메탄올 ( 250 ml ) 중 의 4 - 하이드 록 시메 틸 - 2 - 트리플 루 오로 메틸 - 벤조산 ( 실시 예 I 8 ) ( 9 . 07 g ) 의 용액 에 톨루엔 ( 250 ml ) 및 진한 황산 ( 4 . 5 ml ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 16 시간 동안 교반 시켰 다 . 메탄올 을 제거 하 고 , 잔류물 을 수성 탄산 수소 나트륨 ( 포화 됨 ) ( 150 ml ) 및 에틸 아세테이트 ( 150 ml ) 로 희석 시켰 다 . 상 들 을 분리 시키 고 , 수성 층 을 더욱 많 은 양 의 에틸 아세테이트 ( 2 x 150 ml ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 염수 로 세정 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켜 4 - 하이드 록 시메 틸 - 2 - 트리플 루 오로 메틸 - 벤조산 메틸 에스테르 ( 5 . 97 g ) 를 무색 오일 로서 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) : 8 . 76 - 7 . 27 ( m , 3 H ) , 4 . 78 ( s , 2 H ) , 3 . 93 ( s , 3 H ) , 2 . 5 ( br s , 1 H ) .