불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , [ 4 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 티오펜 - 2 - 일 ] - 메탄올 ( 100 mg , 0 . 50 mmol ) 의 건조 CH 2 Cl 2 ( 3 . 0 mL ) 중 용액 을 0 ℃ 에서 Et 3 N ( 0 . 10 mL , 0 . 71 mmol ) 후 DMAP ( 6 mg , 0 . 05 mmol ) 및 Ms - Cl ( 0 . 05 mL , 0 . 64 mmol ) 로 처리 했 다 . 0 ℃ 에서 30 min 및 실온 에서 1 h 동안 교반 후 , 반응 혼합물 을 물 ( 10 mL ) 로 켄 칭 , CH 2 Cl 2 ( 10 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 Na 2 SO 4 로 건조 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 미 정제 메탄 술폰산 4 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 티오펜 - 2 - 일 메틸 에스테르 를 수득 하 고 , 이 를 아세톤 ( 5 . 0 mL ) 중 에서 용해 , K 2 CO 3 ( 349 mg , 2 . 50 mmol ) 다음 4 - 니트로 - 1 H - 피라졸 ( 63 mg , 0 . 50 mmol ) 및 TBA 브로마이드 ( 32 mg , 0 . 10 mmol ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 완료 때 까지 교반 했 다 . 용매 를 감압 하 에서 제거 하 고 및 물 ( 10 mL ) 다음 EA ( 10 mL ) 을 첨가 했 다 . 수성 층 을 EA ( 10 mL ) 로 추출 하 고 , 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 9 : 1 hept - EA ) 정제 하 여 , 표제 화합물 을 담황색 오일 로서 수득 했 다 . TLC : rf ( 1 : 1 hept - EA ) = 0 . 49 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 95 min .