4 -( 5 - 시클로프 로 필 - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( P 3 ) . 아르곤 하 에 , 교반 용 막대 , 측면 아암 유입 구가 장착 된 3 구 플라스크 에 들 은 MeCN ( 78 mL ) 중 브로민화제 2 구리 ( 3 . 8 g , 17 mmol ) 및 tert - 부틸 니트 라이트 ( 2 . 53 ml , 21 . 25 mmol ) 의 불 균질 용액 에 5 - 시클로프 로 필 - 1 , 3 , 4 - 티아 디아졸 - 2 - 아민 ( 2 g , 14 . 16 mmol ) 을 발열 반응 으로 인해 천천히 첨가 하 고 , 실온 에서 아르곤 하 에 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 포화 NH 4 CI ( 수성 ) 78 mL 로 켄 칭 하 고 , 디 에틸 에테르 로 추출 하 고 , 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 10 % 에서 50 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 였 다 . 생성물 ( 0 . 28 g , 1 . 34 mmol ) 을 디옥산 ( 4 . 9 ml ) 중 3 , 5 - 디 플 루 오로 - 4 - 포르 밀 페닐 보론 산 ( 0 . 5 g , 2 . 69 mmol ) , XPhos Pd G 2 ( 0 . 15 g , 0 . 09 mmol ) , 2 -( 디시 클 로 헥 실포 스피 노 ) - 2 ', 4 ', 6 '- 트리 이소프로필 비페닐 ( 45 . 06 mg , 0 . 09 mmol ) , 삼 염기 성 인산칼륨 ( 2 M , 1 . 34 ml ) 과 합 하 고 , 아르곤 으로 10 분 동안 탈기 시킨 다음 , 100 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 2 x 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 21 % 에서 100 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 여 목적 이성질체 P 3 을 수득 하 였 다 .