7 -[ 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -( 피 페리 딘 - 4 - 일 옥시 ) - 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 310 mg ) , 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 카르 발데 히 드 ( 100 mg ) , 아세트산 ( 0 . 12 mL ) , 디 클로로메탄 ( 3 . 0 mL ) 의 혼합물 에 나트륨 트리 아세 톡 시보 로 히드리 드 ( 180 mg ) 를 가하 여 , 실온 에서 18 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 , 물 을 가하 여 , 클로로포름 으로 추출 했 다 . 유기 층 을 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 클로로포름 / 메탄올 / 28 % 암모니아수 ) 로 정제 하 여 , 7 -[ 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -{[ 1 -( 테트라 히 드로 - 2 H - 피란 - 4 - 일 메틸 ) 피 페리 딘 - 4 - 일 ] 옥시 }- 8 -( 2 , 2 , 2 - 트리플 루 오로 에 톡 시 ) - 6 - 비닐 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 300 mg ) 를 유상물 로서 얻 었 다 .