거대 고리 올레핀 24 c 는 일반 적 인 과정 5 A 에 따라서 , 상응 하 는 디올레핀 23 c 로부터 제조 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 ( 농도 구배 9 : 1 ∼ 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 정제 하 여 , 순수 한 거 대고리 물 24 c 를 분리 되 지 않 은 46 : 54 cis / trans 혼합물 의 연한 노란색 오일 로서 99 % 수율 로 얻 었 다 : HPLC t R = 8 . 07 분 , cis 이성질체 ; 8 . 24 분 , trans 이성질체 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) , 2 이성질체 : δ 9 . 26 ( s , 1 H , trans 이성질체 ) , 9 . 06 ( s , 1 H , cis 이성질체 ) , 8 . 49 ( dd , J = 8 . 0 , 1 . 6 Hz , 1 H , trans 이성질체 ) , 8 . 40 ( dd , J = 7 . 9 , 1 . 6 Hz , 1 H , cis 이성질체 ) , 7 . 10 - 7 - 95 ( m , 4 H , cis + trans 이성질체 ) , 6 . 91 ( dd , J = 8 . 0 , 1 . 2 Hz , 1 H , trans 이성질체 ) , 6 . 85 ( dd , J = 8 . 0 , 1 . 2 Hz , 1 H , cis 이성질체 ) , 5 . 95 ( dt , J = 15 . 2 , 7 . 0 Hz , 1 H , trans 이성질체 ) , 5 . 80 - 5 . 73 ( m , 2 H , cis + trans 이성질체 ) , 5 . 68 ( dt , J = 10 . 7 , 3 . 8 Hz , 1 H , cis 이성질체 ) , 4 . 45 ( t , J = 9 . 9 Hz , 1 H , cis 이성질체 ) , 4 . 37 ( dd , J = 11 . 9 , 4 . 7 Hz , 1 H , trans 이성질체 ) , 4 . 17 ( m , 1 H , cis 이성질체 ) , 4 . 04 ( t , J = 9 . 1 Hz , 1 H , trans 이성질체 ) , 3 . 98 ( m , 2 H , cis + trans 이성질체 ) , 3 . 87 ( m , 2 H , cis + trans 이성질체 ) , 3 . 81 ( dd , J = 8 . 3 , 3 . 4 Hz , 1 H , cis 이성질체 ) , 3 . 76 ( dd , J = 9 . 7 , 4 . 8 Hz , 1 H , trans 이성질체 ) , 3 . 68 ( s , 6 H , cis + trans 이성질체 ) , 2 . 33 ( t , J = 7 . 5 Hz , 4 H , cis + trans 이성질체 ) , 2 . 17 - 2 . 03 ( m , 4 H , cis + trans 이성질체 s ) , 2 . 00 - 1 . 36 ( m , 24 H , cis + trans 이성질체 ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 8 ( 2 C ) , 171 . 1 , 170 . 4 , 147 . 6 ( 2 C ) , 136 . 2 , 133 . 7 , 126 . 2 , 8 , 126 . 2 , 124 . 6 , 123 . 6 , 123 . 5 , 123 . 2 , 120 . 7 , 120 . 4 , 119 . 5 , 119 . 1 , 110 . 8 , 110 . 1 , 81 . 8 , 81 . 3 , 72 . 3 , 70 . 5 , 69 . 0 , 66 . 3 , 51 . 1 ( 2 C ) , 33 . 7 ( 2 C ) , 33 . 3 , 33 . 2 ( 2 C ) , 31 . 1 , 28 . 6 ( 2 C ) , 26 . 1 , 25 . 9 , 25 . 7 , 25 . 6 , 24 . 9 , 24 . 8 24 . 6 ( 2 C ) . MS ( ESI ) m / z : 390 . 2 ( M + l ) .