반응식 4 는 나타낸 바 와 같이 R 2 가 키 랄 2 - 메틸 테트라 히 드로 피란 - 4 - 일 모이 어 티 이 고 R 3 이 시아노 인 화학식 I 의 화합물 인 화학식 4 . 8 의 화합물 의 제조 를 도시 한다 . 반응 은 공지 된 산 4 . 1 로부터 시작 하 고 , 이 를 계내 에서 제조 된 N - 히드록시 - 2 - 니트로 에 텐 아민 과 반응 시켜 4 . 2 를 수득 한다 . 니트 로 아민 4 . 2 를 카르복실 산 활성 화 작용 제 로 처리 하 고 , 이어서 축합 시켜 퀴놀론 4 . 3 을 수득 하 였 다 . 4 . 3 의 페놀 을 옥시염 화 인 또는 티오 닐 클로라이드 를 사용 하 여 활성 화 된 클로라이드 4 . 4 로 전환 시킬 수 있 다 . 클로라이드 4 . 4 를 2 . 8 과 같 은 적절 한 아민 에 의한 친 핵 성 치환 시켜 4 . 5 를 수득 할 수 있 다 . 4 . 5 를 탈 보호 시켜 4 . 6 을 수득 할 수 있 고 , 이 를 다시 환원 시켜 디아민 4 . 7 을 수득 한다 . 4 . 7 을 상기 기재 된 것 과 유사 한 방식 으로 적절 한 산 R 1 CO 2 H 와 축합 시켜 화학식 4 . 8 의 화합물 을 제조 할 수 있 다 .