0 ℃, 질소 하 에서 , DCM ( 35 mL ) 에 있 는 2 - 싸이오펜 아세트산 ( 252 mg , 1 . 78 mmol ) 의 교반 용액 에 EDCI ( 426 mg , 2 . 23 mmol ) 과 HOBT ( 240 mg , 1 . 78 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 0 ℃ 에서 30 분 간 교반 한 후 에 , DCM ( 10 mL ) 에 있 는 비스 - 실릴 아마이드 LVII 중간체 용액 과 N - 메틸 - 모 폴린 ( 0 . 32 mL , 3 mmol ) 조용 액 을 0 ℃ 에서 차례 대로 첨가 하 였 다 . 첨가 를 마친 후 에 , 반응 플라스크 를 실온 까지 가열 하 였 다 . 실온 에서 밤새 도록 교반 한 후 에 , 반응 혼합물 을 물 로 세척 하 고 , 건조 한 후 감압 농축 하 였 다 . 잔여물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( 100 % DCM → 25 % EtOAc / DCM ) 로 정제 하 여 , tert - 부틸 -( 4 Z , 7 S ) - 3 -[( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ] - 7 -[ 2 -( 싸이오펜 - 2 - 일 ) 아 세타 미도 ] - 7 -[( 1 R , 2 R , 6 S , 8 R ) - 6 , 9 , 9 - 트리 메틸 - 3 , 5 - 디 옥사 - 4 - 보라 트리 사이 클로 [ 6 . 1 . 1 . 02 , 6 ] 데칸 - 4 - 일 ] 헵테 - 4 - 엔오 에이트 LVIII 을 얻 었 다 .