6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 2 -{ 2 - 하이드 록 시메 틸 - 3 -[ 5 -( 5 -{[( 2 - 메 톡 시 - 에틸 ) - 메틸 - 아미노 ] - 메틸 }- 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 - 피리 다진 - 3 - 일 ] - 페닐 }- 2 H - 프탈 라진 - 1 - 온의 제조 : 실시 예 41 에 기재 된 절차 에 따라서 , 단계 3 에서 , 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -( 5 -(( 4 - 메틸 피페라진 - 1 - 일 ) 메틸 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 대신 6 - 클로로 - 4 -( 5 -{[( 2 - 메 톡 시 - 에틸 ) - 메틸 - 아미노 ] - 메틸 }- 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 2 - 메틸 - 2 H - 피리 다진 - 3 - 온 으로 대체 하 여 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 2 -{ 2 - 하이드 록 시메 틸 - 3 -[ 5 -( 5 -{[( 2 - 메 톡 시 - 에틸 ) - 메틸 - 아미노 ] - 메틸 }- 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 1 - 메틸 - 6 - 옥소 - 1 , 6 - 다 이 하이드로 - 피리 다진 - 3 - 일 ] - 페닐 }- 2 H - 프탈 라진 - 1 - 온 을 수득 하 였 다 . 스즈키 반응 에서 , 2 -( 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 1 - 옥소 프탈 라진 - 2 ( 1 H ) - 일 ) - 6 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 다 이옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) 벤질 아세테이트 대신 칼륨 ( 2 -( 아세 톡 시 메틸 ) - 3 -( 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 1 - 옥소 프탈 라진 - 2 ( 1 H ) - 일 ) 페닐 ) 트라 이플 루오 로보 레이트 ( Eq : 1 . 2 ) 를 사용 하 였 다 . 메탄올 중 의 칼륨 카보 네이트 를 사용 하 는 아세테이트 보호기 를 제거 한 후 , 물 을 적가 하 고 , 반응물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 형성 된 고체 를 여과 하 고 , 물 , 이어서 에 터로 세척 하 고 , 진공 오븐 에서 건조 시켜 52 mg 의 결정질 백색 고체 를 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ ppm 1 . 38 ( s , 9 H ) 2 . 13 ( s , 3 H ) 2 . 47 ( s , 2 H ) 3 . 22 ( s , 3 H ) 3 . 39 - 3 . 49 ( m , 4 H ) 3 . 79 ( s , 3 H ) 4 . 43 ( br . s . , 2 H ) 4 . 58 ( br . s . , 1 H ) 7 . 41 - 7 . 65 ( m , 5 H ) 7 . 75 ( d , J = 13 . 22 Hz , 1 H ) 7 . 87 ( s , 1 H ) 8 . 17 ( s , 1 H ) 8 . 46 - 8 . 59 ( m , 2 H ) 9 . 40 ( s , 1 H ) . MS : ( M + H ) + = 628 .