디아 세 톡 시 구리 ( 648 mg ) 를 피리딘 ( 0 . 433 mL ) , ( 4 - 브로모 페닐 ) 보론 산 ( 1075 mg ) , 탄산 세슘 ( 581 mg ) 및 4 -[( 9 S ) - 2 , 2 - 디 옥시 도 - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 - 9 - 일 ] 페놀 ( 500 mg ) 의 MeCN ( 35 mL ) 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 건조 분위기 ( 무수 염화칼슘관 ) 하 에 실온 에서 19 hr 동안 교반 하 였 다 . 불용 성 의 연청색 침전물 을 셀라이트 - 패드 ( EtOAc 로 용출 시킴 ) 를 통해 여과 하 여 제거 하 였 다 . 실리카 겔 을 여과 액 에 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 THF / IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 50 . 6 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .