환류 하 에 디 클로로메탄 ( 40 . 0 ml ) 중 호베이다 - 그럽스 촉매 제 2 세대 ( 0 . 996 g , 1 . 585 mmol ) 의 용액 에 프로 프 - 2 - 엔 - d 5 - 1 - 올 ( 10 . 0 g , 158 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 1 시간 후 , 추가 의 1 mol % 호베이다 - 그럽스 촉매 제 2 세대 ( 0 . 996 g , 1 . 585 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 환류 하 에 밤새 교반 하 고 , 주위 온도 로 냉각 시키 고 , 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( SiO 2 340 g , EtOAc 중 0 % 내지 10 % MeOH ) 에 의해 정제 하 여 화합물 170 4 . 2 g 을 갈색 오일 로서 수득 하 였 다 .