N -[ 4 -( 5 - 아미노 - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ) 페닐 ] - 3 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( C 8 ) . 메탄올 ( 1 . 2 mL ) 중 N -[ 5 -( 4 -{[ 3 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 피리딘 - 2 - 일 ] 아미노 } 페닐 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ] 아세트아미드 ( 75 mg , 0 . 18 mmol ) 의 용액 에 농축 된 염산 ( 1 . 2 mL ) 을 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 밤새 환류 시켰 다 . 이 시간 후 에 반응물 을 포화 된 중탄산나트륨 용액 ( 20 mL ) 으로 희석 시키 고 , 메탄올 을 증발 시키 며 에틸 아세테이트 ( 2 x 15 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 위 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 증발 시켰 다 . 조 생성물 을 DCM / MeOH 95 : 5 로 용출 시킨 제조 TLC 로 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 DCM / MeOH 95 : 5 로 용출 된 제조 TLC 를 통해 수행 하 여 황색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 4 . 3 mg , 6 . 4 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 2 ( 200 nm ) : RT = 4 . 69 min , 98 . 9 % 순도 , [ M + H ] = 364 . 18 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 22 ( dd , J = 5 . 0 , 1 . 9 Hz , 1 H ) , 7 . 68 - 7 . 61 ( m , 2 H ) , 7 . 60 - 7 . 47 ( m , 5 H ) , 7 . 30 - 7 . 20 ( m , 2 H ) , 7 . 02 ( dd , J = 7 . 4 , 5 . 0 Hz , 1 H ) .