상온 에서 NBS ( 7 . 37 g , 40 . 99 mmol ) 를 THF 중 디 에틸 - 카르밤산 2 -( 4 - 메 톡 시 - 페닐 ) - 벤조 [ b ] 티오펜 - 6 - 일 에스테르 의 용액 에 첨가 한다 . 혼합물 을 20 분 간 교반 한다 . 생성 된 용액 을 47 mL 로 증류 시킨다 . 메탄올 ( 15 mL ) 을 증류 된 용액 에 첨가 하 고 , 용액 을 50 ℃ 로 냉각 시킨다 . 실시 예 2 의 시드 결정 ( 340 mg , 0 . 8 mmol ) 을 냉각 된 용액 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 15 분 간 교반 한다 . 물 ( 35 mL ) 을 서서히 첨가 한다 . 혼합물 을 상온 으로 냉각 시키 고 , 상온 에서 1 시간 동안 방치 한다 . 생성물 을 진공 여과 에 의해 수집 하 고 , 수성 THF ( 30 mL , 2 물 : 1 THF ) 로 세척 하 고 , 진공 오븐 에서 건조 시켜 디 에틸 - 카르밤산 3 - 브로모 - 2 -( 4 - 메 톡 시 - 페닐 ) - 벤조 [ b ] 티오펜 - 6 - 일 에스테르 를 얻 는다 . 수득 량 15 . 75 g ( 36 . 26 mmol , 이론 값 의 93 ％).