응축기 가 장착 된 50 mL 둥근 바닥 플라스크 에 중간체 20 ( 1 -( 4 -( 트리플 루 오로 메틸 ) 페닐 ) 시클로프로판 카르복실 산 , 0 . 270 g , 1 . 18 mmol , 1 . 0 eq . ) 및 티오 닐 클로라이드 25 mL 를 첨가 하 였 다 . 이 혼합물 을 환류 온도 에서 가열 하 고 , 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 이 를 실온 으로 냉각 시키 고 , 모든 휘발 성 물질 을 진 공하 에 제거 하 였 다 . 생성 된 황색 오일 에 트리스 ( 트리 메틸 실릴 옥시 ) 에틸렌 ( 0 . 757 g , 2 . 59 mmol , 2 . 2 eq . ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 80 ℃ 로 가열 하 고 , 12 시간 동안 교반 하 였 다 . 이 혼합물 에 1 . 2 N HCl 용액 15 mL , 물 10 mL , 및 디옥산 35 mL 을 첨가 하 였 다 . 이 혼합물 을 환류 온도 에서 가열 하 고 , 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 냉각 후 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 50 mL 로 3 회 추출 하 고 , 합한 유기 층 을 포화 중탄산나트륨 용액 100 mL 로 3 회 , 물 100 mL 로 3 회 , 및 포화 염화나트륨 용액 100 mL 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 용매 를 진 공하 에 제거 하 였 다 . 조 오일 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 바이오 테 이 지 플 래쉬 40 , 10 - 25 ％ 에틸 아세테이트 / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 , 목적 하 는 생성물 무색 오일 로서 수득 하 였 다 ( 중간체 21 , 0 . 149 g , 52 ％ 수율 ) .