4 - 브로모 - 1 - 클로로 - 2 -[[ 4 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 벤젠 7 d ( 6 . 15 g , 16 . 2 mmol ) 를 150 mL 의 혼합 된 용액 ( THF 및 n - 헥산 , v : v = 2 : 3 ) 에 용해 하 고 , - 78 ℃ 로 냉각 하 고 , 이어서 n - 헥산 ( 10 mL , 24 . 3 mmol ) 중 nBuLi 의 용액 을 적하 하 였 다 . 반응물 을 - 78 ℃ 에서 1 시간 동안 교반 하 고 , n - 헥산 중 ( 3 R , 4 S , 5 R , 6 R ) - 3 , 4 , 5 - 트리스 ( 트리 메틸 실릴 옥시 ) - 6 -( 트리 메틸 실릴 - 옥시 메틸 ) 테트라 히 드로 피란 - 2 - 온 2 f ( 8 . 32 g , 17 . 8 mmol ) 의 용액 ( 35 mL ) 을 적하 하 였 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 50 mL 메탄올 및 3 . 2 mL 메틸 술폰산 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 데우 고 , 실온 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 , 반응 혼합물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 30 mL 포화 된 중탄산나트륨 용액 및 10 mL 물 을 가한 뒤 분할 하 였 다 . 수성 상 을 에틸 아세테이트 ( 100 mL× 3 ) 로 추출 하 고 , 및 유기 추출물 을 포화 된 염화나트륨 용액 ( 20 mL ) 으로 세척 하 고 , 조합 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 고 , 결과 로 얻 어 진 잔류물 을 용리 시스템 D 를 갖 는 실리카 겔 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 -( 히드록시 메틸 ) - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 7 e ( 3 . 93 g , 백색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 49 . 2 %.