질소 분위기 하 , 아세트산 ( 440 ㎖) 이 들어간 플라스크 를 빙 욕 에서 냉각 시키 고 , 아연 ( 50 . 0 g ) 을 첨가 하 여 교반 하 였 다 . 이 용액 에 , 3 - 니트로 - N , N - 디페닐 아닐린 ( 44 . 0 g ) 을 반응 온도 가 현저 하 게 상승 하 지 않 을 정도 로 분할 하 여 첨가 하 였 다 . 첨가 종료 후 , 실온 에서 30 분 간 교반 하 고 , 원료 의 소실 을 확인 하 였 다 . 반응 종료 후 , 상청 을 데칸 테 이 션 으로 채취 하 여 탄산 나트륨 으로 중화 시키 고 , 아세트산에틸 로 추출 하 였 다 . 이어서 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용리 액 : 톨루엔 / 헵탄 = 9 / 1 ( 용량 비 ) ) 로 정제 하 였 다 . 목적물 이 들어간 프랙션 으로부터 용매 를 감압 증류 제거 하 고 , 헵탄 을 첨가 함 으로써 재침전 시켜 , N 1 , N 1 - 디페닐 벤젠 - 1 , 3 - 디아민 ( 36 . 0 g ) 을 얻 었 다 .