메탄올 ( 30 mL ) 에 용해 시킨 ( R ) - 테르 트 - 부틸 3 - 아미노 피 롤리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 400 mg , 2 . 15 mmol ) , ( 1 - 에 톡 시시 클로프 로 폭시 ) 트리 메틸 실란 ( 1500 mg , 8 . 60 mmol ) 의 용액 에 소듐 시아노 보로 하이드라이드 ( 569 mg , 8 . 60 mmol ) 및 아세트산 ( 0 . 2 mL ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 환류 온도 에서 10 시간 동안 교반 하 였 다 . 휘발 성 물질 을 감압 하 에 제거 하 였 다 . 잔여물 을 물 ( 20 mL ) 로 처리 하 고 에틸 아세테이트 ( 3 x 30 mL ) 로 추출 하 였 다 . 결합 된 추출물 을 염수 ( 3 x 10 mL ) 로 세정 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 에 건조 하 고 , 여과 하 고 농축 시켜 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . MS ( m / z ) : 227 ( M + H ) +.