방법 H 1 : AlMe 3 ( 톨루엔 2 M 중 용액 , 0 . 85 ㎖, 1 . 68 mmol ) 의 용액 을 THF ( 5 . 0 ㎖) 중 3 - tert - 부틸 - 1 - 페닐 - 1 H - 피라졸 - 5 - 아민 ( 362 ㎎, 1 . 68 mmol ) 의 냉각 된 ( 0 ℃) 용액 에 적가 하 였 다 . 첨가 가 완료 되 었 을 때 , 혼합물 을 실온 으로 승 온 시키 고 , 교반 을 30 분 동안 계속 하 였 다 . 그 다음 , 메틸 3 -( 3 - 옥소 - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 3 - b ] 피 라 진 - 8 - 일 옥시 ) 벤조 에이트 ( 100 ㎎, 0 . 336 mmol ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 19 시간 동안 환류 하 면서 가열 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 5 % 수성 HCl ( 3 . 0 ㎖) 로 조심스레 급 냉시 켰 다 . 용매 를 증발 시킨 후 , 잔류물 을 CH 2 Cl 2 에 다시 취하 고 , NaHCO 3 의 포화 용액 으로 세정 한 후 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 하 에서 증발 시켰 다 . 얻 어 진 잔류물 을 크로마토그래피 ( 용리 액 : CH 2 Cl 2 / EtOAc : 2 / 1 에서 1 / 3 로 ) 하 고 , 표제 화합물 을 약한 황색 고체 로서 얻 었 다 ( 29 ㎎, 18 %).