( E ) - 3 , 5 - 디 아미노 - 6 - 클로로 - N -( 8 - 아자 스피로 [ 바이 시 클로 [ 3 . 2 . 1 ] 옥탄 - 3 , 4 '- 이미 다 졸리 딘 ] - 2 '- 일리 덴 ) 피 라 진 - 2 - 카르 복스 아미드 ( 170 mg , 0 . 49 mmol ) 를 HATU ( 184 mg , 0 . 49 mmol ) 및 4 - 인돌 - 카르복실 산 ( 78 mg , 0 . 49 mmol ) 과 함께 DMF ( 10 ml ) 에 용해 시켰 다 . N - 메틸 모르 폴린 ( 160 ml , 1 . 45 mmol ) 을 첨가 하 고 , 상기 용액 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이어서 , 혼합물 을 진 공하 에 농축 시켰 다 . EtOAc ( 100 ml ) 를 첨가 하 고 , 상기 용액 을 물 ( 100 mL ) 로 세척 하 였 다 . 유기상 을 건조 시키 고 ( MgSO 4 ) , 진 공하 에 농축 시켰 다 . 플 래쉬 크로마토그래피 ( SiO 2 , DCM / MeOH ) 에 의해 정제 하 여 , 표제 화합물 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 . [ M + H ] + 494 . 15 , Cl 동위 원소 의 경우 496 . 27 .