2 - 플 루 오로 - 4 - 트리 메틸 실라 닐 - 페닐 아민 ( 64 . 7 g , 353 mmol ) 의 무수 THF ( 170 mL ) 중 차가운 ( - 78 ℃) 용액 에 LHMDS 용액 ( 555 mL , 헥산 중 1 M , 555 mmol ) 을 45 분 에 걸쳐 질소 대기 하 에 적가 하 였 다 . - 78 ℃ 에서 2 . 5 시간 후 , 2 , 6 - 디 클로로 - 니코틴산 ( 33 . 8 g , 177 mmol ) 의 무수 THF ( 100 mL ) 중 용액 을 가하 였 다 . 반응 혼합 물으 - 78 ℃ 에서 30 분 동안 교반 한 다음 방치 하 여 실온 까지 가온 하 였 다 . 실온 에서 18 시간 교반 후 , 분쇄 얼음 으로 반응 을 켄 칭 하 고 , 진한 HCl ( 대략 90 mL ) 을 가하 여 pH 를 pH 1 로 조절 하 였 다 . 수득 되 는 용액 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 유기 층 을 물 에 이어 염수 로 세척 하 고 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 증발 시켰 다 . 수득 되 는 잔류물 을 메탄올 로 연속 하 여 3 회 삼출 하 고 여과 하 여 표제 화합물 을 황색 고체 로 수득 하 였 다 ( 46 . 7 g , 78 %).