이 디아조 케톤 중간체 ( 0 . 40 mg , 1 . 67 mmol ) 및 Et 3 N ( 0 . 47 mL , 3 . 34 mL ) 을 무수 MeOH ( 11 . 30 mL ) 에 용해 하 고 , 다음 으로 빛 을 차단 하 면서 아르곤 분위기 하 에서 - 25 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 은 벤조 에이트 ( 38 mg , 0 . 17 mmol ) 를 서서히 점적 하 고 얻 어 진 혼합물 을 1 시간 동안 실온 으로 승 온 시켰 다 . 실온 에 도달 하 면 반응물 을 곧바로 NH 4 Cl ( aq , sat . ) 로 급 냉하 고 CH 2 Cl 2 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 건조 ( MgSO 4 ) , 증발 시키 고 플래시 크로마토그래피 ( 75 : 25 헥산 / EtOAc ) 하 여 무색 오일 로서 재 배열 된 메틸 에스테르 6 을 0 . 40 g ( 99 % 수율 ) 로 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 300 MHz ) δ 4 . 40 ( dd , J = 7 . 0 , 4 . 4 Hz , 1 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 2 . 33 ( t , J = 7 . 4 Hz , 1 H ) , 1 . 87 ( m , 1 H ) , 1 . 76 - 1 . 61 ( m , 3 H ) , 1 . 62 ( s , 3 H ) , 1 . 55 ( s , 3 H ) , 1 . 52 - 1 . 35 ( m , 5 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 75 MHz ) δ 174 . 5 , 173 . 7 , 110 . 8 , 74 . 4 , 51 . 9 , 34 . 3 , 31 . 7 , 29 . 1 , 27 . 6 , 26 . 2 , 25 . 1 , 24 . 9 . MS ( ESI ) m / z : 245 . 1 ( M + 1 ) .