( 3 - 클로로 - 4 - 플 루 오로 페닐 ) 보론 산 ( 933 mg ) , 4 -[( 9 S ) - 2 , 2 - 디 옥시 도 - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 - 9 - 일 ] 페놀 ( 500 mg ) , 피리딘 ( 3 . 60 mL ) , 탄산 세슘 ( 581 mg ) , 디아 세 톡 시 구리 ( 648 mg ) 및 분말 화 4 A MS ( 4 g ) 의 MeCN ( 18 mL ) 혼합물 을 실온 에서 3 일 간 교반 하 였 다 . 혼합물 에 NH 실리카 겔 을 첨가 하 고 , 진공 하 에서 농축 시키 고 , 컬럼 크로마토그래피 ( NH 실리카 겔 , EtOAc 중 에서 MeOH 로 용출 시킴 ) 로 정제 한 후 , EtOAc - THF / IPE 로부터 재 결정 화 시켜 ( 9 S ) - 9 -[ 4 -( 3 - 클로로 - 4 - 플 루오 로페 녹시 ) 페닐 ] - 3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 - 헥 사히 드로 피리 도 [ 2 , 1 - c ] [ 1 , 2 , 4 ] 티 아디 아진 2 , 2 - 디 옥시드 ( 290 . 6 mg ) 를 백색 고체 로서 수득 하 였 다 .