디 이소프로필 아민 ( 82 . 6 ml , 588 mmol ) 의 톨루엔 ( 655 ml ) 및 테트라 하이드로 퓨란 ( 45 . 7 ml ) 의 혼합 용액 을 - 20 ℃ 로 냉각 하 고 , 그 온도 에서 n - 부틸 리튬 20 % 시클로헥산 용액 ( 172 . 8 g , 540 mmol ) 을 혼합 용액 에 적하 했 다 . 이 반응 혼합물 을 - 20 ℃ 에서 76 분 간 교반 했 다 . 얻 어 진 용액 을 1 -[ 1 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 에틸 ] 피 페리 딘 - 1 - 온 ( 124 . 6 g , 563 mmol ) 의 톨루엔 ( 507 ml ) 용액 에 - 20 ℃ 에서 76 분 간 에 걸쳐 적하 했 다 . 반응 용액 을 - 20 ℃ 에서 72 분 간 교반 한 다음 , 3 - 메 톡 시 - 4 -( 4 - 메틸 이미다졸 - 1 - 일 ) 벤즈 알데히드 ( 101 . 5 g , 469 mmol ) 의 테트라 하이드로 퓨란 ( 1217 ml ) 용액 을 반응 혼합물 에 - 20 ℃ 에서 88 분 간 에 걸쳐 적하 했 다 . 이 반응 혼합물 을 동일 한 온도 에서 72 분 간 교반 한 후 , 무수 아세트산 ( 143 . 7 g , 1 . 41 mol ) 을 반응 혼합물 에 10 분 간 에 걸쳐 적하 하 고 , 반응 용액 을 25 ℃ 로 승 온 시켜 약 16 시간 동안 교반 했 다 . 이 반응 혼합물 을 8 ℃ 로 냉각 하 고 , 나트륨 tert - 부 톡 사이드 ( 157 . 8 g , 1 . 64 mol ) 를 3 회 에 나누 어 약 30 분 간격 을 두 고 반응 혼합물 에 첨가 했 다 . 이 반응 혼합물 을 동일 한 온도 에서 2 시간 동안 교반 한 후 , 반응 혼합물 에 물 ( 507 ml ) 을 적하 했 다 . 반응 혼합물 을 26 ℃ 로 승 온 시키 고 , 분리 된 유기 층 을 물 ( 507 ml ) 로 세정 하 여 , 조생 성물 인 표제 화합물 182 . 2 g ( 수율 : 93 %) 을 함유 하 는 톨루엔 용액 ( 2882 g ) 을 얻 었 다 .