하이드라진 ( 40 mL ) 에 5 - 브로모 - 2 - 메 톡 시 - 니코 티노 나이트릴 ( 4 g , 18 . 8 mmol ) 을 6 시간 동안 환류 가열 하 였 다 . 상온 으로 식힌 후 고체 침전 을 분리 해 내 고 , 물 로 씻 어 건조 하 여 5 - 브로모 - 1 H - 피라졸 [ 3 , 4 - b ] 피리딘 - 3 - 아민 ( 3 . 2 g , 80 %) 을 얻 었 다 . 1 H NMR ( CDCl 3 , 300 HMz ) : δ 5 . 66 ( s , 2 H ) , 8 . 37 ( d , 1 H ) , 8 . 39 ( d , 1 H ) .