에틸 2 -(( R ) - 3 - 아미노 피 롤리 딘 - 1 - 일 ) - 2 - 페닐 아세테이트 ( 234 mg , 0 . 94 mmol ) , 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - DCM ( 5 mL ) 중 2 - 일 ) 부탄 ( 191 mg , 0 . 94 mmol ) 및 NaBH ( OAc ) 3 ( 598 mg , 2 . 82 mmol ) 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 컬럼 ( DCM : MeOH 15 : 1 ) 으로 정제 하 여 원 하 는 에틸 2 - 페닐 - 2 -(( R ) - 3 - ( 4 - ( 5 , 6 , 7 ) , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부틸 아미노 ) 피 롤리 딘 - 1 - 일 ) 아세테이트 를 무색 오일 로서 ( 180 mg ) . 수율 44 % ( ESI 437 ( M + H ) +).