9 - 브로모 안트라센 ( 25 . 0 g ) , 비 스피나 콜라 토디 보론 ( 27 . 0 g ) , Pd ( dba ) 2 ( 2 . 8 g ) , 트리시 클로 헥 실포 스핀 ( 2 . 7 g ) , 아세트산 칼륨 ( 19 . 0 g ) , 탄산칼륨 ( 14 . 0 g ) 및 시클 로 펜틸 메틸에테르 ( 200 ㎖) 가 들 어 있 는 플라스크 를 , 환류 온도 에서 12 시간 가열 교반 했 다 . 일단 실온 까지 냉각 한 후 , 4 -( 3 - 브로모 페닐 ) 피리딘 ( 27 . 0 g ) , Pd ( PPh 3 ) 4 ( 3 . 3 g ) , t - 부틸알코올 ( 20 ㎖) 및 1 , 2 , 4 - 트리 메틸벤젠 ( 200 ㎖) 을 첨가 하 고 , 환류 온도 에서 추가 로 8 시간 가열 교반 했 다 . 반응 액 을 실온 까지 냉각 한 후 , 흡인 여과 로 석출 한 고체 를 제거 하 고 , EDTA · 4 Na 수용액 을 첨가 하 여 , 분액 했 다 . 용매 를 감압 증류 제거 하 여 얻 어 진 오일 을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 ( 전개 액 : 톨루엔 / 아세트산에틸 혼합 용매 ) 로 정제 하 여 , 4 -( 3 -( 안트라센 - 9 - 일 ) 페닐 ) 피리딘 ( 24 . 6 g ) 을 얻 었 다 . 이 때 , 전개 액 중 의 아세트산에틸 의 비율 을 서서히 증가 시켜 목적물 을 용출 시켰 다 .