N -( 3 - 브로모 - 2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 6 - 일 ) - 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미드 ( 14 b ) ( 150 mg , 0 . 26 mmol ) , zinc cyanide ( 92 mg , 0 . 78 mmol ) 및 Pd ( PPh 3 ) 4 ( 150 mg , 0 . 13 mmol ) in DMF ( 6 mL ) 의 혼합물 을 N 2 하 에서 125 ℃ 로 4 시간 동안 가열 하 였 다 . 혼합물 을 상온 으로 식힌 후 물 로 묽 혔 다 . 혼합물 을 DCM ( 2 x 300 mL ) 로 추출 하 였 다 . 합쳐진 유기 층 을 Na 2 SO 4 하 에서 건조 시킨 후 , 여과 한 뒤 농축 시켰 다 . 잔여물 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( PE / EtOAc = 4 : 1 ) 로 정제 하 여 N -( 3 - 사이 아노 - 2 -( 2 -( 다 이플 루오 로 메틸 ) 페닐 ) - 1 -(( 2 -( 트라이 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ) 메틸 ) - 1 H - 피롤 로 [ 2 , 3 - b ] 피리딘 - 6 - 일 ) - 1 - 메틸 - 1 H - 1 , 2 , 4 - 트리아졸 - 5 - 카 복사 미드 를 노란색 고체 로 얻 었 다 .