6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -[ 5 -( 4 - 메틸 - 피페라진 - 1 - 일 메틸 ) - 피리딘 - 2 - 일 아미노 ] - 2 H - 피리 다진 - 3 - 온 : 5 -(( 4 - 메틸 피페라진 - 1 - 일 ) 메틸 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 3 . 2 g , 15 . 5 mmol , Eq : 1 . 00 ) , 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 3 . 64 g , 16 . 3 mmol , Eq : 1 . 05 ) , 잔트 포스 ( 1 . 35 g , 2 . 33 mmol , Eq : 0 . 15 ) 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 1 . 07 g , 1 . 16 mmol , Eq : 0 . 075 ) 및 세슘 카보 네이트 ( 15 . 2 g , 46 . 5 mmol , Eq : 3 . 00 ) 를 질소 하 에 밀봉 된 튜브 에 첨가 하 였 다 . 다 이 옥산 ( 103 ml ) 을 첨가 하 고 , 상기 용액 을 질소 로 탈기 시켰 다 . 튜브 를 캡 핑 하 고 , 110 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 를 통하 여 여과 하 고 , 케익 을 DCM 으로 세척 하 였 다 . 1 M HCl 을 첨가 하 고 , 층 을 분리 하 였 다 . 수성 층 을 2 M NaOH 로 염기 화 시키 고 , DCM 으로 수회 추출 하 였 다 . 대량 의 용매 를 증발 시키 고 , 잔류물 을 에 터로 마쇄 하 였 다 . 형성 된 고체 를 여과 하 고 , 건조 시켜 2 . 75 g ( 50 . 8 %) 의 생성물 을 수득 하 고 , 이 를 추가 정제 없이 사용 하 였 다 .