2 , 2 , 6 , 6 - 테트라메틸 피 페리 딘 ( 4 . 3 mL ) , THF ( 50 mL ) 의 혼합물 을 - 70 ℃ 까지 냉각 한 후 , 아르곤 분위기 하 , n - 부틸 리튬 ( 1 . 6 M 헥산 용액 , 16 mL ) 을 적하 하 여 가하 고 , 동 온도 에서 10 분 간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 , 1 - 브로모 - 4 , 5 - 디 플 루 오로 - 2 - 메틸벤젠 ( 5 . 0 g ) , THF ( 25 mL ) 의 혼합물 을 적하 하 여 가하 고 , 동 온도 에서 2 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 DMF ( 2 . 0 mL ) 를 가한 후 , - 20 ℃ 까지 승 온 했 다 . 반응 혼합물 에 1 M 염산 을 적하 하 여 가하 고 , 디에틸에테르 로 추출 했 다 . 유기 층 을 1 M 염산 , 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 한 후 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용매 를 유거 하 여 , 2 - 브로모 - 5 , 6 - 디 플 루 오로 - 3 - 메틸 벤즈 알데히드 ( 5 . 2 g ) 를 고체 로서 얻 었 다 .