3 - 클로 로 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 ( I - 2 ) : 실온 에서 1 - 아미노 피롤 ( 0 . 50 g , 6 . 1 mmol ) 를 3 : 1 MeOH : AcOH ( 16 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 2 - 클로 로 말 론 알데히드 ( 0 . 78 g , 7 . 3 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 실온 에서 30 분 동안 교반 한 다음 , 80 ℃ 로 16 시간 동안 가열 하 였 다 . 용매 를 회전 증발 에 의해 제거 하 고 , 조 잔류물 을 물 과 EtOAc 사이 에 분배 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 EtOAc 로 1 회 추출 하 였 다 . 유기 층 을 합하 고 , MgSO 4 로 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켰 다 . 이어서 , 조 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 용리 액 : EtOAc / 헥산 ) 에 의해 정제 하 여 생성물 3 - 클로 로 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 ( I - 2 ) 을 수득 하 였 다 .