메틸 6 -[ 4 -( 플 루 오로 메틸 ) 페닐 ] - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르복실 레이트 ( 0 . 940 g , 3 . 58 mmol ) 를 아 세토 니트릴 ( 10 mL ) 중 에 현 탁 시켰 다 . 무수 황산나트륨 ( 0 . 950 g , 6 . 68 mmol ) , 1 - 메틸 - 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) - 1 H - 피라졸 ( 1 . 2 g , 5 . 77 mmol ) , 피리딘 ( 0 . 58 mL , 7 . 17 mmol ) , N , N - 디 에틸 에 탄 아민 ( 1 mL , 7 . 17 mmol ) , 및 무수 구리 디아세테이트 ( 1 . 3 g , 7 . 17 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 이 를 실온 에서 2 일 동안 교반 하 였 다 . 1 - 메틸 - 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) - 1 H - 피라졸 ( 0 . 522 g , 2 . 51 mmol ) 및 무수 구리 디아세테이트 ( 651 mg , 3 . 58 mmol ) 를 첨가 하 고 , 실온 에서 4 일 동안 교반 하 였 다 . 이 를 디 클로로메탄 으로 희석 하 고 , 실리카 겔 을 첨가 하 였 다 . 휘발 성 물질 을 진공 하 에 제거 하 였 다 . 잔류물 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 디 클로로메탄 / 에탄올 95 : 5 ) 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 1 . 05 g ( 85 %) 을 수득 하 였 다 .