건조 DMF ( 10 mL ) 중 6 , 7 - 디 메 톡 시 퀴놀린 - 4 - 올 ( 1 . 4 g , 6 . 8 mmol , 1 . 0 eq . ) , 3 , 4 - 디 플 루 오로 - 니트로벤젠 ( 1 . 44 g , 8 . 84 mmol , 1 . 3 eq . ) 및 탄산 세슘 ( 3 . 6 g , 10 . 9 mmol , 1 . 6 eq . ) 의 혼합물 을 마이크로웨이브 오븐 에서 50 @ 에서 1 시간 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 한 후 혼합물 을 물 로 희석 하 고 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 유기상 을 ㅎ 한 데 모아 Na 2 SO 4 로 가열 하 고 진공 증발 시켰 다 . 조생 성물 을 실리카 겔 상 에서 플 래쉬 크로마토그래피 로 정제 하 여 ( DCM / MeOH = 100 : 0 내지 5 : 1 ) 목적 생성물 A 1 ( 909 mg , 2 . 64 mmol , 38 . 8 %) 을 황색 고체 로서 얻 었 다 . 1 H NMR ( 400 MHz , CDCl 3 , 300 K ) δ 4 . 04 ( s , 3 H ) , 4 . 06 ( s , 3 H ) , 6 . 55 ( d , J = 5 . 2 Hz , 1 H ) , 7 . 34 ( dd , J = 7 . 8 Hz , J = 8 . 8 Hz , 1 H ) , 7 . 44 ( s , 1 H ) , 7 . 46 ( s , 1 H ) , 8 . 13 ( m , 1 H ) , 8 . 19 ( dd , J = 9 . 8 Hz , J = 2 . 5 Hz , 1 H ) , 8 . 58 ( d , J = 5 . 2 Hz , 1 H ) . MS ( ES ) C 17 H 13 FN 2 O 5 이론 치 : 344 , 실측치 : 345 ( M + H ) +. 또한 이성질체 ( 941 mg , 2 . 74 mmol , 40 . 2 %) 를 황색 고체 로서 분리 하 였 다 . MS ( ES ) C 17 H 13 FN 2 O 5 이론 치 : 344 , 실측치 : 345 ( M + H ) +.