빙 수조 에서 냉각 시킨 디 클로로메탄 ( 20 mL ) 중 7 - 브로모 - 2 -(( N - 에틸 아세트 아미도 ) 메틸 ) - 1 -( 4 - 메 톡 시 벤질 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 5 - 옥시드 ( 0 . 800 g , 1 . 65 mmol ) 및 NH 4 OH ( 10 mL ) 의 용액 에 CH 2 Cl 2 ( 10 mL ) 중 p - 톨루엔 술포닐 클로라이드 ( 0 . 439 g , 2 . 3 mmol ) 의 용액 을 적가 하 였 다 . 첨가 가 완결 된 후 , 생성 된 용액 을 추가 로 30 분 동안 교반 하 였 다 . 물 ( 20 mL ) 을 첨가 하 고 , 층 을 분리 하 였 다 . 수성 층 을 CH 2 Cl 2 ( 30 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 Na 2 SO 4 의 패드 를 통해 여과 하 고 , 여과 물 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 EtOAc / 헥산 ( 1 / 3 ) 로 연화 처리 하 고 , 고진공 하 에 건조 시켜 N -(( 4 - 아미노 - 7 - 브로모 - 1 -( 4 - 메 톡 시 벤질 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ) 메틸 ) - N - 에틸 아세트아미드 ( 677 mg , 1 . 4 mmol , 85 % 수율 ) 를 황색 고체 로서 수득 하 였 다 . ( ES , m / z ) : [ M + H ] + = 482 . 3 / 484 . 2 .