메틸 6 -( 4 - 클로 로 페닐 ) - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르복실 레이트 ( 682 . 3 mg , 2 . 578 mmol ) 를 DMF ( 27 mL ) 중 에 용해 시켰 다 . 3 - 플 루 오로 - 5 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) 피리딘 ( 1150 mg , 5 . 156 mmol ) , 2 , 2 '- 비 피리딘 ( 1007 mg , 6 . 445 mmol ) , 탄산 나트륨 ( 328 mg , 3 . 093 mmol ) , 및 무수 구리 디아세테이트 ( 585 mg , 3 . 222 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 이 를 40 ℃ 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 냉각 시키 고 , 물 을 첨가 하 고 , pH 를 2 N HCl 을 사용 하 여 3 으로 조정 하 였 다 . 침전물 을 여과 하 고 , 물 로 세척 하 고 , 진공 하 에 50 ℃ 에서 건조 시켰 다 . 조 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 헥산 / 에틸 아세테이트 , 구배 ) 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 174 mg ( 13 %) 을 수득 하 였 다 .