케 탈 모노 퀴논 ( 2 ) ( 440 mg , 1 . 583 mmol ) 에 증류 하 여 받 은 dichloromethane ( 1 mL ) 을 넣 고 ethyl aluminium dichloride ( 0 . 475 mL , 0 . 475 mmol ) 을 - 78 ℃ 에서 천천히 적가 하 였 다 . 이어서 Cychloropentadiene ( 0 . 39 mL , 4 . 749 mmol ) 을 첨가 한 후 15 분 가량 교반 하 였 다 . 반응 의 진행 을 TLC 를 통해 관찰 하 였 다 . triethylamine ( 0 . 066 mL , 0 . 475 mmol ) 을 넣 어 반응 을 종결 하 고 물 을 더 넣 어 씻 어 주 고 유기 층 을 CH 2 Cl 2 로 추출 하 여 Na 2 SO 4 로 건조 시켰 다 . evaporation 하 여 용매 를 조금 만 제거 하 였 다 . Evaporation 하 여 용매 를 제거 한 뒤 Silicagel Chromatography 를 이용 하 여 정제 하 였 다 . ( EtOAc : Haxane = 1 : 5 ) 약간 노란 색 의 액체 로 표제 화합물 547 mg ( 99 . 9 %) 를 얻 었 다 .