tert - 부틸 3 - 클로로 - 2 -( 2 -( 디 플 루 오로 메틸 ) 페닐 ) - 6 - 니트로 - 1 H - 인돌 - 1 - 카 복실 레이트 ( Int 9 a ) ( 300 mg , 0 . 71 mmol ) , Zn 분말 ( 462 mg , THF / MeOH / H 2 O ( 5 / 5 / 10 mL ) 중 7 . 10 mmol ) 및 NH 4 Cl ( 376 mg , 7 . 10 mmol ) 을 50 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응물 을 실온 으로 냉각 시켰 다 . 혼합물 을 셀 라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 혼합물 을 농축 건조 하 고 잔류물 을 컬럼 크로 마토 그래피 ( PE 중 구배 0 - 50 % EtOAc ) 로 정제 하 여 표제 화합물 을 황색 오일 로서 수득 하 였 다 .