3 - 브로모 - 1 - 시클로프 로 필 - 1 H - 피라졸 ( 1 . 5 g , 8 . 18 mmol ) 을 2 - 메틸 테트라 히 드로 푸란 ( 60 mL ) 및 물 ( 60 mL ) 중 3 , 5 - 디 플 루 오로 - 4 - 포르 밀 페닐 보론 산 ( 1 . 8 g , 9 . 8 mmol ) , PdCl 2 ( tBu 2 PPh ) 2 ( 0 . 29 g , 0 . 41 mmol ) , 및 삼 염기 성 인산칼륨 1 수화물 ( 4 . 71 g , 20 . 45 mmol ) 과 합 하 고 , 아르곤 으로 10 분 동안 탈기 시킨 다음 , 환류 하 에 3 시간 동안 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 유기 층 을 분리 하 고 , 수성 층 을 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 1 M HCl 에 이어서 염수 로 세척 하 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 2 x 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 이 혼합물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 50 % 에서 100 % DCM / Hex - 10 % EtOAc / DCM ) 에 의해 정제 하 여 P 13 ( 1 . 2 g , 49 %) 을 수득 하 였 다 .