MeOH ( 15 . 0 ml ) 중 의 2 -( 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 1 - 옥소 프탈 라진 - 2 ( 1 H ) - 일 ) - 6 -( 5 -( 1 , 5 - 다이메틸 - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 3 - 일 ) 벤질 아세테이트 ( 186 mg , 318 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 에 칼륨 카보 네이트 ( 87 . 8 mg , 635 μ mol , Eq : 2 . 0 ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 40 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 상기 용액 을 실온 으로 냉각 하 였 다 . 진공 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 DCM / 물 에 용해 시켰 다 . 층 을 분리 하 였 다 . 수성 층 을 DCM 으로 1 회 추출 하 였 다 . 유기상 을 합친 후 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 12 g , 0 내지 35 %( 60 : 10 : 1 DCM : MeOH : NH 4 OH ) / DCM 구배 ) 로 정제 하 여 6 - 3 급 - 부틸 - 2 -{ 3 -[ 5 -( 1 , 5 - 다이메틸 - 1 H - 피라졸 - 3 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 - 피리 다진 - 3 - 일 ] - 2 - 하이드 록 시메 틸 - 페닐 }- 8 - 플 루 오로 - 2 H - 프탈 라진 - 1 - 온 ( 75 mg , 44 %) 을 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 544 . 1 H NMR ( 300 MHz , 클로로포름 - d ) δ ppm 1 . 43 ( s , 9 H ) 2 . 28 ( s , 3 H ) 3 . 75 ( s , 3 H ) 3 . 88 ( s , 3 H ) 4 . 40 ( s , 2 H ) 5 . 92 ( s , 1 H ) 7 . 41 - 7 . 60 ( m , 4 H ) 7 . 62 - 7 . 69 ( m , 1 H ) 7 . 78 ( s , 1 H ) 7 . 96 ( s , 1 H ) 8 . 29 ( d , J = 2 . 64 Hz , 1 H )