아 세토 니트릴 10 mL 중 의 ( 1 R , 2 S ) - 1 - 아미노 - 2 - 비닐 사이클로프로판 카복실산 에틸 에스테르 톨루엔 설폰산 ( 0 . 33 g , 1 . 0 mmol ) 및 ( 2 S , 4 R ) - 1 -( 3 급 - 부 톡 시 카보닐 ) - 4 -( 4 - 플 루 오로 이소인 돌린 - 2 - 카보닐 옥시 ) 피 롤리 딘 - 2 - 카복실산 ( 0 . 4 g , 1 . 0 mmol ) 의 용액 에 교반 하 에 HATU ( 0 . 44 g , 1 . 2 mmol ) 에 이 어 DIEA ( 0 . 46 mL , 2 . 5 mmol ) 를 가하 였 다 . 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 출발 물질 이 완전히 소모 된 후 , 반응 혼합물 을 증발 시켰 다 . 잔류물 을 에틸 아세테이트 30 mL 에 용해 시키 고 , 물 및 염수 로 2 회 세척 하 고 , Na 2 SO 4 로 건조 시켰 다 . 용매 를 제거 한 후 , 조 생성물 을 실리카 겔 ( 헥산 : EtOAc = 1 : 1 ) 상 에서 크로마토그래피 하 여 표제 화합물 0 . 35 g 을 수득 하 였 다 : MS m / z : 532 . 0 ( M + H +).