100 mL 의 둥근 바닥 플라스크 에 , ( S ) - 6 - 3 급 - 부틸 - 2 -( 3 -( 5 -( 5 -( 2 -( 3 급 - 부틸 다이메틸 실릴 옥시 ) - 3 - 메 톡 시프 로 폭시 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 3 - 일 ) - 2 -( 하이드 록 시 메틸 ) 페닐 ) - 8 - 플 루 오로 프탈 라진 - 1 ( 2 H ) - 온 ( 214 mg , 287 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 을 THF ( 6 . 0 ml ) 와 합쳐 황색 용액 을 수득 하 였 다 . TBAF ( THF 중 의 500 μ l 의 1 M 용액 , 500 μ mol ) 를 첨가 하 고 , 생성 된 용액 을 25 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 LCMS 에 의해 완료 시켰 다 . 반응 혼합물 을 75 mL 의 물 에 붓 고 , EtOAc ( 1 x 75 mL ) 로 추출 하 였 다 . 에 멀 젼 이 생성 되 었 다 . 포화 NaCl 을 첨가 하 고 , EtOAc 층 을 분리 하 였 다 . DCM 으로 2 회 추출 하 였 다 . LCMS 에 의해 수성 상 에 는 생성물 이 남 아 있 지 않 았 다 . 유기상 을 합치 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 24 g , DCM 중 의 0 . 5 내지 4 % 의 MeOH ) 로 정제 하 여 유리 를 수득 하 였 다 . 유리 를 EtOAc / 헥산 에 용해 시키 고 , 농축 시켜 반고체 를 수득 하 고 , 이 를 에 터로 마쇄 하 였 다 . 생성 된 백색 고체 를 에 터 / 헥산 으로 세척 하 여 112 mg 의 순수 한 생성물 을 백색 분말 로서 수득 하 였 다 . ( M + H ) + = 631 m / e . 1 H NMR ( 300 MHz , 클로로포름 - d ) δ ppm 1 . 44 ( s , 9 H ) 3 . 44 ( s , 3 H ) 3 . 53 - 3 . 64 ( m , 2 H ) 3 . 91 ( s , 3 H ) 4 . 03 - 4 . 11 ( m , 2 H ) 4 . 13 - 4 . 22 ( m , 1 H ) 4 . 42 ( s , 2 H ) 6 . 98 ( d , J = 8 . 69 Hz , 1 H ) 7 . 28 - 7 . 35 ( m , 1 H ) 7 . 43 - 7 . 62 ( m , 4 H ) 7 . 64 - 7 . 69 ( m , 1 H ) 8 . 06 ( d , J = 3 . 02 Hz , 1 H ) 8 . 27 - 8 . 32 ( m , 2 H ) 8 . 48 ( s , 1 H )