4 - 클로로 [ 1 ] 벤조 퓨 로 [ 3 , 2 - d ] 피리미딘 2 . 0 g ( 9 . 7 mmol ) , 4 - 클로 로 페닐 보론 산 1 . 8 g ( 12 mmol ) , 트라이 ( 오쏘 - 톨 릴 ) 포스핀 0 . 30 g ( 0 . 97 mmol ) , 탄산 포타슘 2 . 7 g ( 19 mmol ) 을 3 구 플라스크 에 넣 었 다 . 이 혼합물 에 톨루엔 100 mL , 에탄올 20 mL , 물 10 mL 를 첨가 하 고 , 감압 하 에서 교반 하 여 탈기 하 였 다 . 그리고 , 혼합물 에 아세트산 팔라듐 ( II ) 0 . 044 g ( 0 . 19 mmol ) 을 첨가 하 고 , 80 ℃ 에서 6 시간 동안 교반 하 였 다 . 그리고 아세트산 팔라듐 ( II ) 0 . 027 g ( 0 . 097 mmol ) , 트라이 ( 오쏘 - 톨 릴 ) 포스핀 0 . 20 g ( 0 . 44 mmol ) 을 첨가 하 고 , 80 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 .