0 @ DCM / HOAc ( 1 / 1 , 160 mL , 0 . 3 M ) 중 2 - 브로모 - 4 - 플 루 오로 아닐린 ( 10 g , 52 . 6 mmol , 1 . 0 eq . ) 의 용액 에 진한 황산 ( 20 mL ) 중 에 예 냉시 킨 아질산나트륨 ( 4 . 1 g , 57 . 9 mmol , 1 . 1 eq . ) 용액 을 적가 하 였 다 . 0 @ 에서 30 분 간 교반 한 후 HOAc ( 40 mL ) 중 에틸 4 - 클로 로 아 세토 아세테이트 ( 14 . 6 mL , 17 . 8 g , 108 mmol , 1 . 2 eq . ) 및 H 2 O ( 80 mL ) 의 혼합물 을 5 분 내 로 첨가 하 였 다 . 0 @ 에서 다시 15 분 후 H 2 O ( 140 mL ) 중 아세트산나트륨 ( 72 g , 0 . 878 mol , 16 . 7 eq . ) 용액 을 서서히 첨가 하 였 다 . 이 혼합물 을 0 @ 에서 30 분 가 ㅏㄴ 교반 한 다음 RT 에서 12 시간 교반 하 였 다 . DCM ( 200 mL ) 을 첨가 하 고 유기상 을 분리 하 였 다 . 수 성상 을 DCM ( 3 x 100 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 유기상 을 한 데 모아 물 , 포스 페이트 완충액 및 이어서 염수 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 Na 2 SO 4 로 건조 하 고 감압 농축 시켜 생성물 에틸 2 -( 2 - 브로모 - 4 - 플 루 오로 - 페닐 ) 아조 - 4 - 클로로 - 3 - 옥소 - 부 타노 에이트 를 적색 고체 로서 얻 었 다 . MS ( ES ) C 12 H 11 BrClFN 2 O 3 이론 치 : 365 , 실측치 : 365 / 367 ( M + H ) +.