화합물 129 ( 430 g , 1 . 15 mol , 1 wt , 1 vol , 1 당량 ) 및 이미다졸 ( 118 g , 1 . 73 mol , 0 . 274 wt , 1 . 50 당량 ) 을 DMF ( 1 . 72 L , 3 . 78 wt , 4 . 0 vol ) 중 에 용해 시키 고 , 생성 된 혼합물 을 5 ℃ 로 냉각 시켰 다 . TBS - Cl ( 191 g , 1 . 27 mol , 0 . 444 wt , 1 . 10 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 0 내지 11 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 천천히 주위 온도 로 가온 되 도록 하 였 다 ( 진전 은 LCMS 에 의해 모니터링 함 ) . 반응 을 TBS - Cl 첨가 후 6 시간 에 완결 하 고 , 여전히 주위 온도 에서 추가 로 20 시간 동안 교반 되 도록 하 였 다 . 혼합물 을 2 ℃ 로 냉각 시키 고 , 메탄올 ( 93 ml , 74 g , 2 . 3 mol , 0 . 17 wt , 0 . 22 wt , 2 . 0 당량 ) 로 10 분 동안 처리 하 였 다 . 반응 혼합물 을 MTBE ( 1 . 72 L , 1 . 23 kg , 2 . 96 wt , 4 . 0 vol ) 및 EtOAc ( 1 . 72 L , 1 . 55 kg , 3 . 60 wt , 4 . 0 vol ) 의 혼합물 로 희석 한 다음 , 포화 NH 4 Cl ( 물 중 28 wt % 용액 ; 2 . 15 L , 5 . 0 vol ) 으로 희석 하 였 다 . 고체 가 용액 으로부터 천천히 침전 하 기 시작 하 였 다 . 혼합물 을 24 ℃ 로 가온 되 도록 하 고 , 물 ( 1 . 08 L , 1 . 08 kg , 2 . 5 wt , 2 . 5 vol ) 을 첨가 하 였 다 ( T - 내부 = 22 ℃). 추가 의 고체 가 혼합물 로부터 침전 하 기 시작 하 였 다 . 추가 의 물 ( 1 . 08 L , 1 . 08 kg , 2 . 5 wt , 2 . 5 vol ) 및 MTBE ( 1 . 40 L , 1 . 04 kg , 2 . 4 wt , 3 . 3 vol ) 를 혼합물 에 첨가 하 였 다 . 회백색 고체 를 진공 여과 에 의해 수집 하 였 다 . 반응기 를 물 ( 320 ml , 0 . 74 vol ) 에 이어서 MTBE ( 1 . 80 L , 1 . 33 kg , 3 . 10 wt , 4 . 19 vol ) 로 세정 하 여 임의 의 나머지 고체 를 필터 에 옮겼 다 . 필터 케이크 를 순차 적 으로 하 기 와 같이 세정 하 였 다 : ( 1 ) 물 ( 1 . 80 L , 1 . 80 kg , 4 . 2 wt , 4 . 2 vol ) , ( 2 ) 물 ( 1 . 80 L , 1 . 80 kg , 4 . 2 wt , 4 . 2 vol ) , ( 3 ) MTBE ( 0 . 90 L , 0 . 67 kg , 1 . 5 wt , 2 . 1 vol ) 및 n - 헵탄 ( 0 . 90 L , 0 . 62 kg , 1 . 4 wt , 2 . 1 vol ) 의 혼합물 , ( 4 ) MTBE ( 0 . 90 L , 0 . 67 kg , 1 . 5 wt , 2 . 1 vol ) 및 n - 헵탄 ( 0 . 90 L , 0 . 62 kg , 1 . 4 wt , 2 . 1 vol ) 의 혼합물 . 회수 된 고체 를 진공 하 에 40 ℃ 에서 2 일 에 걸쳐 건조 시켜 화합물 133 을 백색 고체 ( 483 g , 0 . 991 mol , 1 . 12 wt , 86 % 수율 ) 로서 수득 하 였 다 .