2 - 클로로 - 5 -( 3 - 메 톡 시 - 아 제티 딘 - 1 - 일 메틸 ) - 피리딘 : 400 mL 의 메틸렌 클로라이드 중 의 메 톡 시 아 제티 딘 HCL 염 ( 24 . 2 g , 198 mmol , Eq : 1 . 00 ) 의 슬러리 에 트라이 에틸아민 ( 24 . 0 g , 33 . 1 ml , 237 mmol , Eq : 1 . 2 ) 을 첨가 하 였 다 . 형성 된 침전물 이 다시 용액 으로 되돌아갔 다 . 이어서 , 6 - 클로 로 니코틴 알데히드 ( 28 g , 198 mmol , Eq : 1 . 00 ) 및 아세트산 ( 22 . 6 ml , 396 mmol , Eq : 2 . 0 ) 을 첨가 하 였 다 . 마지막 으로 , 나트륨 트라이 아세 톡 시 하이드 로보 레이트 ( 41 . 9 g , 198 mmol , Eq : 1 . 00 ) 를 분획 첨가 하 였 다 . 첫 번 째 로 , 11 g 을 첨가 하 고 , 덩어리 가 생기 길 기다렸 다 분산 시켰 다 . 두 번 째 로 , 이어서 11 g 을 첨가 하 고 , 분취 량 을 TLC 로 확인 하 였 다 . 잔여물 을 분획 첨가 하 고 , 슬러리 를 계속 교반 하 였 다 . TLC 로 첨가 를 완료 한 후 , 일부 알데히드 가 남 아 있 는 것 같 아 계속 교반 하 였 다 . 30 분 후 , 완료 된 것 처럼 보였 다 . 400 mL 의 물 및 추가 의 200 mL 의 메틸렌 클로라이드 를 첨가 하 고 , 층 을 분리 하 였 다 . 약 400 mL 의 1 . 0 M NaOH 로 수 성상 을 염기 로 만든 후 , 400 mL 의 메틸렌 클로라이드 를 3 회 추출 하 였 다 . 농축 시켜 걸쭉 한 무색 오일 을 수득 하 였 다 . 일정 한 중량 28 . 3 g ( 67 . 3 %) 으로 냉매 회수 하 였 다 .