환류 응축기 및 온도계 가 장착 된 3 구 구 형 반응기 ( three neck spherical reactor ) 에서 , 0 . 22 g ( 2 . 6 mmol ) 의 N - 메틸 하이드록실아민 하이드로 클로라이드 를 13 g 의 디 클로로메탄 에 현 탁 시켰 다 . 1 . 0 g 의 피리딘 을 첨가 하 고 , 그 후 1 시간 내 에 0 . 60 g ( 2 . 5 mmol ) 의 4 - 벤조일 - 벤조일 클로라이드 를 나누 어 첨가 하 였 다 . 1 시간 후 TLC 대 조군 은 아실 클로라이드 소비 를 나타내 었 다 . 메틸렌 성 상 ( methylenic phase ) 을 소량 의 1 N HCl 로 세척 한 후 바이 카보 네이트 수용액 으로 세척 하 였 다 . 상기 메틸렌 성 상 을 Na 2 SO 4 위 에서 건조 시킨 후 , 용매 를 진공 하 에서 제거 하 고 , 상기 화합물 을 플래시 크로마토그래피 ( SiO 2 , 용리 액 ( eluent ) : 석유 에테르 ： 에틸 아세테이트 3 ： 7 ) 에 의해 정제 하 여 0 . 25 g ( 39 . 2 %) 의 오렌지 오일 을 수득 하 였 다 .