N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 5 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 피리미딘 - 4 - 아민 ( O 8 ) . DMF ( 0 . 5 mL ) 중 5 -( 4 - 메 톡 시 페닐 ) 피리미딘 - 4 - 아민 ( 50 mg , 0 . 25 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - lH - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 86 mg , 0 . 28 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 79 mg , 0 . 75 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패드 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 수득 하 고 , 이 를 제조 HPLC 를 통해 정제 하 여 황색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 1 . 96 mg , 1 . 8 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 12 ( 200 nm ) : RT = 4 . 5 min , 100 . 0 % 순도 , [ M + H ] = 332 . 20 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 86 ( d , J = 1 . 9 Hz , 1 H ) , 8 . 30 ( s , 1 H ) , 8 . 22 ( d , J = 1 . 9 Hz , 1 H ) , 7 . 80 ( s , 1 H ) , 7 . 72 ( d , J = 8 . 3 Hz , 1 H ) , 7 . 44 - 7 . 35 ( m , 3 H ) , 7 . 14 - 7 . 06 ( m , 2 H ) , 5 . 51 ( s , 2 H ) , 3 . 87 ( s , 3 H ) .