DCM ( 2 mL ) 중 5 -( 4 - 이소프로필 - 피페라진 - 1 - 카보닐 ) - 벤조 [ b ] 티오펜 - 3 - 카브 알데하이드 ( 65 mg , 0 . 21 mmol ) 및 피 페리 딘 ( 18 mg , 0 . 21 mmol ) 의 용액 에 NaBH ( OAc ) 3 ( 110 mg , 0 . 51 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 24 시간 후 , 용액 을 농축 하 고 생성 된 잔사 를 EtOAc 및 1 N NaOH ( 20 mL ) 사이 에 분배 하 였 다 . 유기 층 을 브라인 ( 25 mL ) 으로 세정 하 고 , 건조 시키 고 , 농축 하 였 다 . 생성 된 잔사 를 FCC 로 정제 하 여 무색 의 오일 로서 47 mg ( 59 %) 의 표제 화합물 을 제공 하 였 다 .