N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 3 -( 3 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 4 - 아민 ( O 10 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 3 -( 3 , 4 - 디 메 톡 시 페닐 ) 피리딘 - 4 - 아민 ( 100 mg , 0 . 43 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 214 mg , 0 . 69 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 137 mg , 1 . 30 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패드 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 수득 하 고 , 이 를 DCM / MeOH 95 : 5 → 9 : 1 을 사용 하 여 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 생성물 을 함유 하 는 분획 을 수집 하 고 증발 시켰 다 . 잔사 를 MeOH 속 에 현 탁 시키 고 여과 하 여 백색 고체 로서 목적 생성물 ( 11 mg , 7 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 9 ( 200 nm ) : RT = 2 . 8 min , 95 . 2 % 순도 , [ M + H ] = 361 . 16 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 28 ( d , J = 2 . 2 Hz , 2 H ) , 8 . 21 ( dd , J = 7 . 2 , 1 . 9 Hz , 1 H ) , 7 . 75 ( s , 2 H ) , 7 . 37 ( dd , J = 8 . 4 , 1 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 13 ( d , J = 8 . 2 Hz , 1 H ) , 7 . 07 - 6 . 94 ( m , 3 H ) , 5 . 52 ( s , 2 H ) , 3 . 90 ( s , 3 H ) , 3 . 88 ( s , 3 H ) .