9 -{ 4 -[ 3 -( 1 , 1 - 디 플 루 오로 에틸 ) 페녹 시 ] 페닐 }- 7 - 메틸 - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 의 부분 입체 이성질체 혼합물 ( 30 mg ) 을 HPLC ( C 18 , 이동상 : 물 / 아 세토 니트릴 ( 5 mM 암모늄 아세테이트 - 함유 계 ) ) 로 분리 하 고 , 체류 시간 이 긴 분획 에 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 수득 된 9 -{ 4 -[ 3 -( 1 , 1 - 디 플 루 오로 에틸 ) 페녹 시 ] 페닐 }- 7 - 메틸 - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 의 라세미체 ( 27 mg ) 를 SFC ( 컬럼 : CHIRALPAK IC ( MB 001 ) , 20 ㎜ ID × 250 ㎜ L , DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES , LTD . 제 , 이동상 : 이산화 탄소 / 메탄올 = 740 / 260 ) 로 분리 하 여 체류 시간 이 짧 은 표제 화합물 ( 14 mg ) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .