5 ℃ 에서 DCM ( 40 mL ) 중 트리 페닐 포스 핀 ( 1 . 58 g , 6 . 04 mmol ) 및 이미 다 졸 ( 411 mg , 6 . 04 mmol ) 의 용액 에 I 2 ( 835 mg , 3 . 29 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 5 ℃ 에서 15 분 동안 교반 한 다음 , DCM ( 15 mL ) 중 ( tert - 부틸 3 - 플 루 오로 - 3 - ( 4 - 히 드 록 시 부틸 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 ( 780 mg , 2 . 99 mmol ) 의 용액 반응 혼합물 을 5 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 한 후 , 진공 에서 15 ℃ 에서 농축 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 20 : 1 ~ 10 : 1 ) 으로 정제 하 여 목적 생성물 tert - 부틸 3 - 플 루 오로 - 3 - ( 4 - 요오 도 부틸 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 를 담황색 오일 ( 700 mg ) 로서 수율 63 % ( ESI 316 ( M + H - 56 ) +).