( ±)- 8 - 알릴 옥시 - 8 - 페닐 카바 모일 옥탄산 메틸 에스테르 ( 12 c ) . 에테르 12 c 는 일반 적 인 과정 ( 방법 2 A ) 에 따라서 , 알콜 12 a ( 250 mg , 0 . 85 mmol ) , 알릴 요오 다 이드 ( 1 . 94 mL , 21 . 30 mmol ) 및 무수 MeCN ( 1 . 40 mL ) 중 Ag 2 O ( 0 . 24 g , 1 . 02 mmol ) 로부터 출발 하 여 45 ℃ 에서 제조 하 였 다 . 플래시 크로마토그래피 ( 농도 구배 9 : 1 ∼ 7 : 3 헥산 / EtOAc ) 로 정제 하 여 , O - 알릴 에테르 12 c ( 193 mg ) 를 연한 노란색 오일 로서 68 % 수율 로 얻 었 다 : 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 8 . 38 ( s , 1 H ) , 7 . 58 ( dd , J = 8 . 4 , 0 . 8 Hz , 2 H ) , 7 . 35 ( t , J = 8 . 4 Hz , 2 H ) , 7 . 14 ( t , J = 7 . 4 Hz , 1 H ) , 5 . 97 ( ddt , J = 17 . 2 , 10 . 4 , 5 . 7 Hz , 1 H ) , 5 . 38 ( dd , J = 17 . 2 , 1 . 5 Hz , 1 H ) , 5 . 29 ( dd , J = 10 . 4 , 1 . 3 Hz , 1 H ) , 4 . 12 ( d , J = 5 . 7 Hz , 2 H ) , 3 . 91 ( dd , J = 7 . 0 , 4 . 4 Hz , 1 H ) , 3 . 67 ( s , 3 H ) , 2 . 31 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 1 . 83 ( m , 2 H ) , 1 . 63 ( m , 2 H ) , 1 . 45 ( m , 2 H ) , 1 . 37 - 1 . 31 ( m , 4 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 9 , 170 . 6 , 136 . 9 , 133 . 3 , 128 . 7 ( 2 C ) , 124 . 0 , 119 . 2 ( 2 C ) , 117 . 9 , 79 . 9 , 71 . 4 , 51 . 1 , 33 . 7 , 32 . 4 , 28 . 7 28 . 6 , 24 . 5 , 24 . 4 . MS ( ESI ) m / z : 334 . 1 ( M + l ) .