에틸 아세테이트 ( 65 ml ) 중 의 N -( 4 - 니트 로 아닐 리노 ) - N - 메틸 - 2 - 클로로 - 아세트아미드 ( 14 . 5 g ; 0 . 063 mol ) 의 현탁액 을 40 ℃ 로 가열 한다 . 1 - 메틸 피페라진 ( 15 . 8 g ; 0 . 156 mol ) 을 30 분 내 에 적가 한다 . 적가 깔때기 를 에틸 아세테이트 ( 7 ml ) 로 퍼징 한 후 , 반응 혼합물 을 50 ℃ 에서 90 분 동안 교반 하 고 , 주위 온도 로 냉각 시키 고 , 물 ( 7 ml ) 로 세척 한다 . 유기 층 을 이소프로판올 ( 75 ml ) 로 희석 하 고 , 황산나트륨 으로 건조 시킨다 . 고형물 을 분리 한 후 , Pd / C ( 10 %; 2 . 0 g ) 를 첨가 하 고 , 당해 용액 을 주위 온도 에서 냉각 시키 지 않 으면서 수소 화 시킨다 ( H 2 , 5 bar ) . 이후 , 촉매 를 여과 에 의해 제거 하 고 , 용매 를 60 ℃ 에서 증발 시킨다 . 남 은 잔류물 을 에틸 아세테이트 ( 250 ml ) 에 용해 시키 고 , 재결정 화 시킨다 . 여과 및 건조 후 , " 10 . 4 g 의 "" 아닐린 "" 화합물 ( 60 . 4 %) 을 백색 결정 으로서 분리 시킨다 . "