( 1 ) trans - 시클로헥산 디카르복실산 100 g 및 N , N - 디 메틸 아세트아미드 500 ㎖ 를 혼합 하 고 , 얻 어 진 혼합물 을 60 ℃ 로 승 온 시켰 다 . 얻 어 진 용액 에 탄산칼륨 48 . 2 g 을 첨가 하 고 80 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 추가 로 브롬화 벤질 94 . 4 g 을 첨가 하 고 교반 하 여 반응 시켰 다 . 얻 어 진 반응 혼합물 을 방랭 시키 고 , 얼음 에 부 었 다 . 석출 된 침전물 을 여과 에 의해 취 출하 였 다 . 취 출 된 침전물 을 물 / 메탄올 혼합 용액 ( 체적 비 = 1 / 1 ) 으로 세정 한 후 , 진공 건조 시켰 다 . 얻 어 진 분말 을 톨루엔 에 용해 시키 고 , 얻 어 진 용액 을 감압 농축 하 면서 실리카 겔 에 흡착 시켰 다 . 실리카 겔 을 실리카 겔 칼럼 에 넣 고 , 클로로포름 / 헵탄 혼합 용액 ( 체적 비 = 1 / 4 ) 500 ㎖ 로 용출 시켰 다 . 계속 해서 , 클로로포름 / 헵탄 혼합 용액 ( 체적 비 = 1 / 2 ) 으로 상기 식 ( f ) 로 나타내 는 화합물 을 용출 시켰 다 . 얻 어 진 식 ( f ) 로 나타내 는 화합물 을 함유 하 는 용액 을 농축 하 여 , 식 ( f ) 로 나타내 는 화합물 63 g 을 얻 었 다 . 수율 : 42 ％ ( trans - 시클로헥산 디카르복실산 기준 ) .