DCM ( 15 mL ) 에 들 어 있 는 XLVI ( 674 mg , 3 . 92 mmol ) tert - 부틸 - 3 - 히드록시 펜 트 - 4 - 엔오 에이트 용액 에 , 디 이소프로필 알릴 보로 네이트 XLV ( 2 g , 11 . 76 mmol ) 을 주사기 를 이용 하 여 주입 하 였 다 . 이 후 혼합물 에 1 세대 Grubbs 촉매 ( 260 mg , 0 . 31 mmol , 7 . 5 mol %) 를 첨가 하 였 고 아르곤 기체 로 용기 를 세 척하 였 다 . 반응 은 질소 하 에서 18 시간 동안 6 ℃ 5 로 가열 하 였 다 . 혼합물 을 감압 증류 시키 고 , 잔여물 을 플 래쉬 컬럼 크로마토그래피 ( 100 % 헥세인 → 30 % EtOAc / 헥세인 ) 으로 정제 하 여 , tert - 부틸 - 2 -( 2 - 히드록시 - 3 , 6 - 디 하이드로 - 2 H - 1 , 2 - 옥사 보리 닌 - 6 - 일 ) 아세테이트 XLVII ( 770 mg , 3 . 63 mmol , 수율 92 . 7 %) 을 얻 었 다 .