( S ) -( S ) - 1 - 페닐 에틸 2 -(( tert - 부 톡 시 카르보닐 ) 아미노 ) - 4 , 4 , 4 - 트리플 루 오로 - 3 , 3 - 디 메틸 부 타노 에이트 ( A 1 g ) 의 합성 산 A 1 e ( 300 g , 1052 mmol ) 및 ( N , N '- 디시 클 로 헥 실 카르 보디 이미드 ( 325 g , 1578 mmol ) 를 DCM ( 250 mL ) 및 PhMe ( 4000 mL ) 중 에서 합하 였 다 . 용액 을 0 ℃ 로 냉각 시킨 다음 , 4 -( 디메틸아미노 ) 피리딘 ( 128 g , 1052 mmol ) 및 ( S ) -(-)- 1 - 페닐 에탄올 ( 128 g , 1052 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 으로 가온 되 도록 하 고 , 밤새 교반 하 였 다 . 혼합물 을 농축 시킨 다음 , 잔류물 을 EtOAc / 물 에 녹이 고 , EtOAc ( 2000 mL x 3 ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 농축 시켰 다 . 조 물질 을 실리카 겔 상 칼럼 크로마토그래피 ( 0 - 8 % EtOAc / PE ) 에 의해 정제 하 여 2 종 의 화합물 을 수득 하 였 다 . 부분 입체 이성질체 의 혼합물 을 키 랄 칼럼 ( IA ; 헵탄 ; IPA ( 70 : 30 ) ) 에 의해 분리 하 였 다 . 제 1 피크 를 수집 하 여 화합물 A 1 f ( 105 g , 25 %) 를 수득 하 고 , 제 2 피크 를 수집 하 여 화합물 A 1 g ( 80 g , 19 %) 를 수득 하 였 다 .