불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 1 -( 5 - 브로모 - 피리딘 - 3 - 일 ) - 에 타 논 ( 1800 mg , 9 . 00 mmol ) 의 에틸렌 글리콜 ( 9 . 57 mL , 171 . 69 mmol ) 중 용액 을 트리 메틸 오르토 포르 메이트 ( 2 . 01 mL , 18 . 34 mmol ) 후 LiBF 4 ( 172 mg , 1 . 80 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 95 ℃ 에서 하룻밤 가열 했 다 . 포화 수성 Na 2 CO 3 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 2 회 에테르 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 20 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 담황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 50 : 50 hept - EA ) = 0 . 57 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 87 min .