4 -( 1 -( 디 플 루 오로 메틸 ) - 1 H - 피라졸 - 4 - 일 ) - 2 , 6 - 디 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( P 7 ) 의 합성 . 튜브 에 들 은 물 ( 7 ml ) 및 1 , 4 - 디옥산 ( 22 ml ) 중 1 - 디 플 루 오로 메틸 - 4 -( 4 , 4 , 5 , 5 - 테트라메틸 -[ 1 , 3 , 2 ] 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) - 1 H - 피라졸 ( 1 . 47 g , 6 . 03 mmol ) , 4 - 브로모 - 2 , 6 - 디 플 루 오 로 벤즈 알데히드 ( 1 . 1 g , 4 . 98 mmol ) , 아세트산 팔라듐 ( 0 . 03 g , 0 . 12 mmol ) , 부틸 디 - 1 - 아 다만 틸 포스핀 ( 0 . 11 g , 0 . 3 mmol ) , 및 탄산칼륨 ( 2 . 06 g , 14 . 93 mmol ) 의 현탁액 을 아르곤 으로 10 분 동안 탈기 시킨 다음 , 튜브 를 밀봉 하 고 , 100 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 2 x 로 세척 한 다음 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 조 잔류물 을 실리카 칼럼 크로마토그래피 ( 10 % 에서 25 % EtOAc / Hex ) 에 의해 정제 하 여 P 7 을 수득 하 였 다 .