4 - 클로로 - 2 - 플 루 오로 니트로벤젠 ( 97 . 2 g , 0 . 55 mol ) 을 크실렌 ( 208 ml ) 에 용해 시키 고 , 헥사 메틸 디 실란 ( 306 g , 2 . 78 mol ) 을 가하 였 다 . 상기 혼합물 에 20 분 동안 아르곤 을 버블 링 한 다음 , Pd ( PPh 3 ) 4 ( 16 . 2 g , 14 mmol ) 를 가하 고 , 아르곤 을 계속 흘려 주 면서 상기 혼합물 을 150 ℃ 에서 1 시간 동안 가열 하 였 다 . 아르곤 풍선 을 고정 시키 고 , 상기 혼합물 을 150 ℃ 에서 60 분 동안 더 가열 하 였 다 . 냉각 시킨 후 , 상기 혼합물 을 디 에틸 에테르 로 희석 하 고 실리카 패드 를 통해 여과 하 였 다 . 필터 케이크 를 추가 의 디 에틸 에테르 로 세척 하 고 , 합쳐진 여액 을 진공 하 에 농축 하 였 다 . 수득 되 는 잔류물 을 플래시 크로마토그래피 로 정제 하 여 ( SiO 2 , 98 : 1 : 1 펜탄 : CH 2 Cl 2 : Et 2 O 용리 액 ) 표제 화합물 을 주황색 오일 로 수득 하 였 다 ( 76 . 7 g ) . 불순물 크로마토그래피 분획 을 합하 고 농축 한 다음 , 진공 증류 하 여 ( b . p . 110 ℃, 6 mbar ) , 표제 화합물 의 추가 분량 을 주황색 오일 로 수득 하 였 다 ( 7 . 2 g , 총 83 . 9 g , 71 %).