0 ℃ 에서 나트륨 하이드라이드 ( 광유 중 55 % 분산 액 , 0 . 31 g , 7 . 2 mmol ) 를 THF ( 12 ㎖) 중 ( 5 - 메틸 - 3 - 페닐 - 이속 사졸 - 4 - 일 ) - 메탄올 ( 1 . 24 g , 6 . 55 mmol ) 의 용액 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 가온 하 면서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 메틸 5 - 클로 로 피 라 진 - 2 - 카 복실 레이트 ( 1 . 36 g , 7 . 86 mmol ) 를 첨가 하 고 , 2 시간 동안 계속 교반 하 였 다 . 물 ( 10 ㎖) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 40 ㎖) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 염수 ( 10 ㎖) 로 세척 하 고 , 나트륨 설 페이트 상 에서 건조 하 였 다 . 크로마토그래피 로 잔사 를 농축 하 고 정제 하 여 담황색 오일 로서 생성 된 표제 화합물 ( SiO 2 , 헵탄 : 에틸 아세테이트 = 80 : 20 내지 50 : 50 , 1 . 00 g , 47 %) 을 수득 하 였 다 . MS : m / e = 326 . 2 [ M + H ] +.