탄산 나트륨 ( 4 . 09 g ) , 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 0 . 668 g ) , 4 -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) 페닐 보론 산 ( 6 . 32 g ) 및 3 - 브로모 - 5 - 클로 로 피리딘 - 2 - 아민 ( 4 . 00 g ) 의 DME ( 100 mL ) 및 물 ( 20 mL ) 혼합물 을 80 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 4 -( 2 - 아미노 - 5 - 클로 로 피리딘 - 3 - 일 ) 페놀 ( 3 . 05 g ) 을 담황색 고체 로서 , 그리고 3 -( 4 -{[ tert - 부틸 ( 디 메틸 ) 실릴 ] 옥시 } 페닐 ) - 5 - 클로 로 피리딘 - 2 - 아민 ( 1 . 55 g ) 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .