( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 6 -[( tert - 부틸 ( 디 메틸 ) 실릴 ) 옥시 메틸 ] - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -( 2 , 3 - 디하 이드 로 벤조 푸란 - 5 - 일 메틸 ) 페닐 ] - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 5 f ( 7 . 96 g , 14 . 4 mmol ) 를 80 mL DMF 에 용해 하 고 , 0 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 60 % NaH ( 2 . 89 g , 72 . 21 mmol ) 를 가하 였 다 . 이어서 반응 혼합물 을 실온 까지 데우 고 15 분 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 벤질 브로마이드 ( 8 . 58 mL , 72 . 21 mmol ) 를 가하 고 , 혼합물 을 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 10 mL 메탄올 을 가한 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 였 다 . 이어서 200 mL 에틸 아세테이트 를 가하 고 , 반응 혼합물 을 물 ( 50 mL× 2 ) 로 세척 하 고 , 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 [ [ ( 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -( 2 , 3 - 디하 이드 로 벤조 푸란 - 5 - 일 메틸 ) 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] tert - 부틸 - 디 메틸 - 메 톡 시 ] 실란 5 g ( 11 . 86 g , 검은색 그리이스 ) 를 얻 고 , 이 를 정제 없이 다음 단계 에서 직접 사용 하 였 다 .