5 - 아미노 - 4 - 시아노 - 3 - 메틸 이 소티 아졸 ( 1 . 39 g , 0 . 01 mol ) 을 실온 에서 15 분 동안 96 % 황산 ( 6 ml ) 중 에서 교반 하 였 다 . 프로피온산 ( 4 ml ) 및 아세트산 ( 8 ml ) 을 첨가 하 고 걸쭉 한 현탁액 을 0 - 5 ℃ 로 냉각 하 였 다 . 40 % 니트로실 황산 ( 3 . 17 g , 0 . 01 mol ) 을 적가 하 고 상기 걸쭉 한 반응 혼합물 을 0 - 5 ℃ 에서 1 . 5 시간 동안 교반 하 였 다 . 소량 의 요소 를 함유 하 는 얼음 , 물 및 메탄올 의 혼합물 중 의 N -[ 3 - 비스 -( 2 - 히드록시 에틸 ) - 아미노 페닐 ) - 아세트아미드 의 용액 에 디아조늄 염 용액 을 일부 첨가 하 고 0 - 5 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 충분 한 암모니아 액 을 가하 여 미네랄 산도 를 제거 하 였 다 . 생성물 을 여과 로 수집 하 고 , 냉수 로 세척 하 고 , 건조 시키 고 메틸 알코올 로부터 재 결정 화 하 여 보라색 고체 로서 N -[ 5 -{ 비스 -( 2 - 히드록시 에틸 ) - 아미노 }- 2 -( 4 - 시아노 - 3 - 메틸 이 소티 아졸 - 5 - 일 아조 ) - 페닐 ] - 아세트아미드 ( 1 ) 을 수득 하 였 다 ( 2 . 4 g , 61 %). Mp = 188 - 189 ℃; λ max ( MeOH ) 546 nm ( 57 , 000 ) , 1 / 2 밴드 폭 = 81 nm .