2 , 6 - 디 플 루 오로 - 4 -( 4 -( 옥 세탄 - 3 - 일 옥시 ) 피리딘 - 2 - 일 ) 벤즈 알데히드 ( P 43 ) 의 합성 . THF ( 11 mL ) 중 NaH ( 60 %, 310 . 79 mg , 7 . 77 mmol ) 의 현탁액 에 옥 세탄 - 3 - 올 ( 0 . 42 ml , 6 . 66 mmol ) 을 적가 하 고 , 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 고 , 이어서 2 - 클로로 - 4 - 플 루 오로 피리딘 ( 0 . 5 ml , 5 . 55 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 밤새 교반 하 고 , EtOAc 로 희석 하 고 , 물 및 염수 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 30 % 에서 60 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 고 , 생성물 ( 849 mg , 4 . 57 mmol ) 을 DME ( 23 ml ) 중 ( 3 , 5 - 디 플 루 오로 - 4 - 포르 밀 페닐 ) 보론 산 ( 1020 . 52 mg , 5 . 49 mmol ) 탄산칼륨 ( 2 M , 5 . 49 ml ) 및 Pd ( dppf ) Cl 2 ( 279 . 29 mg , 0 . 46 mmol ) 와 합 하 고 , 혼합물 을 진공 으로 밀어내 고 Ar ( 5 x ) 로 재충전 함 으로써 탈기 시키 고 , 환류 하 에 3 시간 동안 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 시킨 후 , 혼합물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 물 및 염수 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 30 % 에서 60 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 여 P 43 ( 1 . 22 g , 80 %) 을 수득 하 였 다 .