50 - mL 둥근 바닥 플라스크 에 DCM ( 10 mL ) 중 tert - 부틸 N -[[ 4 - 아미노 - 1 - 에틸 - 7 -( 1 H - 피라졸 - 1 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ] - N - 에틸 카르바메이트 ( 100 mg , 0 . 23 mmol , 1 당량 ) 의 용액 을 두 었 다 . 이어서 , 교반 하 면서 여기 에 디옥산 ( 1 . 5 mL ) 중 HCl 을 적가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 정제 용 HPLC 에 의해 하 기 조건 을 사용 하 여 정제 하 였 다 . 칼럼 : 선파 이 어 C 18 OBD 정제 용 칼럼 , 100 Å , 5 μ m , 19 mm X 250 mm ; 이동상 A : 물 ( 0 . 05 % TFA ) , 이동상 B : ACN ; 유량 : 25 mL / 분 ; 구배 : 10 분 동안 5 % B 애서 30 % B ; 254 / 210 nm ; Rt : 9 . 20 분 . 1 - 에틸 - 2 -(( 에틸 아미노 ) 메틸 ) - 7 -( 1 H - 피라졸 - 1 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 4 - 아민 33 . 5 mg ( 25 . 64 %) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . LC - MS 조건 : 칼럼 : 키 네 텍스 EVO , 3 . 0 mm x 50 mm , 2 . 6 μ m 입자 ; 이동상 A : 물 , 5 mM 중 탄산암모늄 함유 ; 이동상 B : 아 세토 니트릴 ; 온도 : 40 ℃; 구배 : 2 분 에 걸쳐 10 % B 에서 95 % B , 이어서 95 % B 에서 0 . 79 분 유지 ; 유량 : 1 mL / 분 . LC 체류 시간 : 1 . 01 분 . LC - MS : ( ES , m / z ) : [ M + H ] + = 336 . 3 ;