( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 3 - 플 루 오로 - 4 -( 트리 듀 테리오 메 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 8 h ( 2 . 5 g , 3 . 36 mmol ) 를 30 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 MeOH , v : v = 1 : 2 ) 에 용해 하 고 , 이어서 수소 화 붕소 나트륨 ( 269 mg , 6 . 72 mmol ) 을 배치 내 에서 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 2 시간 동안 교반 하 고 , 이어서 40 mL 물 로 퀀치 하 였 다 . 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 ( 40 mL× 3 ) 로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 포화 된 염화나트륨 용액 ( 30 mL ) 으로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 , 표제 화합물 [ ( 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 3 - 플 루 오로 - 4 -( 트리 듀 테리오 메 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 8 i ( 350 mg , 황색 액체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 15 . 9 %.