N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 2 -( 4 - 클로 로 페닐 ) - 3 - 플 루 오로 아닐린 ( O 22 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 2 -( 4 - 클로 로 페닐 ) - 3 - 플 루 오로 아닐린 ( 100 mg , 0 . 45 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 156 mg , 0 . 50 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 143 mg , 1 . 35 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패드 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 제공 하 고 , DCM / MeOH 1 : 0 → 97 : 3 을 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 DCM / MeOH 95 : 5 로 용출 된 제조 TLC 를 통해 수행 하 여 백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 40 . 6 mg , 25 . 6 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS ( LCMS - 방법 4 , 200 nm ) : RT = 2 . 29 min , 94 . 2 % 순도 , [ M + H ] = 344 . 27 . 1 H NMR ( 300 MHz , DMSO - d 6 ) δ 12 . 33 ( d , J = 17 . 3 Hz , 1 H ) , 8 . 15 ( d , J = 4 . 1 Hz , 1 H ) , 7 . 58 ( dd , J = 8 . 8 , 7 . 0 Hz , 3 H ) , 7 . 50 - 7 . 36 ( m , 3 H ) , 7 . 20 - 7 . 10 ( m , 1 H ) , 7 . 05 ( td , J = 8 . 3 , 6 . 8 Hz , 1 H ) , 6 . 46 - 6 . 34 ( m , 2 H ) , 5 . 48 ( dt , J = 16 . 2 , 6 . 0 Hz , 1 H ) , 4 . 38 ( t , J = 6 . 0 Hz , 2 H ) .