110 ml 톨루엔 중 11 . 0 g 2 - 에 톡 시 - 5 - 메테인 설포닐 - 벤조산 ( 화학식 11 c , 19 . 4 mmol ) 의 현탁액 을 0 . 5 ml DMF 로 실온 에서 처리 하 였 다 . 반응 혼합물 을 10 ml 톨루엔 중 3 . 7 ml 옥 살릴 클로라이드 ( 42 . 7 mmol ) 의 용액 으로 처리 하 였 다 . 현탁액 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 고 140 ml 톨루엔 중 11 . 3 g 1 -( 3 - 플 루 오로 - 5 - 트라이 플 루 오로 메틸 - 피리딘 - 2 - 일 ) - 피페라진 ( 화학식 15 a , 44 . 8 mmol ) 및 12 . 0 ml 트라이 에틸 아민 ( 85 . 9 mmol ) 의 용액 에 적가 하 였 다 . 현탁액 을 실온 에서 30 분 동안 교반 하 고 , 여과 하 고 , 잔여물 을 100 ml 톨루엔 으로 세정 하 였 다 . 여 과액 을 400 ml 물 로 3 회 세척 하 였 다 . 유기 상 의 용매 를 증발 시키 고 , 잔여물 을 250 ml EtOH 로 처리 하 였 다 . 약 150 ml EtOH 를 60 ℃ 에서 증발 시키 고 , 300 ml 헵테인 을 30 분 내 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 4 시간 내 에 실온 으로 냉각 시키 고 , 형성 된 현탁액 을 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 결정 을 여과 하 고 , 120 ml EtOH / 헵테인 1 : 2 로 세척 하 고 , 50 ℃ 에서 24 시간 동안 건조 하 여 백색 결정 으로서 화학식 Ie 의 생성물 16 . 5 g ( 81 . 3 %) 을 수득 하 였 다 .