디옥산 ( 8 mL ) 및 H 2 O ( 0 . 8 mL ) 중 tert - 부틸 N -([ 4 - 아미노 - 1 -[ 2 -( 벤질 옥시 ) 에틸 ] - 7 - 브로모 - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ) - N - 에틸 카르바메이트 ( 350 mg , 0 . 63 mmol , 1 당량 ) 및 5 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) - 1 H - 피라졸 ( 245 . 0 mg , 1 . 26 mmol , 2 . 00 당량 ) 의 용액 에 질소 분위기 하 에 K 2 CO 3 ( 261 . 7 mg , 1 . 89 mmol , 3 당량 ) 및 Pd ( dppf ) Cl 2 CH 2 Cl 2 ( 103 . 1 mg , 0 . 13 mmol , 0 . 2 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 질소 분위기 하 에 , 90 ℃ 에서 20 시간 동안 교반 한 후 , 생성 된 혼합물 을 감압 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 에 의해 CH 2 Cl 2 / MeOH ( 20 : 1 ) 로 용리 시키 면서 정제 하 여 tert - 부틸 N -([ 4 - 아미노 - 1 -[ 2 -( 벤질 옥시 ) 에틸 ] - 7 -( 1 H - 피라졸 - 5 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ) - N - 에틸 카르바메이트 ( 250 mg , 73 . 12 %) 를 갈색 고체 로서 수득 하 였 다 . LC - MS : ( ES , m / z ) : [ M + H ] + = 542 . 2 .