4 -( 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 1 , 2 , 3 - 트리아졸 - 4 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( P 44 ) 의 합성 . 4 - 에티 닐 - 2 , 6 - 디 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( 1 . 5 g , 9 . 0 mmol ) 를 THF ( 10 mL ) 중 에 용해 시켰 다 . 구리 ( I ) 티오펜 - 2 - 카르복실 레이트 ( 115 . 71 mg , 0 . 9 mmol ) 를 첨가 하 고 , 이어서 아지 도 메틸 피발 레이트 ( 2 . 1 mL , 13 . 5 mmol ) 를 5 분 에 걸쳐 첨가 하 였 다 . 15 분 후 , 완전 한 전환 을 LCMS 분석 에 의해 관찰 하 였 다 . 반응물 을 수성 NaHCO 3 으로 켄 칭 하 고 , 중간체 생성물 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 조 혼합물 을 40 mL 1 : 1 MeOH : EtOH 로 슬러리 로 만들 고 , 수성 NaOH 용액 을 첨가 하 였 다 ( 2 M , 9 . 9 mL , 19 . 9 mmol ) . 30 분 후 , 수성 NaHCO 3 을 첨가 하 고 , 중간체 생성물 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 THF ( 20 mL ) 를 사용 하 여 탄산칼륨 ( 4 . 4 g , 32 mmol ) 및 교반 용 자석 막대 를 함유 하 는 500 mL 압력 용기 로 옮겼 다 . 디 플 루 오로 아이오 도 메탄 의 용액 ( THF 중 10 %, 68 mL , 36 mmol ) 을 첨가 하 고 , 용기 를 밀봉 하 였 다 . 혼합물 을 밤새 50 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 조 혼합물 을 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시키 고 , 플 래쉬 칼럼 크로마토그래피 ( 1 : 1 헥산 : DCM 중 0 → 25 % EtOAc ) 에 의해 정제 하 였 다 . 목적 위치 이성질체 는 주요 위치 이성질체 였 고 중간 분획 에서 단리 되 었 다 .