7 -[ 7 - 브로모 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 요오드 - 2 -{[( 2 S ) - 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 일 ] 메 톡 시 } 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 2 . 2 g ) , 1 , 4 - 디옥산 ( 45 mL ) , 물 ( 4 . 5 mL ) , 시클로프 로 필 보론 산 ( 280 mg ) , 인산 3 칼륨 ( 2 . 3 g ) , PdCl 2 ( dppf ) · CH 2 Cl 2 ( 240 mg ) 의 혼합물 을 , 아르곤 분위기 하 , 95 ℃ 에서 8 시간 교반 한 후 , 100 ℃ 에서 16 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 물 을 가하 여 , 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 한 후 , 무수 황산나트륨 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 7 -[ 7 - 브로모 - 6 - 시클로프 로 필 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 2 -{[( 2 S ) - 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 일 ] 메 톡 시 } 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 980 mg ) 를 얻 었 다 .