실시 예 9 에서 얻 은 ( R ) - N - 메틸 - 3 - 아미노 - 1 - 페닐 - 1 - 프로판올 ( 0 . 427 g , 2 . 58 mmol ) 을 둥근 바닥 플라스크 에 넣 고 DMSO 13 ㎖ 를 첨가 하 여 용해 시킨 후 , 여기 에 NaH ( 60 %, 0 . 160 g , 4 mmol ) 를 넣 고 55 ℃ 로 2 시간 동안 가열 혼합 하 였 다 . 용액 의 색 이 진한 오렌지색 으로 변한 후 , 4 - 클로 로 벤조 트리 플루오르화물 ( 0 . 53 ㎖, 3 . 87 mmol ) 을 넣 고 90 ℃ 로 6 시간 동안 가열 혼합 하 였 다 . 반응 이 종료 된 후 , 물 ( 10 ㎖) 을 첨가 하 고 20 ㎖ 의 에테르 로 10 회 추출 하 였 다 . 추출물 을 식염수 로 세척 하 고 , 얻 어 진 유기 층 을 Na 2 SO 4 로 건조 하 고 여과 한 후 용매 를 증발 시켜 제거 한 다음 , 플 래쉬 실리카 컬럼 크로마토그래피 ( MeOH ) 로 표제 의 화합물 을 분리 하 였 다 ( 0 . 42 g , 수율 : 84 %).