H 2 O ( 30 mL ) 중 의 301 - C ( 2 . 8 g , 14 . 1 mmol ) , NaOH ( 1 . 6 g , 42 mmol ) 의 용액 에 KMnO 4 ( 17 . 7 g , 112 mmol ) 를 85 ℃ 에서 3 시간 동안 소량 씩 나누 어 첨가 한 다음 혼합물 을 85 ℃ 에서 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 그 후 혼합물 을 여과 하 고 케이크 를 H 2 O ( 50 mL x 3 ) 로 세척 하 였 다 . 여액 을 pH = 1 로 조절 하 고 , EtOAc ( 100 mL x 3 ) 로 추출 하 고 , 염수 ( 100 mL x 2 ) 로 세척 하 고 , 건조 시키 고 , 여과 하 고 농축 시켜 301 - E ( 4 - 플 루 오로 - 3 - 니트 로 프탈산 , 900 mg , 수율 : 28 %) 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .