또한 , 본 발명 에 따른 피리 도 다이아 제피 노인 돌 화합물 의 다른 제조 방법 은 구리 촉매 존재 하 온화 한 반응 조건 하 에서 3 - 다이아 조인 돌린 - 2 - 이민 화합물 , 피리딘 화합물 및 아세틸렌 다이카 복실 레이트 화합물 을 반응 시킨 후 산화 시켜 원 - 팟 으로 피리 도 - 1 , 4 - 다이아 제피 노인 돌 화합물 을 제조 할 수 있 다 . 즉 , 본 발명 은 3 - 다이아 조인 돌린 - 2 - 이민 화합물 , 피리딘 화합물 및 아세틸렌 다이카 복실 레이트 화합물 로부터 구리 ( I ) - 촉매 화 일 라이드 형성 , 아자 -[ 5 + 2 ] 고리 첨가 , 설포닐 기 의 재배열 , 연이 은 산화 를 통해 원 - 팟 으로 완전히 산화 된 피리 도 - 1 , 4 - 다이아 제피 노인 돌 화합물 을 제조 할 수 있 다 .