반응식 5 는 나타낸 바 와 같이 R 2 가 키 랄 2 - 메틸 테트라 히 드로 피란 - 4 - 일 모이 어 티 이 고 R 3 이 디 플 루 오로 메틸 기인 화학식 I 의 화합물 인 화학식 5 . 6 의 화합물 의 제조 를 도시 한다 . 화합물 5 . 1 을 불활성 용매 , 예컨대 톨루엔 중 에서 2 , 2 - 디 플 루 오로 - 1 - 페닐 에 탄 - 1 - 온 및 적합 한 팔라듐 착 물 , 예컨대 카 탁 시 움 A Pd G 2 및 염기 , 예컨대 인산 삼 칼륨 n - 수화물 로 처리 하 여 화합물 5 . 2 를 수득 한다 . 5 . 2 의 벤조일 기 를 물 중 염기 , 예컨대 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨 또는 다른 유사 한 조건 으로 제거 할 수 있 다 . 대안 적 으로 , 벤조일 을 알콜 용매 중 에서 소듐 메 톡 시드 로 제거 한다 . 5 . 3 의 보호기 ( 예컨대 DMB 기 ) 를 상기 기재 된 바 와 같이 제거 할 수 있 고 , 5 . 4 의 니트 로 기 를 환원 시켜 디아민 5 . 5 를 수득 할 수 있 다 . 5 . 5 를 상기 기재 된 것 과 유사 한 방식 으로 적절 한 산 R 1 CO 2 H 와 축합 시켜 5 . 5 로부터 화학식 5 . 6 의 화합물 을 제조 할 수 있 다 .