우선 , 1 . 3 g ( 3 . 7 mmol ) 의 N -[ 1 , 1 '- 바이페닐 ] - 2 - 일 - 9 , 9 - 다이메틸 - 9 H - 플 루 오렌 - 2 - 아민 과 , 1 . 6 g ( 3 . 7 mmol ) 의 9 -( 4 ''- 클로로 [ 1 , 1 ': 4 ', 1 ''- 터 페닐 ] - 4 - 일 ) - 9 H - 카바졸 과 , 26 mg ( 74 μ mol ) 의 다이 - tert - 뷰 틸 ( 1 - 메틸 - 2 , 2 - 다이페닐 사이클 로 프로필 ) 포스핀 ( 약칭 : cBRIDP ( 등록 상표 ) ) 을 환류 관 을 붙인 200 mL 3 구 플라스크 에 넣 고 , 시스템 내 를 질소 치환 하 였 다 . 시스템 내 에 0 . 71 g ( 7 . 4 mmol ) 의 소듐 tert - 뷰 톡 사이드 와 , 30 mL 의 자일렌 을 첨가 하 고 , 감압 탈기 와 질소 치환 을 3 회 씩 수행 하 였 다 . 시스템 내 에 21 mg ( 37 μ mol ) 의 비스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) 팔라듐 ( 0 ) 을 첨가 하 고 , 150 ℃ 에서 10 시간 교반 하 였 다 . 교반 후 , 흡인 여과 에 의하 여 혼합물 에서 불용물 을 제거 하 였 다 . 얻 어 진 여 과액 에 물 을 첨가 하 고 , 수성 층 에 대하 여 톨루엔 으로 추출 을 수행 하 였 다 . 얻 어 진 유기 층 을 물 로 2 회 세정 하 고 , 이어서 포화 식염수 로 세정 하 였 다 . 유기 층 을 황산 마그네슘 으로 건조 하 였 다 . 얻 어 진 혼합물 을 자연 여과 하 여 황산 마그네슘 을 제거 하 였 다 . 얻 어 진 여 과액 을 농축 하 여 황색 점성 고체 2 . 6 g 을 얻 었 다 . 얻 어 진 고체 를 실리카 겔 크로마토그래피 ( 전개 용매 는 톨루엔 : 헥세인 = 1 : 2 ) 로 정제 하 고 , 그리고 얻 어 진 담황색 고체 를 톨루엔 을 사용 하 여 재결정 한 결과 , 담황색 고체 를 0 . 83 g , 수율 30 % 로 얻 었 다 .