1 , 2 - 디 클로로에탄 ( 27 . 5 ml ) 중 의 ( R ) - 4 -( 4 - 옥소 - 1 -( 페닐 티오 ) 부탄 - 2 - 일 아미노 ) - 3 -( 트리플 루 오로 메틸 술포닐 ) 벤젠 술폰아미드 ( 중간체 45 , 3 . 98 g , 8 . 25 mmol ) 및 2 -( tert - 부틸 디 메틸 실릴 옥시 ) - N - 메틸 에 탄 아민 ( 중간체 64 , 1 . 56 g , 8 . 25 mmol ) 용액 에 나트륨 트리 아세 톡 시보 로 하이드라이드 ( 2 . 62 g , 12 . 37 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 생성 된 혼합물 을 11 . 5 시간 동안 암실 에서 교반 한 후 , 수산화 나트륨 ( 0 . 5 M , aq . , 50 ml ) 을 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 디 클로로메탄 ( 70 ml ) 으로 희석 시키 고 , 10 min 동안 왕성 하 게 교반 하 였 다 . 층 을 분리 하 고 , 유기 층 을 포화 수성 중탄산나트륨 으로 세척 하 였 다 . 이어서 , 유기 층 을 에틸 아세테이트 로 많이 희석 시키 고 , 포화 수성 염화나트륨 ( x 2 ) 으로 세척 한 후 , 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에서 농축 시켰 다 . 생성 된 잔류물 을 칼럼 크로마토그래피 ( ISCO , 330 g SiO 2 , 30 min 동안 에 걸쳐 헥산 중 의 0 → 50 % 에틸 아세테이트 , 이어서 , 30 min 동안 등 용매 유지 , 이어서 , 20 min 동안 에 걸쳐 헥산 중 의 50 → 100 % 에틸 아세테이트 ) 에 의해 정제 하 여 표제 생성물 ( 2 . 68 g , 수율 : 49 . 5 %) 을 수득 하 였 다 . 추가 로 불순 표제 생성물 ( 1 . 65 g ) 도 수득 하 였으며 , 이 는 역상 HPLC ( 칼럼 : X 브릿지 ( Xbridge ) 페닐 OBD 19 mm x 100 mm , 5 ㎛; 15 min 동안 에 걸쳐 물 중 65 → 80 % 아 세토 니트릴 ( 10 mM NH 4 OAc , pH 8 ) 로 용리 시킴 ) 에 의해 추가 로 정제 하 였 다 . 생성물 분획 을 혼합 하 고 , 포화 수성 중탄산나트륨 으로 희석 시키 고 , 에틸 아세테이트 ( x 3 ) 로 추출 하 였 다 . 혼합 된 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 하 고 , 감압 하 에서 농축 시켜 추가 의 표제 생성물 ( 1 . 05 g , 수율 : 19 %) 을 수득 하 였 다 .