메틸 - 1 -( 클로 로 아세틸 ) - 2 - 옥소 인 돌린 - 6 - 카 복실 레이트 ( 12 . 0 g ; 0 . 045 mol ) 를 주위 온도 에서 톨루엔 ( 60 ml ) 중 에 현 탁 시킨다 . 아세트산 무수물 ( 16 . 2 g ; 0 . 157 mol ) 을 당해 현탁액 에 첨가 한다 . 혼합물 을 104 ℃ 이상 으로 가열 하 고 , 트리 메틸 오르토 벤조 에이트 ( 20 . 0 g ; 0 . 108 mol ) 를 60 분 내 에 첨가 한다 . 첨가 하 는 시간 및 이후 의 3 시간 동안 동일 한 온도 에서 의 교반 중 에 반응 혼합물 의 휘발 성 부분 을 증류 제거 한다 . 반응 혼합물 의 농도 를 증류 된 부분 을 톨루엔 ( 40 ml ) 으로 대체 함 으로써 일정 하 게 유지 한다 . 혼합물 을 5 ℃ 로 냉각 시키 고 , 1 시간 동안 추가 로 교반 하 고 , 여과 한다 . 이후 고형물 을 톨루엔 ( 14 ml ) 으로 세척 하 고 , 톨루엔 ( 8 ml ) 과 에틸 아세테이트 ( 8 ml ) 의 혼합물 로 세척 한다 . 건조 시킨 후 , " 16 . 3 g 의 "" 클로 레 놀 "" 화합물 ( 91 . 7 %) 을 약한 황색 결정 으로서 분리 시킨다 . 1 H - NMR ( 500 MHz ", DMSO - d 6 ) δ : 8 . 73 ( d , J = 1 . 5 Hz , 1 H , 6 - H ) ; 8 . 09 ( d , J = 8 . 0 Hz , 1 H , 9 - H ) ; 7 . 90 ( dd , J = 8 . 1 ; 1 . 5 Hz , 1 H , 8 - H ) ; 7 . 61 - 7 . 48 ( m , 5 H , 21 - H , 22 - H , 23 - H , 24 - H , 25 - H ) ; 4 . 85 ( s , 2 H , 18 - H 2 ) ; 3 . 89 ( s , 3 H , 27 - H 3 ) ; 3 . 78 ( s , 3 H , 15 - H 3 ) . 13 C - NMR ( 126 MHz , DMSO - d 6 ) δ : 165 . 9 ( C - 2 + C 16 ) ; 103 . 9 ( C - 3 ) ; 127 . 4 ; 128 . 6 ; 130 . 0 ; 135 . 4 ( C - 4 + C - 5 + C - 7 + C - 20 ) ; 115 . 1 ( C - 6 ) ; 126 . 1 ( C - 8 ) ; 122 . 5 ( C - 9 ) ; 166 . 7 ( C - 10 ) ; 173 . 4 ( C - 13 ) ; 58 . 4 ( C - 15 ) ; 46 . 4 ( C - 18 ) ; 128 . 6 ( C - 21 + C - 22 + C - 24 + C - 25 ) ; 130 . 5 ( C - 23 ) ; 52 . 2 ( C - 27 ) . MS : m / z 386 ( M + H ) +. C 20 H 16 ClNO 5 에 대한 분석 계산 값 : C , 62 . 27 ; H , 4 . 18 ; Cl , 9 . 19 ; N , 3 . 63 . 실측값 : C , 62 . 21 ; H , 4 . 03 ; Cl , 8 . 99 ; N , 3 . 52 .