DCM ( 5 mL ) 중 에틸 6 - 클로로 - 4 -((( 1 r , 3 r ) - 3 -( 히드록시 메틸 ) 시 클로 부틸 ) 아미노 ) 니 코티 네이트 ( 0 . 58 g , 2 mmol ) 및 N - 에틸 디 이소프로필 아민 ( 0 . 89 mL , 5 mmol ) 의 플라스크 에 , p - 톨루엔 술폰산 무수물 ( 1 . 33 g , 4 mmol ) 을 용액 에 첨가 하 였 다 . 이 를 밤새 교반 한 다음 , EtOAc 로 희석 하 고 , 포화 NaHCO 3 및 염수 로 세척 하 였 다 . 유기 층 을 건조 시키 고 , 농축 시켰 다 . 용매 를 제거 한 다음 , RP - HPLC ( 용리 액 : 물 / MeCN * 0 . 1 % TFA ) 에 의해 정제 하 였 다 . 생성물 분획 을 합하 고 , 포화 NaHCO 3 용액 을 사용 하 여 중화 시켜 생성물 을 수득 하 였 다 .