DCM ( 3 ml ) 중 -( 2 - 히드록시 - 에틸 ) - 1 H - 인돌 - 4 - 카르복실 산 메틸 에스테르 의 용액 에 DIPEA ( 0 . 129 ml , 0 . 739 mmol ) 및 1 - 클로 로 메 톡 시 - 2 - 메 톡 시 - 에탄 ( 0 . 084 ml , 0 . 739 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 용액 을 실온 에서 72 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 DCM ( 50 ml ) 으로 희석 하 고 , 0 . 5 M HCl ( 20 ml ) , 1 M NaOH ( 20 ml ) 및 0 . 5 M HCl ( 20 ml ) 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 용매 를 진 공하 에 제거 하 였 다 . 크로마토그래피 ( SiO 2 , DCM / MeOH ) 에 의해 정제 하 여 , 1 -[ 2 -( 2 - 메 톡 시 - 에 톡 시메 톡 시 ) - 에틸 ] - 1 H - 인돌 - 4 - 카르복실 산 메틸 에스테르 를 수득 하 였 다 . [ M + H ] + 308