n - 부틸 리튬 ( 헥산 중 1 . 6 M , 6 . 50 mL , 10 . 39 mmol ) 을 15 분 에 걸쳐 - 78 ℃ 로 냉각 시킨 에테르 ( 30 mL ) 중 5 - 브로모 - 2 - 클로 로 피리딘 ( 2 . 0 g , 10 . 39 mmol ) 에 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 생성 되 는 용액 을 45 분 동안 - 78 ℃ 에서 교반 한 다음 tert - 부틸 4 - 옥소 - 1 - 피 페리 딘 카르복실 레이트 ( 1 . 66 g , 8 . 31 mmol ) 의 에테르 ( 10 mL ) 중 용액 을 한 방울 씩 첨가 하 였 다 . 반응물 을 실온 으로 서서히 가온 한 다음 염화암모늄 용액 ( 50 mL ) 으로 켄 칭 하 고 EtOAc 로 추출 하 였 다 . 추출물 을 물 및 포화 브라인 으로 순차 세정 하 고 , MgSO 4 상 에서 건조 시키 고 증발 로 농축 한 다음 이소 헥산 중 20 ∼ 50 % EtOAc 용리 구배 로 플 래쉬 실리카 크로마토그래피 로 정제 하 였 다 . 순수 한 분획 을 증발 건조 시켜 tert - 부틸 4 -( 6 - 클로 로 피리딘 - 3 - 일 ) - 4 - 히드록시 피 페리 딘 - 1 - 카르복실 레이트 ( 1 . 33 g , 41 %) 를 크림색 고체 로서 얻 었 다 .