DIAD ( 0 . 102 mL , 0 . 52 mmol ) 를 THF ( 5 mL ) 중 1 -[ 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) -[ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 - 6 - 일 ] 피 페리 딘 - 4 - 올 ( 실시 예 310 , 출발 물질 의 제조 에 개시 한 바 와 같이 얻 음 ) ( 135 mg , 0 . 47 mmol ) , 6 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 56 . 9 mg , 0 . 52 mmol ) 및 트리 페닐 포스핀 ( 136 mg , 0 . 52 mmol ) 에 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 용액 을 상온 에서 3 일 동안 교반 하 였 다 . 미 정제 생성물 을 SCX 칼럼 을 사용 하 여 이온 교환 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 소정 생성물 을 메탄올 중 2 M 암모니아 를 사용 하 여 칼럼 으로부터 용리 시키 고 증발 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 미 정제 생성물 을 , 용리제 로서 MeCN 및 물 ( 1 % 암모니아 함유 ) 의 극성 감소 혼합물 을 사용 하 여 분 취용 HPLC ( Waters XBridge Prep C 18 OBD 칼럼 , 5 μ 실리카 , 19 mm 직경 , 100 mm 길이 ) 로 정제 하 였 다 . 소정 화합물 을 함유 하 는 분획 을 증발 건조 시켜 6 -[ 4 -[( 6 - 메틸 피리 다진 - 3 - 일 ) 옥시 ] 피 페리 딘 - 1 - 일 ] - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - b ] 피리 다진 ( 22 . 00 mg , 12 %) 을 고체 로서 얻 었 다 .