테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 32 . 9 mg ) 을 2 M 탄산 나트륨 수용액 ( 0 . 428 mL ) , 9 - 브로모 - 3 , 4 - 디히 드 로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 150 mg ) 및 비페닐 - 4 - 일보 론 산 ( 135 mg ) 의 1 , 2 - 디 메 톡 시 에 탄 ( 5 . 701 mL ) 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 질소 분위기 하 에 100 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 고 , 물 에 첨가 하 고 , 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 포화 염수 로 세정 하 고 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피 ( 에틸 아세테이트 / 헥산 , 그 후 에틸 아세테이트 / 메탄올 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 ( 44 . 5 mg ) 을 담갈색 고체 로서 수득 하 였 다 .