3 -( 5 - 에티 닐 피리딘 - 2 - 일 ) - 8 -( 메틸 술포닐 ) - 3 , 8 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 ( S 38 ) 의 합성 . DCM ( 10 mL ) 중 S 20 a ( 630 mg , 1 . 76 mmol ) 의 용액 에 N , N - 디 이소프로필 에틸아민 ( 1 . 22 ml , 0 . 01 mol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 5 ℃ 로 냉각 시킨 다음 , 메탄 술포닐 클로라이드 ( 0 . 2 ml , 3 . 0 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 3 분 후 , 반응물 을 NaHCO 3 포화 용액 으로 켄 칭 하 고 , 유기 층 을 분리 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시키 고 , 잔류물 을 MeOH ( 15 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 용액 을 10 ℃ 로 냉각 시킨 다음 , K 2 CO 3 ( 0 . 44 g , 0 . 01 mol ) 을 첨가 하 였 다 . 15 분 후 , 침전물 을 여과 하 고 , 물 중 10 % MeOH 로 헹구 고 , 진공 하 에 건조 시켜 S 38 ( 477 mg , 93 . 1 %) 을 수득 하 였 다 .