4 -( 4 - 메틸 - 4 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 3 - 일 ) - N -[ 2 -( 4 - 페녹 시 페닐 ) 페닐 ] 아닐린 ( D 6 ) . 1 , 4 - 디옥산 ( 3 . 00 mL ) 중 4 -( 클로 로 페닐 ) - 4 - 메틸 - 4 - H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 ( 74 mg , 0 . 38 mmol ) 및 Cs 2 C 03 ( 289 mg , 0 . 89 mmol ) 의 용액 에 2 -( 4 - 페녹 시 페닐 ) 아닐린 ( 100 mg , 0 . 38 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 30 분 동안 탈기 시켰 다 . 이후 에 크 산트 포스 ( 22 mg , 0 . 04 mmol ) 및 트리스 ( 디 벤질 리덴 아세톤 ) 디 팔라듐 ( 0 ) 의 클로로포름 부가물 ( 20 mg 0 . 02 mmol ) 을 가하 고 혼합물 을 100 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 를 통해 여과 시키 고 , MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 농축 시키 고 용출제 로서 DCM 중 0 내지 5 % MeOH 를 사용 하 는 컬럼 크로마토그래피 를 통해 정제 하 였 다 . 표제 화합물 을 함유 하 는 분획 을 합하 고 농축 시켰 다 . 생성물 을 용출제 로서 DCM 중 4 % MeOH 을 사용 하 는 P - TLC 를 통해 재 - 정제 하 여 백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 25 mg , 16 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 5 ( 200 nm ) : RT = 2 . 25 min , 99 . 51 % 순도 , [ M + H ] = 419 . 20 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 47 ( s , 1 H ) , 7 . 74 - 7 . 14 ( m , 1 1 H ) , 7 . 09 ( t , J = 7 . 9 Hz , 1 H ) , 7 . 09 - 6 . 77 ( m , 6 H ) , 3 . 75 ( s , 3 H ) .