질소 의 불활성 분위기 로 퍼징 및 유지 된 5 - L 둥근 바닥 플라스크 에 1 , 4 - 디옥산 / H 2 O ( 3 / 0 . 3 L ) 중 tert - 부틸 N -([ 4 - 아미노 - 7 - 브로모 - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ) - N - 에틸 카르바메이트 ( 156 g , 371 . 16 mmol , 1 . 00 당량 ) 의 용액 을 두 었 다 . 용액 에 Cs 2 CO 3 ( 363 g , 1 . 11 mol , 3 . 00 당량 ) , 3 -( 테트라메틸 - 1 , 3 , 2 - 디 옥 사보 롤 란 - 2 - 일 ) - 1 H - 피라졸 ( 144 g , 742 . 12 mmol , 2 . 00 당량 ) 및 Pd ( dppf ) Cl 2 디 클로로메탄 착 물 ( 30 g , 36 . 72 mmol , 0 . 10 당량 ) 을 첨가 하 였 다 . 생성 된 용액 을 오일 조 중 에서 100 ℃ 에서 24 시간 동안 교반 하 였 다 . 생성 된 용액 을 실온 으로 냉각 시키 고 , H 2 O 3 L 로 희석 하 였 다 . 고체 를 여과 에 의해 수집 하 고 디 클로로메탄 / 메탄올 ( 20 / 1 ) 을 사용 하 여 실리카 겔 칼럼 상 에 적용 하 였 다 . tert - 부틸 N -[[ 4 - 아미노 - 7 -( 1 H - 피라졸 - 3 - 일 ) - 1 H - 이미 다조 [ 4 , 5 - c ] 퀴놀린 - 2 - 일 ] 메틸 ] - N - 에틸 카르바메이트 76 . 3 g ( 50 %) 을 황색 고체 로서 수득 하 였 다 .