15 . 0 ml 의 N , N - 다이메틸 포름 아마이드 ( N , N - dimethylformamide ) 에 2 . 4 ml 의 염화 포스 포 릴 ( phosphoryl chloride ) 를 - 15 ℃ 에서 적하 한 후 상온 에서 2 시간 동안 교반 한다 . 이 를 100 ml 의 디 클로로메탄 ( dichloromethane ) 과 1 . 0 g 의 화합물 ( 3 ) 를 섞 은 것 에 - 15 ℃ 에서 천천히 적하 한 후 상온 에서 30 분 간 교반 하 고 감압 농축 한다 . 여기 에 150 ml 의 물 을 추가 하 고 pH 값 이 14 가 될 때 까지 수산화 나트륨 수용액 ( aqueous sodium hydroxide solution ) 을 추가 한 후 상온 ( 24 ℃) 에서 2 시간 교반 한다 . 디 클로로메탄 ( dichloromethane ) 으로 추출 한 유기 층 을 염화나트륨 수용액 ( aqueous sodium chloride solution ) 로 세정 ( wash ) 한 후 무수 황산마그네슘 ( magnesium sulfate anhydrous ) 을 넣 어 건조 시킨다 . 얻 어 진 생성물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 에 의해 분리 정제 ( 헥산 : 에틸 아세테이트 = 4 : 1 의 부 피비 ) 하 여 8 - 메틸 ― 8 H - 셀레 노 페노 [ 2 , 3 - b ] 인돌 - 2 - 카브 알데히드 ( 화합물 ( 4 ) ) 1 . 12 g ( 수율 98 . 0 %) 을 얻 는다 .