N 2 하 에 자기 교반 막대 및 딘 - 스타크 가 장착 된 화염 건조 된 둥근 바닥 플라스크 에서 , 6 - 브로 모 - 헥사 - 2 - 온 ( 2 . 0 g , 11 . 17 mmol ) , 에틸렌 글리콜 ( 6 . 93 g , 111 . 7 mmol ) 의 용액 ) 및 톨루엔 ( 40 mL ) 중 TsOH ( 384 mg , 0 . 22 mmol ) 를 3 시간 동안 가열 하 여 환류 시켰 다 . 반응물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 포화 시켰 다 . aq . NaHCO 3 ( 60 mL ) 및 에틸 아세테이트 ( 100 mL ) 를 첨가 하 였 다 . 유기 층 을 분리 하 고 , 물 ( 2 x 100 mL ) 로 세척 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 진공 에서 농축 시켰 다 . 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 4 : 1 ) 으로 정제 하 여 목적 생성물 2 - ( 4 - 브로 모 부틸 ) - 2 - 메틸 - 1 , 3 - 디 옥 솔란 을 무색 오일 ( 1 . 6 g ) 로서 수득 하 였 다 . 수율 64 % ( 98 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 없 음 ) . 1 H - NMR ( 400 MHz , CDCl 3 ) δ 1 . 34 ( s , 3 H ) , 1 . 50 - 1 . 65 ( m , 2 H ) , 1 . 65 - 1 . 75 ( m , 2 H ) , 1 . 84 - 1 . 98 ( m , 2 H ) , 3 . 43 ( t , J = 6 . 8 Hz , 2 H ) , 3 . 90 - 4 . 04 ( m , 4 H ) .