5 -{[ 2 -({ 3 ', 4 '- 디 메 톡 시 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 일 } 아미노 ) 에틸 ] 설파 닐 }- 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 ( A 4 ) . 무수 THF ( 10 . 0 mL ) 중 2 -({ 3 ', 4 '- 디 메 톡 시 -[ 1 , 1 '- 비페닐 ] - 2 - 일 } 아미노 ) 에 탄 - 1 - 올 ( 0 . 9 g , 8 . 3 mmol ) , 2 - 아미노 - 5 - 머 캅 토 - 티아 디아졸 ( 1 . 0 g , 7 . 5 mmol ) 및 트리 페닐 포스핀 ( 2 . 17 g , 8 . 3 mmol ) 의 용액 에 디 에 틸렌 아자 디카 복실 레이트 ( 2 . 25 g , 9 . 8 mmol ) 를 5 mL 의 무수 테트라 하이드로 푸란 속 에 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 에 용매 를 진 공하 에 제거 하 였 다 . 조 생성물 을 DCM 중 0 내지 3 % MeOH 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 고 제조 HPLC 방법 을 통해 재 정제 하 여 순수 한 생성물 ( 80 mg , 7 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 7 ( 205 nm ) : RT = 5 . 27 min , 98 . 1 % 순도 , [ M ] = 386 . 9 , 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 7 . 30 ( s , 1 H ) , 7 . 14 ( td , J = 7 . 8 , 7 . 3 , 1 . 7 Hz , 1 H ) , 7 . 09 - 6 . 96 ( m , 2 H ) , 6 . 89 ( dd , J = 8 . 2 , 2 . 0 Hz , OH ) , 6 . 75 - 6 . 61 ( m , 1 H ) , 4 . 94 ( t , J = 6 . 0 Hz , 1 H ) , 3 . 79 ( d , J = 1 . 8 Hz , 3 H ) , 3 . 38 ( d , J = 6 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 24 ( t , J = 6 . 4 Hz , 1 H ) .