카드 회사 의 카피라이터 톰 ( 조지프 고든 레빗 ) 은 신입 총무 직원 서머 ( 조이 데샤넬 ) 한테 콩깍지 가 씐 다 . 자신 의 반쪽 이 란 생각 이 든 것 . ‘ 더 스미스 ’ 밴드 의 노래 를 계기 로 친해져 회사 복 사실 에서 진한 키스 를 하 고 잠자리 를 같이 하 면서 ‘ 서머 는 내 여자 ’ 라고 굳 게 믿 는다 . 하지만 서머 는 남친 도 , 사랑 에 도 매이 기 싫 어 하 며 그때 그때 감정 에 충실 할 뿐 이 다 . 따라서 500 일 동안 서머 의 애정 포물선 은 커다랗 게 상승 과 하강 을 하 는 반면 , 톰 은 서머 의 일거수일투족 에 따라 롤러코스터 를 탄다 . 하늘 로 솟구치 고 , 꺼질 듯 내려 박히 고 , 빙빙 돌 고 , 핏줄 이 터질 듯 거꾸로 매달리 는 것 .