DCM ( 5 ml ) 중 DIAD ( 0 . 631 mL , 3 . 20 mmol ) 를 DCM ( 20 ml ) 중 ( S ) - tert - 부틸 3 - 히드록시 피 롤리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 500 mg , 2 . 67 mmol ) , 피리딘 - 3 - 올 ( 305 mg , 3 . 20 mmol ) 및 트리 페닐 포스핀 ( 840 mg , 3 . 20 mmol ) 의 혼합물 에 한 방울 씩 첨가 하 고 빙 조 에서 냉각 시켰 다 . 혼합물 을 실온 으로 가온 하 고 , 1 시간 동안 교반 한 다음 농축 하 였 다 . 잔류물 을 디옥산 ( 15 mL ) 에 용해 시키 고 디옥산 ( 15 mL ) 중 4 M HCl 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 1 시간 동안 교반 하 고 농축 하 였 다 . 미 정제 생성물 을 SCX 칼럼 을 사용 하 여 이온 교환 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 소정 생성물 을 메탄올 중 7 M 암모니아 를 사용 하 여 칼럼 으로부터 용리 시키 고 순수 한 분획 을 증발 건조 하 여 ( 3 R ) - 3 -( 피리딘 - 3 - 일 옥시 ) 피 롤리 딘 ( 405 mg , 92 %) 을 무색 오일 로서 얻 었 다 .