DMF ( 20 ml ) 중 3 -( 3 - 이소 프로 폭시 - 프로필 술파 모일 ) - 벤조산 ( 중간체 V ) ( 1 . 10 g , 3 . 65 mmol ) 의 용액 에 HATU ( 1 . 53 g , 4 . 02 mmol ) 및 N - 메틸 모르 폴린 ( 1 . 204 ml , 10 . 95 mmol ) 을 첨가 하 고 , 용액 을 실온 에서 5 분 동안 교반 하 였 다 . 3 , 5 - 디 아미노 - 6 - 클로로 - 피 라 진 - 2 - 카르복실 산 [ 1 , 3 , 8 - 트리 아자 - 스피로 [ 4 . 5 ] 데스 -( 2 E ) - 일리 덴 ] - 아미드 디히 드 로 클로라이드 ( 실시 예 38 ) ( 1 . 60 g , 4 . 02 mmol ) 를 첨가 하 고 , 반응물 을 실온 에서 45 분 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 2 N NaOH ( 150 ml ) 로 희석 하 고 , 조 생성물 을 EtOAc ( 2 x 250 ml ) 로 추출 하 였 다 . 유기상 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 용매 를 진 공하 에 증발 시켜 , 황색 오일 을 수득 하 였 다 . 물 ( + 0 . 1 ％ TFA ) 및 아 세토 니트릴 의 구배 를 이용 하 는 워터스 정제 용 델타 ( Delta ) 3000 HPLC 에 의해 정제 하 여 , 황색 오일 을 수득 하 였 다 . 2 N NaOH 를 상기 오일 에 첨가 하 고 , 생성물 을 EtOAc ( 2 x 400 ml ) 로 추출 하 였 다 . 유기상 을 합하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 용매 를 진 공하 에 대략 150 ml 의 부피 로 농축 시켰 다 . 이 용액 에 이소 - 헥산 ( 400 ml ) 을 첨가 하 고 , 담황색 고체 가 침전 되 었 다 . 이 고체 를 여과 에 의해 수집 하 고 , 이소 - 헥산 으로 세정 하 여 , 표제 화합물 을 수득 하 였 다 .