세륨 클로라이드 ( 71 . 4 g , 290 mmole ) 를 테트라 하이드로 푸란 ( 600 mL ) 중 에 슬러리 화 하 고 65 ℃ 로 2 . 5 시간 가열 한 후 , 실온 으로 냉각 하 였 다 . 분리 플라스크 에서 , 4 - 브로모 벤즈알데하이드 다이에틸 아세탈 ( 100 g , 386 mmole ) 을 테트라 하이드로 푸란 ( 750 mL ) 중 에 용해 하 였 다 . 마그네슘 터닝 ( 5 . 9 g , 241 mmole ) 및 다 이 브로모에탄 ( 0 . 5 mL ) 을 첨가 하 고 , 모든 마그네슘 이 반응 될 때 까지 혼합물 을 2 . 5 시간 동안 환류 가열 하 였 다 . 열 을 제거 하 고 그리냐르 용액 을 빙 욕 에서 냉각 하 였 다 . 세륨 클로라이드 / 테트라 하이드로 푸란 슬러리 를 빙 욕 에서 0 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 그리냐르 용액 을 나누 어 첨가 하 고 혼합물 을 0 ℃ 에서 45 분 동안 교반 하 였 다 . 테트라 하이드로 푸란 ( 200 mL ) 중 용해 된 N -( t - 부 톡 시 카본 일 ) 아 제티 딘 온 ( 41 . 3 g , 241 mmole ) 을 나누 어 첨가 하 고 반응물 을 0 ℃ 에서 30 분 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 포화 된 탄산 나트륨 용액 ( 500 mL ) 으로 급랭 한 후 에틸 아세테이트 ( 2000 mL ) 로 희석 하 였 다 . 유기상 을 물 ( 3 x 500 mL ) 로 세척 하 고 , 분리 하 고 , 무수 황산 마그네슘 으로 건조 하 고 , 여과 하 고 증발 건조 하 여 황색 오일 ( 120 g ) 을 수득 하 고 , 정상 크로마토그래피 ( ' 역치 또는 경사 ' 방법 을 사용 하 여 , 600 g 의 SiO 2 컬럼 , 다 이 클로로메탄 ( 25 mL ) 의 용액 으로 로드 , n - 헵탄 중 10 % t - 부틸 메틸 에 터 내 지 100 % t - 부틸 메틸 에 터 의 선형 구배 , 60 분 동안 , 150 mL / 분 , 55 mL 분획 ) 를 사용 하 여 상기 생성물 을 정제 하 여 연황색 오일 ( 65 g ) 을 수득 하 였 다 . NMR 결과 목적 아세탈 생성물 이 었 다 .