- 100 ℃ 에서 THF ( 30 mL ) 내의 DCM ( 1 . 5 mL , 23 . 6 mmol ) 의 용액 에 헥세인 내 의 2 . 5 M 의 n - 부틸 리튬 ( 5 . 19 mL , 12 . 98 mmol ) 을 질소 하 에 천천히 첨가 하 여 , - 90 ℃ 이하 의 온도 를 유지 하 면서 플라스크 내벽 에 흘렸 다 . - 90 ℃ 온도 에서 THF ( 10 mL ) 내 에 있 는 1 -( tert - 부 톡 시 ) - 3 -[( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ] - 1 - oxo - 6 -[( 2 S , 6 R ) - 2 , 9 , 9 - 트리 메틸 - 3 , 5 - 디 옥사 - 4 - 보라 트리 사이 클로 [ 6 . 1 . 1 . 02 , 6 ] 데칸 - 4 - 일 ] 헥산 - 3 - 일 XXXIX ( 5 . 5 g , 11 mmol ) 을 첨가 하 기 전 에 흰색 침전물 을 30 분 동안 교반 하 였 다 . 이 후 , - 90 ℃ 에서 염화 아연 ( 23 . 6 mL , 디 에틸 에 터 에서 0 . 5 M , 11 . 85 mmol ) 을 반응 혼합물 에 첨가 하 였 고 , 실온 까지 가열 하 여 반응 시키 고 , 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 포화 암모늄 클로라이드 를 처리 하 여 반응 을 멈추 면 , 층 이 분리 된다 . 이 후 , 디 에틸 에 터 ( 3 x 50 mL ) 를 이용 하 여 수용 층 에서 추출 하 였 고 , 뒤섞인 유기 추출물 에 황산 나트륨 을 넣 고 , 여과 시키 고 , 감압 농축 시켜 건조 시켰 다 . 다시 농축 된 물질 을 크로마토그래피 ( 100 % 헥세인 → 50 % EtOAc / 헥세인 ) 를 이용 하 여 6 -( tert - 부 톡 시 ) - 4 -[( tert - 부틸 디 메틸 실릴 ) 옥시 ] - 1 - 클로로 - 6 - 옥소 - 1 -[( 2 S , 6 R ) - 2 , 9 , 9 - 트리 메틸 - 3 , 5 - 디 옥사 - 4 - 보라 트리 사이 클로 [ 6 . 1 . 1 . 02 , 6 ] 데칸 - 4 - 일 ] 데칸 - 4 - 일 ] 헥 실 XL ( 5 . 6 g , 10 . 5 mmol , 수율 95 . 4 %) 을 얻 었 다 .