아르곤 하 에 반응 을 수행 하 였 다 . ( 4 S ) - 4 -[ 4 - 시아노 - 2 -( 메틸 술포닐 ) 페닐 ] - 3 , 6 - 디 메틸 - 2 - 옥소 - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ] - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 피리미딘 - 5 - 카르복실 산 ( 74 mg , 150 μ mol ) 을 먼저 건조 DMF ( 2 ml ) 에 충전 하 고 , 2 - 브로모 에탄올 ( 75 mg , 600 μ mol ; 4 당량 ) 및 트리 에틸아민 ( 31 mg , 300 μ mol ; 2 당량 ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 70 ℃ 에서 8 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 에틸 아세테이트 ( 50 ml ) 에 녹였 다 . 유기상 을 포화 중탄산나트륨 용액 ( 2 x 20 ml ) 및 포화 염화나트륨 용액 ( 20 ml ) 으로 세척 하 고 , 고체 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 실리카 겔 상 에서 플 래쉬 크로마토그래피 하 였 다 ( 이동상 : 시클로헥산 → 시클로헥산 / 에틸 아세테이트 1 : 3 ) . 생성물 - 함유 분획 들 을 합하 고 농축 시키 고 , 잔류물 을 소량 의 아 세토 니트릴 에 녹이 고 , 물 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 동결 건조 시켰 다 . 표제 화합물 을 무색 고체 로서 수득 하 였 다 ( 63 mg , 이론 치 의 78 ％).