3 구 플라스크 에 21 . 5 g ( 90 mmol ) 의 4 - 사이클 로 헥 실 - 1 - 브로모 벤젠 , 450 mL 의 톨루엔 을 넣 고 , 감압 하 에서 탈기 처리 를 한 후 , 플라스크 내 를 질소 치환 하 였 다 . 이 용액 을 약 - 20 ℃ 까지 냉각 교반 하 였 다 . 여기 서 823 mg ( 2 . 25 mmol ) 의 아릴 염화 팔라듐 이량체 ( II ) ( 약칭 : [ ( Allyl ) PdCl ] 2 ) , 3690 mg ( 9 . 0 mmol ) 의 다이 - tert - 뷰 틸 ( 1 - 메틸 - 2 , 2 - 다이페닐 사이클 로 프로필 ) 포스핀 ( 약칭 : cBRIDP ( 등록 상표 ) ) 을 첨가 하 였 다 . 이 용액 에 1 . 0 mol / L 의 리튬 비스 ( 헥사 메틸 다 이 실라 자이드 ) 의 톨루엔 용액 을 100 mL 적하 하 였 다 . 그 후 , 플라스크 의 온도 를 약 120 ℃ 까지 가열 하 고 , 이 혼합물 을 약 2 시간 동안 반응 시켰 다 . 냉각 후 , 약 200 mL 의 물 을 첨가 하 고 , 가만히 두어 유기 층 과 수성 층 으로 분액 하 였 다 . 얻 어 진 수성 층 에 약 100 mL 의 톨루엔 을 첨가 하 여 반응 성적 체 를 추출 하 였 다 . 얻 어 진 유기 층 과 먼저 분액 한 유기 층 을 혼합 하 고 , 포화 식염수 로 세정 하 였 다 . 이 용액 에 황산 마그네슘 을 넣 고 , 수분 을 건조 시키 고 , 여과 하 였 다 . 얻 어 진 톨루엔 용액 을 농축 하 고 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 얻 어 진 용액 을 농축 하 여 짙 은 톨루엔 용액 을 얻 었 다 . 이 톨루엔 용액 을 진 공하 에 있 어서 약 60 ℃ 에서 건조 시킴 으로써 , 목적물 인 다갈색 유상 물질 을 14 . 5 g , 수율 92 % 로 얻 었 다 . 단계 1 의 합성 스킴 을 이하 에 나타낸다 .