카르복실 산 86 , 87 은 각각 거울상 순수 한 2 , 3 - O - 이소프로필 리덴 글리세르알데히드 81 ( 시판 ) 및 3 , 4 - O - 이소프로필 리덴 - 3 , 4 - 디 히드록시 부 타 날 82 ( 시판 되 는 4 - ( 2 - 히드록시 메틸 ) - 2 , 2 - 디 메틸 - 1 , 3 - 디 옥 솔란 의 산화 에 의해 얻 음 , e . g . PDC , CH 2 Cl 2 ) 로부터 , 브라운 과정 에 따른 입체 선택 적 C - 알릴 화 [ ( +)- 또는 ( -)- Ipc 2 B 알릴 , H 2 O 2 , NaOH , ( a ) Srebnik , M . ; Rachamandran , P . V . Aldrichimica Acta , 1987 , 20 , 9 - 24 . ( b ) Roush , W . R . In Comprehensive Organic Synthesis , Trost , B . M . ; Fleming , L , Eds , Pergamon Press : New York , 1991 , Vol . 2 , pp . 1 - 53 ; synthesis of 84 : Nicolaou , K . C ; Pihko , P . M . ; Bernal , F . ; Frederick , M . O . ; Qian , W . ; Uesaka , N . ; Diedrichs , N . ; Hinrichs , J . ; Koftis , T . V . ; Loizidou , E . ; Petrovic , G . ; Rodriguez , M . ; Sarlah , D . ; Zou , N . J . Am . Chem . Soc . 2006 , 128 , 2244 ] , 적절 한 올레핀 83 a 또는 83 b 와 의 교차 치환 에 의한 C 2 또는 C 3 동족체 화 및 후속 이중 결합 의 수소 화 ( 방법 4 A , 6 A ) , C 3 또는 C 4 에서 배열 반전 에 의한 아지드 형성 ( DPPA , DIAD , PPh 3 , Hughes , D . L . Org . Prep . Proceed . Int . 1996 , 28 , 127 ; Mitsunobu , O . Synthesis 1981 , 1 ) , 아세 토니 드 보호 화 의 제거 ( AcOH ) , 1 차 알콜 의 선택 적 보호 화 ( TBDPSCl , 이미다졸 ) , 2 차 알콜 의 O - 알릴 화 ( 알릴 트리클로로아세트 이미 데이트 , TfOH ) , 탈실 릴 화 ( TBAF ) 및 1 차 알콜 의 산화 ( Swern , 이후 Jones 산화 ) ( 이러 한 반응 순서 의 구체 예 는 반응식 6 , 화합물 20 을 참조 한다 ) 를 포함 하 는 반응 순서 로 제조 할 수 있 다 . 이성질체 88 ' 및 89 ' 은 84 , 85 로부터 84 ', 85 ' 으로 의 C 3 또는 C 4 에서 배열 의 미츠노부 반전 에 의해 제조 할 수 있 다 .