DMF ( 5 ml ) 에 화합물 1 B 3 ( 300 mg , 0 . 66 mmol ) 를 녹인 용액 에 NaH ( 45 mg , 1 . 9 mmol ) 를 첨가 하 였 고 5 분 동안 교반 하 였 다 . 그 다음 6 - 메틸 브로모 플라본 ( 6 - methylbromo flavone , Sigma - Aldrich ) ( 234 . 5 mg , 0 . 74 mmol ) 을 첨가 하 였 고 3 시간 동안 교반 하 였 다 . 그리고 진공 상태 에서 상기 DMF 를 증발 시켰 다 . 그런 다음 디 클로로메탄 내 2 % 메탄올 으로 잔여 부분 을 실리카 겔 크로마토그래피 하 여 화합물 1 B 3 - Fla 1 ( 445 mg , 수율 : 63 %) 을 수득 하 였 다 : 1 H NMR ( CDCl 3 ) δ 8 . 70 ( d , 1 H , J = 2 . 1 ) 8 . 28 ( d , 1 H , J = 2 . 2 ) 8 . 79 ( m , 2 H ) 7 . 85 ( m , 2 H ) 7 . 60 ( m , 8 H ) 6 . 80 ( d , 4 H , J = 3 . 2 ) 6 . 64 ( d , 4 H , J = 8 . 2 ) 6 . 01 ( s , 1 H ) 5 . 24 ( s , 2 H ) 3 . 76 ( s , 3 H ) 3 . 74 ( s , 3 H ) 3 . 34 ( q , 2 H , J = 6 . 3 ) 2 . 84 ( t , 2 H , J = 7 . 1 ) 2 . 63 ( t , 2 H , J = 6 . 3 ) 2 . 39 ( t , 2 H , J = 7 . 1 ) ; LR Mass 계산 값 C 45 H 39 N 3 O 6 : 717 . 28 측정값 718 . 2