불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 2 -( 4 - 브로모 - 티오펜 - 2 - 일 ) - 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 ( 1 . 00 g , 4 . 01 mmol ) 의 Et 2 O ( 36 . 0 mL ) 중 - 78 ℃ 에서 의 용액 에 , n - BuLi ( 2 . 5 mL 의 헥산 중 1 . 6 M 용액 , 4 . 00 mmol ) 을 15 분 에 걸쳐 적가 했 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 15 min 동안 교반 한 후 , DMF ( 3 . 1 mL , 40 . 14 mmol ) 를 적가 했 다 . 냉조 를 제거 하 고 , 반응 혼합물 을 10 분 동안 교반 했 다 . 포화 수성 NaH 4 Cl ( 40 mL ) 를 첨가 하 고 , 수성 층 을 EA ( 2 x 100 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 미 정제 5 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 티오펜 - 3 - 카르 브 알데히드 를 황색 오일 로서 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 84 min . 미 정제 물질 을 불활성 대기 ( N 2 ) 하 MeOH ( 9 . 98 mL ) 중 에서 용해 하 고 , 0 ℃ 에서 분량 으로 해 NaBH 4 ( 284 mg , 7 . 21 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 2 시간 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 16 mL ) 중 에 붓 고 , 수성 층 을 EA ( 2 x 100 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 50 : 50 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 50 : 50 EA - Hept ) = 0 . 21 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 71 min ; [ M + H ] + = 201 . 49 .