클로로폼 ( 21 mL ) 중 의 N - 클로 로 석신 이미드 ( 4 . 63 g , 35 mmol ) 의 현탁액 에 피리딘 ( 0 . 28 mL , 3 . 5 mmol ) 및 클로로폼 ( 110 mL ) 중 의 5 - 플 루 오로 - 피리딘 - 2 - 카브 알데하이드 옥심 ( 4 . 86 g , 35 mmol ) 의 용액 을 실온 에서 15 분 동안 가하 였 다 . 상기 온도 에서 30 분 동안 교반 한 후 , 클로로폼 ( 4 . 4 mL ) 중 의 에틸 ( E ) - 3 -( 1 - 피롤 리디 노 ) - 2 - 부테 노 에이트 ( 6 . 36 g , 35 mmol ) 의 용액 을 가하 였 다 . 생 성 현탁액 을 50 ℃ 로 가온 하 고 클로로폼 ( 4 . 4 mL ) 중 의 트라이 에틸아민 ( 4 . 83 mL , 35 mmol ) 의 용액 을 30 분 에 걸쳐 적가 하 였 다 . 50 ℃ 에서 1 . 5 시간 교반 을 계속 한 후 주위 온도 로 냉각 시켰 다 . 이어서 , 용액 을 얼음 - 물 로 희석 시키 고 ( 200 mL ) 수성 층 을 다 이 클로로메탄 ( 50 mL ) 으로 추출 하 고 황산 나트륨 으로 건조 하 고 증발 시켜 암갈색 오일 을 수득 하 였 다 . 크로마토그래피 로 정제 하 여 ( SiO 2 , 헵탄 : 에틸 아세테이트 = 100 : 0 내지 20 : 80 ) 표제 화합물 ( 5 . 83 g , 67 %) 을 황색 오일 로서 수득 하 였 다 . MS : m / e = 251 . 1 [ M + H ] +.