옥 살릴 클로라이드 ( 0 . 3 mL , 3 . 57 mmol ) 를 20 mL 디 클로로메탄 에 용해 하 고 , - 78 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 디 클로로메탄 중 디 메틸 술 폭 시드 ( 0 . 39 mL , 5 . 48 mmol ) 의 10 mL 용액 에 이어 메틸렌 클로라이드 중 [ ( 2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[ 디듀 테리오 -( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 11 f ( 2 g , 2 . 74 mmol ) 의 15 mL 용액 을 차례 로 가하 고 , - 78 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 트리 에틸아민 ( 1 . 9 mL , 13 . 7 mmol ) 을 가한 뒤 혼합물 을 실온 까지 데우 고 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 5 mL 1 M 염산 으로 퀀치 하 고 , 분할 하 였 다 . 수성 상 을 디 클로로메탄 ( 20 mL ) 으로 추출 하 고 , 유기 추출물 을 포화 된 염화나트륨 용액 ( 20 mL× 2 ) 으로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[ 디듀 테리오 -( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 카르 발데 히 드 11 g ( 2 . 00 g , 황색 그리이스 ) 를 얻 고 , 이 를 정제 없이 다음 단계 에서 직접 사용 하 였 다 .