7 -[ 6 - 시클로프 로 필 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -{[( 2 S ) - 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 일 ] 메 톡 시 } 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노난 - 2 - 카르복실 산 tert - 부틸 에스테르 ( 470 mg ) , 디 클로로메탄 ( 9 . 0 mL ) 의 혼합물 에 TFA ( 2 . 5 mL ) 를 가하 여 , 실온 에서 1 시간 교반 했 다 . 감압 하 , 반응 혼합물 을 농축 하 여 , THF 로 공비 했 다 . 얻 어 진 잔사 , THF ( 9 . 0 mL ) 의 혼합물 을 빙 냉한 후 , 포화 탄산 수소 나트륨 수용액 ( 4 . 0 mL ) , 염화 아크릴 로 일 ( 63 μ L ) 의 THF ( 2 . 0 mL ) 용액 을 가하 여 , 동 온도 에서 1 시간 교반 했 다 . 반응 혼합물 에 물 을 가하 여 , 클로로포름 / IPA ( 4 : 1 ) 으로 추출 했 다 . 유기 층 을 무수 황산나트륨 으로 건조 한 후 , 감압 하 , 용액 을 농축 했 다 . 얻 어 진 잔사 를 실리 카겔 컬럼 크로마토그래피 ( ODS 실리카 겔 , 물 / 아 세토 니트릴 ) 로 정제 하 여 , 1 -{ 7 -[ 6 - 시클로프 로 필 - 8 -( 2 , 2 - 디 플 루 오로 에 톡 시 ) - 7 -( 5 - 메틸 - 1 H - 인다 졸 - 4 - 일 ) - 2 -{[( 2 S ) - 1 - 메틸 피 롤리 딘 - 2 - 일 ] 메 톡 시 } 퀴나졸린 - 4 - 일 ] - 2 , 7 - 디아 자 스피로 [ 3 . 5 ] 노나 - 2 - 일 } 프로파 - 2 - 엔 - 1 - 온 ( 88 mg ) 을 고체 로서 얻 었 다 .