2 , 6 - 디 플 루 오로 - 4 -( 4 - 플 루 오로 피리딘 - 2 - 일 ) 벤즈 알데히드 ( P 14 ) 의 합성 . DME ( 10 ml ) 및 물 ( 5 ml ) 의 혼합물 중 2 - 브로모 - 5 - 플 루 오로 피리딘 ( 0 . 95 g , 5 . 39 mmol ) , 3 , 5 - 디 플 루 오로 - 4 - 포르 밀 페닐 보론 산 ( 0 . 8 g , 4 . 3 mmol ) , 비스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( II ) 디 클로라이드 ( 302 mg , 0 . 43 mmol ) , 및 탄산칼륨 ( 1 . 49 g , 10 . 76 mmol ) 의 현탁액 을 아르곤 으로 10 분 동안 탈기 시킨 다음 , 85 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 2 x 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 10 % 에서 20 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 여 P 14 ( 122 mg , 12 %) 를 수득 하 였 다 .