아 세토 니트릴 ( 50 mL ) 중 4 - 클로로 - 6 - 플 루 오로 - 3 - 니트 로 퀴놀린 ( 10 . 0 g , 44 . 1 mmol ) 의 15 ℃ 용액 에 N , N - 디 이소프로필 에틸아민 ( 6 . 84 g , 52 . 9 mmol ) 을 첨가 하 고 , 이어서 tert - 부틸 4 - 아미노 - 3 , 3 - 디 플 루 오로 피 롤리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 문헌 [ D . C . Behenna et al . , in U . S . Patent Application 2015 0141402 A 1 , May 21 , 2015 ] 에 의해 기재 된 방법 을 사용 하 여 제조 됨 ; 9 . 81 g , 44 . 1 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 20 ℃ 에서 48 시간 동안 교반 하 고 , 이때 이것 을 진공 하 에 농축 시키 고 , 실리카 겔 상 크로마토그래피 ( 구배 : 석유 에테르 중 9 % 에서 17 % 테트라 히 드로 푸란 ) 를 통해 정제 하 여 생성물 을 연황색 고체 로서 수득 하 였 다 .