5 -( 4 - 브로모 - 2 - 플 루 오로 - 페닐 아미노 ) - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피 라 진 - 6 - 카르복실 산 메틸 에스테르 ( 150 mg , 0 . 41 mmol ) 및 O -( 2 - 비닐 옥시 에틸 ) 히드록실아민 ( 127 mg , 1 . 23 mmol , 3 . 0 eq ) 의 무수 THF ( 7 . 5 mL ) 중 교반 되 는 용액 에 0 ℃ 에서 리튬 헥사 메틸 디 실 라지드 ( THF 중 1 M , 1 . 2 mL , 1 . 23 mmol , 3 . 0 eq . ) 를 가하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 교반 하 였 다 . 1 시간 후 반응 혼합물 을 중 탄산 나트륨 포화 수용액 으로 켄 칭 하 고 에틸 아세테이트 로 희석 하 였 다 . 유기 층 을 단리 하 고 물 과 염수 로 세척 하 고 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 농축 하 였 다 . 수득 되 는 잔류물 에 플래시 크로마토그래피 를 수행 하 여 ( Si - PPC , 구배 0 내지 5 % 디 클로로메탄 중 메탄올 ) 오일 을 수득 하 였 다 . DCM - 에테르 - 헥산 으로부터 결정 화 하 여 목적 생성물 을 옅 은 주황색 고체 로 수득 하 였 다 ( 160 . 2 mg , 89 . 4 %).