100 mL 의 둥근 바닥 플라스크 에 , 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -( 5 -( 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 179 mg , 560 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 및 아세트알데히드 ( 247 mg , 316 μ l , 5 . 6 mmol , Eq : 10 . 0 ) 를 THF ( 5 . 0 ml ) 와 합쳐 연황색 용액 을 수득 하 였 다 . 아세트산 ( 33 . 6 mg , 32 . 0 μ l , 560 μ mol , Eq : 1 . 00 ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 나트륨 트라이 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 178 mg , 840 μ mol , Eq : 1 . 5 ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 물 에 부 은 후 , 염기 성 이 될 때 까지 , 포화 NaHCO 3 를 용액 에 첨가 하 였 다 . 용액 을 EtOAc 로 2 회 추출 한 후 , 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 에서 농축 시켜 고체 를 수득 하 였 다 . 상기 고체 를 에 터로 마쇄 하 여 6 - 클로로 - 4 -( 5 -( 1 - 에틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 121 mg , 62 %) 을 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 348 .