N , " N - 디 메틸 포름 아미드 ( 280 ml ) 중 의 4 -( 하이드 록 시 이미노 - 메틸 ) - 2 - 메틸 - 벤조산 3 급 - 부틸 에스테르 ( 실시 예 I 18 ) ( 32 . 5 g ) 의 용액 에 N - 클로 로 석신 이미드 ( "" NCS "")( 18 . 44 g ) 를 첨가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 3 . 5 시간 동안 교반 시켰 다 . N ", N - 디 메틸 포름 아미드 ( 220 ml ) 중 의 1 , 3 - 디 클로로 - 5 -( 1 - 트리플 루 오로 메틸 - 비닐 ) - 벤젠 ( 33 . 3 g ) ( 국제 공개 특허 공보 제 WO 2005 / 085216 호 에 따라 제조 됨 ) 및 트리 에틸아민 ( 19 . 25 ml ) 의 용액 을 반응 혼합물 에 적가 하 였 다 . 반응 혼합물 을 주위 온도 에서 16 시간 동안 교반 시켰 다 . 물 및 에틸 아세테이트 를 첨가 하 고 상 들 을 분리 시켰 다 . 유기 층 을 물 로 세척 하 고 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 농축 시켰 다 . 잔류물 을 에틸 아세테이트 및 헵탄 으로부터 결정 화 시켜 4 -[ 5 -( 3 , 5 - 디 클로로 - 페닐 ) - 5 - 트리플 루 오로 메틸 - 4 , 5 - 디 하이드로 - 이속 사졸 - 3 - 일 ] - 2 - 메틸 - 벤조산 3 급 - 부틸 에스테르 ( 40 . 12 g ) 를 수득 하 였 다 . 1 H - NMR ( CDCl 3 , 400 MHz ) : 7 . 88 ( d , 1 H ) , 7 . 55 - 7 . 45 ( m , 5 H ) , 4 . 10 ( d , 1 H ) , 3 . 75 ( d , 1 H ) , 2 . 60 ( s , 3 H ) , 1 . 65 ( s , 9 H ) .