반응식 1 에 약술 된 방법 에 따라 화학식 1 . 5 의 화합물 에 접근 할 수 있 다 . 적합 한 촉매 ( 예 를 들 어 , HCl 등 ) 및 적합 한 용매 ( 예 를 들 어 , EtOH 등 ) 를 사용 하 여 1 - 아미노 피롤 1 . 1 을 적합 한 커플링 파트너 와 축합 시켜 치환 된 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 1 . 2 를 제조 할 수 있 다 . 공지 된 할로겐화 시약 ( 예 를 들 어 , NBS 등 ) 을 사용 하 는 제시 된 위치 에서 의 할로겐화 는 중간체 1 . 3 을 형성 할 수 있 고 , 여기 서 X 는 클로 로 , 브로모 , 또는 아이 오도 이 고 , 중간체 1 . 3 을 C - H 활성 화 또는 적합 한 시약 ( 예 를 들 어 , 셀렉 트 플루오르 등 ) 을 사용 하 는 친전 자성 방향 족 치환 을 통해 추가 로 치환 시켜 중간체 1 . 4 를 형성 할 수 있 다 . 이어서 , 적합 한 시약 ( 예 를 들 어 , n - BuLi 등 ) 을 사용 하 여 또는 팔라듐 촉매 및 금속 공급원 ( 예 를 들 어 , B 2 Pin 2 , Me 6 Sn 2 등 ) 을 사용 하 는 전이 금속 커플링 을 통해 - X 에서 - M 으로 의 할로겐 금속 교환 을 달성 하 여 M 이 금속 , 예컨대 주석 또는 붕소 인 중간체 1 . 5 를 수득 할 수 있 다 . 대안 적 으로 , 상기 기재 된 축합 에 의해 치환 된 1 - 아미노 피롤 1 . 6 을 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 헤테로 사이클 1 . 7 로 전환 시킬 수 있 다 . 헤테로 사이클 1 . 7 은 할로겐화 를 통해 유형 1 . 4 의 중간체 로 전환 시킬 수 있 다 .