온화 한 환류 ( 110 - 112 ℃ 내부 T ) 하 에 톨루엔 ( 540 ml ) 중 화합물 188 ( 1 . 35 g , 1 . 192 mmol ) 의 용액 에 톨루엔 ( 20 mL ) 중 호베이다 - 그럽스 촉매 제 2 세대 ( 0 . 187 g , 0 . 298 mmol ) 및 퀴논 ( 0 . 322 g , 2 . 981 mmol ) ) 의 용액 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 110 - 112 ℃ 에서 교반 하 면서 반응 을 LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 4 시간 후 , 추가 의 촉매 ( 0 . 10 g , 0 . 16 mmol ) 를 첨가 하 고 , 교반 을 환류 하 에 계속 하 였 다 . 완결 된 후 , 반응 혼합물 을 주위 온도 로 냉각 시키 고 , DMSO ( 2 . 54 ml , 35 . 8 mmol ) 로 처리 하 였 다 . 3 시간 동안 교반 한 후 , 반응 혼합물 을 진공 하 에 농축 시키 고 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( SiO 2 50 g , EtOAc 중 0 % 에서 15 % MeOH ) 에 의해 정제 하 여 화합물 198 및 화합물 199 의 혼합물 을 수득 하 였 다 . 혼합물 을 디 클로로메탄 ( 2 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 디 클로로메탄 ( 2 mL ) 중 물 ( 0 . 021 ml , 1 . 2 mmol ) 및 6 % 디 클로로 아세트산 ( 0 . 098 ml , 1 . 2 mmol ) 으로 처리 하 였 다 . 10 분 후 , 반응물 을 피리딘 ( 1 ml ) 으로 켄 칭 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 디 클로로메탄 ( 50 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 30 % 수성 NaCl 용액 ( 15 mL 각 횟수 마다 ) 로 2 회 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 조 생성물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( SiO 2 50 g , DCM 중 5 % 에서 10 % MeOH ) 에 의해 정제 하 여 화합물 198 0 . 25 g 을 수득 하 였 다 .