광학 적 으로 활성 인 α - 히드록시 - tert - 부틸 에스테르 ( 6 ) 를 상업 적 으로 이용 가능 한 α - 히드록시산 ( 5 ) 과 N , N - 디 메틸 포름 아미드 디 - tert - 부틸 아세탈 의 직접 에스테르화 에 의해 합성 하 였 다 ( Rossello , A . et al ; Bioorg . Med . Chem . Lett , 2005 , 15 , 1321 참조 ) . 술폰아미드 ( 7 - 10 ) 와 α - 히드록시 - tert - 부틸 - 에스테르 ( 6 ) 의 미츠노부 축합 반응 은 tert - 부틸 에스테르 ( 11 - 14 ) 를 제공 하 였 다 . 에스테르 ( 11 , 14 ) 의 산 분해 는 카르복실 산 ( 35 , 36 ) 을 수득 하 였 고 , O -( tert - 부틸 - 디 메틸 실릴 ) 히드록실아민 으로 처리 시 그것 의 O - 실릴 레이트 ( 37 , 38 ) 로 변환 되 었 다 . tert - 부틸 O - 실릴 레이트 ( 37 , 38 ) 의 트리플 루 오로 아세트산 으로 가수 분해 는 히 드 록 삼산 ( 1 a , 1 h ) 을 제공 하 였 다 . tert - 부틸 에스테르 ( 17 - 22 ) 를 화합물 ( 12 , 13 ) 의 Pd - 촉매 된 수소 화 다음 에 상업 적 인 염화 아실 로 아실화 에 의해 얻 었 다 . 에스테르 ( 17 - 22 ) 의 산 분해 는 카르복실 레이트 ( 23 - 28 ) 를 수득 하 였 고 이어서 그것 들 각각 의 tert - 부틸 O - 실릴 레이트 ( 29 , 34 ) 로 변환 되 었 다 . 이후 에 트리플 루 오로 아세트산 으로 화합물 ( 29 , 34 ) 의 처리 에 의해 히 드 록 삼산 ( 1 b - 1 g ) 을 얻 었 다 .