N 2 하 에 트리 부틸 ( 1 - 에 톡 시 비닐 ) 주석 ( 67 . 68 g ; 187 . 40 mmol ) 을 무수 1 , 4 - 디옥산 ( 1 . 2 L ) 중 중간체 3 a 및 3 b 의 혼합물 ( 60 g ; 85 . 18 mmol ) 의 용액 에 첨가 하 였 다 . 디 클로 로비스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( II ) ( 3 . 59 g ; 5 . 11 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 다시 N 2 로 퍼지 하 였 다 . 반응 혼합물 을 100 ℃ 에서 하룻밤 가열 하 였 다 . 실온 까지 냉각 한 후 , 3 M HCl 수용액 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 실온 에서 40 분 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 포화 NaHCO 3 수용액 으로 서서히 염기성 화 하 고 , EtOAc 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 EtOAc 로 추출 하 고 , 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 로 건조 하 고 , 증발 시켰 다 . 잔사 를 실리카 겔 에서 컬럼 크로마토그래피 에 의해 정제 하 였 다 ( 용출제 : 10 / 1 의 DCM / EtOAc 로부터 8 / 1 의 DCM / EtOAc 까지 ) . 순수 한 분획 물 을 수집 하 고 , 용매 를 증발 시켜 중간체 8 a 및 중간체 8 b 의 혼합물 10 g 및 중간체 8 a 30 . 5 g ( 54 %) 을 제공 하 였 다 . 10 g 의 중간체 10 a 및 중간체 8 b 의 혼합물 을 실리카 겔 에서 크로마토그래피 에 의해 추가 로 정제 하 였 다 ( 용출제 : 10 / 1 의 DCM / EtOAc 로부터 4 / 1 의 DCM / EtOAc 까지 ) . 순수 한 분획 물 을 수집 하 고 , 용매 를 증발 시켜 1 . 6 g ( 3 %) 의 중간체 8 b 및 7 g 의 혼합물 ( 중간체 8 a 및 중간체 8 b ) ( NMR 에 의하 면 1 / 1 의 비 ) 을 제공 하 였 다 .