300 mL 들 이 3 구 플라스크 에 4 - 브로모 - 4 '- 페닐 트리 페닐 아민 7 . 0 g ( 18 mmol ) 을 넣 고 , 상기 플라스크 내 의 대기 를 질소 로 치환 하 였 다 . 이어서 , 여기 에 테트라 하이드로 푸란 ( 약칭 : THF ) 80 mL 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 10 분 동안 교반 하 였 다 . 이후 , 상기 용액 에 n - 부틸 리튬 헥산 용액 ( 1 . 63 mol / L ) 13 mL ( 21 mmol ) 을 시 린지 로부터 적하 하 고 , 상기 용액 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 교반 후 , 상기 반응 혼합물 에 트리 메틸 보 레이트 3 . 5 mL ( 31 mmol ) 을 첨가 하 고 , 상기 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 과 실온 에서 24 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 후 , 반응 용액 에 1 M 묽 은 염산 100 mL 를 첨가 하 고 , 상기 혼합물 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 교반 후 , 상기 용액 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 , 유기 층 을 포화 식염수 로 세정 하 였 다 . 세정 후 , 유기 층 에 황산마그네슘 을 첨가 하 고 , 유기 층 을 건조 시켰 다 . 건조 후 , 황산마그네슘 을 흡인 여과 에 의해 제거 하 여 여액 을 수득 하 였 다 . 수득 한 여액 을 농축 하 고 , 클로로포름 과 헥산 의 혼합 용매 로 재결정 화 하 여 목적물 3 . 6 g 을 56 % 수율 로 수득 하 였 다 .