DMF ( 8 mL ) 중 t - 부틸 3 - 플 루 오로 - 3 -( 4 ( ( 하이드 록 시 이미노 ) 메틸 ) - 페닐 ) 아 제티 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 제조 예 7 , 486 mg , 1 . 65 mmol ) 의 용액 에 NCS ( 232 mg , 1 . 65 mmol ) 를 2 개 분획 으로 10 분 동안 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응물 을 EtOAc ( 8 mL ) 로 희석 하 고 1 , 2 , 3 - 트라이 클로로 - 5 -( 1 , 1 , 1 - 트라이 플 루 오로프 로프 - 2 - 엔 - 2 - 일 ) 벤젠 ( 546 mg , 1 . 98 mmol ) 을 첨가 한 후 , 중 탄산 칼륨 ( 248 mg , 2 . 48 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 에서 3 일 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 진 공하 에 농축 하 였 다 . 잔사 를 EtOAc ( 50 mL ) 와 물 ( 50 mL ) 사이 에 분배 하 였 다 . 수층 을 EtOAc ( 3 x 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 건조 하 고 응축 하 였 다 . 조질 물질 을 실리카 로 흡착 하 고 0 % 내지 40 % EtOAc / 헥산 의 구배 를 사용 하 여 용리 하 는 실리카 컬럼 ( 40 g ) 으로 20 분 동안 크로마토그래피 하 였 다 . 목적 물질 을 함유 하 는 분획 을 합하 고 농축 하 여 526 mg 의 백색 고체 를 수득 하 였 다 .