무수 THF ( 20 ml ) 중 6 -(( R ) - 2 , 2 - 디 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 4 - 일 메 톡 시 ) - 나프탈렌 - 2 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 1 . 0 g , 3 . 16 mmol ) 의 용액 에 0 ℃ 에서 LiAlH 4 ( THF 중 2 M 용액 1 . 9 mL , 3 . 8 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 진 공하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( SiO 2 , DCM ) 에 의해 정제 하 여 , [ 6 -(( R ) - 2 , 2 - 디 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 4 - 일 메 톡 시 ) - 나프탈렌 - 2 - 일 ] - MeOH 를 무색 점성 오일 로서 수득 하 였 고 , 이 는 정치 시 고화 되 었 다 .