반응식 4 에서 , 변수 Ra , Rb , X , Ar , m 및 n 은 본 명세서 에 정의 된 바 와 같 다 . ZX 는 수소 , C 1 - C 4 - 알킬 또는 SiR 3 ( 여기 서 , R 은 C 1 - C 4 - 알킬 이 다 ) 이 다 . R 4 a 는 H 가 아닌 R 4 의 의미 중 하나 이 거나 , 개열 가능 한 그룹 , 예 를 들 면 , 벤질 이 고 , Hal ' 는 Br 또는 I 이 다 . 중요 단계 는 비 - 안정 화 된 아조 메틴 일 리드 를 8 - 알키 닐 퀴놀린 유도체 VIII 으로 [ 3 + 2 ] 쌍극 성 고리 첨가 반응 하 여 화합물 IVa 를 수득 하 는 것 이 다 ( 예 를 들 면 , Tetrahedron 1996 , 52 , 59 참조 ) . 이어서 , 화합물 ( IVa ) 을 대응 하 는 피 롤리 딘 화합물 I ( R = RA 2 ) 로 수소 화 한다 . 임의 로 , 잔기 Zx 를 제거 한다 . 수소화 가 키 랄 조건 하 에서 예 를 들 면 , 키 랄 촉매 를 사용 하 여 수행 되 는 경우 , 에 난 티오 머 적 으로 순수 한 페닐 피 롤리 딘 화합물 을 수득 할 수 있 다 . 키 랄 수소 화 촉매 는 당해 기술 분야 에 서 익히 공지 되 어 있 으며 , 예 를 들 면 , 문헌 [ Jerry March , Advanced Organic Chemistry , John Wiley , 3 rd edition ] 에 기재 되 어 있 다 .