5 -( 4 - 브로모 - 2 - 플 루 오로 - 페닐 아미노 ) - 이미 다조 [ 1 , 5 - a ] 피리딘 - 6 - 카르복실 산 ( 271 mg , 0 . 77 mmol ) 의 디옥산 ( 3 . 9 mL ) 중 용액 에 HOBT ( 306 mg , 2 . 3 mmol ) 및 EDCI ( 442 mg , 2 . 3 mmol ) 를 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 상온 에서 30 분 동안 교반 한 다음 , ( S ) - 1 - 아미노 옥시 - 프로판 - 2 - 올 히 드 로 클로라이드 ( 294 mg , 2 . 3 mmol ) 및 DIPEA ( 1 . 2 mL , 6 . 9 mmol ) 를 가하 고 , 혼합물 을 상온 에서 60 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 희석 한 다음 중 탄산 나트륨 포화 수용액 에 이어 물 과 염수 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 단리 하 고 , 건조 ( Na 2 SO 4 ) , 여과 및 진공 하 에 농축 하 였 다 . 수득 되 는 잔류물 에 플래시 크로마토그래피 를 수행 하 여 ( Si - PPC , 구배 0 내지 100 %, 디 클로로메탄 중 에틸 아세테이트 에 이어 , 구배 0 내지 10 %, 디 클로로메탄 중 메탄올 ) 표제 화합물 을 녹 / 황색 고체 로 수득 하 였 다 ( 80 mg , 25 %).