THF ( 20 mL ) 에 있 는 tert - 부틸 - 2 -( 2 - 히드록시 - 1 , 2 - 옥사 보리 닌 - 6 - 일 ) 아세테이트 XLVIII ( 641 mg , 3 . 00 mmol ) 용액 에 ( 1 S , 2 S , 3 R , 5 S ) - 2 , 6 , 6 - 트리 메틸 비 사이 클로 [ 3 . 1 . 1 ] 헵테인 - 2 , 3 - 디 올 ( 509 mg , 3 mol ) 을 실온 조건 에서 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 16 시간 동안 교반 하 였 고 , 감압 농축 하 였 다 . 잔여물 을 실리카 로 충 진 된 컬럼 크로마토그래피 ( 100 % 헥세인 → 40 % EtOAc / 헥세인 ) 에서 정제 하 여 tert - 부틸 - 3 - 히드록시 - 6 -[( 1 R , 2 R , 6 S , 8 R ) - 6 , 9 , 9 - 트리 메틸 - 3 , 5 - 디 옥사 - 4 - 보라 트리 사이 클로 [ 6 . 1 . 1 . 02 , 6 ] 데칸 - 4 - 일 ] 헥산 오 에이트 XLIX ( 790 mg , 2 . 16 mmol , 수율 71 . 9 %) 을 얻 었 다 .