( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 6 -( 히드록시 메틸 ) - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 12 e ( 4 g , 8 . 43 mmol ) 를 40 mL 디 클로로메탄 에 용해 하 고 , 이어서 DMAP ( 103 mg , 0 . 84 mmol ) , TBSCl ( 1 . 4 g , 9 . 27 mmol ) 및 이미다졸 ( 1 . 72 g , 25 . 3 mmol ) 을 차례 로 가하 였 다 . 반응 혼합물 을 16 시간 동안 교반 하 였 다 . 40 mL 포화 된 중탄산나트륨 을 가하 고 , 반응 혼합물 을 교반 하 고 분할 하 였 다 . 그 후 , 유기 추출물 을 0 . 1 N 염산 ( 20 mL ) 및 포화 된 염화나트륨 용액 ( 40 mL ) 으로 세척 하 고 , 무수 마그네슘 설 페이트 로 건조 하 고 , 여과 하 였 다 . 여과 물 을 감압 하 에서 농축 하 여 표제 화합물 ( 2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) - 6 -[( tert - 부틸 ( 디 메틸 ) 실릴 ) 옥시 메틸 ] - 2 -[ 4 - 클로로 - 3 -[[ 4 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) 페닐 ] 메틸 ] 페닐 ] - 2 - 메 톡 시 - 테트라 히 드로 피란 - 3 , 4 , 5 - 트리 올 12 f ( 4 . 96 g , 흐릿 한 황색 고체 ) 를 얻 었 다 . 수율 : 100 %.