2 - 에 톡 시 에 탄 올 및 물 ( v : v = 3 : 1 , 28 ml ) 중 4 -( 벤조 [ b ] 티오펜 - 2 - 일 ) - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 플 루 오 로 퀴나졸린 ( 0 . 761 g , 2 . 276 mmol ) 의 용액 을 20 분 동안 N 2 하 에 탈기 화 시켰 다 . 그리고 나 서 IrCl 3 ( 0 . 422 g , 1 . 138 mmol ) 을 용액 에 첨가 하 고 반응물 을 16 시간 동안 100 ℃ 에서 환류 시켰 다 . 반응 플라스크 를 실온 으로 냉각 시키 고 , 생성물 을 여과 하 고 MeOH 로 세척 하 였 다 . 생성 된 고체 를 1 , 2 - 디 클로로벤젠 ( 4 mL ) 중 에 용해 시킨 후 , 2 , 6 - 디 메틸 피리딘 ( 0 . 20 ml , 1 . 72 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 16 시간 동안 130 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시킨 후 , 다음 단계 반응 에 바로 사용 하 였 다 .