질소 분위기 하 , N 1 , N 1 , N 3 - 트리 페닐 벤젠 - 1 , 3 - 디아민 ( 51 . 7 g ) , 1 - 브로모 - 2 , 3 - 디 클로로벤젠 ( 35 . 0 g ) , Pd - 132 ( 0 . 6 g ) , NaOtBu ( 22 . 4 g ) 및 자일렌 ( 350 ㎖) 이 들어간 플라스크 를 90 ℃ 에서 2 시간 가열 교반 하 였 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 시킨 후 , 물 및 아세트산에틸 을 첨가 하 여 분액 하 였 다 . 이어서 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 용리 액 : 톨루엔 / 헵탄 = 5 / 5 ( 용량 비 ) ) 로 정제 함 으로써 , N 1 -( 2 , 3 - 디 클로로 페닐 ) - N 1 , N 3 , N 3 - 트리 페닐 벤젠 - 1 , 3 - 디아민 ( 61 . 8 g ) 을 얻 었 다 .