( S ) - 4 -( 4 -(( 4 '- 클로 로 비페닐 - 2 - 일 ) ( 하이드 록 시 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 벤조산 ( 중간체 70 , 137 . 4 mg , 0 . 33 mmol ) , ( R ) - 4 -( 4 - 모르 폴리노 - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 69 , 190 . 3 mg , 0 . 34 mmol ) , DMAP ( 81 . 0 mg , 0 . 66 mmol ) , 및 EDC ( 134 . 5 mg , 0 . 70 mmol ) 를 50 ml 짜리 플라스크 에 넣 고 , 질소 로 플 러쉬 하 였 다 . DCM ( 6 . 5 ml ) 을 첨가 하 고 , 용액 을 실온 에서 밤새 도록 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 DCM ( 40 ml ) 으로 희석 시키 고 , 1 N aq . 아황산수소나트륨 ( 35 ml ) 에 이어서 , 포화 aq . 중탄산나트륨 ( 40 ml ) 으로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 하 고 , 감압 하 에 증발 시켰 다 . 농축물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 12 g 실리카 겔 칼럼 , DCM 중 0 → 10 % MeOH 로 용리 시킴 ) 에 의해 정제 하 였 다 . 투명 한 분획 을 혼합 하 고 , 진 공하 에 증발 시켜 , 진공 에서 40 ℃ 에서 밤새 도록 건조 시켜 실질 적 으로 분리 된 이성질체 로서 표제 생성물 ( 129 . 3 mg , 수율 : 41 . 5 %) 을 수득 하 였 다 .