메탄올 ( 4 ml ) 중 의 수산화 칼륨 ( 0 . 41 g , 0 . 006 mol ) 의 용액 을 63 ℃ 에서 메탄올 ( 32 ml ) C 중 의 메틸 - 1 -( 클로 로 아세틸 ) - 3 -[ 메 톡 시 ( 페닐 ) 메틸렌 ] - 2 - 옥소 인 돌린 - 6 - 카 복실 레이트 ( 8 . 0 g ; 0 . 020 mol ) 의 현탁액 에 첨가 한다 . 이후 혼합물 을 30 분 동안 교반 하 고 , 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , 2 시간 동안 교반 을 유지 한다 . 여과 후 고형물 을 메탄올 ( 24 ml ) 로 세척 하 고 , " 건조 시켜 6 . 0 g 의 "" 에 놀린 돌 "" 화합물 ( 94 . 6 %) 을 황색 결정 으로서 수득 한다 . 1 H - NMR ( 500 MHz ", CDCl 3 ) δ : 8 . 08 ( s , 1 H , 1 - H ) ; 7 . 88 ( d , J = 7 . 8 Hz , 1 H , 9 - H ) ; 7 . 75 ( m , 1 H , 8 - H ) ; 7 . 52 - 7 . 56 ( m , 3 H , 18 - H , 19 - H , 20 - H ) ; 7 . 40 - 7 . 45 ( m , 3 H , 6 - H , 17 - H , 21 - H ) ; 3 . 92 ( s , 3 H , 23 - H 3 ) ; 3 . 74 ( s , 3 H , 13 - H 3 ) . 13 C - NMR ( 126 MHz , CDCl 3 ) δ : 168 . 8 ( C - 2 ) ; 107 . 4 ( C - 3 ) ; 130 . 8 ( C - 4 ) ; 138 . 2 ( C - 5 ) ; 109 . 4 ( C - 6 ) ; 128 . 2 및 128 . 3 ( C - 7 , C - 16 ) ; 123 . 5 ( C - 8 ) ; 123 . 1 ( C - 9 ) ; 170 . 1 ( C - 11 ) ; 57 . 6 ( C - 13 ) ; 167 . 2 ( C - 14 ) ; 128 . 7 및 128 . 9 ( C - 17 , C - 18 , C - 20 , C - 21 ) ; 130 . 5 ( C - 19 ) ; 52 . 1 ( C - 23 ) . MS ( m / z ) : 310 ( M + H ) +. C 18 H 15 NO 4 에 대한 분석 계산 값 : C , 69 . 89 ; H , 4 . 89 ; N , 4 . 53 . 실측값 : C , 69 . 34 ; H , 4 . 92 ; N , 4 . 56 .