1 H NMR ( 400 MHz , DMSO - d 6 ) : δ 12 . 10 ( s , 1 H ) , 8 . 75 ( s , 1 H ) , 8 . 26 ( s , 1 H ) , 7 . 45 ( d , J = 9 . 2 Hz , 1 H ) , 7 . 63 - 7 . 58 ( m , 3 H ) , 7 . 33 - 7 . 29 ( m , 2 H ) , 4 . 49 ( t , J = 5 . 2 Hz , 2 H ) , 3 . 71 ( t , J = 5 . 2 Hz , 2 H ) , 3 . 39 ( q , J = 7 . 2 Hz , 2 H ) , 2 . 43 ( s , 3 H ) , 0 . 99 ( t , J = 7 . 2 Hz , 3 H ) ; 13 C NMR ( 100 MHz , DMSO - d 6 ) : δ 154 . 27 , 152 . 88 , 148 . 29 , 143 . 57 , 142 . 30 , 134 . 32 , 132 . 95 , 130 . 87 , 128 . 41 , 127 . 13 , 123 . 45 , 122 . 27 , 120 . 34 ( q , J = 253 . 9 Hz ) , 116 . 68 , 113 . 47 , 112 . 43 , 111 . 37 , 110 . 27 , 107 . 92 , 67 . 84 , 65 . 63 , 43 . 93 , 20 . 83 , 14 . 87 ; 19 F NMR ( 376 MHz , DMSO - d 6 ) : δ - 56 . 8 ( s , 3 F ) ; HRMS ( TOF MS ES -): m / z calcd for C 24 H 20 ClF 3 N 3 O 4 ( M - H ) - 506 . 1094 , found 506 . 1087 ; mp 84 - 85 ℃