2 - 클로로 - 5 - 아미노 에틸 피리딘 ( 1 , 50 g , 10 . 6 mmol ) 을 무수 디 메틸 포름 아미드 10 mL 에 용해 시킨 후 , 60 % 수소화나트륨 486 mg ( 순 중량 , 292 mg ; 12 . 7 mmol ) 과 브롬화 프로 파질 1 . 25 g ( 10 . 6 mmol ) 을 순서 대로 첨가 하 여 , 70 ℃ 에서 3 . 5 시간 동안 교반 을 수행 하 였 다 . 반응 혼합물 이 실온 으로 되돌아오 면 , 천천히 물 을 첨가 하 여 반응 을 멈추 고 , 그런 후 상기 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 에틸 아세테이트 상 은 무수 황산마그네슘 으로 건조 하 고 , 이어서 농축 한 후 , 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 헥산 / 에틸 아세테이트 = 1 : 1 ) 로 정제 하 여 , 2 - 클로로 - 5 -[ N -( 2 - 프로파 질 ) ] 아미노 메틸 피리딘 892 mg ( 수율 , 47 %) 을 얻 었 다 .