9 -( 4 - 클로 로 페닐 ) - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 224 mg ) , 탄산칼륨 ( 149 mg ) , 비스 ( 피 나 콜라 토 ) 이 붕소 ( 232 mg ) , 트리시 클로 헥 실포 스핀 ( 43 mg ) 및 트리스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 디 팔라듐 ( 0 ) ( 35 mg ) 의 1 , 2 - 디 메 톡 시 에 탄 ( 5 mL ) 현탁액 을 70 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 에틸 아세테이트 / 헥산 ) 로 정제 하 고 , 에탄올 / 에틸 아세테이트 로부터 재 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 142 mg ) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .