질소 의 불활성 분위기 로 퍼징 및 유지 된 50 - mL 둥근 바닥 플라스크 에 DMF ( 5 mL ) 중 tert - 부틸 N -([ 4 - 아미노 - 7 - 브로모 - 1 - 에틸 - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ) - N - 에틸 카르바메이트 ( 150 mg , 0 . 33 mmol , 1 당량 ) , 1 H - 피라졸 ( 45 . 6 mg , 0 . 67 mmol , 2 당량 ) 및 K 3 PO 4 ( 213 . 0 mg , 1 . 00 mmol , 3 당량 ) 를 두 었 다 . ( 1 S , 2 S ) - 시클로헥산 - 1 , 2 - 디아민 ( 15 . 3 mg , 0 . 13 mmol , 0 . 4 당량 ) 및 CuI ( 25 . 5 mg , 0 . 13 mmol , 0 . 4 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 N 2 분위기 하 에 100 ℃ 에서 24 시간 동안 교반 하 였 다 . 이어서 , 반응물 을 물 로 희석 하 였 다 . 생성 된 용액 을 에틸 아세테이트 의 3 x 50 ml 로 추출 하 고 , 유기 층 을 합하 였 다 . 용액 을 무수 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 칼럼 상 에 디 클로로메탄 / 메탄올 ( 10 : 1 ) 을 사용 하 여 적용 하 였 다 . 1 - 에틸 - 2 -[( 에틸 아미노 ) 메틸 ] - 7 -( 1 H - 피라졸 - 1 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 4 - 아민 100 mg ( 80 . 20 %) 을 백색 고체 로서 수득 하 였 다 . LC - MS : ( ES , m / z ) : [ M + H ] + = 436 . 2 .