케톤 ( xiv ) ( 5 . 1 g , 11 . 7 mmol ) 을 디메틸아민 ( 29 . 3 mmol , THF 중 의 2 M 용액 14 . 7 mL ) 및 티타늄 ( IV ) 이소 프로 폭 시드 ( 6 . 7 g , 23 . 5 mmol ) 로 처리 하 고 , 반응물 을 주변 온도 에서 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 에 에탄올 ( 50 mL ) 을 첨가 한 후 , 나트륨 보로 히드라 이드 ( 0 . 67 g , 17 . 6 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실리카 칼럼 상 에 직접 로딩 하 고 , 플 래쉬 크로마토그래피 ( 0 - 15 % MeOH / DCM ) 에 의해 정제 하 였 다 . 이 물질 은 정제 용 역상 크로마토그래피 에 의한 2 차 정제 를 필요 로 하 였으며 , 그 에 의해 ( 11 E , 20 Z , 23 Z ) - N , N - 디 메틸 노나 코사 - 11 , 20 , 23 - 트리 엔 - 10 - 아민 을 수득 하 였 다 .