7 -{ 7 - 브로모 - 8 - 에 톡 시 - 6 - 요오드 - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 9 . 5 g ) , 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 2 - 비닐 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 로란 ( 4 . 5 mL ) , 1 , 4 - 디옥산 ( 100 mL ) , 물 ( 10 mL ) 의 혼합물 에 탄산칼륨 ( 5 . 5 g ) , PdCl 2 ( dppf ) · CH 2 Cl 2 ( 1 . 1 g ) 를 가하 여 , 아르곤 분위기 하 , 80 ℃ 에서 1 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 아세트산에틸 , 포화 염화나트륨 수용액 , 셀라이트 를 가하 여 , 실온 에서 10 분 간 교반 했 다 . 불용물 을 여과 분별 한 후 , 여 과액 을 아세트산에틸 로 추출 하 여 , 유기 층 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 7 -{ 7 - 브로모 - 8 - 에 톡 시 - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 6 . 8 g ) 를 고체 로서 얻 었 다 .