tert - 부틸 ( 4 - 시아노 - 4 -( 디 알릴 아미노 ) 시클 로 헥 실 ) 카르바메이트 : 0 ℃ 에서 0 . 5 M DCE ( 33 ml ) 중 N - 4 - boc - 아미노 시클로헥사논 ( 3 . 54 g , 16 . 6 mmol ) 및 디 알릴아민 ( 2 . 04 ml , 16 . 6 mmol ) 의 현탁액 에 티타늄 ( iv ) 에 톡 시드 ( 3 . 79 g , 16 . 6 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 교반 하 고 실온 으로 21 시간 에 걸쳐 천천히 가온 하 였 다 . 적색 빛 갈색 투명 한 용액 을 0 ℃ 로 재 냉각 시키 고 , 톨루엔 1 . 0 M ( 19 . 92 ml ) 중 1 M 디 에틸 알루미늄 시아나이드 용액 을 격렬히 교반 하 면서 첨가 하 였 다 . 이 혼합물 을 실온 으로 가온 되 도록 하 고 , 이 온도 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 40 mL 디 클로로메탄 및 40 mL 에틸 아세테이트 로 희석 하 였 다 . 셀라이트 ( 4 g ) 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 0 ℃ 로 재 냉각 시켰 다 . 물 ( 10 mL ) 을 격렬 한 교반 하 에 천천히 첨가 하 였 다 . 실온 에서 5 분 동안 교반 한 후 , 무수 황산나트륨 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 셀라이트 의 패드 상 에서 여과 한 다음 , 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 용리 액 : EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 였 다 .