단계 4 : Two - necked round - bottom flask 를 질소 기체 로 채운 후 , CuI ( 5 . 0 당량 ) 와 KF ( 5 . 0 당량 ) 를 넣 었 다 . 그 혼합물 은 150 oC 로 온도 를 높인 후 , 감압 상태 에서 2 시간 동안 교반 했 다 . 반응 후 , 온도 를 상온 으로 낮추 고 실소 하 에서 DMF / NMP ( 1 : 1 ) 에 녹 아 져 있 는 트리 메틸 ( 트리플 로로 메틸 ) 실란 ( 5 . 0 당량 ) 를 syringe 를 통해 첨가 했 다 . 30 분 동안 반응 후 , DMF / NMP ( 1 : 1 ) 에 녹 아 져 있 는 2 - 클로로 - 5 - 요오 도 - N - 미 틸 - 7 -(( 2 -( 트리 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 7 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - d ] 피리미딘 - 4 - 아민 ( 1 . 0 당량 ) 을 syringe 를 통해 첨가 하 고 45 oC 에서 48 시간 동안 반응 했 다 . 반응 후 , 그 반응물 에 물 을 첨가 하 여 침전물 을 형성 시킨 다음 , 형성 된 침전물 을 여과 하 여 제거 하 였 다 . 모아진 여 과액 으로부터 유기물 이 EtOAc 를 이용 하 여 추출 되 었 다 ( x 3 ) . 모아진 유기 층 은 brine 으로 씻 고 , Na 2 SO 4 로 남 아 있 는 물 을 제거 하 였 다 . 그 혼합물 은 MPCL ( EtOAc : Hex ) 를 통해 정제 되 었 고 노란 빛 고체 의 목적 화합물 을 수득 하 였 다 . ( 수율 : 65 %)