( 1 -{[ 2 -( 트리 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ] 카르보닐 } 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 아세트산 ( 1 . 9 g ) , 톨루엔 ( 20 mL ) 의 혼합물 에 염화티오닐 ( 2 . 0 mL ) 을 가하 여 , 60 ℃ 에서 1 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 감압 하 , 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 톨루엔 으로 공비 ( 共沸 ) 했 다 . 얻 어 진 잔사 , 디 클로로메탄 ( 20 mL ) 의 혼합물 에 2 - 아미노 - 4 - 브로모 - 3 - 플 루 오로 - 5 - 요오드 벤즈 아미드 ( 2 . 0 g ) , 피리딘 ( 2 . 0 mL ) 을 가하 여 , 실온 에서 밤새 교반 했 다 . 감압 하 , 반응 혼합물 을 농축 하 여 , 얻 어 진 잔사 에 1 , 4 - 디옥산 ( 30 mL ) , 1 M 수산화 나트륨 수용액 ( 30 mL ) 을 가하 여 , 실온 에서 2 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 1 M 염산 ( 30 mL ) 을 가하 고 , 석출 된 고체 를 여과 하 여 취했 다 . 얻 어 진 고체 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 / 메탄올 ) 로 정제 하 여 , 4 -[( 7 - 브로모 - 8 - 플 루 오로 - 6 - 요오드 - 4 - 옥소 - 3 , 4 - 디히 드 로 퀴나졸린 - 2 - 일 ) 메틸 ] 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 산 2 -( 트리 메틸 실릴 ) 에 틸 에스테르 ( 3 . 5 g ) 를 고체 로서 얻 었 다 .