Pd ( dppf ) Cl 2 ( 0 . 089 g ) 를 4 - 브로모 - 2 - 메틸 비페닐 ( 1 . 5 g ) , 칼륨 아세테이트 ( 1 . 787 g ) 및 4 , 4 , 4 ', 4 ', 5 , 5 , 5 ', 5 '- 옥 타 메틸 - 2 , 2 '- 비 ( 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤란 ) ( 2 . 312 g ) 의 DME ( 25 mL ) 및 DMSO ( 1 . 25 mL ) 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 질 소하 에 80 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 활성탄 분말 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 5 min 간 교반 하 였 다 . 불용성 물질 을 여과 하 여 제거 하 고 , 여 과액 을 진 공하 에서 농축 시켜 미 정제 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 2 -( 2 - 메틸 비페닐 - 4 - 일 ) - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 을 수득 하 였 다 . 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 173 mg ) 을 3 - 브로모 피리딘 - 2 - 아민 ( 865 mg ) , 상기 제조 한 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 2 -( 2 - 메틸 비페닐 - 4 - 일 ) - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 및 탄산 나트륨 10 수화물 ( 2861 mg ) 의 DME ( 30 mL ) 및 물 ( 6 mL ) 현탁액 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 80 ℃ 에서 6 hr 동안 교반 하 였 다 . 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH - 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 ( 1 . 25 g ) 을 연황색 고체 로서 수득 하 였 다 .