100 mL 의 무수 THF 중 의 401 - A ( 21 . 6 g , 96 . 9 mmol ) 의 용액 을 - 70 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 상기 LDA 용액 을 온도 를 - 70 ℃ 미만 으로 유지 하 면서 용액 에 적가 하 였 다 . 그 후 , 용액 을 - 70 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 에틸 포르 메이트 ( 10 mL , 121 mmol ) 를 용액 에 적가 하 고 1 시간 동안 - 50 ℃ 로 서서히 가온 시켰 다 . 반응 혼합물 을 sat . NH 4 Cl 로 켄 칭 시키 고 25 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . THF 를 증발 에 의해 제거 하 고 반응 용액 을 EtOAc ( 300 mL * 2 ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 물 및 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 로 건조 시켰 다 . Na 2 SO 4 를 여과 하 고 유기 상 을 건조 되 도록 농축 시키 고 잔류물 을 실리카 겔 ( PE / EtOAc : 50 : 1 내지 10 : 1 ) 상 에서 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 생성물 401 - B ( 2 - 플 루 오로 - 4 - 요오 도 니코틴 알데히드 , 13 . 0 g , 수율 : 53 %) 를 수득 하 였 다 .