THF 중 디메틸아민 ( 0 . 10 mL , 0 . 20 mmol , 2 mol / L ) 을 DMF ( 4 . 0 mL ) 중 1 -[ 5 -[( E ) - 2 -[( tert - 부 톡 시 카르보닐 아미노 ) 메틸 ] - 3 - 플 루 오로 - 알릴 옥시 ] 피리미딘 - 2 - 일 ] 피 페리 딘 - 4 - 카르복실 산 ( 60 mg , 0 . 14 mmol ) 의 교반 용액 에 첨가 하 고 , 이어서 HATU ( 0 . 10 g , 0 . 26 mmol ) 및 DIPEA ( 0 . 05 mL , 0 . 3 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 용매 를 감압 하 에 제거 하 여 조 생성물 을 수득 하 였으며 , 이 를 하 기 조건 을 사용 하 여 정제 용 - HPLC 에 의해 정제 하 였 다 : 칼럼 : 선파 이 어 C 18 30 x 100 mm 5 μ m ; A : H 2 O ( 0 . 1 % FA ) ; B : ACN ( 0 . 1 % FA ) , 구배 : 11 분 내 31 - 46 % ACN , 18 분 에 정지 ; 칼럼 온도 : 실온 ; 유량 : 30 mL / 분 ; t ( R ) = 9 . 2 분 ( UV ) . 표제 생성물 ( 23 mg , 37 %) 을 백색 고체 로서 단리 하 였 다 .