DIPEA ( 0 . 22 mL ) , THF ( 3 . 0 mL ) 의 혼합물 을 빙 냉한 후 , 염화 아크릴 로 일 ( 0 . 10 mL ) 을 가했 다 . 혼합물 에 8 -( 시클 로 부틸 옥시 ) - 6 - 시클로프 로 필 - 4 -( 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 7 - 일 ) - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] 퀴나졸린 ( 310 mg ) 의 THF ( 6 . 0 mL ) 용액 을 적하 하 여 가하 고 , 동 온도 에서 30 분 간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 , 동 온도 에서 1 M 수산화 나트륨 수용액 ( 3 . 0 mL ) 을 적하 하 여 가하 고 , 실온 에서 1 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 물 , 포화 염화나트륨 수용액 을 가하 여 , 클로로포름 / IPA ( 4 : 1 ) 으로 추출 했 다 . 유기 층 을 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 한 후 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( ODS 실리카 겔 , 물 / 메탄올 ) 로 정제 했 다 . 얻 어 진 정제 물 에 헥산 , 아세트산에틸 을 가하 여 , 트리 츄 레이 션 ( Trituration ) 했 다 . 석출 된 고체 를 여과 하 고 취하 여 , 1 -( 7 -{ 8 -( 시클 로 부틸 옥시 ) - 6 - 시클로프 로 필 - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -[( 1 - 메틸 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 옥시 ] 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 2 - 일 ) 프로파 - 2 - 엔 - 1 - 온 ( 120 mg ) 을 고체 로서 얻 었 다 .