에탄올 ( 25 ㎖) 에 상기 단계 a 1 에서 제조 한 ( 3 aR , 4 R , 6 R , 6 aR ) - 6 -( 2 , 2 - 디 메틸 - 1 , 3 - 디 옥소 란 - 4 - 일 ) - 2 , 2 - 디 메틸 - 테트라 히 드로 퓨 로 [ 3 , 4 - d ] [ 1 , 3 ] 디 옥 솔 - 4 - 올 ( 1 . 50 g , 5 . 76 mmol ) 을 조심 스럽 게 분배 하 여 첨가 하 고 0 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 여기 에 소듐 보로 히드라 이드 ( NaHB 4 , 440 mg , 11 . 53 mmol ) 를 첨가 하 고 실온 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 반응 혼합물 을 아세트산 으로 중화 한 후 , 감압 농축 하 였 다 . 그 혼합물 을 에틸 아세테이트 와 물 을 이용 하 여 추출 한 후 , 유기 층 을 무수 황산 마그네슘 ( MgSO 4 ) 으로 건조 하 고 , 여과 한 다음 다시 감압 농축 하 였 다 . 농축 후 얻 은 혼합물 에 대하 여 헥산 : 에틸 아세테이트 혼합 용매 ( 1 : 1 , v / v ) 를 전개 용매 로 사용 한 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 를 수행 하 여 시럽 형태 의 목적 화합물 ( 1 . 38 g , 92 ％) 을 얻 었 다 .