THF ( 10 ml ) 중 의 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -( 5 -( 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 피리딘 - 2 - 일 아미노 ) 피리 다진 - 3 ( 2 H ) - 온 ( 639 mg , 2 . 00 mmol , Eq : 1 . 00 ) 및 옥 세탄 - 3 - 온 ( 288 mg , 4 . 00 mmol , Eq : 2 . 0 ) 의 용액 에 아세트산 ( 360 mg , 343 μ l , 5 . 99 mmol , Eq : 3 . 0 ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 N 2 하 에 55 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 나트륨 트라이 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 847 mg , 4 . 00 mmol , Eq : 2 . 0 ) 을 첨가 하 고 , 혼합물 을 65 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 하 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 잔류물 을 DCM 및 포화 NaHCO 3 사이 에 분배 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 유기 층 을 물 로 세척 하 였 다 . 이어서 , 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 진공 에서 농축 시켰 다 . 조질 물질 을 플 래쉬 크로마토그래피 ( 실리카 겔 , 24 g , 0 내지 40 %( 60 : 10 : 1 DCM : MeOH : NH 4 OH ) / DCM ) 구배 ) 로 정제 하 여 6 - 클로로 - 2 - 메틸 - 4 -( 1 '- 옥 세탄 - 3 - 일 - 1 ', 2 ', 3 ', 4 ', 5 ', 6 '- 헥사 하이드로 -[ 3 , 4 '] 바이 피리딘 일 - 6 - 일 아미노 ) - 2 H - 피리 다진 - 3 - 온 ( 453 mg , 60 %) 을 수득 하 였 다 . LC / MS - ESI 관찰 값 [ M + H ] + 376 . CDCl 3 에서 의 1 H NMR 은 목적 하 는 생성물 과 상응 한다 .