5 -( 4 - 메틸 - 피페라진 - 1 - 일 메틸 ) - 피리딘 - 2 - 일 아민 : 질소 하 에 밀봉 된 튜브 에 1 -(( 6 - 클로 로 피리딘 - 3 - 일 메틸 ) - 4 - 메틸 피페라진 ( 13 . 5 g , 59 . 8 mmol , Eq : 1 . 00 ) , 2 -( 다이사이클로헥실 포스 피노 ) 바이페닐 ( 4 . 19 g , 12 . 0 mmol , Eq : 0 . 20 ) , 트리스 ( 다이 벤질 리덴 아세톤 ) - 다 이 팔라듐 ( 0 ) ( 5 . 48 g , 5 . 98 mmol , Eq : 0 . 10 ) , 및 리튬 비스 ( 트라이 메틸 실릴 ) 아마이드 ( THF 중 의 1 . 0 M 용액 150 ml ) 을 첨가 하 였 다 . 추가 150 ml THF 를 첨가 하 였 다 . 플라스크 를 아르곤 으로 탈기 시켰 다 . 플라스크 를 캡 핑 하 고 , 반응물 을 100 ℃ 에서 밤새 가열 하 였 다 . 3 M HCl 을 DCM 과 함께 물질 에 첨가 하 고 , 층 을 분리 하 였 다 . 수성 층 을 3 M NaOH 로 염기 화 시켰 다 . 이어서 , 수성 층 을 DCM 으로 3 회 추출 하 여 3 . 2 g ( 25 . 9 %) 의 황색 분말 을 수득 하 고 , 이 를 추가 정제 없이 사용 하 였 다 .