4 - 클로 로 아닐린 ( 5 . 0 g , 0 . 04 mol ) 을 질소 충 진하 의 실온 의 벤젠 ( 100 ml ) 에 용해 시킨 후 , 0 ℃ 로 냉각 하 고 이 0 ℃ 의 용액 에 4 - 브로모 부티 릴 클로라이드 ( 5 . 3 ml , 0 . 04 mol ) 를 천천히 첨가 한 다음 , 10 분 간 교반 하 였 다 . 혼합 이 완료 되 면 서서히 온도 를 높여 실온 에서 하루 동안 교반 시켰 다 . 합성 이 완료 되 면 얻 은 반응 생성물 을 디 클로로메탄 으 희석 한 후 , 물 로 2 회 이상 씻 은 다음 , 황산나트륨 으로 건조 하 고 농축 시켜 헥산 / 에틸 아세테이트 ( 8 : 1 , v / v ) 혼합 용매 를 전개 용매 로 이용한 실리 카겔 관 크로마토그래피 를 수행 하 여 미색 고체 의 목적 화합물 ( 9 . 84 g , 90 . 8 %) 을 얻 었 다 .