불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 4 -( 1 , 1 - 디 플 루 오로 - 에틸 ) - 2 -( 3 - 니트로 - 피라졸 - 1 - 일 메틸 ) - 티 아졸 ( 95 mg , 0 . 35 mmol ) , 철 분말 ( 59 mg , 1 . 04 mmol ) 및 NH 4 Cl ( 94 mg , 1 . 73 mmol ) 의 EtOH ( 3 . 0 mL ) 및 물 ( 1 . 5 mL ) 의 혼합물 중 용액 을 75 ℃ 에서 2 . 5 h 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 뜨거울 동안 여과 하 고 감압 하 에서 농축 했 다 . CH 2 Cl 2 ( 10 mL ) 를 첨가 한 후 , 1 N NaOH ( 10 mL ) 을 첨가 했 다 . 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 2 x 10 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 갈색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 19 : 1 CH 2 Cl 2 - MeOH ) = 0 . 2 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 7 min .