4 - 히드록시 - 3 - 아이오 도 벤조나이트릴 ( S 5 , 0 . 1 g ) 을 toluene / THF ( 2 : 1 , 1 . 4 mL ) 에 녹인 후 Pd ( dppf ) Cl 2 ( 3 mg ) , CuI ( 0 . 8 mg ) , DIPA ( 0 . 2 mL ) , 페닐 아세틸렌 ( 0 . 05 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 상기 용액 을 100 ℃ 에서 12 시간 동안 가온 반응 시켰 다 . TLC 를 통해 반응 진행 을 확인 한 후 , 여기 에 10 % citric acid 를 넣 어 준 후 이 를 CH 2 Cl 2 로 두 번 work - up 해서 유기 층 으로 생성물 을 분리 하 고 10 % NaOH , brine 으로 씻 어 주 었 다 . 얻 은 유기 층 에 MgSO 4 를 넣 은 후 필터 를 통해 유기 층 을 얻 었 다 . 유기 층 을 감압 농축 한 후 , silica chromatography 를 통해 CH 2 Cl 2 / ether 조건 에서 2 - 페닐 벤조 퓨란 - 5 - 카보 나이트릴 ( S 19 , 0 . 07 g ) 을 수득 하 였 다 .