ( 6 ㎎, 0 . 244 mmol ) 를 THF ( 1 . 0 ㎖) 중의 ( 5 R , 8 R ) - 메틸 5 - 플 루 오로 - 8 - 히드록시 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 히 드로 퀴놀린 - 5 - 카르복실 레이트 ( 25 ㎎, 0 . 111 mmol , IM II - d - 6 ) 의 용액 에 N 2 대기 하 에서 0 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 0 ℃ 에서 교반 한 후 , 알릴 요오 다 이드 ( 0 . 025 ㎖, 0 . 278 mmol ) 를 혼합물 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 60 % 오일 분산제 NaH ( 6 ㎎, 0 . 244 mmol ) 및 알릴 요오 다 이드 ( 0 . 025 ㎖, 0 . 278 mmol ) 를 혼합물 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 추가 의 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 물 을 혼합물 에 첨가 하 고 , 2 N 염산 을 사용 하 여 산성 으로 만들 었 다 . 혼합물 을 진공 하 에 농축 하 였 다 . 생성 된 잔류물 을 MeCN 및 톨루엔 으로 희석 하 고 , 혼합물 을 진공 하 에서 농축 하 였 다 . 상기 절차 를 3 회 반복 하 여 잔존 하 는 물 을 제거 하 였 다 . 잔류물 을 25 % MeOH - THF ( 2 . 0 ㎖) 중 에 용해 시키 고 , 2 , 4 - 디 클로로 벤질아민 ( 20 ㎎, 0 . 111 mmol ) , 트리 에틸아민 ( 0 . 025 ㎖, 0 . 179 mmol ) 및 DMT - MM ( 40 ㎎, 0 . 167 mmol ) 을 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 실온 에서 16 시간 동안 교반 한 후 , 물 을 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 EtOAc 로 추출 하 고 , 염수 로 세정 하 였 다 . 추출물 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 하 에서 농축 하 여 유리 를 얻 었 다 . 잔류 유리 를 분취 용 TLC ( 70 % EtOAc / n - 헥산 ) 로 정제 하 여 15 ㎎( 33 %) 의 표제 화합물 을 백색 고체 로서 얻 었 다 .