9 - 브로모 안트라센 ( 25 . 0 g ) , 비 스피나 콜라 토디 보론 ( 27 . 0 g ) , Pd ( dba ) 2 ( 1 . 7 g ) , 트리시 클로 헥 실포 스핀 ( 1 . 6 g ) , 아세트산 칼륨 ( 19 . 0 g ) , 탄산칼륨 ( 14 . 0 g ) 및 시클 로 펜틸 메틸에테르 ( 200 ㎖) 가 들 어 있 는 플라스크 를 , 환류 온도 에서 10 시간 가열 교반 했 다 . 일단 실온 까지 냉각 한 후 , 4 -( 4 - 브로모 페닐 ) 피리딘 ( 27 . 0 g ) , Pd ( PPh 3 ) 4 ( 2 . 2 g ) 및 1 , 2 , 4 - 트리 메틸벤젠 ( 200 ㎖) 을 첨가 하 고 , 환류 온도 에서 추가 로 2 시간 가열 교반 했 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 한 후 , 클로로벤젠 으로 목적물 을 추출 했 다 . 이 클로로벤젠 용액 에 , 촉매 의 금속 이온 을 제거 하 기 위해 , 목적 의 화합물 에 대해 대략 등 몰 에 상당 하 는 에틸렌디아민 4 아세트산 · 4 나트륨 염 2 수화물 을 적당량 의 물 에 용해 한 용액 ( 이후 , EDTA · 4 Na 수용액 으로 약기 한다 ) 을 첨가 하 여 , 분액 했 다 . 용매 를 감압 증류 제거 하 여 석출 된 고체 를 메탄올 로 세정 했 다 . 추가 로 다시 클로로벤젠 에 용해 하 고 , 활성 알루미나 칼럼 크로마토그래피 ( 전개 액 : 클로로벤젠 / 아세트산에틸 혼합 용매 ) 로 정제 했 다 . 이 때 , 「 유기 화학 실험 의 안내 ( 1 ) - 물질 취급 법 과 분리 정제법 -」 주식회사 화학 동인 출판 , 94 페이지 에 기재 된 방법 을 참고 로 하 여 , 전개 액 중 의 아세트산에틸 의 비율 을 서서히 증가 시켜 목적물 을 용출 시켰 다 . 용매 를 감압 증류 제거 한 후 , 메탄올 로 세정 하 여 , 4 -( 4 -( 안트라센 - 9 - 일 ) 페닐 ) 피리딘 ( 15 . 9 g ) 을 얻 었 다 .