아르곤 분위기 하 , 2 , 3 - 나프탈렌 다이올 ( 475 g , 2 . 97 mol ) , K 2 CO 3 ( 410 g , 2 . 97 mol ) 을 DMF ( 3 L ) 에 현 탁 시키 고 , 100 ℃ 에서 3 시간 교반 했 다 . 방랭 한 후 , 교반 을 계속 하 면서 MeI ( 421 g , 2 . 97 mol ) 를 적하 하 고 , 실온 에서 12 시간 교반 했 다 . 반응 종료 후 , H 2 O 와 아세트산 에틸 을 가하 고 추출 , 유기 층 을 농축 하 여 , 흑색 오일 ( 904 g ) 을 얻 었 다 . 이것 을 컬 럼 크로마토그래피 를 이용 하 여 정제 한 후 , 헵테인 으로 세정 하 여 , 백색 고체 ( 184 g , 수율 36 %) 를 얻 었 다 . 얻 어 진 고체 는 목적물 인 중간체 52 이 고 , 매스 스펙트럼 분석 의 결과 , 분자량 174 . 2 에 대해 , m / e = 174 였 다 .