테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 18 . 0 mg ) 을 1 - 플 루 오로 - 2 - 요오 도 벤젠 ( 69 . 0 mg ) , 9 -[ 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) 페닐 ] - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 60 . 0 mg ) 및 탄산 세슘 ( 152 mg ) 의 톨루엔 ( 3 mL ) 및 EtOH ( 3 mL ) 현탁액 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 질 소하 에 80 ℃ 에서 24 hr 동안 교반 하 였 다 . 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH - 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , THF ( 건조 ) ( 5 mL ) 및 MeOH ( 5 mL ) 에 용해 시키 고 , 산화 백금 ( IV ) ( 6 . 00 mg ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 수소 하 에 실온 에서 2 일 간 교반 하 였 다 . 불용성 고체 를 셀라이트 - 패드 ( EtOAc 로 용출 시킴 ) 를 통해 여과 하 여 제거 하 였 다 . 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 휘발 물 을 진 공하 에서 제거 하 였 다 . 실리카 겔 상 에 담지 시킨 혼합물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 고 , THF / IPE 로부터 결정 화 시켜 표제 화합물 ( 0 . 80 mg ) 을 무색 결정 으로서 수득 하 였 다 .