4 -( 3 - 아세틸 아미노 페닐 ) 피 페리 딘 하이드 로 클로라이드 100 mg ( 0 . 39 mmol ) 을 5 ㎖ 의 N , N - 디 메틸 포름 아미드 에 용해 하 고 , 여기 에 제조 예 7 에서 얻 은 1 -( 4 - 클로 로 부틸 ) - 2 - 페닐 - 1 H - 벤 지미 다 졸 112 mg ( 0 . 39 mmol ) , K 2 CO 3 163 mg ( 1 . 17 mmol ) 및 KI 20 mg ( 0 . 12 mmol ) 을 첨가 한 다음 100 ℃ 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 액 을 50 ㎖ 의 물 에 희석 하 고 에틸 아세 테 트 로 추출 ( 50 ㎖ × 2 ) 하 면서 물 과 소금물 로 세척 하 였 다 . 추출 한 유기 층 을 무수 황산나트륨 으로 건조 , 여과 한 후 용매 를 감압 하 에 증발 시켜 제거 하 고 잔류물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 10 % MeOH / CH 2 Cl 2 ) 로 정제 하 여 104 mg ( 수율 57 %) 의 표제 화합물 을 얻 었 다 .