4 -[ 4 -[ 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 에 톡 시 ] 페닐 ] 피 페리 딘 ( 69 mg , 0 . 24 mmol ) , 6 - 브로모 - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) -[ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - a ] 피리딘 ( 일반 합성 방법 9 , 출발 물질 의 제조 에 개시 된 바 와 같이 얻 음 ) ( 65 mg , 0 . 24 mmol ) , rac - 2 , 2 '- 비스 ( 디페닐 포스 피노 ) - 1 , 1 '- 비 나프 틸 ( 11 . 41 mg , 0 . 02 mmol ) 및 나트륨 tert - 부 톡 시드 ( 0 . 060 mL , 0 . 49 mmol ) 를 크실렌 ( 5 mL ) 에 현 탁 시킨 다음 , 탈기 하 고 질소 로 퍼징 하 였 다 . 비스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 팔라듐 ( 7 . 02 mg , 0 . 01 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 마이크로파 튜브 내 로 밀봉 하 였 다 . 반응물 을 마이크로파 반응기 에서 110 ℃ 에서 30 분 동안 가열 하 고 상온 으로 냉각 하 였 다 . 반응 혼합물 을 EtOAc ( 25 mL ) 로 희석 하 고 물 ( 25 mL ) 로 세정 하 였 다 . 수성 층 을 추가 의 EtOAc ( 25 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 SCX 칼럼 을 사용 하 여 이온 교환 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 소정 생성물 을 메탄올 중 7 M 암모니아 를 사용 하 여 칼럼 으로부터 용리 시키 고 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 미 정제 생성물 을 용리제 로서 MeCN 및 물 ( 1 % 암모니아 함유 ) 의 극성 감소 혼합물 을 사용 하 여 분 취용 HPLC ( Waters XBridge Prep C 18 OBD 칼럼 , 5 μ 실리카 , 19 mm 직경 , 100 mm 길이 ) 로 정제 하 였 다 . 소정 화합물 을 함유 하 는 분획 을 증발 건조 시켜 6 -[ 4 -[ 4 -[ 2 -( 1 - 메틸 - 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) 에 톡 시 ] 페닐 ] 피 페리 딘 - 1 - 일 ] - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) [ 1 , 2 , 4 ] 트리아졸 로 [ 4 , 3 - a ] 피리딘 ( 22 . 00 mg , 19 . 14 %) 을 무색 검 으로서 얻 었 다 .