THF ( 10 mL ) 중 tert - 부틸 6 - 아미노 - 5 - 메틸 - 2 -( 2 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ) - 1 H - 인돌 - 1 - 카 복실 레이트 ( Int 7 ) ( 500 mg , 1 . 28 mmol ) 및 Et 3 N ( 194 mg , 1 . 92 mmol ) 의 혼합물 에 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카보닐 클로라이드 ( 186 mg , 1 . 28 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 DCM 으로 희석 하 고 , 여과 하 고 농축 건조 시켰 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( PE 중 구배 5 - 25 % EtOAc ) 로 정제 하 여 황색 고체 를 수득 하 였 다 . 고체 를 DCM ( 5 mL ) 에 용해 시키 고 , TFA ( 5 mL ) 를 첨가 하 고 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 혼합물 을 농축 건조 하 고 잔류물 을 역상 크로마토그래피 ( c 18 , 구배 25 - 55 % 아 세토 니트릴 / 10 mM 수성 NH 4 HCO 3 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 500 MHz , DMSO - d 6 ) : δ ppm 11 . 37 ( s , 1 H ) , 10 . 08 ( s , 1 H ) , 8 . 16 ( s , 1 H ) , 7 . 89 ( d , J = 8 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 80 - 7 . 77 ( m , 1 H ) , 7 . 77 - 7 . 63 ( m , 3 H ) , 7 . 45 ( s , 1 H ) , 6 . 50 ( s , 1 H ) , 4 . 21 ( m , 3 H ) , 2 . 34 ( m , 3 H ) . MS ( ESI ) : m / z 400 . 1 [ M + H ] +.