THF ( 20 mL ) 및 물 ( 10 mL ) 중 1 - tert - 부틸 4 - 에틸 4 - 알릴 피 페리 딘 - 1 , 4 - 디카 르 복실 레이트 ( 1 g , 3 . 36 mmol ) 의 용액 에 물 ( 10 mL ) 에 K 2 OsO 4 ( 60 mg , 물 ( 2 mL ) 중 0 . 17 mmol ) . 반응 혼합물 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 물 ( 8 mL ) 중 NaIO 4 ( 1 . 44 g , 6 . 72 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 DCM ( 3 x 20 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 진공 에서 농축 시켜 1 - tert - 부틸 4 - 에틸 4 - ( 2 - 옥소 에틸 ) 피 페리 딘 - 1 , 4 - 디카 르 복실 레이트 ( 1 g , 100 % 조 수율 ) 를 검 은 기름 . ( 36 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 200 . 2 ( M - 99 ) +).