N -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ) - N -( 3 -( 3 - 브로모 페녹 시 ) 페닐 ) - 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 아민 : 디 메틸 술 폭 시드 ( 85 mL ) 중 의 요오드화구리 ( I ) ( 0 . 255 g , 1 . 34 mmol , 0 . 15 당량 ) , 피 콜린 산 ( 0 . 330 g , 2 . 68 mmol , 0 . 3 당량 ) , 인산칼륨 3 염기 성 ( 3 . 79 g , 17 . 9 mmol , 2 . 0 당량 ) , 3 -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ( 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 일 ) 아미노 ) 페놀 ( 4 . 2 g , 8 . 9 mmol , 1 . 0 당량 ) , 및 1 , 3 - 디브 로모 벤젠 ( 10 . 5 g , 44 . 6 mmol , 5 . 0 당량 ) 의 혼합물 을 질소 로 10 분 간 스파 징 했 다 . 100 ℃ 에서 20 시간 동안 가열 후 , 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 물 ( 50 mL ) 및 에틸 아세테이트 ( 100 mL ) 로 희석 했 다 . 층 을 분리 하 고 수층 을 에틸 아세테이트 ( 3 x 50 mL ) 로 추출 했 다 . 모아진 유기 층 을 포화 식염수 ( 100 mL ) 로 세척 하 고 , 황산나트륨 ( 20 g ) 으로 건조 하 고 , 여과 하 고 감압 하 에 농축 시켰 다 . 미 정제 물질 을 실리카 겔 ( 20 g ) 상 에 흡수 시키 고 KPNH 컬럼 에서 헥산 중 10 - 50 % 에틸 아세테이트 의 구배 로 용출 시켜 정제 하 여 , N -([ 1 , 1 ': 3 ', 1 ''- 테르 페닐 ] - 2 '- 일 ) - N -( 3 -( 3 - 브로모 페녹 시 ) 페닐 ) - 4 -( tert - 부틸 ) 피리딘 - 2 - 아민 ( 4 . 5 g , 81 % 수율 ) 을 백색 의 고체 로서 수득 했 다 .