4 -[( 7 - 브로모 - 8 - 플 루 오로 - 6 - 요오드 - 4 - 옥소 - 3 , 4 - 디히 드 로 퀴나졸린 - 2 - 일 ) 메틸 ] 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 산 2 -( 트리 메틸 실릴 ) 에 틸 에스테르 ( 3 . 5 g ) , 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 1 . 9 g ) , 1 , 8 - 디아 자 비시 클로 [ 5 . 4 . 0 ] - 7 - 운 데 센 ( 1 . 7 mL ) , 아 세토 니트릴 ( 50 mL ) 의 혼합물 에 ( 1 H - 벤조 트리아졸 - 1 - 일 옥시 ) [ 트리 ( 피 롤리 딘 - 1 - 일 ) ] 포스 포 늄 헥사 플 루 오로 인산염 ( 4 . 4 g ) 을 가하 여 , 실온 에서 30 분 간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 물 을 가하 여 , 아세트산에틸 로 추출 했 다 . 유기 층 을 1 M 염산 , 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 , 포화 염화나트륨 수용액 으로 세정 한 후 , 무수 황산마그네슘 으로 건조 했 다 . 감압 하 , 용액 을 농축 한 후 , 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( 헥산 / 아세트산에틸 ) 로 정제 하 여 , 7 -{ 7 - 브로모 - 8 - 플 루 오로 - 6 - 요오드 - 2 -[( 1 -{[ 2 -( 트리 메틸 실릴 ) 에 톡 시 ] 카르보닐 } 피 페리 딘 - 4 - 일 ) 메틸 ] 퀴나졸린 - 4 - 일 }- 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 3 . 7 g ) 를 얻 었 다 .