피 페리 딘 - 4 - 올 ( 5 . 0 g ) , 요오드화칼륨 ( 1 . 6 g ) , 탄산칼륨 ( 13 g ) , DMF ( 40 mL ) 의 혼합물 에 p - 톨루엔 술폰산 1 , 3 - 디 플 루 오로 프로판 - 2 - 일 에스테르 ( 13 g ) 를 가하 여 , 70 ℃ 에서 16 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 까지 방 냉한 후 , 불용물 을 여과 분별 했 다 . 감압 하 , 여 과액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 염기성 실리 카겔 , 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 1 -( 1 , 3 - 디 플 루 오로 프로판 - 2 - 일 ) 피 페리 딘 - 4 - 올 ( 5 . 0 g ) 을 유상물 로서 얻 었 다 .