디 클로로메탄 ( 550 mL ) 중 ( 벤질 옥시 ) 아세트알데히드 ( 25 . 0 g , 166 mmol ) 및 부트 - 3 - 엔 - 1 - 올 ( 12 . 0 g , 166 mmol ) 의 용액 을 디 클로로메탄 ( 500 mL ) 중 트리플 루 오로 아세트산 ( 57 g , 500 mmol ) 의 0 ℃ 용액 에 적가 방식 으로 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 실온 ( 20 ℃) 에서 18 시간 동안 교반 하 고 , 이때 이것 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 메탄올 ( 450 mL ) 중 에 용해 시킨 후 , 이것 을 탄산칼륨 ( 80 g , 580 mmol ) 으로 처리 하 고 , 반응 혼합물 을 20 ℃ 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . ( 벤질 옥시 ) 아세트알데히드 ( 20 . 0 g , 133 mmol ) 를 사용 한 유사 한 반응물 로부터 의 반응 혼합물 을 첨가 하 고 , 합한 혼합물 을 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에 농축 시키 고 , 물 ( 500 mL ) 과 에틸 아세테이트 ( 200 mL ) 사이 에 분배 하 였 다 . 이어서 , 수성 층 을 에틸 아세테이트 ( 2 x 150 mL ) 로 추출 하 고 , 합한 유기 층 을 진공 하 에 농축 시켰 다 . 실리카 겔 크로마토그래피 ( 구배 : 석유 에테르 중 20 % 에서 25 % 에틸 아세테이트 ) 에 의해 생성물 을 황색 오일 로서 수득 하 였 다 . 1 H NMR 스펙트럼 의 검사 로부터 , 이 물질 은 시스 및 트랜스 이성질체 의 혼합물 인 것 으로 가정 되 었 다 .