7 -{ 2 -({ 1 -[( 벤질 옥시 ) 카르보닐 ] 피 페리 딘 - 4 - 일 } 옥시 ) - 6 - 시클로프 로 필 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 7 -[ 5 - 메틸 - 1 -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 2 - 일 ) - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ] 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 820 mg ) , 메탄올 ( 16 mL ) 의 혼합물 에 포름알데히드 ( 37 % 수용액 , 0 . 40 mL ) , 10 % 팔라듐 담지 탄소 ( 50 % 함수 , 180 mg ) 를 가하 여 , 수소 분위기 하 , 실온 에서 8 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 여과 하 여 , 감압 하 , 여 과액 을 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 7 -{ 6 - 시클로프 로 필 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] - 7 -[ 5 - 메틸 - 1 -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 2 - 일 ) - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ] 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 530 mg ) 를 고체 로서 얻 었 다 .