DCM ( 5 mL ) 중 메틸 2 - 페닐 - 2 - ( 피페 라진 - 1 - 일 ) 아세테이트 히 드 로 클로라이드 ( 150 mg , 0 . 55 mmol ) 의 용액 에 트리 에틸 아민 ( 112 mg , 1 . 11 mmol ) 을 실온 에서 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 10 분 동안 교반 한 다음 , 5 - ( 5 , 6 , 7 , 8 - 테트라 하이드로 - 1 , 8 - 나프티 리 딘 - 2 - 일 ) 펜 타 날 ( 120 mg , 0 . 55 mmol ) , NaBH ( OAc ) 3 ( 350 mg , 1 . 65 mmol ) 및 1 방울 의 HOAc 를 첨가 하 였 다 . 혼합물 을 실온 에서 밤새 교반 하 였 다 . 용매 를 진공 에서 제거 하 고 , 잔류 물 을 실리카 겔 컬럼 ( DCM : MeOH 10 : 1 ) 으로 정제 하 여 원 하 는 생성물 을 무색 오일 ( 130 mg ) 로서 얻 었 다 . 수율 54 % ( 100 % 순도 , UV = 254 nm , ESI 437 . 3 ( M + H ) +).