2 , 6 - 디 플 루 오로 - 4 -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 일 ) 벤즈 알데히드 ( P 33 ) 의 합성 1 , 4 - 디옥산 ( 6 ml ) 중 3 , 6 - 디히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 보론 산 피나 콜 에스테르 ( 414 . 48 mg , 1 . 97 mmol ) , 4 - 브로모 - 2 , 6 - 디 플 루 오로 벤질 알콜 ( 0 . 4 g , 2 mmol ) , 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 103 . 63 mg , 0 . 09 mmol ) , 및 탄산 나트륨 ( 2 M , 2 . 24 mL ) 을 합하 였 다 . 혼합물 을 아르곤 으로 10 분 동안 탈기 시키 고 , 80 ℃ 로 12 시간 동안 가열 한 다음 , 실온 으로 냉각 시켰 다 . 반응물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 ( 2 x ) 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 20 % 에서 50 % EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 고 , 생성물 ( 405 mg , 1 . 79 mmol ) 을 EtOAc ( 8 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 팔라듐 ( C 상 10 %, 38 . 1 mg , 0 . 36 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 수소 하 에 실온 에서 18 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 셀라이트 를 통해 여과 하 고 , EtOAc 로 수회 헹구 고 , 여과 물 을 감압 하 에 농축 시켰 다 .