( rac ) - 에틸 6 -( 브로모 메틸 ) - 4 -[ 4 - 시아노 - 2 -( 메틸 술포닐 ) 페닐 ] - 2 - 옥소 - 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) - 페닐 ] - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 피리미딘 - 5 - 카르복실 레이트 ( 200 mg , 0 . 34 mmol ; 실시 예 13 A ) 를 아 세토 니트릴 ( 5 ml ) 에 용해 시키 고 , 시클로프 로 필 아민 ( 58 . 4 mg , 1 . 02 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 정제 용 HPLC 에 의해 직접 정제 하 였 다 ( 컬럼 : 크로마 실 C 18 , 125 mm x 20 mm , 5 ㎛, 100 Å ; 이동상 A : 0 . 01 ％ 포름산 을 함유 한 물 , 이동상 B 아세 토니 트릴 ; 구배 : 0 분 10 ％ B → 2 분 10 ％ B → 9 분 90 ％ B → 12 분 90 ％ B → 12 . 1 분 10 ％ B → 15 분 10 ％ B ; 유량 : 0 . 35 ml / 분 ; UV 검출 : 254 nm ) . 생성물 - 함유 분획 들 을 합하 고 한번 더 HPLC 분리 에 적용 하 였 다 [ 컬럼 : 선파 이 어 C - 18 , 5 ㎛, 19 mm x 150 mm ; 샘플 제조 : 샘플 을 2 mL 의 아 세토 니트릴 + 2 mL 의 1 ％ 농도 수성 TFA 용액 + 1 mL 의 THF 에 용해 시킴 ; 주입 부피 : 1000 ㎕; 이동상 : 아 세토 니트릴 / 물 / 1 ％ 수성 TFA 35 : 52 : 13 ( 0 - 10 분 ) ; 유량 : 25 ml / 분 ; 온도 : 40 ℃; 검출 : 210 nm ] . 이 와 같이 하 여 , 38 mg ( 이론 치 의 22 ％) 의 표제 화합물 을 수득 하 였 다 .