3 , 4 , 5 - 트리 클로로 아닐린 ( 2 . 0 mg , 0 . 010 mmol ) 을 질소 충 진하 의 벤젠 ( 50 ml ) 에 용해 시킨 후 , 0 ℃ 로 냉각 하 고 이 0 ℃ 의 용액 에 4 - 브로모 부티 릴 클로라이드 ( 1 . 4 ml , 0 . 011 mmol ) 를 천천히 첨가 한 다음 , 혼합 이 완료 되 면 서서히 온도 를 높여 실온 에서 12 시간 동안 교반 시켰 다 . 합성 이 완료 되 면 물 을 첨가 하 여 반응 을 종결 시키 고 디 클로로메탄 을 이용 하 여 추출 하 였 다 . 그 유기 층 을 황산마그네슘 으로 건조 하 고 여과 한 뒤 , 농축 시켜 헥산 / 에틸 아세테이트 ( 8 : 1 , v / v ) 혼합 용매 를 전개 용매 로 이용한 실리 카겔 관 크로마토그래피 를 수행 하 여 흰색 고체 의 목적 화합물 ( 2 . 36 g , 67 . 1 %) 을 얻 었 다 .