( ±)- 2 - 엑소 - 히드록시 - 1 - 메틸 - 4 - 이소프로필 - 7 - 옥 사바 이 시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 ( 212 . 8 g , 1 . 244 mol ) , 고체 소듐 히드록시 드 ( 66 . 0 g , 1 . 617 mol ) 및 세슘 클로라이드 ( 7 . 40 g , 0 . 044 mmol ) 를 톨루엔 ( 401 . 1 g , 4 . 353 mol ) 에 현 탁 하 였 다 . 반응 혼합물 을 가열 환류 하 였 다 ( 자켓 온도 : 135 ℃). 이 온도 에서 1 -( 클로 로 메틸 ) - 2 - 메틸 - 벤젠 ( 174 . 0 g , 1 . 207 mol ) 을 7 시간 내 에 혼합물 에 투여 하 였 다 . 반응 혼합물 을 환류 하 에 24 시간 동안 유지 하 고 , 물 을 이 시간 동안 공비 증류 ( 딘 - 스타크 조건 ) 를 통해 반응 혼합물 로부터 연속 적 으로 제거 하 였 다 . 반응 혼합물 을 70 ℃ 로 냉각 및 물 로 3 x ( 1 x 239 . 4 g ; 1 x 263 . 5 g , 1 x 229 . 4 g ) 추출 한 후 , 생성물 - 용액 을 딘 - 스타크 조건 을 사용 하 여 공비 적 으로 건조 시켰 다 . 생성물 용액 ( 824 . 9 g ) 을 정량 기체 크로마토그래피 ( GC ) ( 내부 표준 을 갖 는 GC ) 를 통해 분석 하 였 고 , 38 . 0 % 의 ( ±)- 2 - 엑소 -( 2 - 메틸 벤질 옥시 ) - 1 - 메틸 - 4 - 이소프로필 - 7 - 옥 사바 이 시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 농도 가 나타났 다 . 이 는 ( ±)- 2 - 엑소 -( 2 - 메틸 벤질 옥시 ) - 1 - 메틸 - 4 - 이소프로필 - 7 - 옥 사바 이 시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 의 91 . 9 % 의 수율 에 상응 한다 . 회수 된 출발 물질 ( ( ±)- 2 - 엑소 - 히드록시 - 1 - 메틸 - 4 - 이소프로필 - 7 - 옥 사바 이 시 클로 [ 2 . 2 . 1 ] 헵탄 ) 을 기반 으로 하 는 수율 은 > 98 . 5 % 에 상응 한다 .