7 - ( 피 페리 딘 - 4 - 일 메틸 ) - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 히 드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 ( 100 mg 조 물질 ) , 1 - ( tert - 부 톡 시 카르 보 닐 ) 아 제 티 딘 - 3 - 카르 복실 산 ( 79 mg ) 의 혼합물 DMF ( 5 mL ) 중 , 0 . 394 mmol ) , HATU ( 149 mg , 0 . 394 mmol ) 및 DIEA ( 127 mg , 0 . 986 mmol ) 를 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 2 : 1 ) 으로 정제 하 여 원 하 는 생성물 tert - 부틸 3 - ( 4 -(( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 ) , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 메틸 ) 피 페리 딘 - 1 - 카르 보 닐 ) 아 제 티 딘 - 1 - 카르 복실 레이트 로서 황색 오일 ( 90 mg ) . 수율 61 % ( 93 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 415 . 2 ( M + H ) +).