불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , n - BuLi ( 14 . 6 mL 의 헥산 중 1 . 6 M 용액 , 23 . 35 mmol ) 의 THF ( 21 mL ) 중 - 78 ℃ 에서 의 용액 에 2 - 푸란 - 2 - 일 - 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 ( 3 . 00 g , 19 . 46 mmol ) 의 THF ( 6 . 0 mL ) 중 용액 을 적가 했 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 1 시간 동안 - 78 ℃ 에서 교반 한 후 에 DMF ( 4 . 52 mL , 58 . 38 mmol ) 를 적가 했 다 . 반응 혼합물 을 1 h 동안 - 78 ℃ 에서 교반 했 다 . 포화 수성 NaH 4 Cl ( 50 mL ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 EA ( 2 x 50 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 5 . 91 g 의 미 정제 5 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 푸란 - 2 - 카르 브 알데히드 를 오렌지색 오일 로서 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 75 min ; [ M + H ] + = 183 . 23 . 미 정제 물질 을 불활성 대기 ( N 2 ) 하 MeOH ( 59 . 0 mL ) 중 에서 용해 하 고 , 0 ℃ 에서 분량 으로 20 분 에 걸쳐 , NaBH 4 ( 1 . 53 g , 38 . 92 mmol 의 5 회 의 동일 분량 ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 45 분 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 80 mL ) 중 에 붓 고 , 수성 층 을 EA ( 2 x 60 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 50 : 50 hept - EA ) 로 정제 해 , 표제 화합물 을 수득 했 다 . TLC : rf ( 50 : 50 hept - EA ) = 0 . 27 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 65 min ; [ M + H ] + = 185 . 28 .