메틸 5 -( 시아노 메틸 ) - 3 - 에틸 설포닐 - 피리딘 - 2 - 카 복실 레이트 ( WO 16096584 에 따라 제조 됨 ) ( 1 . 40 g , 5 . 22 mmol ) 를 아르곤 하 에서 DMF ( 21 ml ) 중 에 용해 시켰 다 . 반응 혼합물 을 0 ℃ 까지 냉각 시키 고 , 수소화나트륨 ( 480 mg , 12 . 5 mmol , 2 . 40 당량 ) 을 일부 씩 첨가 하 였 다 . 심 적색 반응 혼합물 을 0 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 주사기 를 통해 0 ℃ 에서 DMF ( 21 ml ) 중 메틸 요오 다 이드 ( 0 . 78 ml , 12 . 5 mmol , 2 . 40 당량 ) 의 용액 에 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 실온 까지 서서히 가온 되게 하 고 , 하룻밤 교반 하 였 다 . 반응 의 완료 후 에 , 혼합물 을 포화 염화암모늄 수용액 에 붓 고 , 수성 상 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 유기 상 을 물 로 4 회 그리고 이어서 염수 로 세척 하 고 , 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 조 물질 을 사이클 로 헥산 중 에틸 아세테이트 로 용리 하 는 , 실리카 겔 상 에서 의 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 , 백색 고체 로서 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . LCMS ( 방법 1 ) : 297 ( M + H ) +; 체류 시간 : 0 . 77 분 .