아닐리드 23 b 는 일반 적 인 과정 ( 방법 1 B ) 에 따라서 , 카르복실 산 21 ( 0 . 25 g , 1 . 02 mmol ) , 아닐린 22 b ( Beckwith , A . L . J . ; Meijs , G . F . J . Org . Chem . 1987 , 52 , 1922 - 1930 ; 대체 적 으로 , 22 b 는 일반 적 인 과정 2 C 2 및 후속 방법 3 A 2 를 포함 하 는 2 단계 반응 으로 수행 한 후 o - 니트로페놀 및 5 - 펜텐 - 1 - 올 로부터 94 % 총수 율 로 제조 하 였 다 ) ( 0 . 31 g , 1 . 73 mmol ) , EDC ( 0 . 68 g , 3 . 57 mmol ) , HOBt ( 0 . 18 g , 1 . 35 mmol ) 및 무수 CH 2 C 12 ( 5 . O mL ) 중 DIEA ( 0 . 62 mL , 3 . 57 mmol ) 로부터 출발 하 여 제조 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 ( 농도 구배 9 : 1 ∼ 75 : 25 헥산 / EtOAc ) 로 정제 하 여 아닐리드 23 b ( 0 . 28 g ) 를 연한 노란색 오일 로서 69 % 수율 로 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 9 . 10 ( s , 1 H ) , 8 . 43 ( dd , J = 7 . 9 , 1 . 5 Hz , 1 H ) , 7 . 06 ( dt , J = 7 . 8 , 1 . 6 Hz , 1 H ) , 6 . 98 ( dt , J = 7 . 6 , 1 . 2 Hz , 1 H ) , 6 . 89 ( dd , J = 8 . 1 , 1 . 2 Hz , 1 H ) , 6 . 04 ( ddt , J = 17 . 2 , 10 . 4 , 5 . 6 Hz , 1 H ) , 5 . 86 ( ddt , J = 17 . 0 , 10 . 3 , 6 . 6 Hz , 1 H ) , 5 . 37 ( dd , J = 17 . 2 , 1 . 5 Hz , 1 H ) , 5 . 25 ( dd , J = 10 . 4 , 1 . 4 Hz , 1 H ) , 5 . 09 ( dd , J = 17 . 1 , 1 . 7 Hz , 1 H ) , 5 . 04 ( dd , J = 11 . 9 , 1 . 7 Hz , 1 H ) , 4 . 19 - 4 . 01 ( m , 4 H ) , 3 . 91 ( dd , J = 6 . 8 , 4 . 4 Hz , 1 H ) , 3 . 67 ( s , 3 H ) , 2 . 31 ( t , J = 7 . 5 Hz , 2 H ) , 2 . 70 ( m , 2 H ) , 1 . 95 ( m , 2 H ) , 1 . 85 ( m , 2 H ) , 1 . 65 ( m , 2 H ) , 1 . 47 ( m , 2 H ) , 1 . 34 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 8 , 170 . 4 , 147 . 2 , 137 . 1 , 133 . 3 , 126 . 8 , 123 . 5 , 120 . 6 , 119 . 2 , 117 . 5 , 115 . 1 , 110 . 5 , 80 . 0 , 71 . 3 , 67 . 3 , 51 . 1 , 33 . 6 , 32 . 5 , 29 . 7 , 28 . 6 , 28 . 0 , 24 . 4 , 24 . 2 . MS ( ESI ) m / z : 404 . 2 ( M + l ) .