EtOH ( 130 mL ) 중 의 111 - B ( 3 - 클로로 - 6 - 니트 로 프탈산 , 1 . 0 g , 4 . 08 mmol ) 의 용액 에 N 2 보호 하 에 라니 Ni ( 1 g ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 H 2 로 퍼징 하고 H 2 벌 룬 압력 하 에 25 ℃ 에서 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 혼합물 을 N 2 보호 하 에 셀 리트 패드 를 통해 여과 하 고 케이크 를 EtOH 로 세척 하 고 여액 을 농축 시켜 화합물 111 - C ( 3 - 아미노 - 6 - 클로 로 프탈산 , 0 . 75 g , 85 %) 를 담록 색 고체 로서 수득 하 였 다 .