문헌 [ Hewawasam et al . , Tetrahedron Lett . 1994 , 35 : 7303 ] 에 기재 된 방법 에 따라 제조 하 였 다 . 중간체 84 ( 9 . 62 g , 36 . 8 mmol ) 를 500 mL 둥근 바닥 플라스크 에 넣 고 , 헥산 과 공비 혼합 하 고 , 진 공하 에 밤새 건조 시켰 다 . 그 후 , 질소 분위기 하 에 , 무수 테트라 히 드로 푸란 55 mL 를 시린지 에 의해 첨가 하 고 , 용액 을 - 78 ℃ 로 냉각 시켰 다 ( 드라이 아이스 / 아세톤 ) . 시클로헥산 중 sec - 부틸 리튬 의 용액 ( 1 . 4 M , 63 mL , 88 mmol ) 을 시린지 를 통해 액 적 으로 신속히 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 2 시간 동안 - 40 ℃ 로 가온 시켰 다 ( 드라이 아이스 / 아 세토 니트릴 ) . 생성 된 혼합물 을 - 78 ℃ 로 냉각 시킨 후 , 디 에틸 옥살 레이트 ( 6 . 0 mL , 6 . 5 g , 49 mmol ) 를 시린지 에 의해 한 번 에 신속히 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 45 분 동안 교반 하 고 , 1 M 염산 15 mL 로 켄 칭 하 였 다 . 혼합물 이 산성화 될 때 까지 추가 의 염산 을 첨가 하 고 , 생성 된 혼합물 을 디 에틸 에테르 로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 에테르 층 을 염수 로 세척 하 고 , 무수 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시키 고 , 실리카 겔 상 에서 플 래쉬 크로마토그래피 ( 헥산 중 1 - 10 ％ 에틸 아세테이트 ) 에 의해 정제 하 여 , 점성 의 밝 은 황색 오일 을 수득 하 였 다 ( 중간체 85 , 4 . 46 g , 34 ％ 수율 ) .