불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 5 -( 4 - 니트로 - 피라졸 - 1 - 일 메틸 ) - 푸란 - 2 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 10 . 0 g , 39 . 81 mmol ) 의 THF ( 300 . 0 mL ) 중 용액 을 - 78 ℃ 에서 DiBAL ( 160 . 0 mL 의 , 톨루엔 중 1 M 용액 , 160 . 0 mmol ) 로 적가 처리 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 1 . 5 h 동안 , 실온 에서 1 시간 동안 교반 했 다 . 포화 수성 Rochelle 염 ( 600 mL ) 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 했 다 . 수성 층 을 EA ( 2 × 350 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 40 : 60 hept - EA ) 로 정제 해 표제 화합물 을 수득 했 다 . TLC : rf ( 40 : 60 hept - EA ) = 0 . 28 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 74 min . 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 2 . 10 ( s , 1 H ) , 4 . 62 ( s , 2 H ) , 5 . 31 ( s , 2 H ) , 6 . 33 ( d , J = 3 . 0 Hz , 1 H ) , 6 . 47 ( d , J = 3 . 0 Hz , 1 H ) , 8 . 08 ( s , 1 H ) , 8 . 15 ( s , 1 H ) .