DMF ( 582 μ l ) 중 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부 탄산 ( 10 . 31 mg , 0 . 087 mmol ) 및 2 -(( 에틸 아미노 ) 메틸 ) - 7 -( 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 4 - 아민 , HCl ( 20 mg , 0 . 058 mmol ) 의 현탁액 에 휘 니 그 염기 ( 25 . 4 μ l , 0 . 145 mmol ) 및 2 , 4 , 6 - 트리 프로필 - 1 , 3 , 5 , 2 , 4 , 6 - 트리 옥사 트리 포스 피난 2 , 4 , 6 - 트리 옥시드 ( DMF 중 50 %) ( 37 . 2 μ l , 0 . 064 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 에서 밤새 교반 한 다음 , MeOH 로 희석 하 고 , 정제 용 HPLC 에 의해 하 기 조건 을 사용 하 여 정제 하 였 다 : 칼럼 : 엑스 브리지 C 18 , 200 mm x 19 mm , 5 - μ m 입자 ; 이동상 A : 5 : 95 아세 토니 트릴 : 물 , 0 . 1 % 트리플 루 오로 아세트산 함유 ; 이동상 B : 95 : 5 아세 토니 트릴 : 물 , 0 . 1 % 트리플 루 오로 아세트산 함유 ; 구배 : 13 % B 에서 0 - 분 유지 , 25 분 에 걸쳐 13 - 38 % B , 이어서 100 % B 에서 2 - 분 유지 ; 유량 : 20 mL / 분 ; 칼럼 온도 : 25 ℃. 목적 생성물 을 함유 하 는 분획 을 합하 고 , 원심 증발 을 통해 건조 시켜 N -{[ 4 - 아미노 - 7 -( 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 }- N - 에틸 - 3 - 히드록시 - 3 - 메틸 부탄 아미드 를 비스 트리플 루 오로 아세테이트 염 ( 8 . 4 mg , 22 %) 으로서 수득 하 였 다 . 1 H NMR ( 500 MHz , DMSO - d 6 ) δ 8 . 78 ( br d , J = 14 . 6 Hz , 1 H ) , 8 . 38 - 8 . 12 ( m , 2 H ) , 8 . 00 ( br s , 1 H ) , 7 . 81 ( s , 1 H ) , 6 . 82 ( br s , 1 H ) , 5 . 03 - 4 . 73 ( m , 2 H ) , 3 . 65 - 3 . 41 ( m , 2 H ) , 2 . 64 - 2 . 54 ( m , 2 H ) , 1 . 31 - 0 . 84 ( m , 9 H ) . LC / MS 조건 : 칼럼 : 워터스 액 퀴티 UPLC BEH C 18 , 2 . 1 x 50 mm , 1 . 7 - μ m 입자 ; 이동상 A : 5 : 95 아세 토니 트릴 : 물 , 10 mM 아세트산암모늄 함유 ; 이동상 B : 95 : 5 아세 토니 트릴 : 물 , 10 mM 아세트산암모늄 함유 ; 온도 : 50 ℃; 구배 : 3 분 에 걸쳐 0 - 100 % B , 이어서 100 % B 에서 0 . 75 - 분 유지 ; 유량 : 1 . 0 mL / 분 . LC RT : 0 . 933 분 . M / Z = 408 . 3 .