4 - 메틸 - 1 - 피페 라 지닐 - 벤조산 ( 300 mg , 1 . 36 mmol ) 의 다이 클로로메테인 ( 10 mL ) 에 염화 옥살 릴 ( 0 . 24 mL , 2 . 72 mmol ) 을 넣 었 다 . DMF 2 방울 을 넣 고 상온 에서 12 시간 동안 교반 하 였 다 . 용액 을 감압 하 에 제거 하 였 고 , 잔유 물 을 톨루엔 30 mL 로 공비 증류 ( azeotropic distil ) 하 여 건조 시켰 다 . 가공 하 지 않 은 산 염화 화합물 을 DIPEA ( 0 . 96 mL , 5 . 44 mmol ) 과 1 , 4 - 다 이 옥산 ( 20 mL ) 에 녹 아 있 는 5 - 브로모 - 1 -[( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 메틸 ] - 피라졸 로 [ 3 , 4 - b ] 피리딘 - 3 - 아민 ( 140 mg , 0 . 42 mmol ) 에 넣 고 상온 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 에틸 아세테이트 ( 200 mL ) 로 묽 히고 브라인 용액 으로 씻 고 , 유기 층 을 MgSO 4 에서 건조 하 였 다 . 유기 층 을 농축 하 여 크로마토그래피 ( 5 % 메탄올 : DCM ) 를 수행 하 여 N -[ 5 - 브로모 - 1 -[( 4 - 메 톡 시 페닐 ) - 메틸 ] - 피라졸 로 [ 3 , 4 - b ] 피리딘 - 3 - 일 ] - 4 -( 4 - 메틸 - 1 - 피페 라지 닐 ) - 벤즈 아미드 ( 235 mg , 81 %) 을 얻 었 다 .