온도 를 15 ℃ 이하 로 유지 하 면서 , 티오 닐 클로라이드 ( 683 mL , 9358 . 59 mmol ) 를 - 10 ℃ 에서 나트륨 4 -( 피리딘 - 4 - 일 ) 벤조 에이트 ( 690 g , 3119 . 53 mmol ) 의 메탄올 ( 15 L ) 중 현탁액 에 20 분 에 걸쳐 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 10 분 동안 교반 한 다음 15 시간 동안 65 ℃ 로 가열 하 였 다 . 반응 혼합물 을 20 ℃ 로 냉각 시키 고 용매 를 증발 시켰 다 . 고체 잔류물 을 에틸 아세테이트 ( 14 L ) 및 포화 중탄산나트륨 수용액 ( 14 L ) 간 에 분할 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 수성 층 을 에틸 아세테이트 ( 7 L ) 로 추출 하 였 다 . 수집 한 유기물 을 물 ( 14 L ) , 포화 브라인 ( 7 L ) 으로 세정 하 고 , 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 및 증발 건조 시켜 메틸 4 -( 피리딘 - 4 - 일 ) 벤조 에이트 ( 570 g , 86 %) 를 고체 로서 얻 었 다 .