SOCl 2 ( 10 mL ) 중 1 - 메틸 - 1 H - 이미다졸 - 2 - 카르복실 산 ( 126 mg , 1 mmol , 1 . 0 eq . ) 을 환류 하 에 6 시간 가열 하 였 다 . 용매 를 진 공하 에 제거 하 고 조 질 의 생성물 을 건조 톨루엔 에 재용 해 시킨 다음 다시 감압 증발 시켰 다 . 고체 를 건조 DCM ( 2 mL ) 및 건조 피리딘 ( 2 mL ) 에 용해 시키 고 4 -[( 6 , 7 - 디 메 톡 시 - 4 - 퀴놀릴 ) 옥시 ] - 3 - 플 루 오로 - 아닐린 ( A 2 ) ( 376 mg , 1 . 2 mmol , 1 . 2 eq . ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 RT 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 제거 하 였 다 . 용리 액 으로서 H 2 O ( 0 . 1 % TFA ) 및 MeOH ( 0 . 1 % TFA ) 를 이용 하 여 잔사 를 역상 RP - HPLC ( 컬럼 : C 18 ) 으로 정제 하 였 다 . 목적 분획 을 동결 건조 시켜 표제 화합물 B 1 ( 33 mg , 0 . 06 mmol , 6 %) 을 백색 분말 로서 얻 었 다 . 1 H NMR ( 400 MHz , d 6 - DMSO , 300 K ) δ 3 . 99 ( s , 3 H ) , 4 . 02 ( s , 3 H ) , 4 . 03 ( s , 3 H ) , 6 . 94 ( d , J = 6 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 12 ( d , J = 1 . 0 Hz , 1 H ) , 7 . 48 ( d , J = 1 . 0 Hz , 1 H ) , 7 . 55 ( t , J = 9 . 0 Hz , 1 H ) , 7 . 56 ( s , 1 H ) , 7 . 73 ( s , 1 H ) , 7 . 87 ( d , J = 9 . 0 Hz , 1 H ) , 8 . 13 ( dd , J = 2 . 4 Hz , J = 13 . 3 Hz , 1 H ) , 8 . 79 ( d , J = 6 . 5 Hz , 1 H ) , 10 . 81 ( s , 1 H ) . MS ( ES ) C 22 H 19 FN 4 O 4 이론 치 : 422 , 실측치 : 423 ( M + H ) +.