상기 수식 프롤 리놀 ( 화합물 5 ∼ 8 ) 을 , 각각 원료 로 하 여 , 이하 에 나타내 는 방법 에 의해 , 화합물 9 ∼ 12 를 합성 하 였 다 . 상기 수식 프롤 리놀 및 5 - 벤질 티오 - 1 H - 테트라 졸 을 , 아 세토 니트릴 3 mL 에 용해 하 였 다 . 상기 수식 프롤 리놀 의 사용량 은 , 화합물 5 의 경우 , 0 . 69 g ( 1 . 2 m ㏖), 화합물 6 의 경우 , 0 . 60 g ( 1 . 2 m ㏖), 화합물 7 의 경우 , 0 . 60 g ( 1 . 2 m ㏖), 화합물 8 의 경우 , 0 . 25 g ( 0 . 43 m ㏖) 으로 하 였 다 . 또한 , 5 - 벤질 티오 - 1 H - 테트라 졸 의 사용량 은 , 화합물 5 ∼ 7 에 대해서 는 , 0 . 15 g ( 0 . 78 m ㏖), 화합물 8 에 대해서 는 , 54 ㎎( 0 . 15 m ㏖) 으로 하 였 다 . 상기 용액 에 , 아르곤 하 , 2 - 시아노 에틸 N , N , N ', N '- 테트라 이소프로필 포스 포로 디아 미 다 이 트 를 첨가 하 여 , 2 시간 교반 하 였 다 . 상기 2 - 시아노 에틸 N , N , N ', N '- 테트라 이소프로필 포스 포로 디아 미 다 이트 의 첨가량 은 , 상기 화합물 5 ∼ 7 을 사용 한 시스템 에서 는 , 0 . 54 g ( 1 . 8 m ㏖) 으로 하 고 , 상기 화합물 8 을 사용 한 시스템 에서 는 , 0 . 19 g ( 0 . 64 m ㏖) 으로 하 였 다 . 그리고 , 상기 용액 에 , 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 을 첨가 하 고 , 추가 로 , 디 클로로메탄 으로 추출 하 여 , 유기 층 을 회수 하 였 다 . 회수 한 상기 유기 층 을 , 무수 황산나트륨 으로 건조 시켰 다 . 상기 유기 층 을 여과 하 여 , 얻 어 진 여 과액 을 감압 농축 하 고 , 그 잔사 를 , 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 헥산 : 초산에틸 = 1 : 1 , 1 ％ 트리 에틸아민 함유 ) 에 의해 정제 하 여 , 화합물 9 ∼ 12 를 얻 었 다 . 이하 에 , 각 화합물 의 NMR 의 결과 를 나타낸다 .