트라이 에틸아민 ( 27 . 1 ㎖, 193 mmol ) 을 - 10 ℃ 의 THF ( 400 ㎖) 중 3 -( 4 - 플 루 오로 - 페닐 ) - 이속 사졸 - 4 - 카복실산 ( 40 g , 193 mmol ) 의 용액 에 첨가 한 후 , 온도 를 - 5 ℃ 미만 으로 유지 하 면서 THF ( 120 ㎖) 중 에틸 클로로폼 에이트 ( 18 . 8 ㎖, 193 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 1 시간 후 , 혼합물 을 여과 하 고 , 여액 을 - 10 ℃ 까지 냉각 하 고 , 온도 를 - 5 ℃ 미만 으로 유지 하 면서 물 ( 120 ㎖) 중 나트륨 보로 하이드라이드 ( 19 g , 483 mmol ) 의 현탁액 을 15 분 에 걸쳐 첨가 하 였 다 . 이어서 , 혼합물 을 2 시간 에 걸쳐 실온 까지 가온 하 고 , 수성 나트륨 하이드 록 사이드 ( 1 N , 700 ㎖) 로 희석 하 고 , tert - 부틸 메틸 에 터로 추출 하 였 다 . 이어서 , 합한 유기 층 을 물 및 염수 로 세척 하 고 , 나트륨 설 페이트 상 에서 건조 하 고 , 증발 시켰 다 . 크로마토그래피 ( SiO 2 , 헵탄 : 에틸 아세테이트 = 1 : 1 ) 로 정제 하 여 백색 고체 로서 생성 된 표제 생성물 ( 20 . 1 g , 54 %) 을 수득 하 였 다 . MS : m / e = 194 . 1 [ M + H ] +.