250 mL 의 둥근 바닥 플라스크 에 , 6 -( 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 3 - 옥소 - 2 , 3 - 다 이 하이드로 피리 다진 - 4 - 일 아미노 ) - N , N - 다이메틸 니코틴 아마이드 ( 1 . 053 g , 3 . 42 mmol ) , 2 -( 6 - 3 급 - 부틸 - 8 - 플 루 오로 - 1 - 옥소 프탈 라진 - 2 ( 1 H ) - 일 ) - 6 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 다 이옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) 벤질 아세테이트 ( 2 . 2 g , 4 . 45 mmol ) 및 Cs 2 CO 3 ( 3 . 34 g , 10 . 3 mmol ) 를 다 이 옥산 ( 20 ml ) 및 물 ( 2 . 00 ml ) 과 합쳐 암갈색 현탁액 을 수득 하 였 다 . 현탁액 을 아르곤 으로 퍼지 하 고 , PdCl 2 ( DPPF ) ( 83 . 8 mg , 103 μ mol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 85 ℃ 로 가열 하 고 , 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 25 ℃ 로 냉각 하 고 , DCM 으로 희석 하 였 다 . Na 2 SO 4 를 첨가 하 고 , 혼합물 을 셀라이트 를 통하 여 여과 하 였 다 . 투명 하 고 , 갈색 인 여액 을 진공 에서 농축 시킬 때 까지 , 여과 케익 을 DCM 으로 세척 하 였 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 220 g , DCM 중 의 0 내지 5 % 의 MeOH ) 로 정제 하 였 다 . 생성물 을 순수 하 지 않 은 채 로 단리 되 어 , 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 220 g , 100 % EtOAc ) 로 다시 정제 하 여 1 . 1412 g ( 52 %) 의 표제 화합물 을 크림색 고체 로서 수득 하 였 다 . ( M + H ) + = 640 m / e .