MeOH ( 25 mL ) 중 3 -( 에틸 티오 ) - 2 - 페닐 - N -[( S ) - 1 - 페닐 프로필 ] 퀴놀린 - 4 - 카르 복스 아미드 ( 4 ) ( 300 mg , 0 . 70 mmol ) 의 용액 에 물 ( 15 mL ) 중 NaIO 4 ( 300 mg , 1 . 4 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 고 0 ℃ 로 냉각 시켰 다 . 냉 각조 를 제거 한 다음 반응물 을 12 시간 동안 교반 하 였 다 . LCMS 는 반응 이 일어나 지 않 았 음 을 나타냈 다 . 2 당량 의 NaIO 4 를 더 첨가 하 고 반응 혼합물 을 8 시간 동안 환류 하 에 가열 하 였 다 . 이어서 , EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 10 - 35 ％ EtOAc / CH 2 Cl 2 ) 에 의해 정제 하 여 고체 로서 목적 하 는 생성물 ( 2 개 의 부분 입체 이성질체 ) ( 88 mg , 28 . 4 ％) 을 수득 하 였 다 .