- 10 ℃ 에서 DCM ( 40 mL ) 중 tert - 부틸 3 , 3 - 디 플 루 오로 - 4 - 히드록시 피 롤리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( I - 28 A , 939 mg , 4 . 188 mmol ) 의 용액 에 피리딘 ( 2 . 2 ml , 21 . 35 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 트리플 루 오로 메탄 술폰산 무수물 ( 메틸렌 클로라이드 중 1 M 용액 , 10 . 5 ml ) 을 첨가 깔때기 를 통해 ~ 10 분 에 걸쳐 첨가 하 였 다 . - 10 ℃ 에서 추가 로 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 1 M 시트르산 으로 pH 4 . 5 ( ~ 5 mL ) 까지 켄 칭 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , 수층 을 DCM 으로 추출 하 였 다 . 합한 유기 추출물 을 황산나트륨 상 에서 건조 시켜 I - 28 B 를 수득 하 였 다 .