3 - 브로모 - 5 - 플 루 오로 - 2 , 4 - 디 메틸 아닐린 ( 1 . 1 g ) , 12 M 염산 ( 6 . 0 mL ) , 물 ( 4 . 0 mL ) 의 혼합물 을 빙 냉한 후 , 아질산나트륨 ( 380 mg ) , 물 ( 4 . 0 mL ) 의 혼합물 을 적하 하 여 가하 여 , 동 온도 에서 30 분 간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 12 M 염산 ( 2 . 0 mL ) 을 가하 여 , 동 온도 에서 1 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 테트라 플 루 오로 붕산나트륨 ( 720 mg ) 을 가하 여 , 동 온도 에서 1 시간 교반 했 다 . 석출 된 고체 를 여과 하 여 취하 고 , 냉수 로 세정 한 후 , 통풍 건조 하 여 , 고체 를 얻 었 다 ( 고체 A ) . 아세트산 칼륨 ( 670 mg ) , 1 , 4 , 7 , 10 , 13 , 16 - 헥 사옥사 시클 로 옥 타 데칸 ( 47 mg ) , 클로로포름 ( 44 mL ) 의 혼합물 에 고체 A 를 가하 여 , 실온 에서 5 시간 교반 했 다 . 불용물 을 여과 분별 한 후 , 여 과액 을 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 하 여 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 4 - 브로모 - 6 - 플 루 오로 - 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 ( 240 mg ) 을 고체 로서 얻 었 다 .