질소 하 에 0 ° C 에서 DCM ( 30 mL ) 중 ( R ) -(( 1 - ( tert - 부 톡 시 카보 닐 ) 피 롤리 딘 - 3 - 일 ) 메틸 ) 트리 페닐 포스 포 늄 ( 2 . 0 g , 3 . 6 mmol ) 의 용액 에 LiHMDS ( 1 ) 를 첨가 하 였 다 M , 5 . 4 mL , 5 . 4 mmol ) . 혼합물 을 0 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한 다음 , 4 - ( 2 - 메틸 - 1 , 3 - 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) 부탄 알 ( 565 mg , 3 . 6 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 에서 4 시간 동안 교반 한 다음 , MeOH ( 20 mL ) 로 켄 칭 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 3 : 1 ) 으로 정제 하 여 목적 생성물 ( S ) - tert - 부틸 3 - ( 5 - ( 2 - 메틸 - 1 , 3 - 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) 펜 트 - 1 - 에 닐 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 를 황색 오일 로서 ( 500 mg ) . 수율 43 % ( ESI 226 ( M + H - 100 ) +).