화합물 E 4 - 2 - 1 ( 9 - 브로모 - 8 - 메 톡 시 - 6 , 6 - 디 메틸 - 11 - 옥소 - 6 , 11 - 디히 드로 - 5 H - 벤조 [ b ] 카르바졸 - 3 - 카르보니 트릴 ( 화합물 E 3 - 1 - 1 , 50 ㎎, 0 . 13 mmol ) , 비스 ( 아 세토 니트릴 ) 디 클로로 팔라듐 ( II ) ( 1 . 64 ㎎, 0 . 05 당량 ) , XPhos ( 9 . 05 ㎎, 0 . 15 당량 ) , 탄산 세슘 ( 185 ㎎, 4 . 5 당량 ) , 3 - 메틸 - 1 - 부틴 - 1 - 올 ( 18 . 6 ㎕, 1 . 5 당량 ) 을 아 세토 니트릴 에 용해 하 고 , 85 ℃ 에서 2 시간 교반 하 였 다 . 반응 액 을 물 에 부 어 초산에틸 로 추출 하 여 유기 층 을 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 한 후 , 유기 층 을 황산나트륨 으로 건조 하 였 다 . 건조제 를 여과 제거 후 , 감압 농축 하 여 얻 어 진 잔사 를 HPLC 로 정제 하 여 , 화합물 E 4 - 2 - 1 ( 9 -( 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 - 부트 - 1 - 이 닐 ) - 8 - 메 톡 시 - 6 , 6 - 디 메틸 - 11 - 옥소 - 6 , 11 - 디히 드로 - 5 H - 벤조 [ b ] 카르바졸 - 3 - 카르보니 트릴 ) ( 갈색 고체 , 21 . 3 ㎎, 42 %) 을 얻 었 다 . ) 의 합성법 과 동일 한 조건 으로 , 화합물 F 4 - 3 과 프로 핀 으로부터 , 표제 화합물 을 합성 하 였 다 .