다 이 옥산 ( 8 ml ) 중 의 5 - 옥 세탄 - 3 - 일 - 4 , 5 , 6 , 7 - 테트라 하이드로 - 피라졸 로 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 2 - 일 아민 ( 110 mg , 0 . 57 mmol ) , 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 127 mg , 0 . 57 mmol ) 세슘 카보 네이트 ( 646 mg , 1 . 98 mmol ) 및 4 , 5 - 비스 ( 다이페닐 포스 피노 ) - 9 , 9 - 다이메틸 잔 텐 ( 49 . 2 mg , 0 . 08 mmol ) 의 용액 을 아르곤 으로 플 러 슁 한 후 , 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 38 . 9 mg , 0 . 04 mmol ) 을 첨가 하 고 , 생성 된 용액 을 90 ℃ 에서 18 시간 동안 가열 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 , 다 이 클로로메탄 ( 50 mL ) 및 물 로 희석 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 다 이 클로로메탄 ( 2 x 25 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 유기상 을 합치 고 , 마그네슘 설 페이트 상 에서 건조 시켰 다 . 생성 된 혼합물 을 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 형성 된 침전물 을 여과 함 으로서 단리 시키 고 , 에 터로 세척 하 고 , 진공 하 에 건조 시켜 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -( 5 - 옥 세탄 - 3 - 일 - 4 , 5 , 6 , 7 - 테트라 하이드로 - 피라졸 로 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 2 - 일 아미노 ) - 2 H - 피리 다진 - 3 - 온 ( 113 mg , 59 %) 을 연황색 고체 로서 수득 하 였 다 .