무수 에탄올 ( 2 . 0 ㎖) 중 의 N , 2 , 2 - 트리 메틸 - 3 -( 메틸 - N - 시아노 - 술 필 이미 닐 ) - N -( 5 -( 피리딘 - 3 - 일 ) - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ) 프로판 아미드 ( 100 ㎎, 0 . 29 mmol , 1 . 0 당량 ) 의 용액 을 물 ( 1 . 0 ㎖) 중 의 분말 탄산칼륨 ( 87 ㎎, 0 . 63 mmol , 2 . 2 당량 ) 및 메타 - 클로 로퍼 옥시 벤조산 ( 73 ㎎, 0 . 32 mmol , 1 . 1 당량 ) 의 교반 된 현탁액 에 23 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 생성 된 황색 용액 을 23 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 중탄산나트륨 의 포화 용액 ( 40 ㎖) 으로 희석 하 고 , 디 클로로메탄 ( 3 × 30 ㎖) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 중력 여과 하 고 , 회전 증발 에 의하 여 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 에틸 아세테이트 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 백색 발 포체 로서 얻 었 다 ( 36 ㎎, 33 %): IR ( KBr 박막 ) 2992 ( w ) , 2926 ( w ) , 2192 ( s ) , 1649 ( s ) cm - 1 ; 1 H NMR ( 300 ㎒, CDCl 3 ) δ 9 . 12 ( br s , 1 H ) , 8 . 70 ( dd , J = 5 ㎐, 1 H ) , 8 . 29 ( dt , J = 8 , 2 ㎐, 1 H ) , 7 . 43 ( dd , J = 8 , 5 ㎐, 1 H ) , 4 . 21 ( d , J = 14 ㎐, 1 H ) , 3 . 97 ( s , 3 H ) , 3 . 68 ( d , J = 14 ㎐, 1 H ) , 3 . 53 ( s , 3 H ) , 1 . 92 ( s , 3 H ) , 1 . 63 ( s , 3 H ) ; ESIMS m / z 379 ( [ M + H ] +).