1 L 둥근 바닥 플라스크 에서 , 1 -( 4 - 클로 로 페닐 ) 시클로프로판 카르복실 산 ( 20 g , 0 . 10 mol ) 을 톨루엔 175 mL 에 녹였 다 . 티오 닐 클로라이드 ( 75 mL , 122 g , 1 . 0 mol ) 를 첨가 하 고 , 용액 을 질 소하 에 환류 온도 에서 밤새 가열 하 였 다 . 냉각 시킨 후 , 톨루엔 및 과량 의 티오 닐 클로라이드 를 증발 에 의해 제거 하 고 , 추가 의 톨루엔 100 mL 와 함께 3 회 공비 혼합 하 였 다 . 산 클로라이드 를 질 소하 에 밤새 100 ℃ 에서 트리스 ( 트리 메틸 실록 시 ) 에틸렌 ( 67 mL , 59 g , 0 . 20 mol ) 과 함께 가열 하 였 다 . 이어서 , 반응 혼합물 을 50 ℃ 로 냉각 하 고 , 1 , 4 - 디옥산 100 mL 및 1 M 염산 20 mL 로 희석 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 80 ℃ 에서 2 시간 동안 가열 하 였 다 . 유기 용매 를 감압 하 에 제거 하 고 , 남 아 있 는 혼합물 을 물 150 mL 로 희석 하 고 , 디 에틸 에테르 로 3 회 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 5 ％ 탄산 나트륨 용액 으로 2 회 세척 하 고 , 무수 황산마그네슘 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켜 , 황색 오일 을 수득 하 였 다 ( 중간체 78 , 17 . 9 g , 83 ％ 수율 ) . 이 는 실리카 겔 상 에서 플 래쉬 크로마토그래피 ( 헥산 중 6 - 50 ％ 에틸 아세테이트 ) 에 의해 더 정제 할 수 있 다 .