아르곤 하 에 4 - 브로모 - 6 - 클로로 - 2 - 메틸 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 509 mg , 2 . 28 mmol , Eq : 1 . 00 ) , 3 급 - 부틸 4 -( 6 - 아미노 피리딘 - 3 - 일 ) 피 페리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 632 mg , 2 . 28 mmol , Eq : 1 . 00 ) , 4 , 5 - 비스 ( 다이페닐 포스 피노 ) - 9 , 9 - 다이메틸 잔 텐 ( 198 mg , 342 μ mol , Eq : 0 . 15 ) 및 세슘 카보 네이트 ( 2 . 6 g , 7 . 98 mmol , Eq : 3 . 5 ) 를 다 이 옥산 ( 20 ml ) 에 현 탁 시켰 다 . 마지막 으로 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 156 mg , 171 μ mol , Eq : 0 . 075 ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 18 시간 동안 90 ℃ 로 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 로 여과 하 고 , 다 이 옥산 으로 세척 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 24 g , 20 내지 50 % 의 EtOAc / Hex 구배 ) 로 정제 하 여 3 급 - 부틸 4 -( 6 -( 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 4 - 일 아미노 ) 피리딘 - 3 - 일 ) 피 페리 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 782 mg , 82 %) 를 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 420 .