2 - 플 루 오로 - 5 -[( 4 - 옥소 - 3 H - 프탈 라진 - 1 - 일 ) 메틸 ] 벤조산 1 a ( 210 mg , 0 . 70 mmol ) 을 30 mL 의 N , N - 디 메틸 포름 아마이드 에 용해 한 후 , O -( 1 - 벤조 트리아졸 릴 ) - N , N , N ’, N ’- 테트라메틸 유로 늄 헥사 플 루 오 로 포스 페이트 ( 360 mg , 0 . 95 mmol ) , 1 - 브로모 - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) - 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드 로 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 염화수소 11 c ( 214 mg , 0 . 70 mmol ) 및 N , N - 디 이소프로필 에틸아민 ( 0 . 4 mL , 2 . 10 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 12 시간 교반 후 , 반응 혼합물 에 50 mL 의 H 2 O 을 첨가 하 고 , 디 클로로메탄 으로 추출 하 였 다 ( 80 mL× 3 ) . 유기상 을 모으 고 , 감압 하 에서 농축 하 고 , 100 mL 의 에틸 아세테이트 를 첨가 하 고 , 포화 된 탄산 나트륨 용액 ( 40 mL ) , H 2 O ( 40 mL ) 및 포화 된 염화 나트륨 용액 ( 40 mL ) 으로 연속 으로 세척 하 고 , 무수 황산 나트륨 으로 건조 시키 고 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 시키 고 , 결과 된 잔류물 을 용출 계 A 를 사용 하 는 박 층 크로마토그래피 로 정제 하 여 흰색 고형물 로서 4 -[[ 3 -[ 1 - 브로모 - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 ) - 6 , 8 - 디 하이드로 - 5 H - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 7 - 카르보닐 ] - 4 - 플 루 오로 - 페닐 ] 메틸 ] - 2 H - 프탈 라진 - 1 - 온 11 을 수득 하 였 다 ( 185 mg , 수율 48 . 0 %).