에탄올 ( 350 mL ) 중 디 에틸 2 - 히드록시 - 2 -( 2 - 옥소 - 2 -( 4 -( 트리플 루오 로 메 톡 시 ) 페닐 ) 에틸 ) 말 로 네이트 ( 35 g , 92 . 5 mmol ) 및 히드라진 디히 드 로 클로라이드 ( 10 . 6 g , 101 . 31 mmol ) 의 혼합물 을 환류 하 에 16 시간 동안 가열 하 고 , 반응 을 TLC 에 의해 모니터링 하 였 다 . 완결 된 후 , 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , pH 를 포화 수성 중탄산나트륨 용액 ( 150 mL ) 을 사용 하 여 7 로 조정 하 고 , 에틸 아세테이트 ( 3 x 350 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 물 , 염수 로 세척 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켜 조 생성물 을 수득 하 였 다 . 조 생성물 을 칼럼 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 용리 액 EtOAc / 헥산 30 : 70 ) 에 의해 정제 하 여 에틸 3 - 옥소 - 6 -( 4 -( 트리플 루오 로 메 톡 시 ) 페닐 ) - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르복실 레이트 ( 12 g , 40 %, LC - MS 97 %) 를 회백색 고체 로서 수득 하 였 다 .