마이크로파 바이알 에 2 -( 5 - 브로모 - 3 - 에틸 설파 닐 - 2 - 피리 딜 ) - 3 - 메틸 - 6 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 피리딘 ( WO 16096584 에 따라 제조 됨 ) ( 5 . 00 g , 12 . 0 mmol ) , 프로 판디 니트릴 ( 0 . 830 ml , 13 . 2 mmol , 1 . 10 당량 ) , 수산화 칼륨 ( 2 . 02 g , 36 . 0 mmol , 3 . 00 당량 ) 및 비스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( II ) 디 클로라이드 ( 420 mg , 0 . 60 mmol , 0 . 05 당량 ) 를 장입 하 였 다 . N - 메틸 - 피 롤리 돈 ( 24 mL ) 의 첨가 후 에 , 반응 혼합물 을 5 분 동안 아르곤 으로 탈기 하 였 다 . 용기 를 밀봉 하 고 , 130 ℃ 에서 하룻밤 유조 내 에서 가열 하 였 다 . 실온 까지 냉각 시킨 후 에 , 반응 혼합물 을 물 에 붓 고 , 2 M HCl 로 pH 를 조심 스럽 게 산성화 하 고 , 수성 상 을 에틸 아세테이트 로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 상 을 물 로 2 회 세척 하 고 , 이 들 합한 수성 상 을 디 클로로메탄 으로 다시 3 회 추출 하 였 다 . 고체 가 합한 디 클로로메탄 상 으로부터 침전 되 었 으며 , 이것 을 여과 하 였 다 . 에틸 아세테이트 유기 상 및 디 클로로메탄 유기 상 둘 모두 를 합하 고 , 황산나트륨 으로 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에서 농축 시켰 다 . 조 ( crude ) 암갈색 오일 을 순수 한 에틸 아세테이트 로 용리 하 는 , 실리카 겔 상 에서 의 컬럼 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 선택 된 분획 을 증발 시켜 , 갈색 고체 로서 표제 화합물 을 수득 하 였 다 . LCMS ( 방법 1 ) : 403 ( M + H ) +; 체류 시간 : 0 . 86 분 .