화합물 143 ( 71 . 6 g , 62 . 6 mmol , 1 wt , 1 vol , 1 당량 ) 을 1 , 4 - 디옥산 ( 0 . 43 L , 6 vol ) 중 에 용해 시켰 다 . 티오페놀 ( 215 ml , 2 . 09 mol , 230 g , 3 . 2 wt , 3 vol , > 30 당량 ) 을 첨가 하 고 , 이어서 트리 에틸아민 ( 215 ml , 1 . 54 mol , 156 g , 2 . 2 wt , 3 vol ) 을 첨가 하 였 다 . 약간 의 발열 을 관찰 하 고 ( T - 내부 는 ~ 7 ℃ 까지 증가 함 ) , 따라서 , 수 / 빙 조를 사용 하 여 냉각 시키 고 , T - 내부 를 27 ℃ 미만 으로 제어 하 였 다 . 반응물 을 LCMS 에 의해 모니터링 하 였 다 . 2 시간 후 , MeOH ( 0 . 57 L , 8 vol ) 및 NH 4 OH ( 28 wt %; 15 mol , 0 . 57 L , 8 vol , > 200 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 50 ℃ 에서 5 시간 동안 가열 하 고 , 실온 으로 냉각 시키 고 , 밤새 교반 하 였 다 . 14 시간 후 , 물 ( 0 . 72 L , 10 vol ) 을 첨가 하 고 ( 어떠 한 고체 도 관찰 되 지 않 음 ) , 혼합물 을 n - 헵탄 및 톨루엔 ( 3 x 0 . 86 L , 3 x 12 vol ) 의 1 : 1 ( v / v ) 혼합물 로 3 회 추출 한 다음 , 톨루엔 ( 0 . 57 L , 8 vol ) 으로 추출 하 였 다 . 수성 층 을 진공 하 에 40 - 50 ℃ 에서 농축 시키 고 , 물 ( 1 . 07 L , 15 vol ) 로 희석 하 였 다 . 생성 된 슬러리 를 실온 에서 밤새 유지 하 였 다 . 생성 된 고체 를 여과 하 고 , 물 ( 0 . 36 L , 5 vol ) 로 세정 하 였 다 . 여과 물 은 여전히 탁하 고 , 셀라이트 및 쿠노 필터 를 통해 여과 하 였 다 . 탁 함 이 여전히 존재 하 였 다 . HCl ( 물 중 1 . 0 M 용액 ; 132 ml , 132 mmol , 2 . 1 당량 ) 을 1 시간 에 걸쳐 첨가 하 고 , pH 를 체크 하 였 다 ( pH < 2 ) . 교반 을 실온 에서 1 시간 동안 계속 하 고 , 혼합물 을 여과 하 였 다 . 필터 케이크 를 물 ( 8 x 0 . 20 L ) 로 세정 하 고 , 진공 오븐 중 에서 35 ℃ 에서 2 일 동안 건조 시키 고 , 1 일 동안 어떠 한 열 도 가하 지 않 아 화합물 1 을 연 오렌지색 고체 ( 44 . 88 g , 60 . 1 mmol , 0 . 63 wt , 96 % 수율 ) 로서 수득 하 였 다 .