tert - 부틸 7 -( 5 - 아이오 도 피리딘 - 2 - 일 ) - 3 - 옥사 - 7 , 9 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 3 . 1 ] 노난 - 9 - 카르복실 레이트 ( S 1 a ) 의 합성 . 1 - 메틸 - 2 - 피롤 리디 논 ( 4 ml ) 중 tert - 부틸 3 - 옥사 - 7 , 9 - 디아 자 비시 클로 [ 3 . 3 . 1 ] 노난 - 9 - 카르복실 레이트 ( 1 g , 4 . 38 mmol ) 2 - 플 루 오로 - 5 - 아이오 도 피리딘 ( 1 . 12 g , 5 . 04 mmol ) , 및 탄산 나트륨 ( 0 . 84 g , 7 . 88 mmol ) 의 용액 을 85 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 , 물 로 희석 하 고 , DCM 으로 추출 하 였 다 . 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켰 다 . 잔류물 을 실리카 크로마토그래피 에 의해 정제 하 여 S 1 a ( 1 . 57 g , 62 . 3 %) 를 수득 하 였 다 .