디 클로로메탄 ( 28 ml ) 중 [ 3 , 5 - 비스 ( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 1 - 일 ] 아세트산 ( 4 . 18 g ) 의 용액 에 옥 살릴 클로라이드 ( 6 . 40 g ) 및 N , N - 디 메틸 포름 아미드 한 방울 을 0 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 60 분 동안 교반 하 였 다 . 용매 및 과량 의 시약 을 감압 하 에 제거 하 였 다 . 고체 잔사 를 디 클로로메탄 에 재용 해 시키 고 , 디 클로로메탄 ( 14 ml ) 중 4 -( 4 - 포르 밀 - 1 , 3 - 티 아졸 - 2 - 일 ) 피페 리디 늄 클로라이드 ( 3 . 91 g ) 및 트리 에틸아민 ( 9 . 9 ml ) 의 용액 에 0 ℃ 에서 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 어 , 여기 에 물 을 첨가 하 고 , 수 성상 을 제거 한 후 , 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 유기상 을 모아 황산나트륨 에서 건조 시키 고 , 농축 하 였 다 . 칼럼 크로마토그래피 로 정제 하 여 2 -( 1 -{[ 3 , 5 - 비스 ( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 1 - 일 ] 아세틸 } 피 페리 딘 - 4 - 일 ) - 1 , 3 - 티 아졸 - 4 - 카브 알데히드 ( 2 . 00 g ) 를 수득 하 였 다 .