n - 부틸 리튬 ( 헥산 중 1 . 6 M , 48 . 3 mL ) 을 - 78 ℃ 에서 N 1 , N 1 , N 2 , N 2 - 테트라메틸 에 탄 - 1 , 2 - 디아민 ( 8 . 08 g ) 및 tert - 부틸 피리딘 - 2 - 일 카르바메이트 ( 5 g ) 의 THF ( 건조 ) ( 50 mL ) 용액 에 적하 하 였 다 . 혼합물 을 N 2 하 에 0 ℃ 에서 2 hr 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 에 트리 이소프로필 보레 이트 ( 16 . 95 g ) 를 - 78 ℃ 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 N 2 하 에 0 ℃ 에서 30 min 간 교반 하 였 다 . 혼합물 을 0 ℃ 에서 sat . NH 4 Cl aq . 로 급 냉 시키 고 , Et 2 O 를 첨가 하 여 황색 침전물 ( 11 . 68 g , wet ) 을 수득 하 였 다 . 탄산칼륨 ( 438 mg ) , 테트라 키스 ( 트리 페닐 포스핀 ) 팔라듐 ( 0 ) ( 61 . 0 mg ) , 2 , 5 - 디브 로모 피리딘 ( 250 mg ) 및 상기 침전물 ( 250 mg ) 의 톨루엔 ( 10 mL ) 및 MeOH ( 5 mL ) 혼합물 을 N 2 하 에 80 ℃ 에서 하룻밤 교반 하 였 다 . NH 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 진 공하 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 컬 럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , 헥산 중 에서 EtOAc 로 용출 시킴 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 ( 132 mg ) 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .