톨루엔 ( 110 ml ) 중 의 N -( 4 - 니트 로 아닐 리노 ) - N - 메틸 - 2 - 클로로 - 아세트아미드 ( 20 . 0 g ; 0 . 087 mol ) 의 현탁액 을 40 ℃ 로 가열 한다 . 1 - 메틸 피페라진 ( 21 . 9 g ; 0 . 216 mol ) 을 30 분 내 에 적가 한다 . 적가 깔때기 를 톨루엔 ( 5 ml ) 으로 퍼징 ( purging ) 한 후 , 반응 혼합물 을 55 ℃ 에서 2 시간 동안 교반 하 고 , 주위 온도 로 냉각 시키 고 , 물 ( 15 ml ) 로 세척 한다 . 유기 층 을 이소프로판올 ( 100 ml ) 로 희석 하 고 , Pd / C ( 10 %; 1 . 0 g ) 를 첨가 한다 . 이후 20 ℃ 에서 의 수소 화 ( H 2 , 4 bar ) 반응 후 , 촉매 를 제거 한다 . 생성 된 용액 의 용적 의 약 4 / 5 를 50 ℃ 에서 증발 시킨다 . 남 은 잔류물 을 에틸 아세테이트 ( 20 ml ) 및 톨루엔 ( 147 ml ) 에 용해 시키 고 , 80 ℃ 로 가열 한 후 , 55 ℃ 로 냉각 시키 고 , 시 딩 한다 . 반응 혼합물 을 추가 로 0 ℃ 로 냉각 시키 고 , 동일 온도 에서 3 시간 동안 교반 한다 . 여과 한 후 , 고형물 을 빙 냉 톨루엔 ( 40 ml ) 으로 세척 하 고 , " 건조 시켜 20 . 2 g 의 "" 아닐린 "" 화합물 ( 88 . 0 %) 을 백색 결정 으로서 수득 한다 . 1 H - NMR ( 500 MHz ", DMSO - d 6 ) δ : 6 . 90 ( d , J = 8 . 5 Hz , 2 H , 4 - H + 6 - H ) ; 6 . 65 ( d , J = 8 . 5 Hz , 2 H , 1 - H + 3 - H ) ; 5 . 22 ( 2 H , 19 - H 2 ) ; 3 . 04 ( s , 3 H , 9 - H 3 ) ; 2 . 79 ( s , 2 H , 11 - H 2 ) ; 2 . 32 ( m , 4 H , 13 - H 2 + 17 - H 2 ) ; 2 . 23 ( m , 4 H , 14 - H 2 + 16 - H 2 ) ; 2 . 10 ( s , 3 H , 18 - H 3 ) . 13 C - NMR ( 126 MHz , DMSO - d 6 ) δ : 114 . 0 ( C - 1 + C - 3 ) ; 148 . 0 ( C - 2 ) ; 127 . 6 ( C - 4 + C - 6 ) ; 131 . 5 ( C - 5 ) ; 168 . 9 ( C - 8 ) ; 36 . 9 ( C - 9 ) ; 58 . 5 ( C - 11 ) ; 52 . 4 ( C - 13 + C - 17 ) ; 54 . 6 ( C - 14 + C - 16 ) ; 45 . 7 ( C - 18 ) . MS ( m / z ) : 263 ( M + H ) +. C 14 H 22 N 4 O 에 대한 분석 계산 값 : C , 64 . 09 ; H , 8 . 45 ; N , 21 . 36 . 실측값 : C , 64 . 05 ; H , 8 . 43 ; N , 21 . 39 .