4 -( 4 -(( R ) -( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( ( S ) - 1 , 1 - 디 메틸 에틸 술 핀 아미도 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 130 , 0 . 150 g , 0 . 29 mmol ) , DMAP ( 70 mg , 0 . 57 mmol ) , 및 EDC ( 0 . 110 g , 0 . 57 mmol ) 를 40 ml 바이알 중 에 넣 고 , 질소 로 플 러쉬 하 였 다 . DCM ( 4 . 0 ml ) 및 DIPEA ( 0 . 10 ml , 0 . 57 mmol ) 를 첨가 하 고 , 용액 을 r . t . 에서 10 분 동안 교반 하 였 다 . DCM ( 1 . 6 ml ) 중 의 ( R ) - 4 -( 4 - 모르 폴리노 - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 69 , 0 . 158 g , 0 . 29 mmol ) 의 용액 을 상기 용액 에 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 r . t . 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 혼합물 을 DCM 으로 희석 시키 고 , 1 N 아황산수소나트륨 ( aq . ) 으로 , 이어서 , 포화 aq . 중탄산나트륨 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에 증발 시켜 잔류물 을 수득 하 고 , 이 를 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 실리카 겔 칼럼 , 0 → 100 % DCM / MeOH / NH 3 ( 10 : 1 : 0 . 1 v / v / v ) 로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 0 . 21 g , 수율 : 69 %) 을 수득 하 였 다 .