질소 류 하 에서 기계 적 교반기 , 온도계 , 환류 응축기 가 장착 된 2 L 4 구 환저 플라스크 에 L - 알라닌 아미드 하이드로 클로라이드 ( 124 . 6 g , 0 . 49 mol ) 및 메탄올 ( 720 mL ) 을 충전 하 고 , 20 ℃ 에서 15 분 동안 교반 한다 . 트리 에틸아민 ( 49 . 5 g , 0 . 49 mol ) 을 온도 가 30 ℃ 미만 으로 유지 되 도록 하 는 속도 로 가한다 . 혼합물 을 10 분 동안 교반 하 며 , 이때 실시 예 1 Ob ) 에서 제조 한 고체 4 -( 3 - 플 루 오로 벤질 옥시 ) 벤즈 알데히드 ( 100 g ) 를 약 30 분 내 에 일부 씩 나누 어 가한다 . 20 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 한 후 , 혼합물 을 5 ℃ 로 냉각 시키 고 , 앞서 제조 한 NaBH 4 의 용액 을 1 . 5 시간 에 걸쳐 적하 펀 넬 을 통해 주의 해서 가한다 . 첨가 를 종료 한 후 , 혼합물 을 5 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한다 . 혼합물 을 100 - 150 mL 의 용적 으로 되 도록 감압 에서 농축 시킨다 .