중간체 E 의 합성 은 , 국제 공개 제 2006 / 049013 호 에 기재 된 방법 을 응용 하 여 합성 하 였 다 . 즉 , 500 mL 3 구 플라스크 에 마그네슘 2 . 43 g 을 넣 고 , 건조 테트라 히 드로 푸란 10 mL 를 첨가 하 고 , 용기 내 를 질소 치환 하 였 다 . 그 플라스크 내 에 , 9 -( 4 - 브로모 페닐 ) 카르바졸 32 . 2 g ( 100 mmol ) 의 건조 테트라 히 드로 푸란 200 mL 용액 을 적하 하 여 , 그리냐르 시약 을 조제 하 였 다 . 그 안 에 , 2 - 아미노 - 5 - 클로 로 벤조니트릴 7 . 63 g ( 50 mmol ) 의 건조 테트라 히 드로 푸란 50 mL 용액 을 30 분 에 걸쳐 적하 하 였 다 . 또한 1 . 5 시간 환류 한 후 , 0 ℃ 까지 빙 수욕 에서 냉각 하 였 다 . 이어서 , 4 - 브로모 벤조일 클로라이드 13 . 2 g ( 60 mmol ) 의 건조 테트라 히 드로 푸란 100 mL 용액 을 , 10 분 에 걸쳐 적하 하 고 , 60 ℃ 의 오 일 배스 에서 2 시간 가열 환류 시켰 다 . 반응 종료 후 , 0 ℃ 까지 빙 수욕 에서 냉각 하 고 , 포화 염화암모늄 수용액 을 첨가 하 였 다 . 석출 물 을 여 과취 출하 고 , 소량 의 메탄올 로 세정 한 후 , 진공 건조 하 여 , 중간체 [ E ] 10 . 34 g 을 얻 었 다 . 얻 어 진 중간체 [ E ] 는 , 헵탄 - 톨루엔 혼합 전개 용매 를 사용 한 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 에 의해 정제 하 였 다 .