9 -( 4 - 페녹 시 페닐 ) - 3 , 4 - 디히 드 로 피 라 지노 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 1 . 24 g ) 및 산화 백금 ( IV ) ( 124 mg ) 의 EtOH ( 20 mL ) 혼합물 을 H 2 하 에 실온 에서 20 hr 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 셀라이트 로 여과 하 고 , 여 과액 을 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 SFC ( 컬럼 ; CHIRALPAK IC ( MB 001 ) , 20 ㎜ ID × 250 ㎜ L , DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES , LTD . , 용출 액 ; CO 2 / MeOH = 660 / 340 ) 로 분리 하 여 2 가지 물질 ( 체류 시간 ; 짧 음 ( 510 mg ) 및 체류 시간 ; 김 ( 420 mg ) ) 을 수득 하 였 다 . 상기 물질 ( 체류 시간 ; 짧 음 ) ( 510 mg ) 을 MeOH - IPE 로부터 재 결정 화 시켜 ( 9 S ) -( 4 - 페녹 시 페닐 ) - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드 로 피 라 지노 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 386 mg ) 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . 상기 물질 ( 체류 시간 ; 김 ) ( 420 mg ) 을 MeOH - EtOAc 로부터 재 결정 화 시켜 ( 9 R ) - 9 -( 4 - 페녹 시 페닐 ) - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드 로 피 라 지노 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 149 mg ) 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .