4 -( 4 - 히드록시 - 페닐 ) - 부티르산 ( 22 . 1 g , 123 mmol ) 을 THF ( 750 ml ) 에 용해 시키 고 , 보란 - 디 메틸 술파 이드 ( 23 . 3 ml , 245 mmol ) 를 천천히 첨가 하 였 다 . 형성 된 황색 현탁액 을 대부분 의 고체 가 천천히 용해 될 때 까지 3 시간 동안 환류 하 에 가열 하 였 다 . 플라스크 를 가열 맨틀 로부터 제거 하 고 , 거품 이 멈추 고 잔류 고체 가 용해 될 때 까지 MeOH 를 천천히 첨가 하 였 다 . 플라스크 를 실온 으로 냉각 시키 고 , 물 ( 1 L ) 을 첨가 하 였 다 . AcOH 에 의해 pH 를 3 으로 조정 한 다음 , 혼합물 을 EtOAc ( 2 x 500 ml ) 로 추출 하 였 다 . 유기물 을 염수 로 세척 하 고 , 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 농축 시켰 다 . 조 생성물 을 25 ％ EtOAc / 이소 - 헥산 ( 1 L ) 중 실리카 ( 500 g ) 로 슬러리 화 하 였 다 . 이 를 여과 한 다음 , 50 ％ EtOAc / 이소 - 헥산 ( 2 L ) 으로 플러싱 하 여 생성물 을 용리 시켰 다 . 유기물 을 농축 시켜 , 4 -( 4 - 히드록시 - 부틸 ) - 페놀 을 갈색 오일 로서 수득 하 였 고 , 이 를 정치 하 여 결정 화 시켰 다 .