( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 4 k ( 7 . 9 g , 10 . 45 mmol ) 를 50 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 MeOH , v : v = 2 : 3 ) 에 용해 하 고 , 이어서 수소 화 붕소 나트륨 ( 794 mg , 20 . 9 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 소량 의 아세톤 을 가한 뒤 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 A 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 [ ( 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 4 m ( 1 . 11 g , 무색 그리이스 ) 을 얻 었 다 . 수율 : 14 . 1 %.