1 L 라운드 플라스크 에 1 - 페닐 - 9 H - 카바졸 ( 1 - Phenyl - 9 H - carbazole ) 14 g ( 57 . 61 mmol , 1 eq ) 과 1 , 4 - dibromonaphthalene 33 g ( 115 . 22 mmol , 2 eq ) , Cu 14 . 5 g ( 230 . 45 mmol , 4 eq ) , 18 - crown - 6 9 . 1 g ( 34 . 56 mmol , 0 . 6 eq ) , K 2 CO 3 15 . 9 g ( 115 . 08 mmol , 2 eq ) 를 넣 고 nitrobenzene 를 각각 600 ml 를 넣 어 환류 교반 하 였 다 .