2 L 라운드 플라스크 에 9 H - 카바졸 ( 9 H - carbazole ) 39 g ( 233 . 24 mmol , 1 eq ) 과 1 , 4 - 디브 로모 나프탈렌 ( 1 , 4 - dibromonaphthalene ) 100 g ( 349 . 85 mmol , 1 . 5 eq ) , 구리 ( Cu ) 3 g ( 46 . 65 mmol , 0 . 2 eq ) , 18 - 크라운 - 6 ( 18 - crown - 6 ) 31 g ( 116 . 62 mmol , 0 . 5 eq ) , 및 포타슘 카보 네이트 ( K 2 CO 3 ) 64 . 5 g ( 446 . 48 mmol , 2 eq ) 를 넣 고 니트로벤젠 ( nitrobenzene ) 을 1 , 000 ml 를 넣 어 환류 교반 하 였 다 .