응축기 가 장착 된 50 mL 둥근 바닥 플라스크 에 중간체 23 ( 1 -( 4 - 브로모 페닐 ) 시클로프로판 카르복실 산 , 0 . 255 g , 1 . 06 mmol , 1 . 0 eq . ) 및 티오 닐 클로라이드 25 mL 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 환류 온도 에서 가열 하 고 , 4 시간 동안 교반 하 였 다 . 실온 으로 냉각 후 , 모든 휘발 성 물질 을 진 공하 에 제거 하 였 다 . 생성 된 갈색 오일 을 THF 10 mL 에 재용 해 시키 고 , 0 ℃ 로 냉각 된 에테르 성 디아조메탄 용액 100 mL 에 적가 하 였 다 . 이 혼합물 을 실온 으로 천천히 가온 시키 고 , 12 시간 동안 교반 하 였 다 . 용액 을 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , HCl 가스 를 3 분 동안 버블 링 시켰 다 . 분쇄 된 얼음 을 혼합물 에 첨가 하 고 , 15 분 동안 계속 교반 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 디 에틸 에테르 50 mL 로 2 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 포화 중탄산나트륨 용액 100 mL 로 3 회 , 물 100 mL 로 3 회 , 및 포화 염화나트륨 용액 100 mL 로 세척 하 였 다 . 용액 을 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 용매 를 진 공하 에 제거 하 여 , 중간체 24 를 무색 오일 로서 수득 하 였 다 ( 0 . 287 g , 100 ％ 수율 ) .