[ ( 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -[ 2 -( 사이클 로 프로 폭시 ) 에 톡 시 ] 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 1 f ( 320 mg , 0 . 4 mmol ) 를 10 mL 메틸렌 클로라이드 에 용해 하 고 - 10 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 트리플 루 오로 아세트산 ( 62 mL , 0 . 8 mmol ) 을 가하 였 다 . 혼합물 을 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 10 mL 포화 된 중탄산나트륨 용액 을 가한 후 , 반응 혼합물 을 분할 하 였 다 . 수성 상 을 디 클로로메탄 ( 10 mL ) 으로 추출 하 고 , 유기 추출물 을 포화 된 염화나트륨 용액 ( 10 mL ) 으로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 B 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 [ ( 1 S , 2 S , 3 S , 4 R , 5 R ) - 2 , 3 , 4 - 트리 벤질 옥시 - 5 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -[ 2 -( 사이클 로 프로 폭시 ) 에 톡 시 ] 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 , 8 - 디 옥사 바이 사이 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 1 - 일 ] 메탄올 1 g ( 230 mg , 무색 오일 ) 을 얻 었 다 . 수율 : 75 . 3 %.