재결정 화 : 화합물 1 a ( 22 . 14 g , 28 . 36 mmol , 1 wt , 1 vol , 1 당량 ) 를 물 ( 664 ml , 30 vol ) 및 수산화 암모늄 의 혼합물 ( 28 wt %; 2 . 5 ml , 18 mmol , 0 . 63 당량 ) ( pH = 9 - 10 ) 중 에 용해 시키 고 , 톨루엔 3 회 ( 3 x 300 ml , 3 x 14 vol ) , EtOAc 3 회 ( 3 x 200 ml , 3 x 9 vol ) 및 톨루엔 3 회 ( 3 x 300 ml , 3 x 14 vol ) 로 추출 하 였 다 . 생성 된 수성 층 을 HCl ( 물 중 1 . 0 M 용액 ; 90 ml , 90 mmol , 3 . 2 당량 ) 로 3 . 5 시간 의 기간 에 걸쳐 처리 하 였 다 ( pH ≤ 2 ) . 혼합물 을 30 분 동안 교반 한 다음 , 고체 침전물 을 진공 여과 에 의해 수집 하 였 다 . 필터 케이크 를 물 ( 3 x 200 ml , 3 x 9 vol ) 로 3 회 세척 하 고 , 진공 하 에 밤새 건조 시켰 다 . 암모니아 ( MeOH 중 2 . 0 M 용액 ; 250 ml , 500 mmol , 17 . 6 당량 ) 및 에탄올 ( 100 ml ) 을 고체 에 첨가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 결정 이 나타날 때 까지 진공 하 에 농축 시키 고 ( ~ 100 ml ) , 이때 농축 을 멈추 고 , 혼합물 을 20 분 동안 교반 하 였 다 . 에탄올 ( 45 mL ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 부분 적 으로 농축 시켰 다 ( 45 mL 제거 함 ) . 동일 한 작업 을 2 회 초과 반복 한 다음 , 혼합물 을 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , 3 . 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 백색 고체 를 진공 여과 에 의해 수집 하 고 , 차가운 에탄올 ( 20 ml ) 에 이어서 에틸 아세테이트 ( 2 x 50 mL ) 로 세척 하 였 다 . 백색 고체 를 진공 하 에 실온 에서 3 일 동안 건조 시켜 화합물 1 a 를 백색 고체 ( 16 . 6 g , 21 . 3 mmol , 0 . 75 wt , 75 % 수율 ) 로서 수득 하 였 다 . 여과 물 을 진공 하 에 농축 시키 고 , 진공 하 에 실온 에서 3 일 동안 건조 시켜 화합물 1 a 를 회백색 고체 ( 4 . 16 g , 5 . 3 mmol , 18 % 수율 ) 로서 수득 하 였 다 .