6 - 클로로 - 2 -( 2 - 사이클 로 프로필 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 ( Int 20 ) ( 180 g , 0 . 45 mmol ) , 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미드 ( Int 3 ) ( 127 mg , 1 . 00 mmol ) , K 2 CO 3 ( 138 mg , 1 . 00 mmol ) , tBuXPhos ( 200 mg ) and Pd 2 ( dba ) 3 ( 200 mg ) in DMF ( 4 mL ) 혼합물 을 135 ℃ 에서 하룻밤 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 ( 30 mL ) 로 묽 히고 EtOAc ( 3 x 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 층 을 Na 2 SO 4 하 에서 건조 시킨 다음 , 여과 한 뒤 건조 한 상태 로 농축 시켰 다 . 잔여물 을 정제 한 뒤 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로마토그래피 ( PE / EtOAc = 15 : 1 ) 로 정제 하 여 N -( 2 -( 2 - 사이클 로 프로필 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 6 - 일 ) - 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미드 를 노란색 오일 로 얻 었 다 .