합성 방법 에 있 어 특정 라세 믹 혼합물 을 광학 분할 하 기 위하 여 에스테라아제 ( esterase ) , 리파아제 ( lipase ) , 프로테아제 ( protease ) 등 의 효소 를 이용 하 여 선택 적 으로 거울상 이성질체 를 가수 분해 시키 는 방법 들 은 잘 알려져 왔 다 . 예 를 들 어 라세 믹 메틸 - 2 - 클로 로 프로 피오 네이트 를 캔디다 루고 사 ( Candida rugosa ) 유래 의 리파아제 를 이용 하 여 가수 분해 하 는 방법 ( Biotechnology amp ; Bioengineering 30 , 1987 , pp . 995 - 999 ) , 또는 정제 된 캔디다 루고 사 ( Candida rugosa ) 유래 의 리파아제 를 이용 하 여 ( R ) - 2 -( 4 - 히드록시 페녹 시 ) 프로피온산 을 합성 방법 ( 국제 특허 공개 WO 90 / 15146 호 ) 이 잘 알려져 있 다 .