200 mL 3 구 플라스크 에서 , 합성 예 3 에 기재 된 스텝 1 ( 1 ) ∼( 2 ) 에서 얻 어 진 9 , 10 - 디 ( 4 - 브로모 페닐 ) - 2 - tert - 부틸 안트라센 ( 약칭 : BPA ) 1 . 6 g ( 3 . 0 mmol ) , 합성 예 2 에 기재 된 스텝 1 ( 1 ) 에서 얻 어 진 9 - 페닐 - 9 H - 카바졸 - 3 - 보론 산 1 . 7 g ( 6 . 0 mmol ) , 초산 팔라듐 ( II ) ( 약칭 : Pd ( OAc ) 2 ) 13 mg ( 60 ㎛ ol ) , 트리스 ( o - 토릴 ) 포스핀 ( 약칭 : P ( o - tolyl ) 3 ) 36 mg ( 120 ㎛ ol ) , 탄산 칼륨 수용액 ( 2 . 0 mol / L ) 5 mL ( 10 mmol ) , 톨루엔 20 mL , 에탄올 5 ml 를 질소 분위기 하 에서 90 ℃ 에서 가열 하 면서 5 . 5 시간 동안 교반 을 행하 였 다 . 그 후 , 이 현탁액 을 실온 까지 냉각 한 후 , 톨루엔 200 mL 을 가하 면서 혼합물 을 플로리 실 ( 와코 순 약 공업 주식회사 , 카탈로그 번호 : 540 - 00135 ) , 실리카 겔 , 셀라이트 ( 와코 순 약 공업 주식회사 , 카탈로그 번호 : 531 - 16855 ) 를 통과 하 여 여과 를 행하 였 다 . 얻 어 진 여 과액 을 물 로 세정 하 고 , 황산 마그네슘 을 가해서 수분 을 제거 하 였 다 . 이 현탁액 을 , 플로리 실 ( 와코 순 약 공업 주식회사 , 카탈로그 번호 : 540 - 00135 ) , 실리카 겔 , 알루미나 , 셀라이트 ( 와코 순 약 공업 주식회사 , 카탈로그 번호 : 531 - 16855 ) 를 통해 여과 하 고 , 얻 어 진 여 과액 을 농축 하 였 다 . 그 후 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 톨루엔 : 헥산 = 1 : 1 ) 를 사용 하 여 , 이 합성 의 목적물 을 분취 하 였 다 . 분취 된 목적물 에 초산 에틸 , 메탄올 을 첨가 하 고 , 초음파 를 가하 여 , 재결정 을 행하 였 다 . 이 에 따라 , 합성 의 목적물 인 , 담황색 분말 의 3 , 3 '-( 2 - tert - 부틸 안트라센 - 9 , 10 - 디 일 디 - 4 , 1 - 페닐 렌 ) 비스 ( 9 - 페닐 - 9 H - 카바졸 ) ( 약칭 : PCzBPA ) 1 . 8 을 수율 67 % 로 얻 었 다 ( 합성 스킴 ( c - 3 ) ) .