화학식 III ' b 의 ( R ) - 2 -[ 4 -( 2 - 플 루 오로 벤질 옥시 ) 벤질 리덴 아미노 ] 프로판 아미드 ( 30 g ) 및 메탄올 ( 180 mL ) 의 혼합물 을 교반 하 에 2 - 5 ℃ 로 냉각 시킨다 . 수소 화 붕소 나트륨 ( 3 . 8 g ) 을 온도 를 5 ℃ 미만 으로 유지 하 면서 90 분 내 에 12 개 의 소 분획 으로 나누 어 앞서 제조 한 냉각 혼합물 에 가한다 . 이어서 , 혼합물 을 추가 로 10 분 동안 5 ℃ 에서 교반 한다 . 반응 혼합물 을 진 공하 에 농축 시키 고 , 실시 예 2 에 기재 된 바 와 같이 후처리 하 여 , 실시 예 25 A 의 방법 에 따라 측정 한 HPLC 순도 가 99 . 8 ( 면적 %) 이 고 실시 예 25 B 의 방법 에 따라 HPLC 로 측정 한 C , O - 디 알킬화 ( R ) - 2 -[ 3 -( 2 - 플 루 오로 벤질 ) - 4 -( 2 - 플 루 오로 벤질 옥시 ) - 벤질 아미노 ] 프로판 아미드 함량 이 0 . 005 중량 % 미만 인 화학식 I ' b 의 ( R ) - 2 -[ 4 -( 2 - 플 루 오로 벤질 옥시 ) 벤질 아미노 ] 프로판 아미드 28 . 44 g ( 94 % 수율 ) 을 수득 한다 .