중수소화 알루미늄 리튬 ( 297 mg ) 및 THF ( 10 mL ) 의 현탁액 에 , 화합물 13 ( 808 mg ) 의 THF ( 10 mL ) 용액 을 0 ℃ 에서 적하 하 고 , 실온 에서 5 시간 교반 하 였 다 . 반응 액 에 황산나트륨 10 수화물 ( 2 . 0 g ) 을 첨가 하 고 , 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 셀라이트 여과 후 , 여액 을 감압 농축 하 여 , 3 -[ 아미노 ( 2 H 2 ) 메틸 ] 옥 세탄 - 3 - 올 ( 화합물 14 ) 의 조생 성물 ( 632 mg ) 을 제조 하 였 다 .