( R ) - tert - 부틸 3 - ( 4 - ( 3 - 옥소 부틸 ) - 1 H - 피 라 졸 - 1 - 일 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 ( 650 mg , 1 . 65 mmol ) 및 10 % Pd / C ( 130 mg ) 의 혼합물 MeOH ( 20 mL ) 중 ) 를 40 ℃ 에서 15 시간 동안 교반 하 였 다 . 혼합물 을 여과 하 고 용매 를 진공 에서 제거 하 여 목적 생성물 ( R ) - tert - 부틸 3 - ( 4 - ( 2 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 황색 오일 로서 의 ( 일 ) 에틸 ) - 1 H - 피 라 졸 - 1 - 일 ) 피 롤리 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 ( 610 mg ) . 수율 93 % ( ESI 398 . 0 ( M + H ) +).