반응 용기 에 화합물 C ( 37 g , 205 . 05 mmol ) , 2 - 브로모 - 6 - 클로 로 벤즈알데하이드 ( 30 g , 136 . 7 mmol ) , 테트라 키스 ( 트라이 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 4 . 7 g , 4 . 1 mmol ) , 탄산칼륨 ( 47 . 2 g , 341 . 75 mmol ) , 테트라 하이드로 퓨란 400 mL , 및 증류수 100 mL 를 첨가 한 후 100 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 이 끝나 면 증류수 로 씻 어 주 고 에틸 아세테이트 로 추출 한 뒤 유기 층 을 황산마그네슘 으로 건조 시킨 후 회전 증발기 로 용매 를 제거 한 후 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 화합물 1 - 1 ( 35 g , 수율 : 94 %) 를 얻 었 다 .