비스 ( 2 - 메 톡 시 에틸 ) 아조 디카르복실 레이트 ( 57 ㎎, 0 . 244 mmol ) 를 THF ( 2 . 0 ㎖) 중 의 트리 페닐 포스핀 ( 64 ㎎, 0 . 244 mmol ) 의 용액 에 0 ℃ 에서 N 2 대기 하 에서 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한 후 , THF ( 1 . 0 ㎖) 중의 ( 5 S , 8 S ) - N -( 2 , 4 - 디 클로로 벤질 ) - 5 - 플 루 오로 - 8 - 히드록시 - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 히 드로 퀴놀린 - 5 - 카르 복스 아미드 ( 60 ㎎, 0 . 163 mmol , Ex 133 ) 및 티오 벤조산 ( 34 ㎎, 0 . 244 mmol ) 의 용액 을 혼합물 에 적가 하 였 다 . 0 ℃ 에서 20 시간 동안 교반 한 후 , 물 을 혼합물 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 추출물 을 염수 로 세정 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 농축 하 였 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 20 - 내지 35 % EtOAc / n - 헥산 , 구배 ) 로 정제 하 여 25 ㎎( 31 %) 의 표제 화합물 을 얻 었 다 .