메탄 술폰산 1 - 벤즈 히 드릴 - 아 제티 딘 - 3 - 일 에스테르 ( 14 . 8 g , 47 mmol , 오크우드 프로 덕 츠 ( Oakwood Products ) ) 를 무수 DMF ( 60 mL ) 에 용해 시키 고 , 이 용액 에 나트륨 아지드 ( 9 . 0 g , 138 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 18 시간 동안 가열 하 고 ( 80 ℃), 실온 으로 냉각 시킨 후 , 물 ( 20 mL ) 및 포화 수성 NaHCO 3 ( 20 mL ) 로 처리 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 DCM 으로 추출 하 고 ( 4 × 60 mL ) , 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시켰 다 . 용매 를 제거 하 여 조 질 의 오일 ( 11 g ) 을 수득 하 고 , 이 를 THF ( 85 mL ) 에 재용 해 시키 고 , 트리 페닐 포스핀 ( 15 g , 57 mmol ) 으로 처리 하 였 다 . 실온 에서 교반 한 후 ( 30 분 ; 가스 발생 및 약간 의 발열 이 감지 됨 ) , 혼합물 을 환류 가열 하 고 ( 6 시간 ) , 실온 으로 다시 냉각 하 고 NH 4 OH ( 7 mL ) 를 첨가 하 고 다시 환류 하 였 다 ( 5 시간 ) . 실온 으로 냉각 시킨 후 , 용매 를 제거 하 고 , 잔류물 을 3 N 의 HCl ( 35 mL ) 로 처리 하 여 pH 를 1 로 조절 하 였 다 . 생성 된 산 성 용액 을 DCM 으로 추출 하 고 ( 3 × 50 mL ) , 유기 층 을 제거 하 였 다 . 이후 , 수성 층 을 고체 수산화 칼륨 으로 pH 10 으로 염기 화 한 후 , 다시 DCM ( 3 × 75 mL ) 으로 추출 하 였 다 . 수성 층 을 고체 염화나트륨 으로 포화 시키 고 , DCM 으로 재 추출 하 였 다 ( 3 × 75 mL ) . 합한 유기 층 을 Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 농축 시켜 조 질 의 1 - 벤즈 히 드릴 - 아 제티 딘 - 3 - 일 아민 ( 9 . 0 g , 37 . 8 mmol ) 을 수 득하 였 다 . MS ( ESI +): m / z ( M + H ) + 239 .