n - 부틸 리튬 ( 헥산 중 1 . 6 M , 42 . 9 ml , 107 . 18 mmol ) 을 질소 하 에 15 분 에 걸쳐 - 78 ℃ 에서 THF ( 367 ml ) 중 1 -( 벤질 옥시 ) - 4 - 브로모 벤젠 ( 28 . 2 g , 107 . 18 mmol , CAS 6793 - 92 - 6 ) 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 용액 을 1 시간 동안 - 78 ℃ 에서 교반 한 다음 THF ( 122 ml ) 중 벤질 4 - 옥소 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 20 g , 85 . 74 mmol ) 를 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 - 78 ℃ 에서 10 분 동안 교반 한 다음 실온 으로 가온 하 고 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 증발 건조 시키 고 포화 염화암모늄 ( 50 mL ) 으로 켄 칭한 다음 EtOAc ( 500 mL ) 로 추출 하 였 다 . 유기 층 을 MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 및 증발 시켜 미 정제 생성물 을 얻 었 다 . 미 정제 생성물 을 DCM 중 0 ∼ 30 % MeOH 용리 구배 로 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 더 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 벤질 4 -[ 4 -( 벤질 옥시 ) 페닐 ] - 4 - 히드록시 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 13 . 49 g , 30 . 1 %) 를 검 으로서 얻 었 다 .