7 -{ 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 290 mg ) , 디 클로로메탄 ( 6 . 0 mL ) 의 혼합물 을 빙 냉한 후 , TFA ( 3 . 0 mL ) 를 가하 여 , 실온 에서 1 시간 교반 했 다 . 감압 하 , 반응 혼합물 을 농축 하 여 , 톨루엔 으로 공비 한 후 , THF 로 공비 했 다 . 얻 어 진 잔사 , THF ( 6 . 0 mL ) 의 혼합물 을 빙 냉한 후 , 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 ( 3 . 0 mL ) , 염화 아크릴 로 일 ( 35 μ L ) 을 가하 여 , 동 온도 에서 30 분 간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 , 포화 염화나트륨 수용액 을 가하 여 , 클로로포름 / 이소프로필알코올 ( 이하 , IPA 라고 약기 한다 ) ( 4 : 1 ) 로 추출 했 다 . 유기 층 을 무수 황산마그네슘 으로 건조 한 후 , 감압 하 , 용액 을 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 / 메탄올 / 28 % 암모니아수 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 정제 물 에 아 세토 니트릴 을 가하 여 , 실온 에서 교반 했 다 . 석출 된 고체 를 여과 하 고 취하 여 , 1 -( 7 -{ 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 2 - 일 ) 프로파 - 2 - 엔 - 1 - 온 ( 77 mg ) 을 얻 었 다 .