2 O ℃ 에서 , N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 7068 L ) 를 교반 탱크 반응기 에 넣 은 다음 실시 예 3 의 절차 에 따라 제조 한 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 ( 450 kg 의 총 습윤 물질 , 약 405 kg 의 순물질 ) 을 넣 었 다 . 첨가 깔대 기 를 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 105 L ) 로 세정 하 고 세정액 을 반응기 에 넣 었 다 . 생성 되 는 혼합물 을 모든 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 이 용액 이 될 때 까지 45 ℃ 에서 가열 하 였 다 . IPC 를 사용 하 여 혼합물 중 의 순수 한 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 의 양 을 체크 하 고 , ( 습윤 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 및 N , N - 디 메틸 포름 아미드 의 질량 과 함께 ) 상기 측정치 로부터 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 의 정확 한 양 을 계산 하 고 , 이어서 이것 을 사용 하 여 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 17 . 3 kg / kg ) , 아질산나트륨 ( 0 . 412 kg / kg ) 및 HCl 33 %( 0 . 873 kg / kg ) 의 양 을 계산 하 였 다 . IPC 시간 동안 , 혼합물 을 20 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 이어서 , 아질산나트륨 ( 167 kg , 405 kg 의 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 을 기준 으로 함 ) 을 첨가 하 였 다 . 부 가 깔대 기 를 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 105 L ) 로 세정 하 고 세정액 을 반응기 에 넣 었 다 . 이후 온도 를 45 ℃ 로 증가 시켰 다 . 이후 , 추가 의 N , N - 디 메틸 포름 아미드 를 처음 계산 한 양 ( 97 L , 405 kg 의 8 , 9 - 디히 드로 - 2 H , 7 H - 2 , 9 a - 디아 자 벤조 [ cd ] 아 줄 렌 - 1 , 6 - 디온 에 대하 여 총 7375 L DMF 를 갖 는 것 을 기준 으로 함 ) 으로 투입 하 였 다 . 이어서 , 생성 되 는 혼합물 을 48 ℃ 로 가온 한 다음 33 % HCl ( 353 kg , 배치 크기 기준 ) 을 1 시간 에 걸쳐 첨가 하 여 첨가 종료 까지 온도 가 60 ∼ 65 ℃ 로 증가 되 게 하 였 다 . 이후 혼합물 을 또 다시 30 분 동안 60 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 이어서 , 혼합물 을 1 ∼ 2 시간 에 걸쳐 45 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 생성 되 는 혼합물 을 제 2 반응기 로 옮겼 다 . 이후 제 1 반응기 를 N , N - 디 메틸 포름 아미드 ( 105 L ) 로 세정 하 고 세정액 을 제 2 반응기 에 넣 었 다 . 이후 물 ( 2000 L ) 을 38 ℃ 에서 2 시간 에 걸쳐 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 혼합물 을 2 ∼ 3 시간 에 걸쳐 0 ℃ 로 냉각 한 다음 다시 2 ∼ 8 시간 동안 상기 온도 에서 교반 하 였 다 . 이후 , 혼합물 을 0 ℃ 에서 원심 분리 하 고 생성 되 는 케이크 를 물 ( 각 회 810 L ) 로 3 회 세정 하 고 아세톤 ( 1010 L ) 으로 세정 하 고 진공 하 에서 65 ℃ 에서 건조 하 였 다 . IPC 를 제외 하 고 상기 모든 단계 를 N 2 분위기 하 에서 실시 하 였 다 .