방법 D 7 : Ar 분위기 하 에서 그리고 환류 시키 면서 20 ㎖ 의 무수 에탄올 에 용해 된 tert - 부틸 4 -( 2 , 3 - 디 아미노 피리딘 - 4 - 일 옥시 ) 나프탈렌 - 1 - 일 카르바메이트 ( 1 . 00 g , 2 . 73 mmol ) 에 에틸 트리플 루 오로 피 루 베이트 ( 697 ㎎, 0 . 50 ㎖, 4 . 10 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 3 시간 동안 환류 시키 면서 교반 하 였 다 . 실온 에서 냉각 시킨 후 , 침전 이 형성 되 었 고 , 이 를 여과 하 고 Et 2 O 로 린 싱하 였 다 . tert - 부틸 4 -( 3 - 옥소 - 2 -( 트리플 루 오로 메틸 ) - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 3 - b ] 피 라 진 - 8 - 일 옥시 ) 나프탈렌 - 1 - 일 카르바메이트 를 백색 고체 로서 얻 었 다 ( 116 ㎎, 0 . 246 mmol , 9 %). 여액 을 진공 하 에서 증발 시켰 다 . 잔류물 을 크로마토그래피 ( 용리 액 : CH 2 Cl 2 / EtOAc : 4 / 1 에서 0 / 1 로 ) 약한 황색 고체 로서 제 2 이성체 를 얻 었 다 ( 540 ㎎, 1 . 14 mmol , 42 %).