1 - bromo - 2 - nitrobenzene ( 10 g , 0 . 049 mol , sigma aldrich ) , 9 , 9 - dimethyl - 9 , 9 a - dihydro - 4 aH - fluoren - 5 - ylboronic acid ( 14 . 26 g , 0 . 059 mol , Yurui ) , potassium carbonate ( 17 . 10 g , 0 . 124 mol , sigma aldrich ) , Pd ( PPh 3 ) 4 ( 2 . 86 g , 0 . 0025 mol , sigma aldrich ) , Tol 120 mL , EtOH 40 mL , 물 20 mL 를 넣 고 80 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 여 반응 시켰 다 . 반응 종료 후 H 2 O : MC 를 이용 하 여 층 분리 를 한 후 컬럼 정제 ( N - HEXANE : MC ) 하 여 < 중간체 19 - 1 > 을 12 g ( 수율 76 . 4 %) 수득 하 였 다 .