0 ℃ 에서 DMF ( 20 mL ) 중 i - PrOH ( 1 . 87 g , 31 . 2 mmol ) 의 용액 에 NaH ( 60 %, 1 . 25 g , 31 . 2 mmol ) 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 에서 1 시간 동안 교반 하 고 , 3 - 브로 모 - 4 - 클로 로 피리딘 ( 2 g , 10 . 4 mmol ) 을 첨가 하 였 다 . 반응물 을 80 ℃ 에서 밤새 교반 한 다음 , 실온 으로 냉각 시키 고 , H 2 O ( 20 mL ) 로 희석 하 고 EtOAc ( 20 mL x 3 ) 로 추출 하 였 다 . 합한 유기 층 을 황산나트륨 상 에서 건조 시키 고 , 여과 시키 고 , 진공 에서 농축 시키 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 칼럼 ( 애완 동물 에테르 : EtOAc 5 : 1 ) 로 정제 하 여 목적 생성물 3 - 브로 모 - 4 - 이소 프로 폭시 피리딘 을 무색 오일 로서 수득 하 였 다 ( 1 . 7 g ) . 수율 76 % ( ESI 216 . 0 ( M + H ) +).