방법 A 1 : tert - 부틸 4 - 히드록시 페닐 카르바메이트 ( 3 . 63 g , 17 . 4 mmol ) 를 무수 DMF ( 150 ㎖) 에 용해 시켰 다 . 칼륨 tert - 부 톡 시드 ( 2 . 62 g , 23 . 4 mmol ) 를 첨가 하 고 , 실온 에서 30 분 동안 계속 교반 하 였 다 . 4 - 클로로 - 3 - 니트 로 피리딘 - 2 - 아민 ( 3 . 0 g , 17 . 3 mmol ) 을 일제히 고체 로서 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 이어서 4 시간 동안 85 ℃ 에서 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 냉각 시키 고 , 에틸 아세테이트 ( 800 ㎖) 로 희석 하 고 , 물 ( 1 × 800 ㎖) 및 염수 ( 2 × 800 ㎖) 로 세정 하 였 다 . 유기 층 을 황산마그네슘 으로 건조 시키 고 , 증발 시켰 다 . 미정 제물 을 실리카 겔 ( 용리 액 에틸 아세테이트 : 시클로헥산 1 : 2 ) 상 에서 크로마토그래피 하 여 4 . 0 g ( 63 % 수율 ) 의 tert - 부틸 4 -( 2 - 아미노 - 3 - 니트 로 피리딘 - 4 - 일 옥시 ) 페닐 카르바메이트 를 얻 었 다 .