[ ( 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) - 3 , 4 , 5 - 트리 벤질 옥시 - 6 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] - 페닐 ] - 2 -( 히드록시 메틸 ) - 6 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 2 - 일 ] 메탄올 4 m ( 1 . 11 g , 1 . 46 mmol ) 을 20 mL 디 클로로메탄 에 용해 하 고 , - 10 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 트리플 루 오로 아세트산 ( 0 . 23 mL , 3 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 데우 고 , 2 시간 동안 교반 하 고 , 20 mL 포화 된 중탄산나트륨 용액 을 가한 뒤 분할 하 였 다 . 수성 상 을 디 클로로메탄 ( 20 mL × 2 ) 으로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 [ ( 1 S , 2 S , 3 S , 4 R , 5 S ) - 2 , 3 , 4 - 트리 벤질 옥시 - 5 -[ 4 - 클로로 - 3 -[( 4 - 에 톡 시 - 3 - 플 루 오로 - 페닐 ) 메틸 ] 페닐 ] - 6 , 8 - 디 옥사 바이 사이 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 1 - 일 ] 메탄올 4 n ( 830 mg , 무색 그리이스 ) 을 얻 었 다 . 수율 : 78 . 3 %.