터트 - 부틸 피페라진 - 1 - 카르복실 레이트 ( 0 . 5 g , 2 . 69 mmol ) 과 1 - 브로모 - 4 - 플 루 오로 벤젠 ( 0 . 47 g , 2 . 69 mmol ) 을 톨루엔 ( 10 mL ) 에 녹이 고 , 30 분 동안 질소 기체 로 정화 하 였 다 . BiNAP ( 0 . 17 g , 0 . 22 mmol ) , 팔라듐 아세테이트 ( 0 . 03 g , 0 . 043 mmol ) , 소듐 터트 - 부 톡 사이드 ( 0 . 90 g , 4 . 3 mmol ) 을 반응물 에 넣 고 20 분 동안 질소 기체 정화 를 실시 하 였 다 . 질소 환경 하 에서 100 oC 에서 8 시간 동안 교반 하 였 다 . 반응 이 완결 되 면 , 반응물 을 진공 으로 농축 하 였 다 . 잔유 물 을 물 에 녹이 고 , 에틸 아세테이트 ( 3 x 50 mL ) 로 추출 하 였 다 . 실리카 겔 칼럼 으로 정제 하 여 터트 - 부틸 4 -( 4 - 플 루 오로 페닐 ) 피페라진 - 1 - 카르복실 레이트 ( 0 . 59 g , 78 %) 을 얻 었 다 .