6 -( 4 - 메틸 페닐 ) - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르복실 산 ( 50 mg ) 을 DMF ( 3 mL ) 중 에 용해 시켰 다 . 3 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) 피리딘 ( 89 mg ) , 2 , 2 '- 비 피리딘 ( 170 mg ) , 탄산 나트륨 ( 28 mg ) , 및 무수 구리 디아세테이트 ( 99 mg ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 70 ℃ 에서 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 여과 하 고 , RP - HPLC ( 기기 : 래 보마 틱 HD - 3000 HPLC 그래 디언 트 펌프 , 래 보마 틱 래 보 콜 배리 오 - 2000 프랙션 콜렉터 ; 칼럼 : 크로 마토 렉스 C - 18 125 mm x 30 mm , 용리 액 A : 물 + 0 . 2 vol % 수성 암모니아 ( 32 %), 용리 액 B : 아 세토 니트릴 ; 구배 : 85 % / B 15 % → 45 % / B 55 %; 유량 : 150 mL / 분 ; UV - 검출 : 254 nm ) 에 의해 정제 하 여 6 -( 4 - 메틸 페닐 ) - 3 - 옥소 - 2 -( 피리딘 - 3 - 일 ) - 2 , 3 - 디히 드 로 피리 다진 - 4 - 카르복실 산 17 mg 을 수득 하 였 다 .