불활성 대기 ( N 2 ) 하 , 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , [ 5 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 푸란 - 2 - 일 ] - 메탄올 ( 3 . 20 g , 17 . 37 mmol ) 의 건조 CH 2 Cl 2 ( 32 . 0 mL ) 중 용액 을 0 ℃ 에서 , Et 3 N ( 3 . 14 mL , 22 . 59 mmol ) 후 , DMAP ( 212 mg , 1 . 74 mmol ) 및 Ms - Cl ( 1 . 62 mL , 20 . 85 mmol ) 로 처리 했 다 . 실온 에서 2 시간 동안 교반 한 후 , 반응 혼합물 을 물 ( 30 mL ) 로 켄 칭 하 고 , CH 2 Cl 2 ( 30 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 4 . 49 g 의 미 정제 2 -( 5 - 클로 로 메틸 - 푸란 - 2 - 일 ) - 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 을 갈색 오일 로서 수득 했 다 . 아세톤 ( 43 mL ) 중 미정 제 물질 을 불활성 대기 ( N 2 ) 하 에서 , 4 - 니트로 - 2 H -[ 1 , 2 , 3 ] 트리아졸 ( 1 . 97 g , 17 . 27 mmol ) , K 2 CO 3 ( 7 . 16 g , 51 . 82 mmol ) 다음 TBA 브로마이드 ( 1 . 11 g , 3 . 45 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 2 일 동안 교반 했 다 . 물 ( 30 mL ) , 다음 EA ( 40 mL ) 를 첨가 했 다 . 수성 층 을 EA ( 40 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC ( 60 : 40 hept - EA ) 로 정제 해 표제 화합물 을 오렌지색 오일 로서 수득 했 다 : TLC : rf ( 60 : 40 hept - EA ) = 0 . 28 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 95 min ; [ M + H ] + = 281 . 01 .