아세트산 ( 1 L ) 및 MeOH ( 100 mL ) 중 t - 부틸 3 - 하이드 록 시 - 3 -( 4 -( 트라이 메틸 실 일 ) 페닐 ) 아 제티 딘 - 1 - 카 복실 레이트 ( 제조 예 3 , 45 g , 0 . 14 mol ) 및 KBr ( 25 g , 0 . 21 mol ) 의 혼합물 을 60 ℃ 에서 20 분 동안 가열 하 였 다 . 이어서 , N - 클로 로 숙신 이미드 ( 22 . 4 g , 0 . 17 mol ) 를 반응 혼합물 에 첨가 하 고 60 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . LC / MS 결과 반응 이 완료 되 었 음 을 나타냈 다 ( 오직 생성물 피크 ) . 상온 으로 냉각 후 , 혼합물 을 빙수 ( 1 L ) 에 부 었 다 . 혼합물 을 CHCl 3 ( 2 x 800 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기물 을 NaOH ( 3 M , 2 x 600 mL ) , 물 ( 600 mL ) 로 세척 하 고 , 황산 나트륨 으로 건조 하 고 , 여과 하 고 농축 하 였 다 . 조질 생성물 을 에 터로 세척 하 여 목적 생성물 ( 35 g , 76 % 수율 ) 을 수득 하 였 다 .