N -( 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 5 - 일 메틸 ) - 2 -[ 4 -( 사이클 로 헥 실 옥시 ) 페닐 ] 아닐린 ( O 17 ) . DMF ( 1 . 0 mL ) 중 2 -[ 4 -( 사이클 로 헥 실 옥시 ) 페닐 ] 아닐린 ( 100 mg , 0 . 37 mmol ) 및 3 급 - 부틸 5 -( 브로모 메틸 ) - 1 H - 1 , 3 - 벤조 디아졸 - 1 - 카 복실 레이트 ( 129 mg , 0 . 42 mmol ) 의 용액 에 탄산 나트륨 ( 119 mg , 1 . 12 mmol ) 을 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 하 였 다 . 이 시간 후 반응 혼합물 을 실온 으로 냉각 시키 고 셀라이트 를 통해 여과 하 였 다 . 셀라이트 패드 를 MeOH 로 세척 하 였 다 . 여액 을 증발 시켜 조 생성물 을 수득 하 고 , 이 를 DCM / MeOH 95 : 5 로 용출 된 제조 TLC 를 통해 정제 하 였 다 . 재 - 정제 를 DCM / MeOH 95 : 5 로 용출 된 제조 TLC 를 통해 수행 하 여 백색 고체 로서 의 목적 생성물 ( 4 . 9 mg , 3 . 3 %) 을 수득 하 였 다 . LCMS - 방법 2 ( 200 nm ) : RT = 5 . 17 min , 100 % 순도 , [ M + H ] = 398 . 26 . 1 H NMR ( 300 MHz , 메탄올 - d 4 ) δ 8 . 12 ( s , 1 H ) , 7 . 55 ( d , J = 7 . 9 Hz , 2 H ) , 7 . 37 - 7 . 21 ( m , 3 H ) , 7 . 1 1 - 6 . 96 ( m , 4 H ) , 6 . 68 ( ddd , J = 8 . 6 , 5 . 5 , 1 . 3 Hz , 2 H ) , 4 . 44 ( s , 2 H ) , 4 . 34 ( tt , J = 8 . 4 , 3 . 6 Hz , 1 H ) , 2 . 06 - 1 . 75 ( m , 4 H ) , 1 . 66 - 1 . 28 ( m , 6 H ) .