7 -( 5 -(( 3 -( 디메틸아미노 ) - 2 , 2 - 디 플 루 오로 - 3 - 옥소 프로필 ) 카르바 모일 ) - 4 -(( 4 - 히드록시 비시 클로 [ 2 . 2 . 2 ] 옥탄 - 1 - 일 ) 아미노 ) 피리딘 - 2 - 일 ) 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 3 - 카르 복스 아미드 ( 실시 예 962 ) : DMF ( 0 . 75 mL ) 중 3 -( 6 -( 3 - 카르바 모일 피롤 로 [ 1 , 2 - b ] 피리 다진 - 7 - 일 ) - 4 -(( 4 - 히드록시 비시 클로 [ 2 . 2 . 2 ] 옥탄 - 1 - 일 ) 아미노 ) 니코틴 아미도 ) - 2 , 2 - 디 플 루 오로 프로판산 ( 83 mg , 0 . 15 mmol ) 의 용액 에 2 M 디메틸아민 ( 0 . 15 ml ) , HATU ( 85 mg , 0 . 22 mmol ) , 및 DIPEA ( 0 . 13 mL , 0 . 76 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 실온 에서 18 시간 동안 교반 한 다음 , EtOAc 로 희석 하 였 다 . 예상 된 HATU 커플링 에 더 하 여 , 니트릴 기 의 가수 분해 가 또한 관찰 되 었 고 따라서 해당 생성물 을 단리 시켰 다 . 생성 된 용액 을 50 % 수성 NH 4 Cl 로 세척 하 고 ( 2 회 ) 생성 된 수성 층 을 EtOAc 로 역추출 하 고 , 합한 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 농축 건조 시켰 다 . 이어서 , 조 물질 을 RP - HPLC ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 여 생성물 을 트리플 루 오로 아세테이트 염 으로서 수득 하 였 다 .