실온 에서 트라이 에틸아민 ( 6 . 87 mL , 49 . 3 mmol ) 을 8 mL 의 DMSO 중 의 5 - 플 루 오로 - 2 - 니트 로 피리딘 ( 700 mg , 4 . 93 mmol ) 및 ( 1 R , 5 S ) - 3 급 - 부틸 3 , 8 - 다이아 자바 이 사이 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 3 - 카 복실 레이트 ( 1 . 05 g , 4 . 93 mmol ) 의 교반 된 용액 에 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 2 시간 동안 80 ℃ 로 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 한 후 , 반응 혼합물 을 에틸 아세테이트 로 희석 하 고 , 포화 암모늄 클로라이드 및 물 ( 3 x ) 로 세척 하 고 , 무수 나트륨 설 페이트 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 진공 에서 농축 시켜 1 . 21 g ( 73 . 5 %) 의 3 급 - 부틸 8 -( 6 - 니트 로 피리딘 - 3 - 일 ) - 3 , 8 - 다이아 자바 이 사이 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 3 - 카 복실 레이트 를 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .