불활성 대기 ( N 2 ) 하 자석 교반 막대기 가 장착 된 열 건조 둥근 바닥 플라스크 에서 , 시판 중 의 2 - 메틸 - 2 - 티오펜 - 2 - 일 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 ( 5 . 00 g , 28 . 49 mmol ) 의 THF ( 145 . 0 mL ) 중 - 78 ℃ 에서 의 용액 에 , N , N , N ', N '- 테트라메틸 - 에틸렌디아민 ( 4 . 41 mL , 29 . 06 mmol ) 후 n - BuLi ( 18 . 14 mL 의 헥산 중 1 . 6 M 용액 , 29 . 06 mmol ) 을 온도 를 - 78 ℃ 로 유지 하 면서 적가 했 다 . 이어서 반응 혼합물 을 2 시간 동안 - 78 ℃ 에서 교반 한 후 , DMF ( 6 . 74 mL , 87 . 22 mmol ) 를 적가 했 다 . 냉조 를 제거 하 고 , 반응 혼합물 을 16 시간 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 포화 수성 NaH 4 Cl ( 200 mL ) 에 붓 고 , EA ( 2 x 200 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 하 여 미 정제 5 -( 2 - 메틸 -[ 1 , 3 ] 디 옥 솔란 - 2 - 일 ) - 티오펜 - 2 - 카르 브 알데히드 를 황색 오일 로서 수득 했 다 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 87 min ; [ M + AcCN + H ] + = 240 . 32 . 미 정제 물질 을 불활성 대기 ( N 2 ) 하 MeOH ( 51 . 2 mL ) 중 에서 용해 하 고 , 0 ℃ 에서 , 20 분 에 걸쳐 분량 으로 NaBH 4 ( 1 . 35 g , 34 . 19 mmol , 5 회 의 동일 한 분량 ) 로 처리 했 다 . 반응 혼합물 을 실온 에서 45 분 동안 교반 했 다 . 반응 혼합물 을 물 ( 90 mL ) 에 붓 고 , 수성 층 을 EA ( 2 x 225 mL ) 로 추출 했 다 . 조합 된 유기 추출물 을 MgSO 4 로 건조 하 고 , 여과 하 고 , 용매 를 감압 하 에서 제거 했 다 . 잔류물 을 FC 로 ( 50 : 50 hept - EA ) 로 정제 해 , 표제 화합물 을 수득 했 다 : TLC : rf ( 50 : 50 hept - EA ) = 0 . 40 . LC - MS - 조건 02 : tR = 0 . 73 min ; [ M + H ] + = 201 . 46 .