( ±)- 6 - 벤질 옥시 - 6 - 페닐 카바 모일 헥산 산 메틸 에스테르 ( 4 f ) . 에테르 4 f 는 알콜 4 a ( 250 mg , 0 . 94 mmol ) , 벤질 브로마이드 ( 1 . 12 mL , 9 . 40 mmol ) 및 무수 DMF ( 1 . 20 mL ) 중 Ag 2 O ( 261 mg , 1 . 13 mmol ) 로부터 출발 하 여 일반 적 인 과정 ( 방법 2 A ) 에 따라 제조 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 정제 ( 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 하 여 , 순수 한 O - 벤질 에테르 4 f ( 135 mg ) 를 연한 노란색 오일 로서 40 % 수율 로 단리 하 였 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 300 MHz ) δ 8 . 40 ( s , 1 H ) , 7 . 57 - 7 . 54 ( m , 2 H ) , 7 . 45 - 7 . 29 ( m , 7 H ) , 7 . 15 ( t , J = 7 . 4 Hz , 1 H ) , 4 . 65 ( s , 2 H ) , 4 . 01 ( dd , J = 6 . 4 , 4 . 5 Hz , 1 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 2 . 34 ( t , J = 6 . 7 Hz , 2 H ) , 1 . 86 ( m , 2 H ) , 1 . 67 ( m , 2 H ) , 1 . 51 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 75 MHz ) δ 174 A , 171 . 2 , 137 . 7 , 137 . 3 , 129 . 5 , 129 . 2 ( 2 C ) , 128 . 8 ( 2 C ) , 128 . 6 ( 2 C ) , 124 . 9 , 120 . 0 ( 2 C ) , 80 . 7 , 73 . 5 , 52 . 0 , 34 . 3 , 32 . 9 , 25 . 1 , 24 . 9 . MS ( ESI ) m / z : 356 . 3 ( M + l ) .