( ±)- 6 -( 19 - 메 톡 시 - 11 - 옥소 - 3 , 13 - 디 옥사 - 10 - 아자 트리시 클로 [ 15 . 3 . 1 . 04 , 9 ] 헤 니코 사 - 1 ( 21 ) , 4 ( 9 ) , 5 , 7 , 17 , 19 - 헥사 엔 - 12 - 일 ) 헥산 산 메틸 에스테르 ( 33 ) . 거대 고리 올레핀 31 ( 0 . 20 g , 0 . 42 mmol ) 을 EtOAc ( 4 . 0 mL ) 에 용해 시킨 후 , n - 부틸 아민 ( 이 첨가제 는 O - 벤질 절단 을 방지 하 기 위한 용도 임 , 문헌 [ Czech , B . P . ; Bartsch , R . A . J . Org . Chem . 1984 , 49 , 4076 - 4078 ] 참조 ) ( 41 ㎕, 0 . 79 mmol ) 및 탄소 상 5 % 팔라듐 촉매 ( 0 . 1 mg / mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 용기 를 흡입 으로 진공 화 하 고 완전 하 게 H 2 ( 3 회 ) 로 퍼징 한 후 , 얻 은 비 균질 혼합물 을 H 2 풍선 하 에 교반 하 였 다 . 4 시간 후 , H 2 를 비우 고 , 촉매 를 여과 해 낸 후 , 감압 농축 하 여 미정 제물 을 얻 고 플래시 크로마토그래피 ( 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 하 였 다 . 포화 거대 고리 물 33 ( 0 . 20 g ) 을 무색 오일 로서 99 % 수율 로 얻 었 다 : HPLC t R = 7 . 88 분 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 8 . 49 ( s , 1 H ) , 8 . 29 ( dd , J = 8 . 0 , 1 . 4 Hz , 1 H ) , 7 . 35 ( s , 1 H ) , 7 . 17 ( dd , J = 8 . 0 , 1 . 3 Hz , 1 H ) , 7 . 08 ( ddd , J = 7 . 5 , 1 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 02 ( t , J = 8 . 0 Hz , 1 H ) , 6 . 66 ( s , 1 H ) , 6 . 40 ( s , 1 H ) , 5 . 31 ( d , J = 11 . 5 Hz , 1 H ) , 4 . 94 ( d , J = 12 . 1 Hz , 1 H ) , 3 . 66 ( t , J = 5 . 8 Hz , 1 H ) , 3 . 71 ( s , 3 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 3 . 35 ( m , 1 H ) , 3 . 81 ( m , 1 H ) , 2 . 38 ( t , J = 7 . 5 Hz , 2 H ) , 2 . 18 ( m , 1 H ) , 1 . 81 ( m , 3 H ) , 1 . 66 ( m , 3 H ) , 1 . 47 - 1 . 32 ( m , 5 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 8 , 170 . 7 , 159 . 2 , 147 . 6 , 143 . 1 , 138 . 1 , 129 . 6 , 123 . 9 , 122 . 8 , 121 . 1 , 120 . 0 , 117 . 7 , 113 . 1 , 110 . 7 , 82 . 4 , 75 . 2 , 68 . 3 , 54 . 8 , 51 . 1 , 33 . 6 , 32 . 2 , 31 . 8 , 29 . 4 , 28 . 6 , 24 . 5 , 24 . 1 . MS ( ESI ) m / z : 456 . 1 ( M + l ) .