7 -( R ) - 히드록시 - 7 - 페닐 카바 모일 헵탄 산 메틸 에스테르 [ ( R ) - 8 a ' ] . 무수 톨루엔 ( 22 . 4 mL ) 중 알콜 ( S ) - 8 a '( 0 . 50 g , 1 . 79 mmol ) , p - 니트 로 벤조산 ( 0 . 45 g , 2 . 69 mmol ) , 및 Ph 3 P ( 0 . 70 g , 2 . 69 mmol ) 의 용액 에 , 아르곤 하 에 0 ℃ 에서 교반 하 면서 DIAD ( 0 . 53 mL , 2 . 69 mmol ) 를 점적 하 였 다 . 이 반응 혼합물 을 실온 으로 승 온 시키 고 출발 물질 의 전환 이 완료 될 때 까지 반응 시켰 다 . 2 시간 후 , 용매 를 감압 제거 하 고 잔류물 을 플래시 크로마토그래피 ( 6 : 4 헥산 / EtOAc ) 로 정제 하 여 중간체 p - 니트 로 벤조 에이트 ( 0 . 64 g ) 를 노란색 고체 로서 얻 었 다 : [ α ] 20 D - 46 . 0 ( c 0 . 1 , CHCl 3 ) . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) δ 8 . 35 ( d , J = 8 . 9 Hz , 2 H ) , 8 . 29 ( d , J = 8 . 9 Hz , 2 H ) , 7 . 92 ( s , 1 H ) , 7 . 54 ( d , J = 7 . 6 Hz , 2 H ) , 7 . 34 ( t , J = 7 . 6 Hz , 2 H ) , 7 . 15 ( t , J = 7 . 4 Hz , 1 H ) , 5 . 48 ( t , J = 6 . 4 Hz , 1 H ) , 3 . 68 ( s , 3 H ) , 2 . 33 ( t , J = 7 . 4 Hz , 2 H ) , 2 . 13 ( m , 2 H ) , 1 . 66 ( m , 2 H ) , 1 . 54 ( m , 2 H ) , 1 . 43 ( m , 2 H ) . 13 C - NMR ( CDCl 3 , 100 MHz ) δ 173 . 8 , 166 . 8 , 163 . 6 , 150 . 5 , 136 . 5 , 134 . 1 , 130 . 6 ( 2 C ) , 128 . 7 ( 2 C ) , 124 . 6 , 123 . 5 ( 2 C ) , 119 . 7 ( 2 C ) , 75 . 1 , 51 . 2 , 33 . 4 , 31 . 1 , 28 . 1 , 24 . 2 , 24 . 1 .