170 mg ( 0 . 46 mmol ) 의 4 -( 3 - 페닐 퀴녹살린 - 2 - 일 ) 디페닐아민 과 , 140 mg ( 0 . 46 mmol ) 의 2 -( 4 - 브로모 페닐 ) - 5 - 페닐 - 1 , 3 , 4 - 옥사 디아졸 과 , 300 mg ( 3 . 1 mmol ) 의 나트륨 t - 부 톡 시드 를 50 mL 의 3 구 플라스크 에 넣 었 다 . 플라스크 내 를 질소 치환 한 후 , 이 혼합물 에 5 mL 의 톨루엔 과 , 0 . 10 mL 의 트리 ( t - 부틸 ) 포스핀 ( 10 wt % 헥산 용액 ) 을 더 하 였 다 . 이 혼합물 을 감압 탈기 한 후 , 17 mg ( 0 . 02 mmol ) 의 비스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 팔라듐 ( 0 ) 을 더 하 였 다 . 이 혼합물 을 80 ℃ 에서 3 시간 교반 하 였 다 . 교반 후 , 혼합물 에 약 20 mL 의 톨루엔 과 , 약 20 mL 의 초산 에틸 을 더 하 고 나 서 , 셀라이트 ( 와코 순 약 공업 주식회사 , 카탈로그 번호 : 531 - 16855 ) , 플로리 실 ( Florisil ) ( 와코 순 약 공업 주식회사 , 카탈로그 번호 : 540 - 00135 ) , 알루미나 를 통하 여 여과 하 였 다 . 얻 어 진 여 과액 을 농축 하 여 , 황색 유상물 ( 油狀 物 ) 을 얻 었 다 . 이 유상물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 전개 용매 는 , 헥산 : 톨루엔 : 초산 에틸 = 2 : 2 : 1 ) 에 의하 여 정제 하 고 , 얻 어 진 고체 를 디 클로로메탄 / 헥산 에 의하 여 재결정 한 결과 , 목적물 인 황색 분말 상 고체 를 230 mg , 수율 88 % 로 얻 었 다 .