( 9 S ) - 9 -( 4 - 페녹 시 페닐 ) - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드 로 피 라 지노 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 129 mg ) , 트리 에틸아민 ( 0 . 100 mL ) 및 아세틸 클로라이드 ( 0 . 026 mL ) 의 THF ( 4 mL ) 혼합물 을 0 ℃ 내지 실온 에서 20 hr 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 에 물 을 첨가 하 고 , 침전물 을 여과 하 였 다 . 수집 한 고체 를 MeOH - EtOAc 로부터 의 재결정 화 에 의해 정제 한 후 , 분취 용 HPLC ( C 18 , H 2 O 중 MeCN , 10 mM NH 4 HCO 3 를 가짐 ) 로 정제 하 였 다 . 수집 한 합쳐진 분획 을 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 수득 된 고체 를 EtOAc - IPE 로부터 재 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 60 mg ) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .