8 - 메 톡 시 솔라렌 ( 0 . 05 g , 0 . 231 mmol ) 을 디 메틸 포름 아미드 ( 1 . 5 mL ) 에 녹인 후 , 소디 움 하이드라이드 ( 0 . 019 g , 0 . 463 mmol ) , 요오드화메틸 ( 0 . 06 mL , 0 . 925 mmol ) 을 차례 로 가한다 . 실온 에서 24 시간 동안 교반 하 고 , 추출 , 세 척 , 건조 하 여 컬럼 크로마토그래피 ( 헥산 : 에틸 아세테이트 = 8 : 1 ) 를 행하 여 0 . 05 g ( 82 %) 의 ( Z ) - 메틸 - 3 -( 6 , 7 - 디 메 톡 시 벤조 푸란 - 5 - 일 ) 아크릴 레이트 를 얻 었 다 . ( Z ) - 메틸 - 3 -( 6 , 7 - 디 메 톡 시 벤조 푸란 - 5 - 일 ) 아크릴 레이트 ( 0 . 62 g , 2 . 364 mmol ) 을 메탄올 ( 8 mL ) 에 녹인 후 , 2 - 노르말 수산화 나트륨 ( 1 . 2 mL , 3 . 546 mmol ) 을 가한다 . 50 ~ 60 ℃ 에서 5 . 5 시간 교반 하 고 , 추출 , 세 척 , 건조 하 여 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 : 메탄올 = 10 : 1 ) 를 행하 여 ( Z ) - 3 -( 6 , 7 - 디 메 톡 시 벤조 푸란 - 5 - 일 ) 아크릴산 0 . 67 g ( 100 %) 의 화합물 을 얻 었 다 . ( Z ) - 3 -( 6 , 7 - 디 메 톡 시 벤조 푸란 - 5 - 일 ) 아크릴산 ( 0 . 3 g , 1 . 146 mmol ) 을 테트라 히 드로 퓨란 ( 6 mL ) 에 녹인 후 , 디 이소프로필 보란 알루미늄 하이드라이드 ( 3 . 4 mL , 3 . 438 mmol ) 를 가한다 . 실온 에서 24 시간 동안 교반 하 고 , 추출 , 세 척 , 건조 하 여 컬럼 크로마토그래피 ( 헥산 : 에틸 아세테이트 = 2 : 1 ) 를 행하 여 0 . 26 g ( 97 %) 의 화합물 1 을 얻 었 다 .