아르곤 분위기 하 , 9 H - 카바졸 2 . 55 g ( 15 mmol ) , 2 - 브로모 - 7 - 아이오 도 나프탈렌 5 . 7 g ( 17 mmol ) , 아이오딘화 구리 30 mg ( 0 . 16 mmol ) 및 인산 삼 칼륨 7 . 5 g ( 35 mmol ) 을 무수 1 , 4 - 다이옥세인 20 mL 에 현 탁 시키 고 , trans - 1 , 2 - 다이아 미노 사이클로헥세인 0 . 19 mL ( 1 . 6 mmol ) 를 가하 고 , 10 시간 환류 했 다 . 반응 종료 후 , 톨루엔 200 mL 를 가하 고 , 무기물 을 여과 분별 했 다 . 여액 을 농축 하 여 얻 어 진 갈색 고체 6 . 5 g 을 컬 럼 크로마토그래피 를 이용 해 정제 하 여 , 백색 침 ( 針 ) 상 결정 3 . 8 g 을 얻 었 다 . 얻 어 진 고체 는 목적물 인 중간체 14 이 고 , 매스 스펙트럼 분석 의 결과 , 분자량 332 에 대해 , m / e = 332 였 다 . ( 수율 68 %)