하나 의 용기 내 에 NMP ( 0 . 25 mL ) 및 DBU ( 0 . 012 mL , 0 . 084 mmol ) 에 용해 시킨 I - 47 ( 15 mg , 0 . 028 mmol ) 을 넣 고 , 두 번 째 용기 내 에 예 를 들 어 NMP ( 0 . 25 mL ) 중 벤질 브로마이드 ( 6 . 62 μ L , 0 . 056 mmol ) 를 넣 었 다 . 이러 한 물질 들 을 길슨 215 를 사용 하 여 250 μ L 주입 루프 내 로 자동 으로 주입 하 고 , 후속 적 으로 , 2 mL 가열 코일 에서 80 ℃ 에서 20 분 동안 혼합 하 였 다 . 유출물 에 , 예 를 들 어 250 μ L 주입 루프 내 에 로딩 한 IPA ( 0 . 100 mL ) , THF ( 0 . 100 mL ) 및 물 ( 0 . 05 mL ) 중 페닐 보론 산 ( 5 . 10 mg , 0 . 042 mmol ) 및 K 2 CO 3 ( 11 . 55 mg , 0 . 084 mmol ) 과 , 250 μ L 주입 루프 에 로딩 한 IPA ( 0 . 25 mL ) 및 THF ( 0 . 25 mL ) 중 Pd ( dppf ) Cl 2 ( 1 . 059 mg , 1 . 393 mmol ) 를 혼합 하 였 다 . 상기 물질 을 2 mL 가열 코일 에서 10 분 동안 140 ℃ 까지 가열 하 였 다 . 생성물 을 주입 밸브 로 전달 하 고 , 실시 예 31 에 기술 된 바 와 같이 정제 하 여 화합물 번호 138 ( 수율 : 4 %) 을 생성 하 였 다 .