7 - ( 5 - ( 3 - 플 루 오로 피 롤리 딘 - 3 - 일 ) 펜틸 ) - 1 , 2 , 3 , 4 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 ( 140 mg , 0 . 48 mmol ) , 2 - 옥소 아세트산 ( 76 . 5 mg ) 의 혼합물 MeCN ( 1 . 5 mL ) 중 , 0 . 62 mmol ) 및 페닐 보론 산 ( 75 . 6 mg , 0 . 62 mmol ) 을 50 ℃ 에서 2 시간 동안 가열 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 Prep - HPLC A 로 정제 하 여 화합물 132 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 ( 90 mg , 44 % 수율 ) . 라 세미 생성물 을 프 렙 키 랄 SFC A 에 의해 분리 하 여 화합물 132 - E 1 ( 41 mg ) 및 화합물 132 - E 2 ( 36 mg ) 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .