DMF ( 25 mL ) 중 1 - 에티 닐 - 2 - 이소 프로필 벤젠 ( Int 1 / 3 ) ( 325 mg , 2 . 3 mmol ) , N -( 2 - 클로로 - 5 - 요오 도 피리딘 - 4 - 일 ) 메탄 설폰 아미드 ( Int 2 c ) ( 500 mg , 1 . 5 mmol ) , Pd ( PPh 3 ) Cl 2 ( 105 mg , 0 . 15 mmol ) 및 CuI ( 30 mg , 0 . 15 mmol ) 용액 에 Et 3 N ( 750 mg , 7 . 5 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 100 ℃ 에서 N 2 하 에 3 시간 동안 교반 하 였 다 . DBU ( 2 . 5 mL ) 를 첨가 하 고 혼합물 을 100 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 혼합물 을 물 ( 80 mL ) 로 희석 하 고 DCM ( 3 x 50 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 염수 로 세척 하 고 , 무수 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 농축 건조 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 겔 상 에서 컬럼 크로 마토 그래피 ( PE / EtOAc = 10 : 1 ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .