EtOH ( 25 mL ) 중 3 -( 메틸 티오 ) - 2 - 페닐 - N -[( 1 S ) - 1 - 페닐 프로필 ] 퀴놀린 - 4 - 카르 복스 아미드 ( 1 ) ( 412 mg , 1 . 0 mmol ) 의 용액 에 25 ℃ 에서 물 ( 14 mL ) 중 NaIO 4 ( 900 mg , 4 . 2 mmol ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 20 시간 동안 환류 하 에 가열 하 였 다 ( 85 ℃). 에탄올 을 전부 제거 한 다음 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 10 - 35 ％ EtOAc / CH 2 Cl 2 ) 에 의해 정제 하 여 고체 로서 목적 하 는 생성물 ( 2 개 의 부분 입체 이성질체 ) ( 355 mg , 83 . 0 ％) 을 수득 하 였 다 . OJ - H 컬럼 상 에서 15 ％ IPOH 로 의 SFC 에 의해 2 개 의 부분 입체 이성질체 를 분리 하 였 다 .