질소 기류 하 에서 , 1 , 4 - 디브 로모 벤젠 ( 5 . 0 g ) 의 탈수 에테르 용액 ( 200 mL ) 에 - 78 ℃ 에서 1 . 6 mol / L 의 부틸 리튬 헥산 용액 ( 13 mL ) 을 적하 하 였 다 . 적하 종료 후 , 같 은 온도 에서 혼합물 을 1 시간 교반 하 였 다 . 그 후 , 혼합물 에 - 78 ℃ 에서 2 - tert - 부틸 안트라퀴논 2 . 8 g ( 11 mmol ) 의 탈수 에테르 용액 ( 40 mL ) 을 적하 하 였 다 . 그 후 , 반응 용액 을 천천히 실온 까지 승 온 하 였 다 . 그 후 , 용액 을 24 시간 실온 에서 교반 한 후 , 물 을 가해 , 초산 에틸 로 추출 하 였 다 . 그 후 , 유기 층 을 포화 식염수 로 세정 하 고 , 황산 마그네슘 에서 건조 하 여 , 여과 , 농축 하 였 다 . 얻 어 진 잔류물 을 실리카 겔 크로마토그래피 ( 전개 용매 , 헥산 - 초산 에틸 ) 에 의해 정제 함 으로써 , 9 , 10 - 비스 ( 4 - 브로모 페닐 ) - 2 - tert - 부틸 - 9 , 10 - 디 히드록시 - 9 , 10 - 디히 드 로 안트라센 을 5 . 5 g 을 수율 90 % 로 얻 었 다 ( 합성 스킴 ( c - 1 ) ) .