취지 는 법인 과 특수 관계 있 는 자 와 의 거래 가 법인세법 시행령 제 88 조 제 1 항 각 호 에 정한 제반 거래 형태 를 빙자 하 여 남용 함 으로써 경제 적 합리 성 을 무시 하 였 다고 인정 되 어 조세법 적 인 측면 에서 부당 한 것 이 라고 보일 때 과세 권 자 가 객관적으로 타당 하 다고 인정 되 는 소득 이 있 었 던 것 으로 의제 하 여 과세 함 으로써 과세 의 공평 을 기하 고 조세 회피 행위 를 방지 하 고자 하 는 것 인 바 , 경제 적 합리 성 의 유무 에 대한 판단 은 제반 사정 을 구체 적 으로 고려 하 여 그 거래 행위 가 건전 한 사회 통념 이나 상관 행 에 비추 어 경제 적 합리 성 을 결한 비 정상 적 인 것 인지 의 여부 에 따라 판단 하 여야 한다 ( 대법원 2004 . 2 . 13 . 선고 2002 두 11479 판결 , 1997 . 5 . 28 . 선고 95 누 18697 판결 , 1989 . 4 . 11 . 선고 88 누 8630 판결 등 참조 ) . 
 나 . 이 사건 에서 보 건대 , 앞서 든 증거 들 및 인정 사실 에서 알 수 있 는 다음 과 같 은 사정 즉 , ① 원고 는 2008 . 7 . 1 . 부터 선행 계약 과 이 사건 거래 직전 인 2009 . 6 . 경 까지 에듀 아크 의 최 대주주 로서 위 회사 를 실질 적 으로 경영 하 였 던 점 , ② 구 법인세법 ( 2010 . 12 . 30 . 법률 제 10423 호 로 개정 되 기 전 의 것 ) 제 52 조 제 2 항 , 그 시행령 제 89 조 제 2 항 , 구 상증 세법 제 63 조 , 그 시행령 제 54 조 내지 56 조 소정 의 비상 장주식 의 평가 에 관한 보충 적 평가 방법 에 따라 평가 한 이 사건 거래 시 이 사건 주식 의 시가 는 1 주 당 1 , 321 원 이 고 , 에듀 아크 는 이 사건 주식 을 , 원고 로부터 2008 . 6 . 12 . 1 주 당 6 , 000 원 ( 액면 분할 후 주식 기준 , 이하 같 음 ) , 2008 . 10 . 29 . 및 2008 . 11 . 11 . 1 주 당 2 , 000 원 에 각 매입 하 였 고 , 2009 . 1 . 23 . 소외 7 외 7 인 으로부터 1 주 당 3 , 000 원 에 매수 하 였으며 , 2009 . 2 . 11 . 소외 2 외 5 인 으로부터 1 주 당 3 , 000 원 에 매입 하 였 고 , 이 사건 거래 직후 인 2009 . 7 . 29 . 소외 9 외 5 인 에게 1 주 당 1 , 202 원 에 매도 하 였음에도 이 사건 거래 당시 원고 에게 주당 853 원 에 현저히 저 가로 매도 한 점 , ③ 앞서 본 바 와 같이 에듀 아크 는 2008 . 6 . 12 . 부터 2009 . 2 . 17 . 까지 우석 에스티 에스 의 주식 을 취득 하 기 위해 합계 231 억 원 상당 의 막대 한 비용 이 들 었 음 에 도 그 로부터 약 4 개월 후 인 2009 . 7 . 24 . 위 비용 의 1 / 4 에 불과 한 60 억 원 에 이 를 특수 관계 인 이 원고 에게 매도 하 였 는데 위 기간 동안 우석 에스티 에스 의 주식 가치 가 급격히 하 락할 만 한 다른 사유 가 없 는 점 , ④ 에듀 아크 는 이 사건 거래 이전 인 2009 . 3 . 24 . 부터 관리 종목 으로 지정 되 었 고 , 상장 폐지 를 면하 기 위하 여 이면 계약 을 체결 하 는 방식 으로 2009 년 말 재무제표 에 자산 수증 이익 을 111 억 원 허위 계상 하 였 다가 결국 상장 폐지 되 었 는바 결국 당시 원고 가 보유 한 관리 종목 지정 등 으로 상장 폐지 의 우려 가 있 던 에듀 아크 지분 일부 를 메 가 아크 에 매각 하 고 에듀 아크 의 자회사 중 실질 적 으로 가치 가 있 는 유일 한 회사 인 우석 에스티 에스 의 경영 권 을 저 가로 양수 한 결과 를 초래 한 점 , ⑤ 메가 아크 로서 도 인수 할 회사 인 에듀 아크 의 가장 가치 가 있 는 자회사 인 우석 에스티 에스 의 주식 을 저 가 에 양도 할 이유 를 찾 기 어렵 고 , 마찬가지 로 에듀 아크 도 재무 구조 를 건전 하 게 하 기 위한 노력 으로 자회사 를 양도 한다고 하 더라도 자신 의 자회사 중 가장 가치 가 있 는 자회사 인 우석 에스티 에스 의 주식 을 매입 비용 의 1 / 4 가격 에 저 가로 매도 할 이유 를 찾 기 어려운 점 등 에 비추 어 보 면 , 에듀 아크 와 원고 간 의 이 사건 주식 의 양 도 행위 는 구 법인세법 시행령 제 88 조 제 1 항 제 3 호 소정 의 특수 관계 에 있 는 자 에게 자산 을 시가 보다 낮 은 가액 으로 양도 한 것 으로서 경제 적 합리 성 을 무시 한 거래 에 해당 하 여 부당 행위 계산부 인 규정 의 적용 대상 이 된다고 할 것 이 다 . 
 다 . 이 에 대하 여 원고 는 , 이 사건 거래 는 특수 관계 가 없 는 메가 아크 와 원고 간 의 선행 계약 및 보충 합의 에 의해 정해진 가격 과 조건 으로 이루 어 졌 고 , 선행 계약 및 보충 합의 는 우회 상장 을 통해 에듀 아크 의 재무 구조 를 건전 하 게 하 여 교육 업체 로 탈바꿈 하 기 위해 이루어진 것 으로 , 이 를 위해 원고 가 에듀 아크 에 대한 채권 을 포기 한 금액 , 원고 가 부담 하 기 로 한 우석 에스티 에 스 의