( 3 aR , 6 aS ) - 2 -( 5 - 에티 닐 피리딘 - 2 - 일 ) - 5 - 메틸 옥 타 히 드로 피롤 로 [ 3 , 4 - c ] 피롤 ( S 18 ) 의 합성 . DCE ( 6 mL ) 중 S 18 b ( 0 . 25 g , 0 . 701 mmol ) 의 용액 에 포름알데히드 용액 ( 0 . 30 ml , 8 . 143 mmol ) 및 아세트산 ( 0 . 025 ml , 4 . 367 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 60 ℃ 에서 30 분 동안 가열 하 였 다 . 실온 으로 냉각 시키 고 , 소듐 시아노 보로 히드라 이드 ( 165 . 1 mg , 2 . 63 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 반응물 을 60 ℃ 에서 45 분 동안 가열 한 다음 , 실온 으로 냉각 시키 고 , EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 세척 하 고 , 수성 층 을 EtOAc 로 재 추출 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 MeOH ( 5 mL ) 중 에 용해 시키 고 , 탄산칼륨 ( 0 . 29 g , 2 . 1 mmol ) 을 첨가 하 고 , 반응 혼합물 을 실온 에서 교반 하 였 다 . 18 시간 후 , 반응물 을 감압 하 에 농축 시키 고 , 잔류물 을 EtOAc 로 희석 하 고 , 염수 로 세척 하 고 , Na 2 SO 4 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에 농축 시켜 S 18 ( 0 . 15 g , 87 %) 을 수득 하 였 다 .