메탄올 ( 1 . 2 ml ) 중 S 20 a ( 0 . 1 g , 0 . 35 mmol ) 의 용액 에 아세트산나트륨 ( 28 . 74 mg , 0 . 35 mmol ) , 아세트산 ( 21 . 04 mg , 0 . 35 mmol ) 및 아세톤 ( 20 . 35 mg , 0 . 35 mmol ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 40 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 1 시간 후 , 소듐 시아노 보로 히드라 이드 ( 44 . 03 mg , 0 . 7 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응물 을 40 ℃ 에서 교반 하 였 다 . 12 시간 후 , 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 포화 NaHCO 3 용액 으로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 2 % MeOH / EtOAc ) 에 의해 정제 하 였 다 . 생성물 을 메탄올 ( 1 ml ) 중 에 용해 시키 고 , 탄산칼륨 ( 0 . 05 g , 0 . 35 mmol ) 을 첨가 하 고 , 1 시간 후 , 혼합물 을 농축 시키 고 , EtOAc 로 희석 하 고 , 물 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켜 S 22 ( 28 mg , 31 . 3 %) 를 수득 하 였 다 .