불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 3 - 브로모 페네틸 알코올 ( 2 . 34 g , 11 . 29 mmol ) 및 N , N , N ', N '- 테트라메틸 에틸렌디아민 ( 3 . 24 mL , 22 . 58 mmol ) 의 Et 2 O ( 29 . 0 mL ) 중 - 78 ℃ 에서 의 용액 에 , n - BuLi ( 14 . 0 mL 의 헥산 중 1 . 6 M 용액 , 22 . 59 mmol ) 를 온도 를 - 78 ℃ 로 유지 하 면서 적가 했 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 - 20 ℃ 에서 2 h 동안 교반 했 다 . 이어서 건조 이산화 탄소 를 10 분 동안 - 78 ℃ 에서 반응 혼합물 을 통해 버블 링 ( bubbling ) 하 였 다 . 냉조 를 제거 하 고 , 반응 혼합물 을 1 시간 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 50 mL ) 로 추출 했 다 . 수성 층 을 2 N HCl 로 pH = 1 까지 산성화 하 였 고 , EA ( 2 x 75 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 표제 화합물 을 베이 지 색 고체 로서 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 67 min .