7 -[ 2 -({ 1 -[( 벤질 옥시 ) 카르보닐 ] 피 페리 딘 - 4 - 일 } 옥시 ) - 7 - 브로모 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 요오드 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 2 . 6 g ) , 1 , 4 - 디옥산 ( 52 mL ) , 물 ( 10 mL ) 의 혼합물 에 , 시클로프 로 필 보론 산 ( 290 mg ) , 인산 3 칼륨 ( 2 . 3 g ) , PdCl 2 ( dppf ) · CH 2 Cl 2 ( 250 mg ) 을 가하 여 , 아르곤 분위기 하 , 90 ℃ 에서 14 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 시클로프 로 필 보론 산 ( 100 mg ) 을 가하 여 , 90 ℃ 에서 8 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 포화 염화나트륨 수용액 을 가하 여 , 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 한 후 , 감압 하 , 용액 을 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 7 -[ 2 -({ 1 -[( 벤질 옥시 ) 카르보닐 ] 피 페리 딘 - 4 - 일 } 옥시 ) - 7 - 브로모 - 6 - 시클로프 로 필 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 1 . 4 g ) 를 고체 로서 얻 었 다 .