예컨대 MeOH 와 같 은 적절 한 유기 용매 중 에서 , 2 - 아지 도 아릴 아민 ( 1 ) , 카복실산 ( 2 ) , " 아이소나이트릴 ( 3 ) 및 알데하이드 ( 4 ) 를 소위 유기 ( Ugi ) 형 반응 으로 화합물 ( 5 ) 로 축합 한다 ( 단계 a ; 전형 적 인 과정 은 예컨대 문헌 [ "" The Peptides "" by Gross & Meienhofer vol . 2 ", Academic Press , N . Y . , 1980 , pp 365 - 381 ] 에서 찾 을 수 있 음 ) . 이어서 , 예컨대 PPh 3 와 같 은 적절 한 시약 을 사용 하 는 분자 내 스타 우딩 거 ( Staudinger ) 형 반응 에서 , 아지 도 비스 아마이드 ( 5 ) 를 벤즈 이미다졸 ( 6 ) 로 전환 시킨다 . 치환기 R 1 이 에스터 작용기 를 갖 는 경우 , 상기 에스터 작용기 를 염기 성 조건 ( 예 를 들 어 , 메틸 또는 에틸 에스터 의 경우 , 예컨대 메탄올 , 물 또는 THF 와 같 은 극성 용매 , 또는 이 들 용매 의 혼합물 을 사용 함 ) 또는 산 성 조건 ( 예 를 들 어 , 3 급 - 뷰 틸 에스터 의 경우 , THF 중 진한 염산 또는 메탄올 중 폼산 을 사용 함 ) 하 에 분열 시켜 최종 화합물 ( IA ) 을 제공 한다 ( 단계 c ) . 선택 적 으로 , 벤즈 이미다졸 ( 6 ) 은 강염기 ( 예 를 들 어 , NaH 또는 LiHMDA ) 를 사용 하 는 탈 양성자 화 , 및 알킬화제 R 2 - X ( 이때 , X 는 전형 적 인 이 탈기 , 예컨대 Cl , Br , I , SO 2 알킬 , SO 2 플 루 오 로 알 킬 또는 SO 2 아릴 임 ) 를 사용 하 는 후속 처리 에 의해 N - 알킬 화 할 수 있 다 ( 단계 d ) . 생성 된 화합물 ( 7 ) 에서 , 유도체 ( 6 ) 에 대해서 와 마찬가지 로 , 에스터 기 는 단계 c 에 기술 된 바 와 같이 분열 될 수 있 다 . 많 은 빌딩 블록 ( 2 내지 4 ) , 특히 카복실산 ( 2 ) 은 시판 중 이 다 . 시판 중 이 지 않 은 경우 , 이 들 은 공개 문헌 에 기술 되 고 당업자 에게 전형 적 으로 공지 된 과정 을 사용 하 여 시판 중 인 출발 물질 로부터 제조 될 수 있 다 . 아이소나이트릴 ( 3 ) 은 , 예 를 들 어 상응 하 는 폼 아마이드 R 1 - N - CHO 를 적절 한 시약 , 예컨대 포스겐 , POCl 3 또는 Me 2 N = CH + Cl Cl - 에 의해 탈 수 시켜 수득 될 수 있 다 . 알데하이드 ( 4 ) 는 , 예 를 들 어 적절 한 산화제 , 예컨대 테트라 프로필 암모늄 퍼 루 테 네이트 ( VII ) 에 의한 산화 에 의해 상응 하 는 알코올 로부터 제조 될 수 있 다 . 2 - 아지 도 아릴 아민 ( 1 ) 은 일반 적 으로 적절 한 용매 ( 예컨대 , 메탄올 ) 중 에서 NaNO 2 를 사용 하 는 다이아조화 및 적절 한 아자이드 염 , 예컨대 NaN 3 를 사용 하 는 후속 처리 에 의해 2 - 아지 도 아릴 카복실산 으로 전환 되 는 상응 하 는 2 - 아미노 아릴 카복실산 으로부터 3 개 의 단계 로 제조 될 수 있 다 . 이어서 , 생성 된 2 - 아지 도 아릴 카복실산 은 적절 한 시약 ( 예 를 들 어 , 트라이 에틸아민 과 같 은 염기 의 존재 하 의 클로로 에 틸 포르 미 에이트 ) 에 의한 이 의 활성 화 , 및 아자이드 음 이온 의 적절 한 공급원 ( 예 를 들 어 , 나트륨 아자이드 ) 을 사용 하 는 후속 처리 에 의해 2 - 아지 도 아릴 카복실산 으로부터 수득 된 2 - 아지 도 아릴 카복실산 아자이드 의 커 티어 스 ( Curtius ) 재배열 을 통해 화합물 ( 1 ) 로 전환 된다 . 다르 게 는 , 2 - 아지 도 아릴 아민 ( 1 ) 은 적절 한 시약 ( 예 를 들 어 , 트라이 에틸아민 과 같 은 염기 의 존재 하 의 클로로 에 틸 포르 미 에이트 ) 을 사용 하 는 2 - 아지 도 아릴 카복실산 의 활성 화 , 및 암모니아 를 사용 하 는 후속 처리 에 의해 수득 된 2 - 아지 도 아릴 카 복스 아마이드 를 통해 제조 될 수 있 다 . 이러 한 아마이드 는 NaOBr 과 같 은 적절 한 시약 을 사용 하 는 처리 에 의해 소위 호프만 ( Hofmann ) - 재배열 시 에 화합물 ( 1 ) 로 전환 된다 .