질소 대기 하 실온 에서 둥근 바닥 플라스크 에 인돌 로 아조 메틴 일 라이드 화합물 ( 2 - 1 ) ( 0 . 2 mmol , 1 . 0 equiv ) 및 CHCl 3 ( 10 . 0 mL , 0 . 02 M ) 를 넣 은 다음 , 아세틸렌 다이카 복실 레이트 화합물 ( 3 ) ( 2 . 4 equiv ) 을 가하 고 , 50 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 시켰 다 . 교반 완료 후 실온 으로 냉각 시키 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 목적 화합물 인 피리 도 다 이 하이드로 - 1 , 4 - 다이아 제피 노인 돌 ( Pyridodihydro - 1 , 4 - diazepinoindole ) 화합물 ( 1 - 1 ) 을 수득 하 였 다 .