4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부탄 - 1 - 아민 ( 261 mg , 1 . 28 mmol ) , 에틸 2 - ( 4 - 옥 소피 페리 딘 - 1 - 일 의 혼합물 DCM ( 10 mL ) 중 ) - 2 - 페닐 아세테이트 페닐 아세테이트 ( 400 mg , 1 . 5 mmol ) 및 NaBH 3 CN ( 245 mg , 3 . 84 mmol ) 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 컬럼 ( DCM : MeOH 20 : 1 ) 으로 정제 하 여 원 하 는 생성물 에틸 2 - 페닐 - 2 - ( 4 - ( 4 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 무색 오일 로서 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 부틸 아미노 ) 피 페리 딘 - 1 - 일 ) 아세테이트 ( 180 mg ) . 수율 45 % ( 98 % 순도 , UV = 214 nm , ESI 451 ( M + H ) +).