불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 및 응축기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 1 -( 2 - 브로모 - 티 아졸 - 5 - 일 ) - 에 타 논 ( 2 . 20 g , 10 . 68 mmol ) 의 에틸렌 글리콜 ( 11 . 46 mL , 205 . 53 mmol ) 중 용액 을 트리 메틸 오르토 포르 메이트 ( 2 . 39 mL , 21 . 76 mmol ) 후 LiBF 4 ( 204 mg , 2 . 14 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 95 ℃ 에서 2 일 동안 가열 했 다 . 포화 수성 NaHCO 3 ( 50 mL ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 EA ( 50 mL ) 로 추출 했 다 . 유기 추출물 을 염수 ( 2 x 50 mL ) 로 세정 , MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 4 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 3 : 1 hept - EA ) = 0 . 80 . LC - MS - 조건 01 : tR = 0 . 84 min , [ M + H ] + = 251 . 85 .