말 로 노나 이 트릴 ( 1 . 7 g ) 을 1 , 2 - 다 이메 톡 시 에 탄 ( 60 ml ) 에 녹인 후 질소 조건 에서 ? 10 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 소듐 하이드라이드 ( 1 . 3 g ) 을 4 회 로 나누 어 적가 하 고 , 상온 에서 20 분 동안 교반 한 뒤 0 ℃ 로 재 냉각 하 였 다 . 앞서 제조 한 화합물 3 - A ( 3 . 60 g , 5 . 54 mmol ) 과 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 . 64 g , 0 . 55 mmol ) 을 투입 하 고 , 환류 조건 에서 8 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 묽 은 염산 과 에틸 아세테이트 로 분리 하 고 , 무수 황산나트륨 으로 건조 및 여과 하 였 다 . 에틸 아세테이트 를 감압 증류 한 후 , 실리 카겔 컬럼 ( 전개 용매 : 에틸 아세테이트 ) 으로 분리 하 여 , 고체 ( 1 . 8 g , 수율 : 62 . 0 %) 얻 었 다 .